NUEVOS LIGANDOS ACTIVADORES DE LOS RECEPTORES RAR Y UTILIZACIÓN EN MEDICINA HUMANA, ASÍ COMO EN COSMÉTICA.

Compuestos caracterizados por responder a la fórmula (I) siguiente:

donde: - R1 representa un radical -OH, un radical OR7 o un radical -NR8R9, teniendo R7, R8 y R9 los signifi­ cados que se dan a continuación; - R2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un radical alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, un radical -OH o un radical -OR10, teniendo R10 los significados que se dan a continuación; - R3 representa un átomo de hidrógeno, un radical metilo, un radical etilo, un radical isopropilo, un ra­ dical terc-butilo o un radical -CF3; - R4 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un radical -OR11, un radical metilo, un radical etilo, un radical isopropilo, un radical terc-butilo o un radical -CF3, teniendo R11 los significados que se dan a continuación; - R5 y R6, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un radical metilo, un radical eti­ lo, un radical n-propilo, un radical isopropilo, un radical terc-butilo o un radical -COR12, o pueden formar conjuntamente un grupo piperidina, pirrolidina, morfolina, pirrolidin-2-ona o piperidin-2-ona, substituido o no por uno o más grupos metilo, etilo, flúor, o cloro, teniendo R12 los significados que se dan a continuación; - Q representa un radical -OH o un radical -OR13, teniendo R13 los significados que se dan a conti­ nuación; representa un enlace de la estructura siguiente: teniendo R7 los significados que se dan a continuación; - R7 representa un radical alquilo lineal o ramificado de 1 a 20 átomos de carbono, un radical alquenilo, un radical monohidroxialquilo, un radical polihidroxialquilo, un radical arilo, un radical aralquilo eventualmente substituido o un resto de azúcar;. - R8 y R9, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un radical -OH, un radical alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un radical monohidroxialquilo, un radical polihidroxialquilo o un radical arilo eventualmente substituido, o forman con el nitrógeno de la estructura general un resto de aminoácido o un resto de péptido, o bien R8 y R9, tomados conjuntamente, forman un grupo piperi­ dina, pirrolidina, morfolina, pirrolidin-2-ona o piperidin-2-ona; - R10 representa un radical alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; - R11 representa un radical alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o un radical mono- o poliéter; - R12 representa un radical alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o un grupo -OR18, teniendo R18 los significados que se dan a continuación; - R13 representa un radical alquilo de 1 a 15 átomos de carbono lineal o ramificado; - R17 representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o un radical -CF3; - R18 representa un radical alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; y las sales de los compuestos de fórmula (I) cuando R1 representa una función OH, así como los isómeros ópticos y geométricos de dichos compuestos de fórmula (I).

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La invención se relaciona, a modo de productos industriales nuevos y útiles, con nuevos compuestos ligandos activadores de los receptores RAR. Se relaciona igualmente con composiciones que los contienen y con su utilización en composiciones farmacéuticas destinadas a un uso en medicina humana o veterinaria, o también en composiciones cosméticas, y con la utilización no terapéutica de estas últimas.

Los compuestos que tienen una actividad de tipo retinoide (vitamina A y sus derivados) están ampliamente descritos en la literatura como poseedores de actividades en los procesos de proliferación y diferenciación celular. Estas propiedades confieren a esta clase de compuestos un gran potencial en el tratamiento o la prevención de numerosas patologías, y más particularmente en dermatología y los cánceres. Muchos efectos biológicos de los retinoides están mediados por la modulación de los receptores nucleares del ácido retinoico (RAR).

Los receptores RAR activan la transcripción uniéndose a elementos de secuencias de ADN, llamados los elementos de respuesta de los RAR (RARE), en forma de un heterodímero con los receptores X de los retinoides (llamados los RXR).

Se han identificado y descrito tres subtipos de RAR humanos: los RAR, RAR y RAR.

