DERIVADOS DE 3-AMINO-6-(1-AMINOETIL)-TETRAHIDROPIRANO.
Un compuesto de fórmula I, V U W R1 CH2 CH NH2 O NH CH2 R2 A (I) 5 en la que R1 representa halógeno o alcoxilo o un grupo alquilo de cadena recta o ramificada,
que contiene de uno a seis átomos de carbono; U y W cada uno representa N, V representa CH y R2 representa H o F, o U y V cada uno representa CH, W representa N y R2 representa H o F, o U representa N, V representa CH, W representa CH o CRa y R2 10 representa H, o también, cuando W representa CH, puede representar F; Ra representa CH2OH o alcoxicarbonilo en el que el grupo alcoxilo es un gurpo alcoxilo saturado de cadena recta o ramificada, que contiene de uno a cuatro átomos de carbono; A representa el grupo CH=CH-B, un sistema heterocíclico binuclear D, un grupo fenilo que está monosustituido en la posición 4 por un grupo alquilo(C1-C4), o un grupo fenilo que está di-sustituido en las posiciones 3 y 4, en donde cada uno de los dos sustituyentes es seleccionado de manera independiente desde el conjunto que consiste en alquilo(C1-C4) y halógeno; B representa un grupo fenilo mono- o di-sustituido en donde cada sustituyente es un átomo halógeno; D representa el grupo en la que Z representa CH o N, y~ Q representa O o S; o una sal farmacéuticamente aceptable de tal compuesto.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IB2008/052333.
C07D405/06QUIMICA; METALURGIA. › C07QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
C07D413/14C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › que contienen tres o más heterociclos.
C07D471/04C07D […] › C07D 471/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del sistema condensado, teniendo al menos un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 463/00. › Sistemas condensados en orto.
C07D498/04C07D […] › C07D 498/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tienen átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo (4-oxa-1-azabiciclo [3.2.0] heptanos, p. ej. oxapenicilinas C07D 503/00; 5-oxa-1-azabiciclo [4.2.0] octanos, p. ej. oxacefalosporinas C07D 505/00; aquéllos de sus análogos que tienen el átomo de oxígeno del ciclo en otra posición C07D 507/00). › Sistemas orto-condensados.
C07D513/04C07D […] › C07D 513/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tiene átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por los grupos C07D 463/00, C07D 477/00 ó C07D 499/00 - C07D 507/00. › Sistemas orto-condensados.
C07D519/00C07D […] › Compuestos heterocíclicos que contienen varios sistemas con varios heterociclos determinantes condensados entre sí o condensados con un sistema carbocíclico común no previstos en los grupos C07D 453/00 ó C07D 455/00.
Clasificación PCT:
A61K31/4375NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › conteniendo el sistema heterocíclico un ciclo de seis eslabones teniendo el nitrógeno como heteroátomo del ciclo, p. ej. quinolicinas, naftiridinas, berberina, vincamina.
A61K31/4709A61K 31/00 […] › Quinoleínas no condensadas conteniendo otros heterociclos.
A61P31/04A61 […] › A61PACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › A61P 31/00 Antiinfecciosos, es decir antibióticos, antisépticos, quimioterápicos. › Agentes antibacterianos.
C07D405/06C07D 405/00 […] › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
C07D413/14C07D 413/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
C07D471/04C07D 471/00 […] › Sistemas condensados en orto.
C07D519/00C07D […] › Compuestos heterocíclicos que contienen varios sistemas con varios heterociclos determinantes condensados entre sí o condensados con un sistema carbocíclico común no previstos en los grupos C07D 453/00 ó C07D 455/00.
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.
