Método para mejorar, potenciar o modificar una formulación de fragancia a través de la adición de unacantidad olfativa aceptable de un compuesto:

**Fórmula**

en el que R se selecciona del grupo que consiste en metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo y sec-butilo.

Compuestos de 4-alquilciclohexanopropanal novedosos y su uso en composiciones de perfume.

Campo de la invención

La presente invención se refiere a nuevas entidades químicas y a la incorporación y al uso de las nuevas entidades químicas como materiales de fragancia.

Antecedentes de la invención

Hay una necesidad constante en la industria de fragancias para proporcionar nuevos productos químicos para facilitar a los perfumistas y otras personas la capacidad de crear nuevas fragancias para perfumes, colonias y productos para el cuidado personal. Los expertos en la técnica aprecian cómo pequeñas diferencias en las estructuras químicas pueden dar como resultado diferencias inesperadas y significativas en olor, notas y características de moléculas. Estas variaciones permiten a los perfumistas y otras personas aplicar nuevos compuestos en la creación de nuevas fragancias. Por ejemplo, los compuestos de benceno que difieren ligeramente en los sustituyentes tienen perfiles de olor completamente diferentes [Ishikawa, et al., International Journal of Quantum Chemistr y 79: 101-108 (2000) ]. En el caso de terc-butilciclohexanos, se dice que el olor depende de la conformación de los compuestos y, por tanto, los análogos que adoptan la misma conformación tienen un olor similar. Por consiguiente, se muestra que muchos compuestos trans comparten olor de tipo orina-sudor pronunciado, mientras que los compuestos cis correspondientes son inodoros o en su mayoría tienen un olor leñoso o floral indefinible y débil. Sin embargo, se muestra que algunos otros trans y cis-terc-butilciclohexanos tienen actividades sensoriales opuestas [Ohloff, et al., Helvetica Chimica Acta 66, Fasc. 5: 1343-1354 (1983) ]. Por tanto, es difícil para los expertos en la técnica predecir que una estructura dada sería eficaz en actividades sensoriales. La identificación de productos químicos de fragancia deseable sigue representando retos difíciles.

Sumario de la invención

La presente invención proporciona productos químicos novedosos y su uso ventajoso inesperado en la potenciación, mejora o modificación de la fragancia de perfumes, colonias, aguas de tocador, productos personales y similares.

Más específicamente, la presente invención se refiere a compuestos de 4-alquilciclohexanopropanal novedosos que presentan un fuerte efecto de fragancia inesperado y a un método para mejorar, potenciar o modificar una formulación de fragancia a través de la adición de una cantidad olfativa aceptable de 4-alquilciclohexanopropanales representados por la fórmula I expuesta a continuación:

Fórmula I en la que R se selecciona del grupo que consiste en metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo y sec-butilo. Estas y otras realizaciones de la presente invención resultarán evidentes mediante la lectura de la siguiente memoria

descriptiva.

Descripción detallada de la invención

Los expertos en la técnica saben que la fórmula I tal como se definió anteriormente proporciona los siguientes compuestos novedosos:

Fórmula II Fórmula III

Fórmula IV Fórmula V

Fórmula VI Fórmula VII

Fórmula VIII Los expertos en la técnica reconocerán que: la fórmula II representa 4-metilciclohexanopropanal;

la fórmula III representa 4-etilciclohexanopropanal; la fórmula IV representa 4-propilciclohexanopropanal; la fórmula V representa 4-isopropilciclohexanopropanal; la fórmula VI representa 4-butilciclohexanopropanal; la fórmula VII representa 4-isobutilciclohexanopropanal; y

la fórmula VIII representa 4-sec-butilciclohexanopropanal. Los compuestos de la presente invención pueden prepararse a partir de 3- (4-alquil-fenil) -propionaldehídos, que se sintetizan en primer lugar a través de la reacción de Hoaglin-Hirsch usando los 4-alquilbenzaldehídos correspondientes (disponibles comercialmente de Mitsubishi Gas Chemical America, Inc.) . Las etapas de reacción pueden representarse por los esquemas generales 1 y 2 mostrados tal como sigue:

Esquema 1: Preparación de 3- (4-alquil-fenil) -propionaldehídos.

