EMPLEO DE LOS ISÓMEROS DEL ÉSTER ETÍLICO DEL ÁCIDO BICICLO[2.2.1]HEPT-5-ENO-2-CARBOXÍLICO EN COMPOSICIONES DE PERFUMES Y COMPOSICIONES DE PERFUMES.

Empleo de los isómeros del éster etílico del acido biciclo[2.2.1]hept-5-eno-2-carboxílico en composiciones de perfumes y composiciones de perfumes Campo de la invención La presente invención se refiere a la incorporación y empleo de entidades químicas como materiales para perfumes. 10 Fundamentos de la invención Existe una necesidad continua en la industria de los perfumes de proporcionar nuevos productos químicos para dar a los perfumistas y otras personas la capacidad de crear nuevas fragancias para perfumes, colonias y productos para el cuidado personal. Los expertos en la técnica apreciarán como las diferencias en la estructura química de la 15 molécula pueden dar por resultado diferencias significativas en el olor, notas y características de una molécula. Estas variaciones y la continua necesidad de descubrir y emplear los nuevos productos químicos en el desarrollo de nuevos perfumes permiten a los perfumistas aplicar los nuevos compuestos en la creación de nuevas fragancias. La patente US nº 5.015.625 describe compuestos que son ésteres del ácido 2,2-dimetil-6-metilen-1-ciclohexan­ 20 carboxílico y su empleo como ingredientes de perfumes. En dicha patente se afirma que los ésteres desarrollan notas de olor de tipo floral, a rosas, a damascona. Resumen de la invención 25 La presente invención describe el empleo de un compuesto para perfumes que es el éster etílico del ácido biciclo[2.2.1]hept-5-eno-2-carboxílico representado por la fórmula I, como se menciona más adelante, en la formulación de perfumes o como un material para perfumes o para mejorar, potenciar o modificar la formulación de un perfume. 30 La presente invención proporciona también un método para mejorar, potenciar, o modificar la formulación de un perfume mediante la adición de una cantidad olfatoriamente aceptable de un compuesto para perfumes, a saber, el éster etílico del ácido biciclo[2.2.1]hept-5-eno-2-carboxílico, representado por la fórmula I como se indica más adelante. 35 La presente invención proporciona también un producto seleccionado del grupo formado por un perfume, una colonia, un agua de toilette, un producto cosmético, un producto para el cuidado personal, un producto para el cuidado de tejidos, un producto de limpieza, y un ambientador, en donde dicho producto tiene una formulación de perfumes incorporada al mismo, comprendiendo dicha formulación de perfumes un compuesto para perfumes que es el éster etílico del ácido biciclo[2.2.1]hept-5-eno-2-carboxílico, representado por la fórmula I, como se indica más 40 adelante. La presente invención es una versión dirigida al empleo del compuesto para perfumes para potenciar la fragancia en perfumes, aguas de toilette, colonias, productos personales, y similares. 45 Más específicamente, la presente invención emplea un compuesto para perfumes, a saber, el éster etílico del ácido biciclo[2.2.1]hept-5-eno-2-carboxílico, representado por la fórmula I que se indica a continuación: 50 Fórmula I ES 2 367 347 T3 En particular, se describen los siguientes compuestos isómeros: 2 Fórmula II Fórmula III En una versión de la invención, se emplean estos compuestos isómeros del éster etílico del ácido biciclo[2.2.1]hept­ 5-eno-2-carboxílico, descritos más arriba. Otra versión de la invención se refiere un método para la potenciación de una composición de perfume mediante la incorporación de una cantidad olfatoriamente aceptable de los compuestos isómeros del éster etílico del ácido biciclo [2.2.1]hept-5-eno-2-carboxílico, descritos más arriba. Otra versión de la invención se refiere a un método para la potenciación de una composición de perfumes mediante la incorporación de una cantidad olfatoriamente aceptable del éster etílico del ácido endo biciclo[2.2.1]hept-5-eno-2carboxílico, (fórmula II) descrito más arriba. Todavía otra versión, de la invención se refiere a un método para la potenciación de una composición de perfumes mediante la incorporación de una cantidad olfatoriamente aceptable del éster etílico del ácido exo biciclo[2.2.1]hept­ 5-eno-2-carboxílico, (fórmula III) descrito más arriba. Estas y otras versiones de la presente invención serán aparentes mediante la lectura de la siguiente especificación. Descripción detallada de la invención ES 2 367 347 T3 Los expertos en la técnica apreciarán que: La formula I de más arriba representa un compuesto del éster etílico del ácido biciclo[2. 