Un compuesto 1-sustituido-7-(ß-D-glicopiranosiloxi)indol representado por la fórmula general (I) siguiente,

o una sal del mismo farmacéuticamente admisible, o un hidrato o solvato del mismo: [Quím. 1] en donde R 1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo, un grupo hidroxialquilo, un grupo alcoxialquilo, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi, un grupo cicloalquiloxi, un grupo amino, un grupo (di)alquilamino, un grupo carboxilo o un grupo ciano; n representa un número entero de 0 a 3; R 2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo, un grupo hidroxialquilo, un grupo alcoxialquilo, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi, un grupo cicloalquiloxi, un grupo amino, un grupo (di)alquilamino, un grupo carboxilo o un grupo ciano; X representa un átomo de carbono que está unido a un átomo de hidrógeno; Q representa un grupo alquileno o un grupo alquenileno, cada uno de los cuales puede tener un átomo de oxígeno o un átomo de azufre en la cadena; y A representa un grupo arilo o un grupo heteroarilo, cada uno de los cuales puede tener un sustituyente seleccionado del grupo que se compone de un átomo de halógeno, un grupo hidroxi y un grupo ciano; un grupo alquilo, un grupo alquenilo, un grupo alquinilo, un grupo alcoxi, un grupo alquiltio, un grupo alquilsulfinilo y un grupo alquilsulfonilo, cada uno de los cuales puede tener un sustituyente α o sustituyentes α; otro grupo (hetero)arilo y un grupo (hetero)cicloalquilo, cada uno de los cuales puede tener un sustituyente α o sustituyentes α y, opcionalmente, unirse a un grupo (hetero)arilo vía un grupo alquileno, -O-, -NH- o -S-; un grupo -U-V-W-N(R A )-Y-Z, y un grupo -U-V-COO-Y-R B : en los que U significa un enlace sencillo, -O- o -S-; V significa un enlace sencillo, o un grupo alquileno o un grupo alquenileno, cada uno de los cuales puede tener un grupo hidroxi; W significa un enlace sencillo, -CO-, -SO2- o -C(=NH)-; R A significa un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo, un grupo (hetero)arilo o un grupo (hetero)cicloalquilo, cada uno de los cuales puede tener un sustituyente α o sustituyentes α; Y significa un enlace sencillo o un grupo alquileno que puede tener un grupo oxo; Z significa un átomo de hidrógeno; un grupo formilo; o un grupo alquilo, un grupo (hetero)arilo o un grupo (hetero)cicloalquilo, cada uno de los cuales puede tener un sustituyente α o sustituyentes α; un grupo acilo que puede tener un sustituyente α o sustituyentes α; un grupo alcoxi o un grupo arilalcoxicarbonilo, cada uno de los cuales puede tener un sustituyente α o sustituyentes α; -CON(R K )(R L ), -CSN(R K )(R L ), -SO2N(R K )(R L ) o - C(=NR K )N(R L )(R M ); uno a tres residuos de aminoácidos en donde el grupo carboxilo terminal es un grupo alcoxicarbonilo teniendo opcionalmente un grupo hidroxi, un grupo alcoxi, un grupo amino o un grupo (di)alquilamino; una amida con una amina alicíclica o una alquilamina, cada una de las cuales puede tener un grupo alquilo, un grupo (hetero)cicloalquilo, un grupo alcoxicarbonilo o un grupo acilo, cada uno de los cuales puede tener un grupo hidroxi, un grupo alcoxi, un grupo amino o un grupo (di)alquilamino; o un grupo carboxamida; o un residuo ácido carboxílico alifático, (hetero)cicloalquilo o (hetero)arilo teniendo una amina alicíclica, cada uno de los cuales puede tener un grupo alquilo, un grupo (hetero)cicloalquilo, un grupo alcoxicarbonilo o un grupo acilo, cada uno de los cuales puede tener un grupo hidroxi, un grupo alcoxi, un grupo amino o un grupo (di)alquilamino, en los que R K , R L y R M