4. alquilbenzaldehído 1-dimetoximetil-4-alquilbenceno metoxietoxiacetales

3. (4-alquil-fenil) -propionaldehído 3- (4-alquil-fenil) -propenal

Esquema 2: Preparación de compuestos diana, 4-alquilciclohexanopropanales.

3. (4-alquil-fenil) -dimetilacetal de propionaldehído 3- (4-alquil-fenil) -propionaldehído

4. alquilciclohexanopropanal 4-alquil-1- (3, 3-dimetoxi-propil) -ciclohexano en los que R se define como anteriormente; R1, R2 yR3 representan independientemente metilo o etilo; TMOF representa ortoformiato de trimetilo;

Pd/C representa catalizador de paladio sobre carbono; y Ru/Al representa catalizador de rutenio sobre alúmina. Los expertos en la técnica reconocerán que los anillos aromáticos 1, 4-sustituidos contenidos en los compuestos de

la presente invención dan lugar a varios isómeros cis y trans. Se pretende en el presente documento que los compuestos descritos en el presente documento incluyan mezclas isoméricas de tales compuestos, así como aquellos isómeros que pueden separarse usando técnicas conocidas por los expertos en la técnica. Las técnicas adecuadas incluyen cromatografía tal como cromatografía de líquidos de alta resolución, denominada HPLC, y particularmente cromatografía en gel y microextracción en fase sólida, denominada SPME.

El uso de los compuestos de la presente invención es ampliamente aplicable en productos de perfumería actuales, incluyendo la preparación de perfumes y colonias, el perfumado de productos para el cuidado personal tales como jabones, geles de ducha, y productos para el cuidado del cabello, productos para el cuidado de tejidos así como ambientadores y preparaciones cosméticas. Estos compuestos también pueden usarse para perfumar agentes de limpieza, tales como, pero sin limitarse a detergentes, materiales para lavavajillas, composiciones de lavado, limpiacristales y similares. En estas preparaciones, los compuestos de la presente invención pueden usarse solos o en combinación con otras composiciones de perfumado, disolventes, adyuvantes y similares. Los expertos en la técnica conocen la naturaleza y la variedad de los demás componentes que también pueden emplearse.

Muchos tipos de fragancias pueden emplearse en la presente invención, siendo la única limitación la compatibilidad con los demás componentes que están empleándose. Las fragancias adecuadas incluyen pero no se limitan a frutas tales como almendra, manzana, cereza, uva, pera, piña, naranja, fresa, frambuesa; almizcle, aromas florales tales como de tipo lavanda, de tipo rosa, de tipo iris, de tipo clavel. Otros aromas agradables incluyen aromas herbales y del bosque derivados de pino, pícea y otros olores forestales. Las fragancias también pueden derivarse de diversos aceites, tales como aceites esenciales, o de materiales vegetales tales como menta piperita, menta verde y similares. Una lista de fragancias adecuadas se proporciona en la patente estadounidense n.º 4.534.891, cuyo contenido se incorpora como referencia tal como si se expusiera en su totalidad. Otra fuente de fragancias adecuadas se encuentra en Perfumes, Cosmetics and Soaps, segunda edición, editado por W. A. Poucher, 1959. Entre las fragancias proporcionadas en este tratado están acacia, aromo, chipre, ciclamen, helecho, gardenia, espino, heliotropo, madreselva, jacinto, jazmín, lila, lirio, magnolia, mimosa, narciso, heno recién cortado, flor de azahar, orquídea, Reseda, guisante de olor, trébol, nardo, vainilla, violeta, alhelí amarillo y similares.

Los términos “formulación de fragancia”, “composición de fragancia” y “composición de perfume” se entienden que significa lo mismo y se refieren a una formulación que está destinada para proporcionar un carácter de fragancia a un perfume, una colonia, agua de tocador, un producto personal, un producto para el cuidado de tejidos y similares. La formulación de fragancia de la presente invención es una composición que comprende un compuesto de la presente invención.