2.1]hept-5-eno-2-carboxílico; La fórmula II de más arriba representa un compuesto del éster etílico del ácido endo biciclo[2. 2.1]hept-5-eno-2carboxílico; La fórmula III de más arriba representa un compuesto del éster etílico del ácido exo biciclo[2. 2.1]hept-5-eno-2carboxílico; Los compuestos empleados en la presente invención pueden obtenerse por medio de la reacción Diels Alder del acrilato de etilo (adquirible comercialmente en Aldrich Chemical Company, Inc.) con el ciclopentadieno (recién preparado por cracking del diciclopentadieno, el cual puede adquirirse también en Aldrich Chemical Company, Inc). Los expertos de la técnica reconocerán que los compuestos de fórmula I tienen un número de centros quirales, y por lo tanto proporcionan numerosos isómeros de los compuestos. Se supone en la presente que los compuestos descritos en la misma incluyen mezclas isoméricas de dichos compuestos, así como también aquellos isómeros que pueden ser separados empleando técnicas ya conocidas por las personas expertas en la técnica. Técnicas adecuadas incluyen la cromatografía, como por ejemplo, la cromatografía líquida de alta resolución, llamada HPLC, y particularmente, la cromatografía sobre gel y la microextracción en fase sólida, llamada también SPME. El empleo de los compuestos de la fórmula I es ampliamente aplicable en productos de perfumería corriente, incluyendo la preparación de perfumes y colonias, el perfumado de productos para el cuidado personal como por ejemplo, jabones, geles de ducha, y productos para el cuidado del cabello, productos para el cuidado de tejidos, ambientadores, y preparaciones cosméticas. La presente invención puede también emplearse para perfumar agentes de limpieza como por ejemplo, aunque no está limitado a, los detergentes, los materiales para el lavado de la vajilla, composiciones para fregar suelos, detergentes para ventanas, y similares. En estas preparaciones, los compuestos de la fórmula I puede emplearse solos o en combinación con otras composiciones de perfumería, disolventes, coadyuvantes y similares. La naturaleza y variedad de los otros ingredientes que pueden también emplearse son ya conocidos por los expertos en la técnica. Muchos tipos de perfumes pueden emplearse en la presente invención, siendo la única limitación la compatibilidad con los otros componentes que se emplean. Perfumes adecuados incluyen, pero no están limitadas a, aromas frutales como la almendra, la manzana, la cereza, la uva, la pera, la piña, la naranja, la fresa, la frambuesa, el almizcle, los aromas florales, como por ejemplo el de la lavanda, como el de la rosa, como el del iris, como el del clavel. Otros aromas agradables incluyen los aromas herbáceos y aromas del bosque, derivados del pino, piceas y 3 otros aromas del bosque. Pueden también derivarse perfumes a partir de varios aceites como por ejemplo de los aceites esenciales, o de materiales vegetales, como la menta, la hierbabuena, y similares. Una relación de perfumes adecuados viene dada en la patente US nº 4.534.891. Otra fuente de perfumes adecuados se encuentra en "Perfumes, Cosmetics and Soaps" ("Perfumes, cosméticos y jabones"), segunda 5 edición, editada por W.A. Poucher, 1959. Entre los perfumes descritos en este tratado están la acacia, la cassie, el chipre, el ciclamen, el fern, la gardenia, el majuelo, el heliotropo, el honeysuckle, el pinto, el jazmín, la lila, el lirio, la magnolia, la mimosa, el narciso, el heno recién cortado, el azahar, la orquídea, la reseda, el guisante dulce, el trebol, el nardo, la vainilla, la violeta, la wallflower, y similares. 10 Una cantidad olfatoriamente efectiva se refiere a la cantidad de compuesto en las composiciones de perfumes, el componente individual contribuirá a sus particulares características olfatorias, pero el efecto olfatorio de la composición de perfumes será la suma de los efectos de cada uno de los perfumes o de los ingredientes de los perfumes. Así, los compuestos de la invención pueden emplearse para alterar las características del aroma de las composiciones de perfumes, o mediante la modificación de la reacción olfatoria producida por otro ingrediente de la 15 composición. La cantidad variará en función de muchos factores incluyendo otros ingredientes, sus cantidades relativas y el efecto que se desea. El nivel de compuestos de fórmula I empleados en el artículo perfumado varía desde un... [Seguir leyendo]