significan, independientemente, un átomo de hidrógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo sulfamoílo, un grupo acilo, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo arilo, un grupo alquilsulfonilo o un grupo alquilo teniendo opcionalmente un sustituyente α o sustituyentes α; null R A y una parte de un grupo formando Z, cada uno de los cuales está unido a un átomo de nitrógeno, pueden unirse juntos para formar una amina alicíclica teniendo opcionalmente un sustituyente α o sustituyentes α; R B significa un átomo de hidrógeno; un grupo alcoxialquilo teniendo un grupo carboxilo o un grupo alcoxicarbonilo; un grupo alquilo, un grupo (hetero)arilo o un grupo (hetero)cicloalquilo, cada uno de los cuales puede tener un sustituyente α o sustituyentes α; uno a tres residuos de aminoácidos en donde el grupo carboxilo terminal puede ser un grupo alcoxicarbonilo teniendo opcionalmente un grupo hidroxi, un grupo alcoxi, un grupo amino o un grupo (di)alquilamino; una amida con una amina alicíclica o una alquilamina, cada uno de las cuales puede tener un grupo alquilo, un grupo (hetero)cicloalquilo, un grupo alcoxicarbonilo o un grupo acilo, cada uno de los cuales puede tener un grupo hidroxi, un grupo alcoxi, un grupo amino o un grupo (di)alquilamino; o un grupo carbamoílo; o un residuo ácido carboxílico alifático, (hetero)cicloalquilo o (hetero)arilo teniendo una amina alicíclica, cada uno de los cuales puede tener un grupo alquilo, un grupo (hetero)cicloalquilo, un grupo alcoxicarbonilo o un grupo acilo, cada uno de los cuales puede tener un grupo hidroxi, un grupo alcoxi, un grupo amino o un grupo (di)alquilamino; el sustituyente α significa un grupo seleccionado del grupo que se compone de un átomo de halógeno, un grupo alquilo, un grupo hidroxialquilo, un grupo alcoxialquilo, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi, un grupo amino, un grupo (di)alquilamino, un grupo ciano, un grupo carboxilo, un grupo carbamoílo, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo hidroxialcoxicarbonilo, un grupo (hetero)arilo y un grupo (hetero)cicloalquilo; el término "alquilo" significa alquilo inferior, opcionalmente ramificado, teniendo 1 a 6 átomos de carbono; el término "cicloalquilo" significa cicloalquilo de 3 a 7 miembros; el término "alquenilo" significa alquenilo inferior, opcionalmente ramificado, teniendo 2 a 6 átomos de carbono; el término "alquinilo" significa alquinilo inferior, opcionalmente ramificado, teniendo 2 a 6 átomos de carbono; el término "alcoxi" significa alcoxi inferior, opcionalmente ramificado, teniendo 1 a 6 átomos de carbono; el término "alquileno" significa alquileno inferior, opcionalmente ramificado, teniendo 1 a 6 átomos de carbono; el término "alquenileno" significa alquenileno inferior, opcionalmente ramificado, teniendo 2 a 6 átomos de carbono; el término "arilo" significa fenilo o naftilo; el término "heteroarilo" significa heteroarilo monocíclico o cíclico fusionado, teniendo 1 o más heteroátomos seleccionados del grupo que se compone de un átomo de oxígeno, un átomo de nitrógeno y un átomo de azufre; el término "heterocicloalquilo" significa heterocicloalquilo de 3 a 7 miembros, teniendo 1 o más heteroátomos seleccionados del grupo que se compone de un átomo de oxígeno, un átomo de nitrógeno y un átomo de azufre; el término "acilo" significa carboxiacilo alifático, opcionalmente ramificado, teniendo 2 a 7 átomos de carbono, (hetero)cicloalquilcarboxiacilo o (hetero)arilcarboxiacilo; y con la condición de que cuando U sea -O- o -S-, V y W no sean un enlace sencillo a la vez