La presente invención concierne a derivados 3amino6(1aminoetil)tetrahidropirano, una composición farmacéutica antibacteriana que los contiene y el uso de estos compuestos en la producción de un medicamento para el tratamiento de infecciones (por ejemplo infecciones bacterianas). Estos compuestos son útiles como agentes antimicrobianos efectivos contra diversos patógenos humanos y veterinarios, incluyendo, entre otros, bacterias y micobacterias Grampositivas y Gramnegativas aerobias y anaerobias. El uso intensivo de antibióticos ha ejercido una presión de selección evolutiva en los microorganismos, la que ha causado la producción de mecanismos de resistencia de base genética. La medicina moderna y el comportamiento socio-económico exacerban el problema del desarrollo de resistencia mediante la creación de situaciones de crecimiento lento de microbios patógenos, por ejemplo, en articulaciones artificiales y mediante el apoyo de reservas de largo plazo en huéspedes, por ejemplo, en pacientes inmunocomprometidos. En contextos hospitalarias, un número creciente de cepas de Staphylococcus aureus, Streptococcus pneumoniae, Enterococcus spp., y Pseudomonas aeruginosa, principales fuentes de infecciones, se están haciendo resistentes a múltiples fármacos, y por lo tanto, difíciles, cuando no imposibles de tratar: S. aureus es resistente a ßlactámicos, quinolonas y ahora incluso a la vancomicina; S. pneumoniae se está haciendo resistente a la penicilina o a los antibióticos quinolona y ahora incluso a los macrolidos nuevos; Los Enteroccocci son resistentes a quinolona y a lvancomicina y los antibióticos ßlactamámicos son ineficaces contra estas cepas; Las Enterobacteriacea son resistentes a cefalosporina y a quinolona; Los P. aeruginosa son resistentes a los ß-lactámicos y a quinolona. Además, la incidencia de cepas Gramnegativas resistentes a múltiples fármacos tales como las Enterobacteriacea y Pseudomonas aeruginosa, crece de manera constante, y nuevos organismos tales como Acinetobacter spp., que ha sido seleccionado durante terapia con los antibióticos actualmente empleados, se están convirtiendo en un real problema en las instalaciones hospitalarias. Por lo tanto, existe una alta necesidad médica por nuevos agentes antibacterianos que venzan los bacilos Gram negativos resistentes a múltiples fármacos tales como las especies A. baumannii, E. coli productores de ESBL y las especies Klebsiella y Pseudomonas aeruginosa (Clinical Infectious Diseases (2006), 4265768). De manera adicional, los microorganismos que están causando infecciones persistentes están siendo cada vez más reconocidos como agentes causantes o cofactores de enfermedades crónicas severas tales como úlceras pépticas o enfermedades del corazón. El documento WO 2006/032466 divulga compuestos antibacterianos que poseen casi todos los patrones estructurales de los compuestos de la presente invención, excepto sin embargo por otra parte, el grupo amino en la cadena etan1,2diilo que está ubicada entre el patrón quinolina o naftiridina y el patrón tetrahidropirano de las moléculas, y, por otra parte, la cadena lateral hidroximetilo o alcoxicarbonilo en el patrón quinolina cuando este patrón se encuentra presente. El documento WO 2006/125974 divulga compuestos antibacterianos genéricos que pueden poseer todos los patrones estructurales de los compuestos de la presente invención. Sin embargo, en este documento, no hay ejemplos concretos de un compuesto que comprenda un grupo amino en la cadena etan1,2diilo que está ubicada entre el patrón quinolina o naftiridina y el patrón tetrahidropirano de las moléculas. Además, el documento WO 2006/046552 divulga compuestos antibacterianos similares que pueden presentar una cadena lateral hidroximetilo o alcoxicarbonilo en el patrón quinolina cuando tales