Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1)

[Fórmula Química 1]:

donde

R1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, un grupocicloalquilo C2-C6, un grupo alcoxialquilo C2-C6, un grupo alquenilo C3-C6 halogenado opcionalmente, ungrupo alquinilo C3-C6 halogenado opcionalmente, o un grupo fenilalquilo C7-C9 cuyo radical anular de bencenoestá sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo;

cada uno de R2 y R3 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6halogenado opcionalmente, o R6 {en el que al menos uno de R2 y R3 es R2,

R6 representa un grupo alquilo C1-C6 sustituido con al menos un sustituyente seleccionado del grupo Dmostrado más abajo, un grupo alquenilo C3-C6 halogenado opcionalmente, un grupo alquinilo C3-C6halogenado opcionalmente, un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con un sustituyente Bmostrado más abajo, un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente Amostrado más abajo, un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con unsustituyente B mostrado más abajo, un grupo alquil(C1-C6)tio halogenado opcionalmente, un "grupo alquil(C1-C6)sulfinilo halogenado opcionalmente, o un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo halogenado opcionalmente,grupo D:

(a) un grupo ciano,

(b) un grupo nitro,

(c) -C(≥O)OR101 (R101 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4),

(d) -C(≥O)NR102R103 (cada uno de R102 y R103 representa independientemente un átomo de hidrógeno o ungrupo alquilo C1-C4),

(e) -C(≥O)R104 (R204 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente,o un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo),

(f) -CR105≥N-OR106 (R105 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4, o un grupo fenilosustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo, y R106 representa un átomo dehidrógeno o un grupo alquilo C1-C4),

(g) -OR107 (R107 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4, o un grupo fenilo sustituidoopcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo),

(h) -5(O)jR108 (R100 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4, o un grupo fenilo sustituidoopcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo, y j representa un número entero de 0 a 2),

(i) -NR109R110 (cada uno de R109 y R110 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un grupoalquilo C1-C4, o un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo),

(j) un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con un sustituyente B mostrado más abajo,(k) un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo,

(l) un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado másabajo,

(m) un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente Bmostrado más abajo, y

(n) un grupo estirilo cuyo radical anular de benceno está sustituido opcionalmente con un sustituyente Amostrado más abajo);

Compuesto de Hidrazida y Agente para el Control de Artrópodos Nocivos que lo Contiene 5 Campo Técnico La presente invención se refiere a un compuesto de hidrazida y un agente para el control de artrópodos nocivos que lo contiene. 10 Técnica Anterior Los documentos WO 01/70671, WO 03/015518, WO 03/016284, WO 03/016300 y WO 03/024222 describen algunos compuestos amídicos para el control de artrópodos nocivos. 15 Descripción de la Invención Problema a ser resuelto por la invención

Un objeto de la presente invención es proporcionar un compuesto novedoso que tiene una actividad excelente para 20 el control de artrópodos nocivos.

Medios para resolver el problema

Como resultado del estudio exhaustivo de los autores de la presente invención, estos han encontrado un compuesto

de hidrazida representado por la siguiente fórmula (1) que tiene una actividad excelente para el control de artrópodos nocivos, y de este modo se ha completado la presente invención. Esto es, la presente invención proporciona:

[1] Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1) 30

[Fórmula Química 1]:

donde

R1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, un grupo cicloalquilo C2-C6, un grupo alcoxialquilo C2-C6, un grupo alquenilo C3-C6 halogenado opcionalmente, un grupo alquinilo C3-C6 halogenado opcionalmente, o un grupo fenilalquilo C7-C9 cuyo radical anular de benceno está sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo; cada uno de R2 yR3 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6

halogenado opcionalmente, o RG (en el que al menos uno de R2 yR3 es RG, RG representa un grupo alquilo C1-C6 sustituido con al menos un sustituyente seleccionado del grupo D mostrado más abajo, un grupo alquenilo C3-C6 halogenado opcionalmente, un grupo alquinilo C3-C6 halogenado opcionalmente, un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con un sustituyente B mostrado más abajo, un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente

45 A mostrado más abajo, un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente B mostrado más abajo, un grupo alquil (C1-C6) tio halogenado opcionalmente, un grupo alquil (C1-C6) sulfinilo halogenado opcionalmente, o un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo halogenado opcionalmente, "Grupo D:

(a) un grupo ciano,

(b) un grupo nitro,

(c) - C (=O) OR101 (R101 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4) ,

(d) -C (=O) NR102R103 (cada uno de R102 yR103 representa independientemente un átomo de hidrógeno o 55 un grupo alquilo C1-C4) ,

(e) - C (=O) R104 (R104 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, o un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo) ,

(f) -CR105=N-OR106 (R105 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4, o un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo, y R106 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4) ,

(g) -OR107 (R107 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4, o un grupo fenilo sustituido 5 opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo) ,

(h) -S (O) jR108 (R108 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4, o un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo, y j representa un número entero de 0 a 2) ,