Se conocen por la técnica anterior compuestos químicos que tienen una actividad activadora de los receptores de tipo RAR. Se pueden citar especialmente los compuestos biarilo heterocíclicos aromáticos descritos en la patente EP 0.816.352 B1, que encuentran aplicaciones en el tratamiento de las afecciones dermatológicas, reumáticas, respiratorias y oftalmológicas, así como en el ámbito cosmético.

No es menos cierto que el deseo de tratar afecciones humanas, especialmente dermatológicas, o de embellecer cosméticamente la piel da siempre lugar a la búsqueda incesante de nuevos principios activos.

La solicitante ha descubierto ahora, de manera sorprendente e inesperada, nuevos compuestos heterocíclicos que son ligandos activadores de los receptores del ácido retinoico y que encuentran aplicaciones en medicina humana, especialmente en dermatología, y en el ámbito de la cosmética.

Así, la presente invención se relaciona con compuestos que responden a la fórmula general siguiente:

**(Ver fórmula)**

en la cual:

- R1 representa un radical -OH, un radical OR7 o un radical -NR8R9, teniendo R7, R8 y R9 los significados que se dan a continuación;

- R2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un radical alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, un radical –OH o un radical -OR10, teniendo R10 los significados dados a continuación;

- R3 representa un átomo de hidrógeno, un radical metilo, un radical etilo, un radical isopropilo, un radical terc-butilo o un radical -CF3;

- R4 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un radical -OR11, un radical metilo, un radical etilo, un radical isopropilo, un radical terc-butilo o un radical -CF3, teniendo R11 los significados dados a continuación;

- R5 y R6, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un radical metilo, un radical etilo, un radical n-propilo, un radical isopropilo, un radical terc-butilo o un radical -COR12, o pueden formar conjuntamente un grupo piperidina, pirrolidina, morfolina, pirrolidin-2-ona o piperidin-2-ona, substituido o no por uno o más grupos metilo, etilo, flúor, o cloro, teniendo R12 los significados dados a continuación;

- Q representa un radical –OH o un radical -OR13, teniendo R13 los significados dados a continuación;

- X-Y representa un enlace de la estructura siguiente:

**(Ver fórmula)**

teniendo R7 los significados dados a continuación;

- R7 representa un radical alquilo lineal o ramificado de 1 a 20 átomos de carbono, un radical alquenilo, un radical monohidroxialquilo, un radical polihidroxialquilo, un radical arilo, un radical aralquilo eventualmente substituido o un resto de azúcar;

- R8 y R9, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un radical -OH, un radical alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un radical monohidroxialquilo, un radical polihidroxialquilo o un radical arilo eventualmente substituido, que forma con el nitrógeno de la estructura general un resto de aminoácido o un resto de péptido, o bien R8 y R9, tomados conjuntamente, forman un grupo piperidina, pirrolidina, morfolina, pirrolidin-2-ona o piperidin-2-ona;

- R10 representa un radical alquilo de 1 a 6 átomos de carbono;

- R11 representa un radical alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o un radical mono- o poliéter;

- R12 representa un radical alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o un grupo -OR18, teniendo R18 los significados dados a continuación;

- R13 representa un radical alquilo de 1 a 15 átomos de carbono lineal o ramificado;

- R17 representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o un radical -CF3;

- R18 representa un radical alquilo de 1 a 6 átomos de carbono;

y las sales de los compuestos de fórmula (I) cuando R1 representa una función OH, así como los isómeros ópticos y geométricos de dichos compuestos de fórmula (I).

Cuando los compuestos según la invención se presentan en forma de sal, se trata preferentemente de una sal de metal alcalino o alcalinotérreo, o también de zinc o de una amina orgánica.

Según la presente invención, se entienden por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono preferentemente los radicales metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, c-propilo, isopropilo, n-butilo, i-butilo, t-butilo, n-pentilo o n-hexilo.