patrones están presentes en las moléculas. Sin embargo, a diferencia de los compuestos de la presente invención, los compuestos antibacterianos descritos en este documento no comprenden un patrón tetrahidropirano y su patrón quinolina o naftiridina no porta un patrón 2aminoetilo sustituido. A continuación se presentan diversas realizaciones de la presente invención: i) La invención se refiere en primer lugar con compuestos de fórmula I 2 E08763320 19-10-2011 en la que V U W R 1 representa halógeno o alcoxilo; R 1 R 2 CH 2 CH NH 2 U y W cada uno representa N, V representa CH y R 2 representa H o F, o U y V cada uno representa CH, W representa N y R 2 representa H o F, o I U representa N, V representa CH, W representa CH o CR a (y de manera destacable CR a ) y R 2 representa H, o también, cuando W representa CH, puede representar F; R a representa CH2OH o alcoxicarbonilo; A representa el grupo CH=CHB (estando preferentemente el grupo CH=CHB configurado de manera (E)), un sistema heterocíclico binuclear D, un grupo fenilo que está monosustituido en la posición 4 por un grupo alquilo(C1 C4), o un grupo fenilo que está disustituido en las posiciones 3 y 4, en donde cada uno de los dos sustituyentes es seleccionado de manera independiente desde el conjunto que consiste en alquilo(C1C4) y halógeno; B representa un grupo fenilo mono o disustituido en donde cada sustituyente es un átomo halógeno; D representa el grupo en el que Z representa CH o N, y Q representa O o S; 3 O Q Z N H y a sales farmacéuticamente aceptables de los compuestos de fórmula I. Los compuestos de fórmula I pueden contener uno o más centros estereogénicos o de asimetría, tal como uno o más átomos de carbono asimétricos. Los sustituyentes en un enlace doble pueden estar presentes en la configuración Z o E salvo que se indique de otra manera. Los compuestos de fórmula I pueden por lo tanto estar presentes como mezclas de los estereoisómeros o preferentemente como estereoisómeros puros. Las mezclas de estereoisómeros pueden ser separadas de maneras conocidas por los expertos en la técnica. Los siguientes párrafos proveen definiciones de las diversas fracciones químicas de los compuestos de acuerdo con la invención y están destinadas a ser aplicadas de manera uniforme a través de la memoria descriptiva y reivindicaciones, salvo que otra definición expresamente presentada provea una definición más amplia o más restrictiva: El término alquilo, empleado por sí solo o en combinación, se refiere a un grupo alquilo de cadena recta o ramificada, que contiene de uno a seis, y preferentemente de uno a cuatro átomos de carbono. Los ejemplos representativos de grupos alquilo incluyen, pero no están limitados a, metilo, etilo, propilo, isopropilo, nbutilo, isobutilo, secbutilo, tercbutilo, npentilo, isopentilo, nhexilo o 2,2dimetilbutilo. El término alquilo(C1Cx) (x siendo un entero) se refiere a un grupo alquilo de cadena recta o ramificada de 1 a x átomos de carbono. El término alcoxilo, empleado por sí solo o en combinación, se refiere a un grupo alcoxilo de cadena recta o ramificada, que contiene de uno a seis, y preferentemente de uno a cuatro átomos de carbono. Los ejemplos O N H CH 2 A E08763320 19-10-2011 representativos de grupos alcoxilo incluyen, pero no están limitados a, metoxilo, etoxilo, propoxilo, isopropoxilo, nbutoxilo, isobutoxilo, secbutoxilo, tertbutoxilo o nhexiloxilo. El término alcoxilo(C1Cx) se refiere a un grupo alcoxilo de cadena recta o ramificada de 1 a x átomos de carbono. El término alcoxicarbonilo se refiere a un grupo alcoxicarbonilo en el que el grupo alcoxilo es un grupo alcoxilo saturado de cadena recta o ramificada que contiene de uno a cuatro átomos de carbono. El término [alcoxi(C1 Cx)]carbonilo se refiere a un grupo alcoxicarbonilo en el que el grupo alcoxilo