Campo técnico

La presente invención tiene que ver con un compuesto 1-sustituido-7-(β-D-glicopiranosiloxi)indol. Más concretamente, la presente invención se refiere a un compuesto 1-sustituido-7-(β-D-glicopiranosiloxi)indol que se puede emplear para la prevención o tratamiento de una enfermedad asociada con la hiperglucemia o una enfermedad asociada con un aumento de galactosa en sangre tales como la diabetes, la tolerancia alterada a la glucosa, las complicaciones diabéticas o la obesidad, a una sal farmacéuticamente admisible del mismo, a un hidrato o solvato del mismo, a una composición farmacéutica comprendiendo el mismo, y a una combinación del mismo y otra composición farmacéutica.

Técnica Anterior

Se sabe que un transportador de glucosa dependiente del sodio, de ahora en adelante mencionado como “SGLT”, que es un cotransportador de monosacárido y sodio, tiene algunos subtipos. Es decir, principalmente en el intestino delgado y en el segmento S3 del túbulo proximal del riñón existe un transportador 1 de glucosa dependiente del sodio, de ahora en adelante mencionado como “SGLT1”, y principalmente en el segmento S1 del túbulo proximal del riñón existe un transportador 2 de glucosa dependiente del sodio, de ahora en adelante mencionado como “SGLT2”.

Entre ellos, el SGLT1, que existe en el intestino delgado, participa en la absorción de glucosa y galactosa desde el tracto digestivo. (ver las Referencias sin patente 1 y 2). En pacientes diabéticos, la digestión y absorción de carbohidratos aumenta. En realidad, se confirma que el SGLT1 y su ARNm aumentan sumamente en el intestino delgado (ver la Referencia sin patente 3). Por lo tanto, inhibiendo el SGLT1 se puede controlar el aumento del nivel de azúcar en sangre mediante la supresión de la absorción de glucosa y galactosa en el intestino delgado (ver Referencia de patente 1).

Por otra parte, el SGLT2 participa en la reabsorción de la glucosa filtrada a través del glomérulo (ver la Referencia sin patente 4). Por lo tanto, inhibiendo el SGLT2 se puede normalizar el nivel de azúcar en sangre mediante la supresión de la reabsorción de glucosa (ver la Referencia de patente 5).

Como compuestos que inhiben el SGLT1, se conocen derivados de pirazol (ver las Referencia de patente 1 y 2), derivados de bencilfenol (ver la Referencia de patente 3) y otros. Y como compuestos que inhiben el SGLT2, se conocen derivados de glucopiranosiloxipirazol (ver la Referencia de patente 4), derivados de glucopiranosiloxibencilbenceno (ver la Referencia de patente 5) y otros.

Recientemente, se reportó que los compuestos heterocíclicos fusionados teniendo un grupo glicopiranosiloxi muestran una excelente actividad inhibitoria de SGLT (ver la Referencia de patente 6). Sin embargo, en el informe no se describió o sugirió nada sobre un compuesto que tuviera un sustituyente en un átomo de nitrógeno de un compuesto heterocíclico fusionado, en donde el heteroátomo sea un átomo de nitrógeno.

[Referencia sin patente 1] Yoshikatsu Kanai, Kidney and Dialysis, 1998.12, Vol. 45, edición extra, págs. 232-237;

[Referencia sin patente 2] E. Turk y 4 personas, Nature, 1991.3, Vol. 350, págs. 354-356;

[Referencia sin patente 3] J. Dyer y 4 personas, American Journal of Physiology, 2002.2, Vol. 282, Nº 2, págs. G241G248;

[Referencia sin patente 4] Yoshikatsu Kanai y 4 personas, J. Clin. Invest., 1994.1, Vol. 93, págs. 397-404;

[Referencia de patente 1] folleto de la Publicación Internacional Nº WO2004/014932;

[Referencia de patente 2] folleto de la Publicación Internacional Nº WO2004/018491;

[Referencia de patente 3] Publicación de Patente Japonesa Nº JP2004-196788;

[Referencia de patente 4] folleto de la Publicación Internacional Nº WO01/16147;

[Referencia de patente 5] folleto de la Publicación Internacional Nº WO01/68660;

[Referencia de patente 6] folleto de la Publicación Internacional Nº WO2004/087727.