Por alquilo lineal o ramificado de 1 a 15 átomos de carbono, se entienden especialmente los radicales metilo, etilo, propilo, isopropilo, ciclopropilo, n-butilo, i-butilo, t-butilo, n-pentilo, n-hexilo, 2-etilhexilo, octilo o dodecilo. Cuando el radical alquilo tiene de 1 a 20 átomos de carbono, se entienden además los radicales hexadecilo u octadecilo.

Por monohidroxialquilo, se entiende un radical que tiene preferentemente de 1 a 6 átomos de carbono, especialmente un radical hidroximetilo, 2-hidroxietilo, 2-hidroxipropilo o 3-hidroxipropilo.

Por polihidroxialquilo, se entiende un radical que tiene preferentemente de 3 a 6 átomos de carbono y de 2 a 5 grupos hidroxilo, tal como los radicales 2,3-dihidroxipropilo, 2,3,4-trihidroxibutilo o 2,3,4,5-tetrahidroxipentilo o el resto del pentaeritritol.

Por radical poliéter, se entiende un radical que tiene de 2 a 6 átomos de carbono interrumpido por al menos dos átomos de oxígeno, tal como los radicales metoximetoxi, metoxietoxi o metoxietoximetoxi.

Por radical arilo, se entiende preferentemente un radical fenilo eventualmente substituido por al menos un halógeno, un alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un hidroxilo, un alcoxi C1-C3, una función nitro, un radical poliéter o una función amino eventualmente protegida por un grupo acetilo o eventualmente substituida por al menos un alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o un alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono.

Por radical aralquilo, se entiende preferentemente el radical bencilo o fenetilo eventualmente substituido por al menos un halógeno, un alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un hidroxilo, un radical alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, una función nitro, un radical poliéter o una función amino eventualmente protegida por un grupo acetilo o eventualmente substituida por al menos un alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o un radical alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono.

Por radical alquenilo, se entiende un radical que tiene preferentemente de 2 a 5 átomos de carbono y que presenta una o más insaturaciones etilénicas, tal como más particularmente el radical alilo.

Por resto de azúcar, se entiende un resto derivado especialmente de la glucosa, de la galactosa o de la manosa, o también del ácido glucurónico, tal como 6'-manosilo, 6'-glucosilo o 6'-galactosilo.

Por resto de aminoácido, se entiende especialmente un resto derivado de la lisina, de la glicina o del ácido aspártico, y por resto de péptido se entiende más particularmente un resto de dipéptidos o de tripéptidos resultante de la combinación de aminoácidos.... [Seguir leyendo]

1. Compuestos caracterizados por responder a la fórmula (I) siguiente:

**(Ver fórmula)**

donde:

- R1 representa un radical -OH, un radical OR7 o un radical -NR8R9, teniendo R7, R8 y R9 los signifi10 cados que se dan a continuación;

- R2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un radical alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, un radical -OH o un radical -OR10, teniendo R10 los significados que se dan a continuación;

- R3 representa un átomo de hidrógeno, un radical metilo, un radical etilo, un radical isopropilo, un ra15 dical terc-butilo o un radical -CF3;

- R4 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un radical -OR11, un radical metilo, un radical etilo, un radical isopropilo, un radical terc-butilo o un radical -CF3, teniendo R11 los significados que se dan a continuación;

- R5 y R6, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un radical metilo, un radical etilo, un radical n-propilo, un radical isopropilo, un radical terc-butilo o un radical -COR12, o pueden formar conjuntamente un grupo piperidina, pirrolidina, morfolina, pirrolidin-2-ona o piperidin-2-ona, substituido o no por uno o más grupos metilo, etilo, flúor, o cloro, teniendo R12 los significados que se dan a continuación;

- Q representa un radical -OH o un radical -OR13, teniendo R13 los significados que se dan a conti25 nuación;

**(Ver fórmula)**

representa un enlace de la estructura siguiente:

**(Ver fórmula)**

teniendo R7 los significados que se dan a continuación;

- R7 representa un radical alquilo lineal o ramificado de 1 a 20 átomos de carbono, un radical alqueni

lo, un radical monohidroxialquilo, un radical polihidroxialquilo, un radical arilo, un radical aralquilo 35 eventualmente substituido o un resto de azúcar;.