es un grupo alcoxilo de cadena recta o ramificada de 1 a x átomos de carbono. Los ejemplos representativos de alcoxicarbonilo incluyen, pero no están limitados a, metoxicarbonilo y etoxicarbonilo. El término halógeno se refiere a flúor, cloro, bromo o yodo, preferentemente a flúor o bromo y más preferentemente a flúor. Cuando en la fórmula V U W R 1 R 2 CH 2 CH NH 2 A representa el radical CH=CHB, esto significa que el terminal CH del radical CH=CHB radical está unido al grupo CH2. En esta solicitud de patente, un enlace interrumpido por una línea ondulada muestra el punto de unión del radical dibujado. Por ejemplo, el radical dibujado a continuación en el que R 1 representa metoxilo, es el grupo 6metoxiquinolin4ilo. R 1 Además, el término temperatura ambiente tal como se emplea en este texto se refiere a una temperatura de 25 °C. A menos que se use con respecto de las temperaturas, el término aproximadamente ubicado antes de un valor numérico X se refiere en la presente solicitud a un intervalo que se extiende desde X menos 10% de X hasta X más 10% de X y preferentemente a un intervalo que se extiende desde X menos 5% de X hasta X más 5% de X. En en el caso particular de las temperaturas, el... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
CH 2 CH NH 2 R 1 representa halógeno o alcoxilo o un grupo alquilo de cadena recta o ramificada, que contiene de uno a seis átomos de carbono; U y W cada uno representa N, V representa CH y R 2 representa H o F, o U y V cada uno representa CH, W representa N y R 2 representa H o F, o 38 (I) U representa N, V representa CH, W representa CH o CR a y R 2 representa H, o también, cuando W representa CH, puede representar F; R a representa CH2OH o alcoxicarbonilo en el que el grupo alcoxilo es un gurpo alcoxilo saturado de cadena recta o ramificada, que contiene de uno a cuatro átomos de carbono; A representa el grupo CH=CHB, un sistema heterocíclico binuclear D, un grupo fenilo que está mono sustituido en la posición 4 por un grupo alquilo(C1C4), o un grupo fenilo que está disustituido en las posiciones 3 y 4, en donde cada uno de los dos sustituyentes es seleccionado de manera independiente desde el conjunto que consiste en alquilo(C1C4) y halógeno; B representa un grupo fenilo mono o disustituido en donde cada sustituyente es un átomo halógeno; D representa el grupo en la que Z representa CH o N, y Q representa O o S; o una sal farmacéuticamente aceptable de tal compuesto. O Q Z N H 2. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en el que si U representa N y V representa CH, entonces W representa CR a y R 2 representa H; o una farmacéuticamente aceptable de tal compuesto 3. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, que también es un compuesto de fórmula ICE. O N H CH 2 A E08763320 19-10-2011 en la que V U W R 1 R 2 R 1 representa halógeno o alcoxilo(C1-C4); CH 2 CH NH 2 U y W cada uno representa N, V representa CH y R 2 representa H o F, o U y V cada uno representa CH, W representa N y R 2 representa H o F, o 39 ICE U representa N, V representa CH, W representa CH o CR a y R 2 representa H, o también, cuando W representa CH, puede representar F; R a representa CH2OH o [(alcoxiC1C4)]carbonilo A representa el grupo CH=CHB, un sistema heterocíclico binuclear D, un grupo fenilo que está mono sustituido en la posición 4 por un grupo alquilo(C1C4), o un grupo fenilo que está disustituido en las posiciones 3 y 4, en donde cada uno de los dos sustituyentes es seleccionado de manera independiente del conjunto que consiste en alquilo(C1C4)y halógeno; O N H CH 2 B representa un grupo fenilo disustituido en la que cada sustituyente es un átomo halógeno; D representa el grupo en la que Z representa CH o N, y Q representa O o S; Q Z N H o una sal farmacéuticamente aceptable de tal compuesto. 4. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 3, en el que si U representa N y V representa CH entonces W representa CR a y R 2 representa H o una sal farmacéuticamente aceptable de tal compuesto. 5. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en la que R 1 es alcoxi(C1C4); o una sal farmacéuticamente aceptable de tal compuesto. 6. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en el que A representa el grupo CH=CHB; o una sal farmacéuticamente aceptable de tal compuesto. 7. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en el que A representa un sistema heterocíclico binuclear D; o una sal farmacéuticamente aceptable de tal compuesto. 8. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 7, en el que A se selecciona del grupo que consiste en 3-oxo-4H-benzo[1,4]oxazin-6-ilo, 3-oxo-3,4,4a,8a-tetrahidro-2H-pirido[3,2-b][1,4]tiazin-6-ilo y 3-oxo-3,4,4a,8atetrahidro-2H-pirido[3,2-b][1,4]oxazin-6-ilo; O A E08763320 19-10-2011 o una sal farmacéuticamente aceptable de tal compuesto. 9. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en el que A representa un grupo fenilo que está monosustituido en la posición 4 por un grupo alquilo(C1C4), o un grupo fenilo que está disustituido en las posiciones 3 y 4, en el que cada uno de los dos sustituyentes se selecciona de manera independiente del grupo que consiste en alquilo(C1C4) y halógeno; o una sal farmacéuticamente aceptable de tal compuesto. 10. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, que se selecciona de los siguientes compuestos: {(3R,6S)6[(1R)1amino2(6metoxi[1,5]naftiridin4il)etil]tetrahidropiran3il}[3(E)(2,5 difluorofenil)alil]amina; {(3R,6S)6[(1S)1amino2(6metoxi[1,5]naftiridin4il)etil]tetrahidropiran3il}[3(E)(2,5 difluorofenil)alil]amina; {(3R,6S)6[(1R)1amino2(6fluoroquinolin4il)etil]tetrahidropiran3il}[(E)3(2,5difluoro fenil)alil]amina; {(3R,6S)6[(1S)1amino2(6fluoroquinolin4il)etil]tetrahidropiran3il}[(E)3(2,5difluoro fenil)alil]amina; 6({(3R,6S)6[(1R)1amino2(6metoxiquinolin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino}metil)4H pirido[3,2b][1,4]tiazin3ona; 6({(3R,6S)6[(1S)1amino2(6metoxiquinolin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino}metil)4H pirido[3,2b][1,4]tiazin3ona; {(3R,6S)6[(1R)1amino2(6metoxiquinolin4il)etil]tetrahidropiran3il}[3(E)(2,5difluoro fenil)alil]amina; {(3R,6S)6[(1S)1amino2(6metoxiquinolin4il)etil]tetrahidropiran3il}[3(E)(2,5difluoro fenil)alil]amina; 6({(3R,6S)6[(1R)1amino2(6metoxi[1,5]naftiridin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino}metil)4H pirido[3,2b][1,4]tiazin3ona; 6({(3R,6S)6[(1S)1amino2(6metoxi[1,5]naftiridin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino}metil)4H pirido[3,2b][1,4]tiazin3ona; 6({(3R,6S)6[(1R)1amino2(6metoxi[1,5]naftiridin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino}metil)4H pirido[3,2b][1,4]oxazin3ona; 6({(3R,6S)6[(1S)1amino2(6metoxi[1,5]naftiridin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino}metil)4H pirido[3,2b][1,4]oxazin3ona; éster metílico de ácido 8[(2R)2amino2{5[(E)3(2,5difluorofenil)alilamino]tetrahidropiran2il} etil]2metoxiquinolin5carboxílico; éster metílico de ácido 8[(2S)2amino2{5[(E)3(2,5difluorofenil)alilamino]tetrahidropiran2il} etil]2metoxiquinolin5carboxílico; 8((S)2amino2{(2S,5R)5[(E)3(2,5difluorofenil)alilamino]tetrahidropiran2il}etil)2metoxi quinolin5il]metanol; [8((R)2amino2{(2S,5R)5[(E)3(2,5difluorofenil)alilamino]tetrahidropiran2il}etil)2metoxi quinolin5il]metanol; 6({(3R,6S)6[(1R)1amino2(3fluoro6metoxiquinolin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino}metil) 4Hpirido[3,2b][1,4]tiazin3ona; 6({(3R,6S)6[(1S)1amino2(3fluoro6metoxiquinolin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino}metil) 4Hpirido[3,2b][1,4]tiazin3ona; 6({(3R,6S)6[(1R)1amino2(3fluoro6metoxiquinolin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino}metil) 