(i) -NR109 R110 (cada uno de R109 yR110 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo

alquilo C1-C9, o un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo) , 10 (j) un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con un sustituyente B mostrado más abajo,

(k) un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo,

(l) un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo,

(m) un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente 15 B mostrado más abajo, y

(n) un grupo estirilo cuyo radical anular de benceno está sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo"};

R4 representa un átomo de halógeno, o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente;

cada uno de R5, R6 yR7 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, o R5 yR6 se pueden combinar para formar un grupo a 1, 3-butadieno-1, 4-diilo sustituido opcionalmente con un sustituyente C mostrado más abajo; M representa -R8, -OR9, -SR10, o -NR11R12 (donde R8 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo

C1-C6 halogenado opcionalmente, un grupo alcoxialquilo C2-C6, un grupo alquenilo C2-C6 halogenado opcionalmente, o un grupo alquinilo C2-C6 halogenado opcionalmente, cada uno de R9, R10, R11 y

R12

representa independientemente un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, un grupo alcoxialquilo C3-C6, un grupo alquenilo C3-C6 halogenado opcionalmente, o un grupo alquinilo C3-C6 halogenado opcionalmente };

J representa uno cualquiera de J1 a J3 mostrados más abajo:

[Fórmula Química 2]

{donde X representa un átomo de nitrógeno o CR19; Y1representa un átomo de nitrógeno o CR20; Y2 representa un átomo de nitrógeno o CR21; Y3 representa un átomo de nitrógeno o CR22; cada uno de R13 yR19 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un

grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, un grupo alcoxi C1-C6 halogenado opcionalmente, un grupo alquil (C1-C6) tio halogenado opcionalmente, un grupo alquil (C1-C6) sulfinilo halogenado opcionalmente, o un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo halogenado opcionalmente; R15 yR17 representan cada uno independientemente un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente; cada uno de R14, R16, R18, R20, R21 yR22 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un

45 átomo de halógeno, o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente};

sustituyente A: un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, y un grupo alcoxi C1-C6 halogenado opcionalmente;

50 sustituyente B: un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo alquilo C1-C6; y sustituyente C: un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente (más adelante, a veces, referido como el presente compuesto) ;

[2] El compuesto de hidrazida de acuerdo con el anterior apartado [1], donde, en la fórmula (1) , RG es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con al menos un sustituyente seleccionado del grupo D1 mostrado más abajo, un grupo alquenilo C3-C6 halogenado opcionalmente, un grupo alquinilo C3-C6 halogenado opcionalmente, un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con un sustituyente B, un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente A, o un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente B; "grupo D1: (a) un grupo ciano, (g) -OR107 (R107 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4 oun grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A) , (j) un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con un sustituyente B, (k) un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A, (l) un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente A; y (m) un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente B";

[3] El compuesto de hidrazida de acuerdo con el anterior apartado [2], donde, en la fórmula (1) , RG es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con al menos un sustituyente seleccionado del grupo D2 mostrado más abajo, un grupo alquenilo C3-C6 halogenado... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (1)

[Fórmula Química 1]:

donde

R1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, un grupo cicloalquilo C2-C6, un grupo alcoxialquilo C2-C6, un grupo alquenilo C3-C6 halogenado opcionalmente, un grupo alquinilo C3-C6 halogenado opcionalmente, o un grupo fenilalquilo C7-C9 cuyo radical anular de benceno está sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo; cada uno de R2 yR3 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6

halogenado opcionalmente, o R6 {en el que al menos uno de R2 yR3 es R2, R6 representa un grupo alquilo C1-C6 sustituido con al menos un sustituyente seleccionado del grupo D mostrado más abajo, un grupo alquenilo C3-C6 halogenado opcionalmente, un grupo alquinilo C3-C6 halogenado opcionalmente, un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con un sustituyente B mostrado más abajo, un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente A

mostrado más abajo, un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente B mostrado más abajo, un grupo alquil (C1-C6) tio halogenado opcionalmente, un "grupo alquil (C1C6) sulfinilo halogenado opcionalmente, o un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo halogenado opcionalmente, grupo D:

(a) un grupo ciano,

(b) un grupo nitro,

(c) - C (=O) OR101 (R101 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4) ,

(d) -C (=O) NR102R103 (cada uno de R102 yR103 representa independientemente un átomo de hidrógeno o un

grupo alquilo C1-C4) , 30 (e) -C (=O) R104 (R204 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente,

o un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo) ,

(f) -CR105=N-OR106 (R105 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4, o un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo, y R106 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4) ,

(g) -OR107 (R107 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4, o un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo) ,

(h) -5 (O) jR108 (R100 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4, o un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo, y j representa un número entero de 0 a 2) ,

(i) -NR109R110 (cada uno de R109 yR110 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo 40 alquilo C1-C4, o un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo) ,

(j) un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con un sustituyente B mostrado más abajo,

(k) un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo,

(l) un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo,

45 (m) un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente B mostrado más abajo, y

