DERIVADOS DEL ÁCIDO FENOXIACÉTICO DE UTILIDAD EN EL TRATAMIENTO DE ENFERMEDADES RESPIRATORIAS.

Derivados del ácido fenoxiacético de utilidad en el tratamiento de enfermedades respiratorias. La presente invención se refiere a ácidos fenoxiacéticos sustituidos como compuestos farmacéuticos útiles para tratar trastornos respiratorios, a composiciones farmacéuticas que los contienen, y a procedimientos para su preparación. Los documentos EPA 1 170 594 y WO 2004 089886 describen métodos para identificar compuestos, y compuestos que, en sí mismos, son de utilidad para el tratamiento de estados patológicos mediados por la prostaglandina D2, un ligando del receptor huérfano CRTH2. El documento GB 1356834 describe una serie de compuestos de los que se afirma que poseen actividad antiinflamatoria, analgésica y antipirética. Se ha encontrado que ciertos ácidos fenoxiacéticos son activos a nivel del receptor CRTH2 y, en consecuencia, se espera que sean potencialmente útiles para el tratamiento de diversas enfermedades respiratorias, incluidas el asma y la EPOC. En un primer aspecto, por lo tanto, la invención ofrece un compuesto de la fórmula (1) o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo: en la que: R 1 y R 2 significan independientemente un átomo de hidrógeno, halógeno, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7 o un grupo alquilo C1-6, en donde los últimos cuatro grupos están sustituidos opcionalmente con uno o múltiples sustituyentes, seleccionados independientemente de halógeno, cicloalquilo C3-C7, NR 9 R 10 , OR 8 , S(O)nR 7 (en donde n es 0, 1 o 2); o R 1 y R 2 pueden formar juntos un anillo de 3-8 miembros que contiene, opcionalmente, uno o múltiples átomos seleccionados de O, S, NR 11 y que, en sí mismo, está sustituido opcionalmente con uno o múltiples alquilos C1-C3 o halógenos; W es halógeno, ciano, nitro, SO2R 7 , SO2NR 9 R 10 , OR 8 , o alquilo C1-6, en donde este último está sustituido opcionalmente con uno o múltiples sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, OR 8 y NR 7 R 8 , S(O)nR 5 , en donde n es 0, 1 o 2. R 3 es uno o múltiples sustituyentes seleccionados independientemente de hidrógeno, halógeno, CN, nitro, SO2R 7 , OR 8 , SR 7 , SOR 7 , SO2NR 9 R 10 , CONR 9 R 10 , NR 9 R 10 , NR 11 SO2R 7 , NR 11 CO2R 7 , NR 11 COR 7 o alquilo C1-6, en donde este último está sustituido opcionalmente con uno o múltiples sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, OR 8 y NR 9 R 10 , S(O)nR 7 , en donde n es 0, 1 o 2; X significa un enlace, o alquilo C1-C6, sustituido opcionalmente con uno o múltiples sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, alquilo C1-C6, en donde este último está sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, OR 6 y NR 7 R 8 , S(O)nR 5 , en donde n es 0, 1 o 2; Y significa una diamina del tipo siguiente:- 2   R 4 y R 5 significan independientemente hidrógeno, SO2R7, C(O)R 7 , CO2R 7 y alquilo C1-C6, en donde este último está sustituido opcionalmente con uno o múltiples sustituyentes seleccionados independientemente de arilo, heteroarilo, halógeno, OR 8 y NR 9 R 10 , S(O)nR 7 , en donde n es 0, 1 o 2; R 4 y R 5 están unidos entre sí, o uno de R 4 y de R 5 están unidos a P o Q para formar un anillo heterocíclico de 3-10 miembros con 1 o 2 átomos de nitrógeno endocíclico; P y Q significan independientemente alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o múltiples sustituyentes seleccionados independientemente de (=O), halógeno, OR 8 y NR 9 R 10 , S(O)nR 7 (en donde n es 0, 1 o 2), alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, arilo o heteroarilo, en donde estos dos últimos están sustituidos opcionalmente con uno o múltiples sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, OR 8 y NR 9 R 10 , CONR 9 R 10 , S(O)nR 7 , en donde n es 0,1 o 2; Z significa un enlace, (CR 12 )n-C(O), (CR 12 )n-S(O)n, C(O)(CR 12 )n, o S(O)2(CR 12 )n, S(O)2N(CR 12 )n, en donde n= 0, 1 o 2; HET significa arilo o heteroarilo; R 6 significa uno