WO2005/012242 reveló bencimidazol-, benzotriazol- y bencimidazolona-O-glucósidos sustituidos y su uso para el tratamiento de enfermedades tales como la diabetes y el Síndrome X.

WO2005/012243 revela indol-O-glucósidos sustituidos y su uso para el tratamiento de enfermedades tales la diabetes y el Síndrome X.

WO2005/011592 revela indazol-O-glucósidos sustituidos y su uso para el tratamiento de enfermedades tales como la diabetes y el Síndrome X.

40

45

50

Revelación de la Invención [0010] Objetos a Resolver por la Invención [0011] La presente invención pretende proporcionar un compuesto que tenga actividad inhibitoria de SGLT1

y/o SGLT2.

Medios para Resolver los Problemas

Los presentes inventores han estudiado, con la mayor seriedad, sobre compuestos que tienen actividad inhibitoria contra SGLT1 y/o SGLT2. Por consiguiente, se descubrió que cierto compuesto 1-sustituido-7-(β-Dglicopiranosiloxi)indol, representado por la fórmula general (I) siguiente, tiene una excelente actividad inhibitoria contra el SGLT1 y/o el SGLT2, formando de ese modo la base de la presente invención.

Esto es, la esencia de la presente invención reside en un compuesto 1-sustituido-7-(β-Dglicopiranosiloxi)indol representado por la fórmula general (I) siguiente, o una sal farmacéuticamente admisible del mismo, o un hidrato o solvato del mismo; un inhibidor de SGLT comprendiendo el mismo; una composición farmacéutica comprendiendo el mismo; y una combinación del mismo y otra composición farmacéutica.

[Quím. 1]

**(Ver fórmula)**

en donde R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo, un grupo hidroxialquilo, un grupo alcoxialquilo, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi, un grupo cicloalquiloxi, un grupo amino, un grupo (di)alquilamino, un grupo carboxilo o un grupo ciano; n representa un número entero de 0 a 3; R2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo, un grupo hidroxialquilo, un grupo alcoxialquilo, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi, un grupo cicloalquiloxi, un grupo amino, un grupo (di)alquilamino, un grupo carboxilo o un grupo ciano; X representa un átomo de carbono que está unido a un átomo de hidrógeno; Q representa un grupo alquileno o un grupo alquenileno, cada uno de los cuales puede tener un átomo de oxígeno o un átomo de azufre en la cadena; y A representa un grupo arilo o un grupo heteroarilo, cada uno de los cuales puede tener un sustituyente seleccionado del grupo que se compone de un átomo de halógeno, un grupo hidroxi y un grupo ciano; un grupo alquilo, un grupo alquenilo, un grupo alquinilo, un grupo alcoxi, un grupo alquiltio, un grupo alquilsulfinilo y un grupo alquilsulfonilo, cada uno de los cuales puede tener un sustituyente α o sustituyentes α; otro grupo (hetero)arilo y un grupo (hetero)cicloalquilo, cada uno de los cuales puede tener un sustituyente α o sustituyentes α, y opcionalmente unirse a un grupo (hetero)arilo vía un grupo alquileno, -O-, -NH- o -S-; un grupo –U-V-W-N(RA)-Y-Z y un grupo –U-V-COO-Y-RB en los que U significa un enlace sencillo, -O- o -S-, V significa un enlace sencillo, o un grupo alquileno o un grupo alquenileno, cada uno de los cuales puede tener un grupo hidroxi, W significa un enlace sencillo, -CO-, -SO2- o –C(=NH)-, RA significa un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo, un grupo (hetero)arilo o un grupo (hetero)cicloalquilo, cada uno de los cuales puede tener un sustituyente α o sustituyentes α, Y significa un enlace sencillo o un grupo alquileno que puede tener un grupo oxo, Z significa un átomo de hidrógeno; un grupo formilo; o un grupo alquilo, un grupo (hetero)arilo o un grupo (hetero)cicloalquilo, cada uno de los cuales puede tener un sustituyente α o sustituyentes α; un grupo acilo que puede tener un sustituyente α o sustituyentes α; un grupo alcoxi o un grupo arilalcoxicarbonilo, cada uno de los cuales puede tener un sustituyente α o sustituyentes α; CON(RK)(RL), -CSN(RK)(RL), -SO2N(RK)(RL) o -C(=NRK)N(RL)(RM); uno a tres residuos de aminoácidos en donde el grupo carboxilo terminal es un grupo alcoxicarbonilo teniendo opcionalmente un grupo hidroxi, un grupo alcoxi, un grupo amino o un grupo (di)alquilamino; una amida con una amina alicíclica o una alquilamina, cada una de los cuales puede tener un grupo alquilo,... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto 1-sustituido-7-(β-D-glicopiranosiloxi)indol representado por la fórmula general (I) siguiente, o una sal del mismo farmacéuticamente admisible, o un hidrato o solvato del mismo:

[Quím. 1]

**(Ver fórmula)**

en donde R1 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo, un grupo hidroxialquilo, un grupo alcoxialquilo, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi, un grupo cicloalquiloxi, un grupo amino, un grupo (di)alquilamino, un grupo carboxilo o un grupo ciano;

n representa un número entero de 0 a 3;

R2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo, un grupo hidroxialquilo, un grupo alcoxialquilo, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi, un grupo cicloalquiloxi, un grupo amino, un grupo (di)alquilamino, un grupo carboxilo o un grupo ciano;

X representa un átomo de carbono que está unido a un átomo de hidrógeno;

Q representa un grupo alquileno o un grupo alquenileno, cada uno de los cuales puede tener un átomo de oxígeno o un átomo de azufre en la cadena; y

A representa un grupo arilo o un grupo heteroarilo, cada uno de los cuales puede tener un sustituyente seleccionado del grupo que se compone de un átomo de halógeno, un grupo hidroxi y un grupo ciano; un grupo alquilo, un grupo alquenilo, un grupo alquinilo, un grupo alcoxi, un grupo alquiltio, un grupo alquilsulfinilo y un grupo alquilsulfonilo, cada uno de los cuales puede tener un sustituyente α o sustituyentes α; otro grupo (hetero)arilo y un grupo (hetero)cicloalquilo, cada uno de los cuales puede tener un sustituyente α o sustituyentes α y, opcionalmente, unirse a un grupo (hetero)arilo vía un grupo alquileno, -O-, -NH- o -S-; un grupo -U-V-W-N(RA)-Y-Z, y un grupo -U-V-COO-Y-RB:

en los que U significa un enlace sencillo, -O- o -S-;

V significa un enlace sencillo, o un grupo alquileno o un grupo alquenileno, cada uno de los cuales puede tener un grupo hidroxi;

W significa un enlace sencillo, -CO-, -SO2- o -C(=NH)-;

RA significa un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo, un grupo (hetero)arilo o un grupo (hetero)cicloalquilo, cada uno de los cuales puede tener un sustituyente α o sustituyentes α;

Y significa un enlace sencillo o un grupo alquileno que puede tener un grupo oxo;