- R8 y R9, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un radical -OH, un radical alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un radical monohidroxialquilo, un radical polihidroxialquilo o un radical arilo eventualmente substituido, o forman con el nitrógeno de la estructura general un resto de aminoácido o un resto de péptido, o bien R8 y R9, tomados conjuntamente, forman un grupo piperidina, pirrolidina, morfolina, pirrolidin-2-ona o piperidin-2-ona;

- R10 representa un radical alquilo de 1 a 6 átomos de carbono;

- R11 representa un radical alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o un radical mono- o poliéter;

- R12 representa un radical alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o un grupo -OR18, teniendo R18 los

significados que se dan a continuación; 45 -R13 representa un radical alquilo de 1 a 15 átomos de carbono lineal o ramificado;

- R17 representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o un radical -CF3;

- R18 representa un radical alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; y las sales de los compuestos de fórmula (I) cuando R1 representa una función OH, así como los isómeros ópticos y geométricos de dichos compuestos de fórmula (I).

2. Compuestos según la reivindicación 1, caracterizados por presentarse en forma de sales de un metal alcalino o alcalinotérreo, de sales de zinc o de sales de una amina orgánica.

3. Compuestos según una de las reivindicaciones 1 ó 2, caracterizados por seleccionar los radicales alquilo de 1 a 6 átomos de carbono entre los radicales metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, c-propilo, isopropilo, n-butilo, i-butilo, tbutilo, n-pentilo y n-hexilo.

4. Compuestos según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizados por seleccionar los radicales alquilo de 1 a 15 átomos de carbono entre los radicales metilo, etilo, propilo, isopropilo, ciclopropilo, n-butilo, i-butilo, t-butilo, npentilo, n-hexilo, 2-etilhexilo, octilo y dodecilo.

5. Compuestos según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizados por seleccionar los radicales alquilo de 1 a 20 átomos de carbono entre los radicales metilo, etilo, propilo, isopropilo, ciclopropilo, n-butilo, i-butilo, t-butilo, npentilo, n-hexilo, 2-etilhexilo, octilo, dodecilo, hexadecilo u octadecilo.

6. Compuestos según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizados por seleccionar los radicales monohidroxialquilo entre los radicales hidroximetilo, 2-hidroxietilo, 2-hidroxipropilo o 3-hidroxipropilo.

7. Compuestos según una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizados por seleccionar los radicales polihidroxialquilo entre los radicales 2,3-dihidroxipropilo, 2,3,4-trihidroxibutilo, 2,3,4,5-tetrahidroxipentilo o el resto del pentaeritritol.

8. Compuestos según una de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizados por seleccionar los radicales poliéter entre los radicales metoximetoxi, metoxietoxi o metoxietoximetoxi.

9. Compuestos según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizados por seleccionar los radicales arilo entre los radicales fenilo eventualmente substituidos por al menos un halógeno, un alquilo de 1 a 6 átomos de carbono (inferior), un hidroxilo, un alcoxi C1-C3, una función nitro, un radical poliéter o una función amino eventualmente protegida por un grupo acetilo o eventualmente substituida por al menos un alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o un alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono.

10. Compuestos según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizados por seleccionar los radicales aralquilo entre los radicales bencilo o fenetilo eventualmente substituidos por al menos un halógeno, un alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un hidroxilo, un radical alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, una función nitro, un radical poliéter o una función amino eventualmente protegida por un grupo acetilo o eventualmente substituida por al menos un alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o un radical alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono.

11. Compuestos según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizados por seleccionar los radicales alquenilo entre los radicales que tienen preferentemente de 2 a 5 átomos de carbono y que presentan una

o más insaturaciones etilénicas.