4Hpirido[3,2b][1,4]oxazin3ona; 6({(3R,6S)6[(1S)1amino2(3fluoro6metoxiquinolin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino}metil) 4Hpirido[3,2b][1,4]oxazin3ona; 6({(3R,6S)6[(1R)1amino2(3fluoro6metoxi[1,5]naftiridin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino} metil)4Hpirido[3,2b][1,4]tiazin3ona; 6({(3R,6S)6[(1S)1amino2(3fluoro6metoxi[1,5]naftiridin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino} metil)4Hpirido[3,2b][1,4]tiazin3ona; 6({(3R,6S)6[(1R)1amino2(3fluoro6metoxi[1,5]naftiridin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino} metil)4Hpirido[3,2b][1,4]oxazin3ona; 6({(3R,6S)6[(1S)1amino2(3fluoro6metoxi[1,5]naftiridin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino} E08763320 19-10-2011 metil)4Hpirido[3,2b][1,4]oxazin3ona; {(3R,6S)6[(1S)1amino2(6metoxi[1,5]naftiridin4il)etil]tetrahidropiran3il}(4etilbencil) amina; {(3R,6S)6[(1S)1amino2(6metoxiquinolin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino}metil)4H benzo[1,4]oxazin3ona; 6({(3R,6S)6[(1S)1amino2(6metoxi[1,5]naftiridin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino}metil)4H pirido[3,2b][1,4]oxazin3ona; 6({(3R,6S)6[(1S)1amino2(6metoxi[1,5]naftiridin4il)etil]tetrahidropiran3il}(3fluoro4 metilbencil)amina; {(3R,6S)6[(1S)1amino2(6metoxi[1,5]naftiridin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino}metil)4H benzo[1,4]oxazin3ona; 6({(3S,6R)6[(1R)1amino2(6metoxi[1,5]naftiridin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino}metil)4H pirido[3,2b][1,4]tiazin3ona; 6({(3S,6R)6[(1S)1amino2(6metoxi[1,5]naftiridin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino}metil)4H pirido[3,2b][1,4]tiazin3ona; 6({(3R,6S)6[(1R)1amino2(7fluoro2metoxiquinolin8il)etil]tetrahidropiran3ilamino}metil) 4Hpirido[3,2b][1,4]oxazin3ona; 6({(3R,6S)6[(1S)1amino2(7fluoro2metoxiquinolin8il)etil]tetrahidropiran3ilamino}metil) 4Hpirido[3,2b][1,4]oxazin3ona; 6({(3R,6S)6[(1R)1amino2(7fluoro2metoxiquinolin8il)etil]tetrahidropiran3ilamino}metil) 4Hpirido[3,2b][1,4]tiazin3ona; 6({(3R,6S)6[(1S)1amino2(7fluoro2metoxiquinolin8il)etil]tetrahidropiran3ilamino}metil) 4Hpirido[3,2b][1,4]tiazin3ona; 6({(3R,6S)6[(1R)1amino2(3fluoro6metoxi[1,5]naftiridin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino} metil)4Hbenzo[1,4]oxazin3ona; y 6({(3R,6S)6[(1S)1amino2(3fluoro6metoxi[1,5]naftiridin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino} metil)4Hbenzo[1,4]oxazin3ona; o una sal farmacéuticamente aceptable de tal compuesto. 11. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 10, que se selecciona de los siguientes compuestos: {(3R,6S)6[(1R)1amino2(6metoxi[1,5]naftiridin4il)etil]tetrahidropiran3il}[3(E)(2,5 difluorofenil)alil]amina; {(3R,6S)6[(1S)1amino2(6metoxi[1,5]naftiridin4il)etil]tetrahidropiran3il}[3(E)(2,5 difluorofenil)alil]amina; {(3R,6S)6[(1R)1amino2(6fluoroquinolin4il)etil]tetrahidropiran3il}[(E)3(2,5difluoro fenil)alil]amina; {(3R,6S)6[(1S)1amino2(6fluoroquinolin4il)etil]tetrahidropiran3il}[(E)3(2,5difluoro fenil)alil]amina; 6({(3R,6S)6[(1R)1amino2(6metoxiquinolin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino}metil)4H pirido[3,2b][1,4]tiazin3ona; 6({(3R,6S)6[(1S)1amino2(6metoxiquinolin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino}metil)4H pirido[3,2b][1,4]tiazin3ona; {(3R,6S)6[(1R)1amino2(6metoxiquinolin4il)etil]tetrahidropiran3il}[3(E)(2,5difluoro fenil)alil]amina; {(3R,6S)6[(1S)1amino2(6metoxiquinolin4il)etil]tetrahidropiran3il}[3(E)(2,5difluoro fenil)alil]amina; 6({(3R,6S)6[(1R)1amino2(6metoxi[1,5]naftiridin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino}metil)4H pirido[3,2b][1,4]tiazin3ona; 6({(3R,6S)6[(1S)1amino2(6metoxi[1,5]naftiridin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino}metil)4H pirido[3,2b][1,4]tiazin3ona; 