Z significa un átomo de hidrógeno; un grupo formilo; o un grupo alquilo, un grupo (hetero)arilo o un grupo (hetero)cicloalquilo, cada uno de los cuales puede tener un sustituyente α o sustituyentes α; un grupo acilo que puede tener un sustituyente α o sustituyentes α; un grupo alcoxi o un grupo arilalcoxicarbonilo, cada uno de los cuales puede tener un sustituyente α o sustituyentes α; -CON(RK)(RL), -CSN(RK)(RL), -SO2N(RK)(RL) o – C(=NRK)N(RL)(RM); uno a tres residuos de aminoácidos en donde el grupo carboxilo terminal es un grupo alcoxicarbonilo teniendo opcionalmente un grupo hidroxi, un grupo alcoxi, un grupo amino o un grupo (di)alquilamino; una amida con una amina alicíclica o una alquilamina, cada una de las cuales puede tener un grupo alquilo, un grupo (hetero)cicloalquilo, un grupo alcoxicarbonilo o un grupo acilo, cada uno de los cuales puede tener un grupo hidroxi, un grupo alcoxi, un grupo amino o un grupo (di)alquilamino; o un grupo carboxamida;

o un residuo ácido carboxílico alifático, (hetero)cicloalquilo o (hetero)arilo teniendo una amina alicíclica, cada uno de los cuales puede tener un grupo alquilo, un grupo (hetero)cicloalquilo, un grupo alcoxicarbonilo o un grupo acilo, cada uno de los cuales puede tener un grupo hidroxi, un grupo alcoxi, un grupo amino o un grupo (di)alquilamino, en los que RK, RL y RM significan, independientemente, un átomo de hidrógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo sulfamoílo, un grupo acilo, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo arilo, un grupo alquilsulfonilo o un grupo alquilo teniendo opcionalmente un sustituyente α o sustituyentes α;

45

RA y una parte de un grupo formando Z, cada uno de los cuales está unido a un átomo de nitrógeno, pueden unirse juntos para formar una amina alicíclica teniendo opcionalmente un sustituyente α o sustituyentes α;

RB significa un átomo de hidrógeno; un grupo alcoxialquilo teniendo un grupo carboxilo o un grupo alcoxicarbonilo; un grupo alquilo, un grupo (hetero)arilo o un grupo (hetero)cicloalquilo, cada uno de los cuales puede tener un sustituyente α o sustituyentes α; uno a tres residuos de aminoácidos en donde el grupo carboxilo terminal puede ser un grupo alcoxicarbonilo teniendo opcionalmente un grupo hidroxi, un grupo alcoxi, un grupo amino o un grupo (di)alquilamino; una amida con una amina alicíclica o una alquilamina, cada uno de las cuales puede tener un grupo alquilo, un grupo (hetero)cicloalquilo, un grupo alcoxicarbonilo o un grupo acilo, cada uno de los cuales puede tener un grupo hidroxi, un grupo alcoxi, un grupo amino o un grupo (di)alquilamino; o un grupo carbamoílo; o un residuo ácido carboxílico alifático, (hetero)cicloalquilo o (hetero)arilo teniendo una amina alicíclica, cada uno de los cuales puede tener un grupo alquilo, un grupo (hetero)cicloalquilo, un grupo alcoxicarbonilo o un grupo acilo, cada uno de los cuales puede tener un grupo hidroxi, un grupo alcoxi, un grupo amino o un grupo (di)alquilamino;

el sustituyente α significa un grupo seleccionado del grupo que se compone de un átomo de halógeno, un grupo alquilo, un grupo hidroxialquilo, un grupo alcoxialquilo, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi, un grupo amino, un grupo (di)alquilamino, un grupo ciano, un grupo carboxilo, un grupo carbamoílo, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo hidroxialcoxicarbonilo, un grupo (hetero)arilo y un grupo (hetero)cicloalquilo;

el término “alquilo” significa alquilo inferior, opcionalmente ramificado, teniendo 1 a 6 átomos de carbono;

el término “cicloalquilo” significa cicloalquilo de 3 a 7 miembros;

el término “alquenilo” significa alquenilo inferior, opcionalmente ramificado, teniendo 2 a 6 átomos de carbono;

el término “alquinilo” significa alquinilo inferior, opcionalmente ramificado, teniendo 2 a 6 átomos de carbono;

el término “alcoxi” significa alcoxi inferior, opcionalmente ramificado, teniendo 1 a 6 átomos de carbono;

el término “alquileno” significa alquileno inferior, opcionalmente ramificado, teniendo 1 a 6 átomos de carbono;