12. Compuestos según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizados por seleccionar el resto de azúcar dentro del grupo constituido por el resto derivado de la glucosa, de la galactosa o de la manosa, o también del ácido glucurónico.

13. Compuestos según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizados por seleccionar el resto de aminoácido dentro del grupo constituido por un resto derivado de la lisina, de la glicina o del ácido aspártico.

14. Compuestos según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizados por seleccionar el resto de aminoácido dentro del grupo constituido por un resto de dipéptidos o de tripéptidos resultante de la combinación de aminoácidos.

15. Compuestos de fórmula (1) según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes seleccionados entre:

1. Ácido 4-[2-(3-terc-butil-4-dietilaminofenil)-2-hidroxiiminoetoxi]benzoico.

2. Ácido 4-[2-(3-terc-butil-4-dietilaminofenil)-2-hidroxiiminoetoxi]-2-hidroxibenzoico.

3. Ácido 4-[2-(3-terc-butil-4-pirrolidin-1-ilfenil)-2-hidroxiiminoetoxi]benzoico.

4. Ácido 4-[2-(3-terc-butil-4-pirrolidin-1-ilfenil)-2-hidroxiiminoetoxi]-2-hidroxibenzoico.

5. Ácido 4-{2-[4-(acetiletilamino)-3-terc-butilfenil]-2-hidroxiiminoetoxi}benzoico.

6. Ácido 4-{2-[4-(acetiletilamino)-3-terc-butilfenil]-2-hidroxiiminoetoxi}-2-hidroxibenzoico.

7. 4-[2-(3-terc-Butil-4-dietilaminofenil)-2-hidroxiiminoetoxi]-2-hidroxibenzoato de etilo.

8. 4-[2-(3-terc-Butil-4-dietilaminofenil)-2-hidroxiiminoetoxi]-2-hidroxibenzoato de isopropilo.

9. 4-[2-(3-terc-Butil-4-dietilaminofenil)-2-hidroxiiminoetoxi]-2-hidroxibenzoato de isobutilo.

10. 4-[2-(3-terc-Butil-4-dietilaminofenil)-2-hidroxiiminoetoxi]-2-hidroxibenzoato de octilo.

11. 4-[2-(3-terc-Butil-4-dietilaminofenil)-2-hidroxiiminoetoxi]-2-hidroxibenzoato de dodecilo.

12. 1-(3-terc-Butil-4-dietilaminofenil)-2-[3-hidroxi-4-(morfolino-4-carbonil)fenoxi]etanona oxima.

13. 4-[2-(3-terc-Butil-4-dietilaminofenil)-2-hidroxiiminoetoxi]-N-etil-2-hidroxi-N-metilbenzamida.

14. Ácido 4-[2-(3-terc-butil-4-dietilaminofenil)-2-hidroxiiminoetilsulfanil]-2-hidroxibenzoico.

15. Ácido 4-[2-(3-terc-butil-4-dietilaminofenil)-2-hidroxiiminoetilsulfanil]benzoico.

16. Ácido 4-[2-(3-terc-Butil-4-dietilaminofenil)-2-hidroxiiminoetilamino]-2-hidroxibenzoico.

17. Ácido 4-{[2-(3-terc-butil-4-dietilaminofenil)-2-hidroxiiminoetil]metilamino}-2-hidroxibenzoico.

18. Ácido 4-[3-(3-terc-butil-4-dietilaminofenil)-3-hidroxiiminopropil]-2-hidroxibenzoico.

19. Ácido 4-[2-(3-terc-butil-4-dietilaminofenil)-2-hidroxiiminoacetilamino]-2-hidroxibenzoico.

20. Ácido 4-[2-(3-terc-butil-4-dietilaminofenil)-2-hidroxiiminoacetilamino]benzoico.