en una formulación de perfumes o un material de perfume, o para mejorar, potenciar o modificar una formulación de 10 perfume. 2. Un método para mejorar, potenciar o modificar una formulación de perfumes mediante la adición de una cantidad olfatoriamente aceptable de un compuesto de fórmula (I): 3. El empleo de la reivindicación 1 ó del método de la reivindicación 2, en donde el compuesto tiene las características espectrales de la RMN de: l H NMR (CDCl3, 500 MHz): 1,24 ppm (td, 3H, J = 7,12, 0,73 Hz), 1,28 ppm (d, 1H, J = 8,15 Hz), 1,43 ppm (d, 2H, J = 8,53 Hz), 1,90 ppm (td, 1H, J = 10,75, 3,43 Hz), 2,90 ppm (s, 1H), 2,92 - 2,96 ppm (m, 1H), 3,21 ppm (s, 1H), 4,05 - 4,13 ppm (m, 2H), 5,94 ppm(m, 1H), 6,19 ppm (m, 1H). 4. El empleo de la reivindicación 1 ó el método de la reivindicación 2, en donde el compuesto tiene las características espectrales de la RMN de: 1 H NMR (CDCl3, 500 MHz): 1,26 ppm (t, 3H, J = 7,13 Hz), 1,33 - 1,38 ppm (m, 2H), 1,53 ppm (s, 1H), 1,86 - 1,95 ppm (m, 1H), 2,19 - 2,23 ppm (m, 1H), 2, 89- 2,95 ppm (m,1H), 3,03 ppm(s, lH), 4,14ppm (q, 2H), 6,10 ppm (dd, 1H, 30 J = 5,53, 3,03 Hz), 6,13 ppm (dd, 1H, J = 5,55, 2,89 Hz). ES 2 367 347 T3 5. El empleo de la reivindicación 1 ó el método de la reivindicación 2, en donde el compuesto se proporciona como una mezcla isomérica de: 6. El empleo de la reivindicación 1, ó cualquiera de las reivindicaciones 3 a 5 como dependientes de la misma, en donde la formulación del perfume se incorpora a un producto seleccionado del grupo formado por un perfume, 40 una colonia, un agua de toilette, un producto cosmético, un producto para el cuidado personal, un producto para el cuidado de tejidos, un producto de limpieza, y un ambientador. 7. Un producto seleccionado del grupo formado por un perfume, una colonia, un agua de toilette, un producto cosmético, un producto para el cuidado personal, un producto para el cuidado de tejidos, un producto de limpieza, y 45 un ambientador, en donde el producto tiene una formulación de perfumes incorporada al mismo, comprendiendo 8 (I) (I) ES 2 367 347 T3 dicha formulación de perfumes un compuesto de fórmula (I) como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5. 8. El empleo de la reivindicación 6 ó el producto de la reivindicación 7, en donde el producto de limpieza se selecciona del grupo formado por un detergente, una composición para el lavado de vajilla, un compuesto para el fregado de suelos, y un limpiador de ventanas. 9. El empleo de la reivindicación 6 ó el producto de la reivindicación 7, en donde el compuesto se incorpora a un nivel desde un 0,005 hasta un 10 por ciento en peso del producto. 10. El empleo de la reivindicación 6 ó el producto de la reivindicación 7, en donde el compuesto se incorpora a un nivel desde un 0,5 hasta un 8 por ciento en peso del producto. 11. El empleo de la reivindicación 6 ó el producto de la reivindicación 7, en donde el compuesto se incorpora a un nivel desde un 1 hasta un 7 por ciento en peso del producto. 12. El método de la reivindicación 2, ó una cualquiera de las reivindicaciones 3 a la 5 como dependientes de la misma, en donde la cantidad olfatoriamente aceptable del compuesto es desde un 0,005 hasta un 70 por ciento en peso de la formulación de perfumes. 13. El método de la reivindicación 12, en donde la cantidad olfatoriamente aceptable del compuesto es desde un 0,1 hasta un 50 por ciento en peso de la formulación de perfumes. 14. El método de la reivindicación 13, en donde la cantidad olfatoriamente aceptable del compuesto es desde un 0,2 hasta un 25 por ciento en peso de la formulación de perfumes. 9