el término “alquenileno” significa alquenileno inferior, opcionalmente ramificado, teniendo 2 a 6 átomos de carbono;

el término “arilo” significa fenilo o naftilo;

el término “heteroarilo” significa heteroarilo monocíclico o cíclico fusionado, teniendo 1 o más heteroátomos seleccionados del grupo que se compone de un átomo de oxígeno, un átomo de nitrógeno y un átomo de azufre;

el término “heterocicloalquilo” significa heterocicloalquilo de 3 a 7 miembros, teniendo 1 o más heteroátomos seleccionados del grupo que se compone de un átomo de oxígeno, un átomo de nitrógeno y un átomo de azufre;

el término “acilo” significa carboxiacilo alifático, opcionalmente ramificado, teniendo 2 a 7 átomos de carbono, (hetero)cicloalquilcarboxiacilo o (hetero)arilcarboxiacilo;

y con la condición de que cuando U sea -O- o -S-, V y W no sean un enlace sencillo a la vez.

2. Un compuesto 1-sustituido-7-(β-D-glicopiranosiloxi)indol como se reclama en la reivindicación 1, en donde Q representa un grupo alquileno, o una sal del mismo farmacéuticamente admisible, o un hidrato o solvato del mismo.

3. Un compuesto 1-sustituido-7-(β-D-glicopiranosiloxi)indol como se reclama en la reivindicación 1 ó 2, en donde A representa un grupo arilo o un grupo heteroarilo, cada uno de los cuales puede tener un sustituyente seleccionado del grupo que se compone de un grupo hidroxi, un grupo alquilo o un grupo alcoxi.

4. Un compuesto 1-sustituido-7-(β-D-glicopiranosiloxi)indol como se reclama en la reivindicación 1, seleccionado del grupo que se compone de 7-(β-D-glucopiranosiloxi)-1-(4-metilbencil)-1H-indol, 7-(β-D-glucopiranosiloxi)-1-(4metoxibencil)-1H-indol, 7-(β-D-glucopiranosiloxi)-1-[4-(3-hidroxipropoxi)bencil]-1H-indol, 7-(β-D-glucopiranosiloxi)-1fenetil-1H-indol, 7-(β-D-glucopiranosiloxi)-1-bencil-1H-indol, 7-(β-D-glucopiranosiloxi)-1-[2-(4-hidroxifenil)etil]-1H-indol, 7(β-D-glucopiranosiloxi)-1-[2-(4-metoxifenil)etil]-1H-indol, y 7-(β-D-glucopiranosiloxi)-1-[2-(4-(3-[2-hidroxi-1,1-bis(hidroximetil)etilamino]propoxi)fenil)etil]-1H-indol, o una sal del mismo farmacéuticamente admisible, o un hidrato o solvato del mismo.

5. Un inhibidor de SGLT que consta de un compuesto 1-sustituido-7-(β-D-glicopiranosiloxi)indol como se reclama en alguna de las reivindicaciones 1 a 4, o una sal del mismo farmacéuticamente admisible, o un hidrato o solvato del mismo.

6. Una composición farmacéutica que consta de un compuesto 1-sustituido-7-(β-D-glicopiranosiloxi)indol como se reclama en alguna de las reivindicaciones 1 a 4, o una sal del mismo farmacéuticamente admisible, o un hidrato o solvato del mismo.

7. Una composición farmacéutica como se reclama en la reivindicación 6, la cual es un inhibidor de la absorción de

glucosa o galactosa.

8. Una composición farmacéutica como se reclama en la reivindicación 7, la cual es un inhibidor de la reabsorción de glucosa.

9. Una composición farmacéutica como se reclama en la reivindicación 6, la cual es un inhibidor de la hiperglucemia postprandial o un agente para la prevención o tratamiento de una enfermedad seleccionada del grupo que se compone de diabetes, tolerancia alterada a la glucosa, complicaciones diabéticas, obesidad, hiperinsulinemia, hiperlipidemia, hipercolesterolemia, galactosemia, hipertrigliceridemia, trastorno del metabolismo de los lípidos, aterosclerosis, hipertensión, síndrome metabólico, fallo cardiaco congestivo, edema, hiperuricemia y gota.