21. Ácido 4-[2-(3-terc-butil-4-dietilaminofenil)-2-metoxiiminoacetilamino]-2-hidroxibenzoico.

22. Ácido 4-[2-(3-terc-butil-4-dietilaminofenil)-2-metoxiiminoetoxi]-2-hidroxibenzoico.

23. Ácido 4-[2-(3-terc-butil-5-cloro-4-dietilaminofenil)-2-hidroxiiminoetoxi]-2-hidroxibenzoico.

24. Ácido 4-[2-(3-terc-butil-4-dietilamino-5-fluorofenil)-2-hidroxiiminoetoxi]-2-hidroxibenzoico.

25. Ácido 4-[2-(3-terc-butil-4-dietilamino-5-trifluorometilfenil)-2-hidroxiiminoetoxi]-2-hidroxibenzoico.

26. Ácido 4-[2-(3-terc-butil-4-dietilamino-5-metilfenil)-2-hidroxiiminoetoxi]-2-hidroxibenzoico.

27. Ácido 4-[2-(3-terc-butil-4-dietilamino-5-etilfenil)-2-hidroxiiminoetoxi]-2-hidroxibenzoico.

28. Ácido 4-{2-[3-terc-butil-4-dietilamino-5-(2-etoxietoxi)fenil]-2-hidroxiiminoetoxi}-2-hidroxibenzoico.

29. Ácido 4-[2-(3-terc-butil-4-dietilamino-5-propoxifenil)-2-hidroxiiminoetoxi]-2-hidroxibenzoico.

30. Ácido 4-[2-(4-dietilamino-3-isopropilfenil)-2-hidroxiiminoetoxi]-2-hidroxibenzoico.

31. Ácido 4-[2-(4-dietilamino-3-trifluorometilfenil)-2-hidroxiiminoetoxi]-2-hidroxibenzoico.

32. Ácido 4-[2-(4-dietilaminofenil)-2-hidroxiiminoetoxi]-2-hidroxibenzoico.

33. Ácido 4-{2-[3-terc-butil-4-(etilmetilamino)fenil]-2-hidroxiiminoetoxi}-2-hidroxibenzoico.

34. Ácido 4-[2-(3-terc-butil-4-dimetilaminofenil)-2-hidroxiiminoetoxi]-2-hidroxibenzoico.

35. Ácido 4-{2-[3-terc-butil-4-(etilisobutilamino)fenil]-2-hidroxiiminoetoxi}-2-hidroxibenzoico.

36. Ácido 4-[2-(3-terc-butil-4-morfolin-4-ilfenil)-2-hidroxiiminoetoxi]-2-hidroxibenzoico.

37. Ácido 4-[2-(3-terc-butil-4-piperidin-1-ilfenil)-2-hidroxiiminoetoxi]-2-hidroxibenzoico.

38. Ácido 4-{2-[3-terc-butil-4-(2-oxopiperidin-1-il)fenil]-2-hidroxiiminoetoxi}benzoico.

39. Ácido 4-{2-[3-terc-butil-4-(2-oxopirrolidin-1-il)fenil]-2-hidroxiiminoetoxi}benzoico.

40. Ácido 4-[2-(3-terc-butil-4-etilaminofenil)-2-hidroxiiminoetoxi]-2-hidroxibenzoico.

41. Ácido 4-{2-[4-(etilpropionilamino)-3-terc-butilfenil]-2-hidroxiiminoetoxi}-2-hidroxibenzoico.

42. Ácido 4-{2-[3-terc-butil-4-(etoxicarboniletilamino)fenil]-2-hidroxiiminoetoxi}-2-hidroxibenzoico.

43. Ácido 4-{2-[3-terc-butil-4-(etilmetoxicarbonilamino)fenil]-2-hidroxiiminoetoxi}-2-hidroxibenzoico.

44. Ácido 4-{2-[4-(etiltrifluoroacetilamino)-3-terc-butilfenil]-2-hidroxiiminoetoxi}-2-hidroxibenzoico.