La cantidad olfativa aceptable se entiende que significa la cantidad de un compuesto en una formulación de fragancia, en la que el compuesto contribuirá a sus características olfativas individuales. Sin embargo, el efecto olfativo de la formulación de fragancia será la suma del efecto... [Seguir leyendo]

1. Método para mejorar, potenciar o modificar una formulación de fragancia a través de la adición de una cantidad olfativa aceptable de un compuesto:

en el que R se selecciona del grupo que consiste en metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo y sec5 butilo.

2. Formulación de fragancia que contiene una cantidad olfativa eficaz de un compuesto:

en el que R se selecciona del grupo que consiste en metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo y secbutilo.

3. Producto de fragancia que contiene una cantidad olfativa eficaz del compuesto:

en el que R se selecciona del grupo que consiste en metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo y secbutilo.

4. Método según la reivindicación 1, o formulación de fragancia según la reivindicación 2, o producto de 15 fragancia según la reivindicación 3, en el que el compuesto es 4-metilciclohexanopropanal.

5. Método según la reivindicación 1, o formulación de fragancia según la reivindicación 2, o producto de fragancia según la reivindicación 3, en el que el compuesto es 4-etilciclohexanopropanal.

6. Método según la reivindicación 1, o formulación de fragancia según la reivindicación 2, o producto de fragancia según la reivindicación 3, en el que el compuesto es 4-propilciclohexanopropanal.

7. Método según la reivindicación 1, o formulación de fragancia según la reivindicación 2, o producto de fragancia según la reivindicación 3, en el que el compuesto es 4-isopropilciclohexanopropanal.

8. Método según la reivindicación 1, o formulación de fragancia según la reivindicación 2, o producto de fragancia según la reivindicación 3, en el que el compuesto es 4-butilciclohexanopropanal.

9. Método según la reivindicación 1, o formulación de fragancia según la reivindicación 2, o producto de 25 fragancia según la reivindicación 3, en el que el compuesto es 4-isobutilciclohexanopropanal.

10. Método según la reivindicación 1, o formulación de fragancia según la reivindicación 2, o producto de fragancia según la reivindicación 3, en el que el compuesto es 4-sec-butilciclohexanopropanal.

11. Método según la reivindicación 1, o según cualquiera de las reivindicaciones 4 a 10, o formulación de fragancia según la reivindicación 2, o según cualquiera de las reivindicaciones 4 a 10, o producto de

fragancia según la reivindicación 3, o según cualquiera de las reivindicaciones 4 a 10, en el que la cantidad olfativa aceptable es de desde aproximadamente el 0, 005 hasta aproximadamente el 10 por ciento en peso de la formulación de fragancia.

12. Método según la reivindicación 1, o según cualquiera de las reivindicaciones 4 a 10, o formulación de fragancia según la reivindicación 2, o según cualquiera de las reivindicaciones 4 a 10, o producto de fragancia según la reivindicación 3, o según cualquiera de las reivindicaciones 4 a 10, en el que la cantidad olfativa aceptable es de desde aproximadamente el 0, 5 hasta aproximadamente el 8 por ciento en peso de la formulación de fragancia.

13. Método según la reivindicación 1, o según cualquiera de las reivindicaciones 4 a 10, o formulación de fragancia según la reivindicación 2, o según cualquiera de las reivindicaciones 4 a 10, o producto de fragancia según la reivindicación 3, o según cualquiera de las reivindicaciones 4 a 10, en el que la cantidad olfativa aceptable es de desde aproximadamente el 1 hasta aproximadamente el 7 por ciento en peso de la formulación de fragancia.

14. Método según la reivindicación 1, o según cualquiera de las reivindicaciones 4 a 13, o producto de fragancia según la reivindicación 3 o según cualquiera de las reivindicaciones 4 a 13, en el que la formulación de fragancia se incorpora en un producto seleccionado del grupo que consiste en un perfume, una colonia, un agua de tocador, un producto cosmético, un producto para el cuidado personal, un producto para el cuidado de tejidos, un producto de limpieza y un ambientador.

15. Método o producto de fragancia según la reivindicación 14, en el que el producto de limpieza se selecciona del grupo que consiste en un detergente, una composición para lavavajillas, un compuesto de lavado y un limpiacristales.