(n) un grupo estirilo cuyo radical anular de benceno está sustituido opcionalmente con un sustituyente A mostrado más abajo) ;

50 R4 representa un átomo de halógeno, o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente; cada uno de R5, R6 yR7 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, o R5 yR6 se pueden combinar para formare un grupo a 1, 3-butadieno-1, 4-diilo sustituido opcionalmente con un sustituyente C mostrado más abajo;

55 M representa -R8, -OR9, -SR10, o -NR11R12 {donde R8representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, un grupo alcoxialquilo C2-C6, un grupo alquenilo C2-C6 halogenado opcionalmente, o un grupo alquinilo C2-C6 halogenado opcionalmente, cada uno de R9, R10, R11 y R12 representa independientemente un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, un grupo alcoxialquilo

C3-C6, un grupo alquenilo C3-C6 halogenado opcionalmente, o un grupo alquinilo C3-C6 halogenado opcionalmente}; J representa uno cualquiera de J1 a J3 mostrado más abajo:

[Fórmula Química 2]

{donde X representa un átomo de nitrógeno o CR19; Y1 representa un átomo de nitrógeno o CR20;

Y2 representa un átomo de nitrógeno o CR21; Y3 representa un átomo de nitrógeno o CR22; cada uno de R13 yR19 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, un grupo alcoxi C1-C6 halogenado opcionalmente, un grupo alquil (C1-C6) tio halogenado opcionalmente, un grupo alquil (C1-C6) sulfinilo

halogenado opcionalmente, o un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo halogenado opcionalmente; R15 yR11 representan cada uno independientemente un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente; cada uno de R14, R16, R28, R20, R21 yR22 representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente};

sustituyente A: un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, y un grupo alcoxi C1-C6 halogenado opcionalmente; sustituyente B: un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo alquilo C1-C6; y

sustituyente C: un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente.

2. El compuesto de hidrazida de acuerdo con la reivindicación 1, donde, en la fórmula (1) , RG es un grupo alquilo C1

C6 sustituido con al menos un sustituyente seleccionado del grupo D1 mostrado más abajo, un grupo alquenilo C3-C6 halogenado opcionalmente, un grupo alquinilo C3-C6 halogenado opcionalmente, un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con un sustituyente B, un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente A, o un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente B;

grupo D1 : (a) un grupo ciano, (g) -OR107 (R107 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4 o un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A) , (j) un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con un sustituyente B, (k) un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A, (1) un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente A, y (m) un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente B.

3. El compuesto de hidrazida de acuerdo con la reivindicación 2, donde, en la fórmula (1) , RG es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con al menos un sustituyente seleccionado del grupo D2 mostrado más abajo, un grupo alquenilo C3-C6 halogenado opcionalmente, o un grupo alquinilo C3-C6 halogenado opcionalmente; grupo D2: (a) un grupo ciano y (g) -OR107 (R107 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4 o un grupo

45 fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A) .

4. El compuesto de hidrazida de acuerdo con la reivindicación 2, donde, en la fórmula (1) , RG es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con al menos un sustituyente seleccionado del grupo D3 mostrado más abajo, un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con un sustituyente B, un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente

50 con un sustituyente A, o un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente B; grupo D3: (j) un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con un sustituyente B, (k) un grupo fenilo sustituido opcionalmente con un sustituyente A, (1) un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con un sustituyente A, y (m) un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con un

55 sustituyente B.

5. El compuesto de hidrazida de acuerdo con la reivindicación 3, donde, en la fórmula (1) , uno de R2 yR3 es R2, y el otro es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente, y R6 es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo ciano, un grupo alquenilo C3-C6 halogenado opcionalmente, o un grupo alquinilo C3-C6 halogenado opcionalmente.

6. El compuesto de hidrazida de acuerdo con la reivindicación 1, donde, en la fórmula (1) , RG es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con al menos un sustituyente seleccionado del grupo D.

7. El compuesto de hidrazida de acuerdo con la reivindicación 6, donde en la fórmula (1) , RG es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo ciano.

8. El compuesto de hidrazida de acuerdo con la reivindicación 7, donde, en la fórmula (1) , R2 es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo ciano; y R3 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente.

9. El compuesto de hidrazida de acuerdo con la reivindicación 7, donde, en la fórmula (1) , R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6 halogenado opcionalmente; y R3 es un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo ciano.

10. Un agente para el control de artrópodos nocivos que comprende el compuesto de hidrazida de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 como agente activo.

11. El uso del compuesto de hidrazida de acuerdo con uno cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 como agente activo de un agente para el control de artrópodos nocivos.

12. Un método para el control de artrópodos nocivos, que comprende aplicar el compuesto de hidrazida de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 directamente a los artrópodos nocivos, o aplicar a los hábitats de los artrópodos nocivos, donde el término "hábitats" significa plantas, suelos y casas.

13. El uso del compuesto de hidrazida de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 para la producción de un agente para el control de artrópodos nocivos.