o múltiples sustituyentes seleccionados independientemente de hidrógeno, halógeno, CN, nitro, COR 7 , CO2R 8 , SO2R 7 , OR 8 , SR 8 , SOR 7 , SO2NR 9 R 10 , CONR 9 R 10 , NR 9 R 10 , NR 8 SO2R 7 , NR 8 CO2R 8 , NR 8 COR 7 , NR 8 CONR 9 R 10 , NR 8 SO2NR 9 R 10 , arilo, heteroarilo, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7 o alquilo C1-6, en donde los cuatro últimos grupos están sustituidos opcionalmente con uno o múltiples sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, cicloalquilo C3-C7, CN, OR 8 , NR 9 R 10 , S(O)nR 7 (en donde n es 0, 1 o 2), CONR 9 R 10 , NR 8 COR 7 , SO2NR 9 R 10 y NR 8 SO2R 7 ; R 7 significa un alquilo C1-C6, un arilo o un grupo heteroarilo, todos los cuales pueden estar sustituidos opcionalmente con átomos de halógeno, OR 8 , NR 14 R 15 ; R 8 significa hidrógeno, alquilo C1-C6, un arilo o un grupo heteroarilo, todos los cuales pueden estar sustituidos opcionalmente con átomos de halógeno, OR 8 , NR 14 R 15 ; R 9 y R 10 significan independientemente hidrógeno, cicloalquilo C3-C7 o alquilo C1-6, en donde los dos últimos grupos están sustituidos opcionalmente con uno o múltiples sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, cicloalquilo C3-C7, OR 6 y NR 14 R 15 , S(O)nR 6 (en donde n = 0, 1 o 2), CONR 7 R 8 , NR 6 COR 7 , SO2NR 7 R 8 y NR 6 SO2R 5 ; o R 9 y R 10 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos pueden formar un anillo heterocíclico saturado de 3-8 miembros, que contiene opcionalmente uno o múltiples átomos seleccionados de O, S(O)n (en donde n = 0, 1 o 2), NR 13 , y en sí mismo está opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo C1-3; R 11 significa un átomo de hidrógeno, C(O)R 9 , alquilo C1-C6 , un arilo o un grupo heteroarilo (en donde estos tres últimos pueden estar sustituidos opcionalmente con halógeno); R 12 significa uno o múltiples átomos de hidrógeno, o un grupo alquilo C1-6, en donde este último está sustituido opcionalmente con uno o múltiples sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, cicloalquilo C3-C7, NR 14 R 15 , OR 8 , S(O)nR 7 (en donde n es 0, 1 o 2); R 13 significa hidrógeno, alquilo C1-4, -CO-alquilo C1-C4, COY-alquilo C1-C4, en donde Y es O o NR 7 ; y R 14 y R 15 significan independientemente hidrógeno, alquilo C1-4 o R 14 y R 15 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos pueden formar un anillo heterocíclico saturado de 3-8 miembros, que contiene opcionalmente uno o múltiples átomos seleccionados de O, S(O)n (en donde n = 0, 1 o 2), NR 13 , y en sí mismo está opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo C1-3; Ejemplos de anillos monocíclicos saturados, según se definen para Y, incluyen piperizina, piperizina sustituida con alquilo (tal como metil, etil o propil-piperizina), piperazinona, imidazolidina, homopiperazina, aminopirrolidina, 3   aminoazetidina y aminopiperidina. Ejemplos de arilo incluyen fenilo y naftilo. Heteroarilo se define como un anillo aromático de 5-7 miembros, o puede ser un anillo bicíclico 6,6 o 6,5 fusionado que contiene, opcionalmente, uno o múltiples heteroátomos seleccionados de N, S y O. El anillo bicíclico puede estar enlazado a través de carbono o nitrógeno, y puede estar unido a través del anillo de 5 o 6 miembros, y puede estar completa o parcialmente saturado. Ejemplos incluyen piridina, pirimidina, tiazol, oxazol, pirazol, imidazol, furano, isoxazol, pirrol, isotiazol y azuleno, naftilo, indeno, quinolina, isoquinolina, indol, indolizina, benzo[b]furano, benzo[b]tiofeno, 1H-indazol, benzimidazol, benzotiazol, benzoxazol, purina, 4H-quinolizina, cinolina, ftalazina, quinazolina, quinoxalina, 1,8-naftiridina, pteridina, quinolona y 1,2-metilenodioxi benceno. En el contexto de la presente descripción, salvo que se especifique lo contrario, los grupos arilo y heteroarilo pueden estar sustituidos opcionalmente con R 6 . En el contexto de la presente descripción, salvo que se especifique lo contrario, un grupo alquilo, o alquenilo, o un radical alquilo