6({(3R,6S)6[(1R)1amino2(6metoxi[1,5]naftiridin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino}metil)4H pirido[3,2b][1,4]oxazin3ona; 6({(3R,6S)6[(1S)1amino2(6metoxi[1,5]naftiridin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino}metil)4H pirido[3,2b][1,4]oxazin3ona; 41 E08763320 19-10-2011 éster metílico de ácido 8[(2R)2amino2{5[(E)3(2,5difluorofenil)alilamino]tetrahidropiran2il} etil]2metoxiquinolin5carboxílico; éster metílico de ácido 8[(2S)2amino2{5[(E)3(2,5difluorofenil)alilamino]tetrahidropiran2il} etil]2metoxiquinolin5carboxílico; 8((S)2amino2{(2S,5R)5[(E)3(2,5difluorofenil)alilamino]tetrahidropiran2il}etil)2metoxi quinolin5il]metanol; [8((R)2amino2{(2S,5R)5[(E)3(2,5difluorofenil)alilamino]tetrahidropiran2il}etil)2metoxi quinolin5il]metanol; 6({(3R,6S)6[(1R)1amino2(3fluoro6metoxiquinolin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino}metil) 4Hpirido[3,2b][1,4]tiazin3ona; 6({(3R,6S)6[(1S)1amino2(3fluoro6metoxiquinolin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino}metil) 4Hpirido[3,2b][1,4]tiazin3ona; 6({(3R,6S)6[(1R)1amino2(3fluoro6metoxiquinolin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino}metil) 4Hpirido[3,2b][1,4]oxazin3ona; 6({(3R,6S)6[(1S)1amino2(3fluoro6metoxiquinolin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino}metil) 4Hpirido[3,2b][1,4]oxazin3ona; 6({(3R,6S)6[(1R)1amino2(3fluoro6metoxi[1,5]naftiridin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino} metil)4Hpirido[3,2b][1,4]tiazin3ona; 6({(3R,6S)6[(1S)1amino2(3fluoro6metoxi[1,5]naftiridin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino} metil)4Hpirido[3,2b][1,4]tiazin3ona; 6({(3R,6S)6[(1R)1amino2(3fluoro6metoxi[1,5]naftiridin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino} metil)4Hpirido[3,2b][1,4]oxazin3ona; 6({(3R,6S)6[(1S)1amino2(3fluoro6metoxi[1,5]naftiridin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino} metil)4Hpirido[3,2b][1,4]oxazin3ona; {(3R,6S)6[(1S)1amino2(6metoxi[1,5]naftiridin4il)etil]tetrahidropiran3il}(4etilbencil) amina; {(3R,6S)6[(1S)1amino2(6metoxiquinolin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino}metil)4H benzo[1,4]oxazin3ona; 6({(3R,6S)6[(1S)1amino2(6metoxi[1,5]naftiridin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino}metil)4H pirido[3,2b][1,4]oxazin3ona; 6({(3R,6S)6[(1S)1amino2(6metoxi[1,5]naftiridin4il)etil]tetrahidropiran3il}(3fluoro4 metilbencil)amina; {(3R,6S)6[(1S)1amino2(6metoxi[1,5]naftiridin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino}metil)4H benzo[1,4]oxazin3ona; 6({(3S,6R)6[(1R)1amino2(6metoxi[1,5]naftiridin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino}metil)4H pirido[3,2b][1,4]tiazin3ona; y 6({(3S,6R)6[(1S)1amino2(6metoxi[1,5]naftiridin4il)etil]tetrahidropiran3ilamino}metil)4H pirido[3,2b][1,4]tiazin3ona; o una sal farmacéuticamente aceptable de tal compuesto. 12. Como medicamento, un compuesto de fórmula I tal como se ha definido en una de las reivindicaciones 1 a 11 o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo 13. Una composición farmacéutica que contiene, como principio activo, un compuesto de fórmula I tal como se ha definido en una de las reivindicaciones 1 a 11 o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, y al menos un excipiente terapéuticamente inerte. 14. Uso de un compuesto de fórmula I tal como se ha definido en una de las reivindicaciones 1 a 11, o de una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, para la fabricación de un medicamento útil para la prevención o el tratamiento de una infección bacteriana. 15. Un compuesto de fórmula I tal como se ha definido en una de las reivindicaciones 1 a 11, o de una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, para la prevención o el tratamiento de una infección bacteriana. 42 E08763320 19-10-2011
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