10. Una composición farmacéutica como se reclama en la reivindicación 9, la cual es utilizada para la inhibición de la tolerancia alterada a la glucosa progresando a diabetes.

11. Una combinación de una composición farmacéutica, como se reclama en alguna de las reivindicaciones 6 a 10, y al menos un fármaco seleccionado del grupo que se compone de un intensificador de la sensibilidad a la insulina, un inhibidor de las amilasas, un inhibidor de la α-glucosidasa, una biguanida, un intensificador de la secreción de insulina, una insulina o análogo de insulina, un antagonista de los receptores de glucagón, un estimulante del receptor quinasa de la insulina, un inhibidor de la tripeptidil peptidasa II, un inhibidor de la dipeptidil peptidasa IV, un inhibidor de la proteína tirosina fosfatasa 1B, un inhibidor de la glucógeno fosforilasa, un inhibidor de la glucosa-6-fosfatasa, un inhibidor de la fructosa bifosfatasa, un inhibidor de la piruvato deshidrogenasa, un inhibidor de la gluconeogénesis hepática, D-quiroinositol, un inhibidor de la glucógeno sintasa quinasa-3, un inhibidor de la 11β-hidroxiesteroide deshidrogenasa, péptido 1 similar al glucagón, un análogo del péptido 1 similar al glucagón, un agonista del péptido 1 similar al glucagón, amilina, un análogo de la amilina, un agonista de la amilina, un inhibidor de la aldosa reductasa, un inhibidor de la formación de productos finales de la glucosilación avanzada, un inhibidor de la proteína quinasa C, un antagonista de los receptores del ácido γ-aminobutírico, un antagonista de los canales de sodio, un inhibidor del factor de transcripción NF-kB, un inhibidor de la peroxidasa de los lípidos, un inhibidor de la dipeptidasa ácida asociada a la α N-acetilación, factor de crecimiento I semejante a la insulina, factor de crecimiento plaquetario, un factor de crecimiento plaquetario análogo, factor de crecimiento epidérmico, factor de crecimiento nervioso, un derivado de la carnitina, uridina, 5-hidroxi-1-metilhidantoína, EGB-761, bimoclomol, sulodexida, Y-128, un antidiarreico, un catártico, un inhibidor de la hidroximetil-glutaril coenzima A reductasa, un fibrato, un agonista de los adrenorreceptores β3, un inhibidor de la acil coenzima A:colesterol aciltransferasa, probucol, un agonista de los receptores de la hormona tiroidea, un inhibidor de la absorción de colesterol, un inhibidor de la lipasa, un inhibidor de la proteína de transferencia de triglicéridos microsomal, un inhibidor de la lipoxigenasa, un inhibidor de la carnitina palmitoiltransferasa, un inhibidor de la escualeno sintasa, un inhibidor de la escualeno epoxidasa, un intensificador de los receptores de lipoproteínas de baja densidad, un derivado del ácido nicotínico, un secuestrante de ácidos biliares, un inhibidor del cotransportador sodio/ácidos biliares, un inhibidor de la proteína de transferencia de éster de colesterol, un supresor del apetito, un inhibidor de la enzima transformadora de la angiotensina, un inhibidor de la endopeptidasa neutra, un antagonista de los receptores de la angiotensina II, un inhibidor de la enzima transformadora de la endotelina, un antagonista de los receptores de endotelina, un agente diurético, un antagonista del calcio, un agente antihipertensivo vasodilatador, un agente bloqueador del simpático, un agente antihipertensivo de acción central, un agonista de los adrenorreceptores α2, un agente antiplaquetario, un inhibidor de la síntesis de ácido úrico, un agente uricosúrico, y un alcalinizante urinario.