o alquenilo en un grupo sustituyente, pueden ser lineales o ramificados. Anillos heterocíclicos, según se definen para R 14 y R 15 , significa heterociclos saturados, ejemplos de los cuales incluyen morfolina, tiomorfolina, azetidina, imidazolidina, pirrolidina, piperidina y piperazina. Preferentemente, W es halógeno, CF3, CN o alquilo C1-C6; más preferentemente, W es halógeno, metilo, CN o CF3; preferentemente, R 1 y R 2 son, independientemente, hidrógeno o metilo. Preferentemente, R 3 es hidrógeno o halógeno, más preferentemente, R 3 es hidrógeno; preferentemente, X es un enlace o CH2, más preferentemente, X es CH2; preferentemente, el grupo Y (junto con los dos átomos de nitrógeno a los que está unido) es piperizina, piperazinona, homopiperazina o aminopirrolidina; más preferentemente, el grupo Y es piperizina u homopiperazina, que pueden estar sustituidas opcionalmente con alquilo C1-4. De forma muy especialmente preferida,... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de la fórmula (I) o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo: en la que: R 1 y R 2 significan independientemente un átomo de hidrógeno, halógeno, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7 o un grupo alquilo C1-6, en donde los últimos cuatro grupos están sustituidos opcionalmente con uno o múltiples sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, cicloalquilo C3-C7, NR 9 R 10 , OR 8 , S(O)nR7 (en donde n es 0, 1 o 2); o R 1 y R 2 pueden formar juntos un anillo de 3-8 miembros que contiene, opcionalmente, uno o múltiples átomos seleccionados de O, S, NR 11 y que, en sí mismo, está sustituido opcionalmente con uno o múltiples alquilos C1-C3 o halógenos; W es halógeno, ciano, nitro, SO2R 7 , SO2NR 9 R 10 , OR 8 , o alquilo C1-6, en donde este último está sustituido opcionalmente con uno o múltiples sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, OR 8 y NR 7 R 8 , S(O)nR 5 , en donde n es 0, 1 o 2. R 3 es uno o múltiples sustituyentes seleccionados independientemente de hidrógeno, halógeno, CN, nitro, SO2R 7 , OR 8 , SR 7 , SOR 7 , SO2NR 9 R 10 , CONR 9 R 10 , NR 9 R 10 , NR 11 SO2R 7 , NR 11 CO2R 7 , NR 11 COR 7 o alquilo C1- 6, en donde este último está sustituido opcionalmente con uno o múltiples sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, OR 8 y NR 9 R 10 , S(O)nR 7 , en donde n es 0, 1 o 2; X significa un enlace, o alquilo C1-C6, sustituido opcionalmente con uno o múltiples sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, alquilo C1-C6, en donde este último está sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, OR 6 y NR 7 R 8 , S(O)nR 5 , en donde n es 0, 1 o 2; Y significa una diamina del tipo siguiente:- R 4 y R 5 significan independientemente hidrógeno, SO2R 7 , C(O)R 7 , CO2R 7 y alquilo C1-C6, en donde este último está sustituido opcionalmente con uno o múltiples sustituyentes seleccionados independientemente de arilo, heteroarilo, halógeno, OR 8 y NR 9 R 10 , S(O)nR 7 , en donde n es 0, 1 o 2; R 4 y R 5 están unidos entre sí, o uno de R 4 y de R 5 están unidos a P o Q para formar un anillo heterocíclico de 3-10 miembros con 1 o 2 átomos de nitrógeno endocíclico; 78   P y Q significan independientemente alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o múltiples sustituyentes seleccionados independientemente de (=O), halógeno, OR 8 y NR 9 R 10 , S(O)nR 7 (en donde n es 0, 1 o 2), alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, arilo o heteroarilo (en donde estos dos últimos están sustituidos opcionalmente con uno o múltiples sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, OR 8 y NR 9 R 10 , CONR 9 R 10 , S(O)nR 7 , en donde n es 0, 1 o 2); Z significa un enlace, (CR 12 )n-C(O), (CR 12 )n-S(O)n, C(O)(CR 12 )n, o S(O)2(CR 12 )n, S(O)2N(CR 12 )n, en donde n= 0, 1 o 2;. HET significa arilo o heteroarilo; R 6 significa uno o múltiples sustituyentes seleccionados independientemente de hidrógeno, halógeno, CN, nitro, COR 7 , CO2R 8 , SO2R 7 , OR 8 , SR 8 , SOR 