45. Ácido 4-{2-[4-(trifluoroacetilamino)-3-terc-butilfenil]-2-hidroxiiminoetoxi}-2-hidroxibenzoico.

46. Ácido 4-{2-[3-terc-butil-4-(etilisopropilamino)fenil]-2-hidroxiiminoetoxi}-2-hidroxibenzoico.

16. Compuestos según la reivindicación 1 ó 2, caracterizados por presentar una de las características siguientes:

- R1 representa el radical -OR7;

- R2 representa un hidrógeno o un -OH;

- R5 y R6, idénticos o diferentes, representan un radical metilo o un radical etilo o forman juntos un grupo pirrolidina;

- Q representa un radical -OR13.

17. Compuestos según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 16 a modo de medicamento.

18. Utilización de un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 16 en la fabricación de una composición destinada al tratamiento:

- de las afecciones dermatológicas ligadas a un trastorno de la queratinización relacionado con la diferenciación y con la proliferación celular;

- de las ictiosis, de los estados ictiosiformes, de la enfermedad de Darrier, de las queratodermias palmoplantares, de las leucoplasias y de los estados leucoplasiformes y del liquen cutáneo o mucoso (bucal);

- de las afecciones dermatológicas con un componente inmunoalérgico inflamatorio, con o sin alteración de la proliferación celular;

- de las proliferaciones dérmicas o epidérmicas benignas o malignas, de origen vírico o no;

- de las proliferaciones que pueden estar inducidas por los ultravioletas;

- de las lesiones precancerosas cutáneas;

- de las dermatosis inmunes;

- de las enfermedades inmunes bullosas;

- de las enfermedades del colágeno;

- de las afecciones dermatológicas con componente inmunológico;

- de las alteraciones oftalmológicas;

- de los estigmas de la atrofia epidérmica y/o dérmica inducida por los corticosteroides locales o sistémicos, o cualquier otra forma de atrofia cutánea;

- de las afecciones de origen vírico a nivel cutáneo;

- de trastornos cutáneos debidos a una exposición a las radiaciones U.V., del envejecimiento de la piel, fotoinducido o cronológico, o de las pigmentaciones y de las queratosis actínicas;

- de las patologías asociadas al envejecimiento cronológico o actínico de la piel;

- de las alteraciones de la función sebácea;

- de las alteraciones de la cicatrización o de las estrías; o

- de los trastornos de la pigmentación.

19. Composición farmacéutica, caracterizada por incluir, en un soporte fisiológicamente aceptable, al menos uno de los compuestos tales como los definidos en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 16.

20. Composición según la reivindicación 19, caracterizada por estar comprendida la concentración de compuesto(s) según una de las reivindicaciones 1 a 16 entre el 0,001% y el 10% en peso con respecto al peso total de la composición.

21. Composición según la reivindicación 20, caracterizada por estar comprendida la concentración de compuesto(s) según una de las reivindicaciones 1 a 16 entre el 0,01% y el 1% en peso con respecto al peso total de la composición.

22. Composición cosmética, caracterizada por incluir, en un medio fisiológicamente aceptable, al menos uno de los compuestos tales como los definidos en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 16.

23. Composición según la reivindicación 22, caracterizada por estar comprendida la concentración de compuesto(s) según una de las reivindicaciones 1 a 16 entre el 0,001% y el 3% en peso con respecto al peso total de la composición.

24. Utilización no terapéutica de una composición cosmética tal como se ha definido en una de las reivindicaciones 22 ó 23 para prevenir y/o tratar los signos del envejecimiento y/o la piel seca.

25. Utilización no terapéutica de una composición cosmética tal como se ha definido en una de las reivindicaciones 22 ó 23 para la higiene corporal o capilar.

26. Procedimiento cosmético de embellecimiento de la piel, caracterizado por aplicar sobre la piel una composición tal como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 22 a 23.