7 , SO2NR 9 R 10 , CONR 9 R 10 , NR 9 R 10 , NR 8 SO2R 7 , NR 8 CO2R 8 , NR 8 COR 7 , NR 8 CONR 9 R 10 , NR 8 SO2NR 9 R 10 , arilo, heteroarilo, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7 o alquilo C1-6, en donde los cuatro últimos grupos están sustituidos opcionalmente con uno o múltiples sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, cicloalquilo C3-C7, CN, OR 8 , NR 9 R 10 , S(O)nR 7 (en donde n es 0, 1 o 2), CONR 9 R 10 , NR 8 COR 7 , SO2NR 9 R 10 y NR 8 SO2R 7 ; R 7 significa un alquilo C1-C6, un arilo o un grupo heteroarilo, todos los cuales pueden estar sustituidos opcionalmente con átomos de halógeno, OR 8 , NR 14 R 15 ; R 8 significa hidrógeno, alquilo C1-C6, un arilo o un grupo heteroarilo, todos los cuales pueden estar sustituidos opcionalmente con átomos de halógeno, OR 8 , NR 14 R 15 ; R 9 y R 10 significan independientemente hidrógeno, cicloalquilo C3-C7 o alquilo C1-6, en donde los dos últimos grupos están sustituidos opcionalmente con uno o múltiples sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, cicloalquilo C3-C7, OR 6 y NR 14 R 15 , S(O)nR 6 (en donde n = 0, 1 o 2), CONR 7 R 8 , NR 6 COR 7 , SO2NR 7 R 8 y NR 6 SO2R5; o R 9 y R 10 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos pueden formar un anillo heterocíclico saturado de 3-8 miembros, que contiene opcionalmente uno o múltiples átomos seleccionados de O, S(O)n (en donde n = 0, 1 o 2), NR 13 , y en sí mismo está opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo C1-3; R 11 significa un átomo de hidrógeno, C(O)R 9 , alquilo C1-C6 , un arilo o un grupo heteroarilo (en donde estos tres últimos pueden estar sustituidos opcionalmente con halógeno); R 12 significa uno o múltiples de hidrógeno, o un grupo alquilo C1-6, en donde este último está sustituido opcionalmente con uno o múltiples sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, cicloalquilo C3-C7, NR 14 R 15 , OR 8 , S(O)nR 7 (en donde n es 0, 1 o 2); R 13 significa hidrógeno, alquilo C1-4, -CO-alquilo C1-C4, COY-alquilo C1-C4 en donde Y es O o NR 7 ; y R 14 y R 15 significan independientemente hidrógeno, alquilo C1-4 o R 14 y R 15 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos pueden formar un anillo heterocíclico saturado de 3-8 miembros, que contiene opcionalmente uno o múltiples átomos seleccionados de O, S(O)n (en donde n = 0, 1 o 2), NR 13 , y en sí mismo está opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo C1-3 ; 2. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que Y es piperizina, piperizina sustituida con alquilo (tal como metil- , etil- o propil-piperizina), piperazinona, imidazolidina, homopiperazina, aminopirrolidina, aminoazetidina y aminopiperidina. 3. Un compuesto según la reivindicación 1 o 2, en el que W es halógeno, CF3, CN o alquilo C1-C6. 4. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que R 1 y R 2 son independientemente hidrógeno o metilo. 79   5. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que R 3 es hidrógeno o halógeno. 6. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que X es un enlace o CH2; 7. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que el grupo Z es SO2, SO2CH2, C(O)CH2, C(O)C(Me)2, C(O) o C(O)CH2CH2. 8. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que R 6 es uno o múltiples de los sustituyentes seleccionados de halógeno, hidrógeno, alquilo C1-C6 (sustituido opcionalmente con uno o múltiples átomos de halógeno), alcoxi (el grupo alquilo está sustituido opcionalmente con átomos de halógeno), nitro, ciano o SO2-alquilo. 9. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, seleccionado de: Ácido [2-[4-[(4-fluorofenil)sulfonil]-1-piperacinil]-4-(trifluorometil)fenoxi]acético; Ácido [2-[[4-(fenil-sulfonil)-1-piperacinil]metil]-4-(trifluorometil)fenoxi]acético; Ácido [2-[4-[[(4-cianofenil)sulfonil]-1-piperacinilmetil]]-4-(trifluorometil)fenoxi]acético; Ácido [2-[[4-[(2-fluorofenil)sulfonil]-1-piperacinil]metil]-4-(trifluorometil)fenoxi]acético; Ácido [2-[[4-[(2-metilfenil)sulfonil]-1-piperacinil]metil]-4-(trifluorometil)fenoxi]acético; Ácido [2-[[4-[(4-nitrofenil)sulfonil]-1-piperacinil]metil]-4-(trifluorometil)fenoxi]acético; Ácido [2-[[4-[(4-fluorofenil)sulfonil]hexahidro-1H-1,4-diazepin-1-il]metil]-4-(trifluorometil)fenoxi]acético; Ácido [2-[hexahidro-4-[[(4-metoxifenil)sulfonil]-1H-1,4-diazepin-1-il]metil]-4-(trifluorometil)fenoxi]acético; Ácido [2-[[hexahidro-4-(fenilsulfonil)-1H-1,4-diazepin-1-il]metil]-4-(trifluorometil)fenoxi]acético; Ácido [2-[[4-[(4-cianofenil)sulfonil]hexahidro-1H-1,4-diazepin-1-il]metil]-4-(trifluorometil)fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[4-(fenilsulfonil)-1-piperacinil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[4-[(4-fluorofenil)sulfonil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[4-[(4-clorofenil)sulfonil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[4-[[4-(trifluorometil)fenil]metil]sulfonil]-1-piperacinil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[4-[[4-(trifluorometoxi)fenil]metil]sulfonil]-1-piperacinil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[4-[[[4-(metilsulfonil)fenil]metil]sulfonil]-1-piperacinil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[4-[(3-fluorofenil)sulfonil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[4-[[3-(trifluorometil)fenil]sulfonil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[4-[(3-clorofenil)sulfonil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[4-[[3-(trifluorometoxi)fenil]sulfonil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[4-[[3-(difluorometoxi)fenil]sulfonil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[4-[(3-cloro-4-fluorofenil)sulfonil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético;   Ácido [4-cloro-2-[[4-[(3,4-diclorofenil)sulfonil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[4-[(3,4-difluorofenil)sulfonil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[4-[(fenilmetil)sulfonil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[4-[[(2-nitrofenil)metil]sulfonil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[4-[[(3-clorofenil)metil]sulfonil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[4-[[(4-clorofenil)metil]sulfonil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [2-[[4-(fenilacetil)-1-piperacinil]metil]-4-(trifluorometil)fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[4-[(4-clorofenil)acetil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[4-(1-oxo-3-fenilpropil)-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [3-cloro-2-[[4-[(4-clorofenil)acetil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [2-cloro-2-[[4-[(4-clorofenil)acetil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Sal trifluoroacetato del ácido [4-cloro-2-[1-[4-(fenilsulfonil)-1-piperacinil]etil]fenoxi]acético; Sal trifluoroacetato del ácido [2-[1-(4-benzoil-1-piperacinil)etil]-4-clorofenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[[1-[(fenilmetil)sulfonil]-3- pirrolidinil]amino]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[[1-(fenilsulfonil)-3-pirrolidinil]amino]metil]fenoxi]- acético; Ácido [4-cloro-2-[4-(fenilsulfonil)-1-piperacinil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[4-[(fenilmetil)sulfonil]-1-piperacinil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[4-(fenilacetil)-1-piperacinil]fenoxi]acético; Ácido [2-[(4-benzoil-1-piperacinil)metil]-4-(trifluorometil)fenoxi]acético; Ácido [2-[[4-(2-tienilacetil)-1-piperacinil]metil]-4-(trifluorometil)fenoxi]acético Ácido [4-cloro-2-[[4-[[(4-fluorofenil)metil]sulfonil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[4-[[(4-metilfenil)metil]sulfonil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[4-[[(3-metilfenil)metil]sulfonil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[4-[(2-piridinilmetil)sulfonil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[4-[(3-piridinilmetil)sulfonil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[4-[(4-metilfenil)acetil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[4-[(4-fluorofenil)acetil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[4-[(4-metoxifenil)acetil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; 81   Ácido [4-cloro-2-[[4-(3-piridinilacetil)-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[4-[(4-cianofenil)acetil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[2-metil-4-(fenilsulfonil)-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[2-metil-4-[(fenilmetil)sulfonil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[(2R)-2-metil-4-(fenilsulfonil)-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[3-metil-4-[(fenilmetil)sulfonil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[3-metil-4-(fenilsulfonil)-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[3-metil-4-(fenilacetil)-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[(3S)-3-metil-4-(fenilsulfonil)-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[(3R)-3-metil-4-(fenilsulfonil)-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[(3R)-3-metil-4-[(fenilmetil)-sulfonil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[(3S)-3-metil-4-[(fenilmetil)-sulfonil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[(3R)-3-metil-4-(fenilacetil)-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[(3S)-3-metil-4-(fenilacetil)-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[(3S)-3-metil-4-(fenilacetil)-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[(3S)-4-[(4-clorofenil)acetil]-3-metil-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [2-[(4-benzoil-3-metil-1-piperacinil)metil]-4-clorofenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[2,5-dimetil-4-(fenilacetil)-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[4-(1-oxo-2-fenilpropil)-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[(3S)-3-etil-4-(fenilsulfonil)-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[(3S)-3-etil-4-(fenilacetil)-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido (cis)-[4-cloro-2-[[2,3-dimetil-4-(fenilacetil)-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[(3S)-4-(fenilsulfonil)-3-propil-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[(3S)-4-(fenilacetil)-3-propil-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[(3R,5S)-3,5-dimetil-4-(fenilacetil)-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[hexahidro-4-(fenilsulfonil)-1H-1,4-diazepin-1-il]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[hexahidro-4-[(fenilacetil)sulfonil]-1H-1,4-diazepin-1-il]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[hexahidro-4-(fenilacetil)-1H-1,4-diazepin-1-il]metil]fenoxi]acético; 82   Ácido [4-fluoro-2-[4-(fenil)acetil-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-fluoro-2-[[4-[(fenil)sulfonil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-fluoro-2-[[4-[(fenilmetil)sulfonil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido (2S)-2-[4-fluoro-2-[[4-(fenilacetil)-1-piperacinil]metil]fenoxi]propanoico; Ácido (2S)-2-[4-fluoro-2-[[4-(fenilsulfonil)-1-piperacinil]metil]fenoxi]propanoico; Ácido (2S)-2-[4-fluoro-2-[[4-[(fenilmetil)sulfonil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]propanoico; Ácido [4-cloro-2-[[metil[1-(fenilsulfonil)-3-pirrolidinil]amino]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-ciano-2-[[(3S)-3-metil-4-(fenilacetil)-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-metil-2-[[(3S)-3-metil-4-(fenilacetil)-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [2-[[(3S)-3-metil-4-(fenilacetil)-1-piperacinil]metil]-4-(trifluorometil)-fenoxi]acético; Ácido [4-(1-metiletil)-2-[[4-(fenilsulfonil)-1piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[(3S)-4-[(4-fluorofenil)acetil]-3-metil-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[(3S)-4-[(2,4-difluorofenil)acetil]-3-metil-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[(3S)-4-[(3-fluorofenil)acetil]-3-metil-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[(3S)-4-[(3-clorofenil)acetil]-3-metil-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[(3S)-4-[(2-clorofenil)acetil]-3-metil-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[(3S)-4-[[2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil]acetil]-3-metil-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[(3S)4-[(3,4-diclorofenil)acetil]-3-metil-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[(3S)-4-[(2,4-diclorofenil)acetil]-3-metil-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[(3S)-3-metil-4-[[4-(trifluorometil)fenil]acetil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; c) Ácido (4cloro-2-[[(3S)-3-metil-4-[(4-metilfenil)acetil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[(3S)-4-[(4-cloro-2-fluorofenil)acetil]-3-metil-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[(3S)-4-[(3-fluoro-4-metilfenil)acetil]-3-metil-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[(3S)-4-[[3-fluoro-4-(trifluorometil)fenil]acetil]-3-metil-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[(3S)-3-metil-4-[[4-(trifluorometoxi)fenil]acetil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[(3S)-4-[2(4-clorofenil)-2-metil-1-oxopropil]-3-metil-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [4-cloro-2-[[(3S)-4-[(4-metoxifenil)acetil]-3-metil-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido [2-[[(3S)-4-[(4-clorofenil)acetil]-3-metil-1-piperacinil]metil]-4-(trifluorometil)fenoxi]acético; Ácido [2-[[(3S)-4-[(4-fluorofenil)acetil]-3-metil-1-piperacinil]metil]-4-(trifluorometil)fenoxi]acético; 83   Ácido (2S)-2-[4-cloro-2-[(3S)-4-[(4-clorofenil)acetil]-3-metil-1-piperacinil]fenoxi]propanoico; Ácido (2S)-2-[4-cloro-2-[(3S)-4-[(4-fluorofenil)acetil]-3-metil-1-piperacinil]fenoxi]propanoico; Ácido (2S)-2-[4-cloro-2-[[(3S)-3-metil-4-(fenilacetil)-1-piperacinil]metil]fenoxi]propanoico; Ácido (2S)-2-[4-cloro-2-[[(3S)-3-metil-4-[(4-metilfenil)acetil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]propanoico; Ácido (2S)-2-[4-cloro-2-[[(3S)-4-[(4-metoxifenil)acetil]-3-metil-1-piperacinil]metil]fenoxi]propanoico; Ácido (2S)-2-[4-cloro-2-[[(3S)-4-[(3,4-diclorofenil)acetil]-3-metil-1-piperacinil]metil]fenoxi]propanoico; Ácido (2S)-2-[4-cloro-2-[[(3S)-3-metil-4-[[4-(trifluorometil)fenil]acetil]-1-piperacinil]metil]fenoxi]propanoico; Ácido (2S)-2-[4-cloro-2-[(3S)-4-[[2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil]acetil]-3-metil-1piperacinil]metilfenoxi]propanoico; Ácido (2S)-2-[4-cloro-2-[(3S)-4-[(2,4-diclorofenil)acetil]-3-metil-1-piperacinil]metilfenoxi]propanoico; Ácido (2S)-2-[4-cloro-2-[(3S)-4-[(4-cloro-2-fluorofenil)acetil]-3-metil-1-piperacinil]metilfenoxi]propanoico; Ácido (2S)-2-[4-cloro-2-[(3S)-3-metil-4-[[4-(1-metiletil)fenil]acetil]-1-piperacinil]metilfenoxi]propanoico; Ácido [2-[(3S)-3-metil-4-(fenilacetil)-1-piperacinil]metil]-4-(trifluorometil)-metilfenoxi]acético; Ácido 2-[4-cloro-2-[(3S)-3-metil-4-(fenilsulfonil)-1-piperacinil]metilfenoxi]-2-metil-propanoico; Ácido [4-cloro-2-[[(3S)-3-(1-metiletil)-4-(fenilacetil)-1-piperacinil]metil]fenoxi]acético; Ácido (2S)-2-[4-cloro-2-[[3-oxo-4-(fenilmetil)-1-piperacinil]metil]fenoxi]propanoico; y las sales farmacéuticamente aceptables de los mismos. 10. Un compuesto de fórmula (I) según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 para su utilización terapéutica. 11. Un compuesto para usar en un método de tratamiento de una enfermedad mediada por prostaglandina D2, que comprende administrar a un paciente una cantidad terapéuticamente efectiva de un compuesto de la fórmula (I), o una sal farmacéuticamente aceptable, tal como se ha definido en las reivindicaciones 1 a 9. 12. Un compuesto para utilizar en un método de tratamiento de una enfermedad respiratoria tal como asma y rinitis, en un paciente afectado o en riesgo de sufrir dicha enfermedad, que comprende administrar al paciente una cantidad terapéuticamente efectiva de un compuesto de la fórmula (I), o una sal o solvato farmacéuticamente aceptables del mismo, tal como se ha definido en las reivindicaciones 1 a 9. 84