AVERMECTINAS SUSTITUIDAS EN LAS POSICIONES 4" Y 4' CON PROPIEDADES PESTICIDAS.
Compuesto de fórmula (I) en la queA-B es -CH=CH- o -CH2-CH2-;
n es 0 ó 1; R1 es alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8 o alquenilo C2-C12; R2 y R3 o bien (i) son independientemente -Q, -C(=Y)-Q, C(=Y)-O-Q, -C(=Y)-N(R6)-Q, -SO2Q, -SO2N(H6)Q o CN; o bien (ii) forman, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un anillo de tres a diez miembros que puede ser monocíclico o bicíclico, estar saturado o insaturado y contener, además del átomo de nitrógeno antes mencionado, uno a dos heteroátomos seleccionados del grupo formado por N, O y S, y que no está sustituido o está mono- a pentasustituido independientemente con sustituyentes seleccionados entre OH, =O, SH, =S, halógeno, CN, SCN, N3, NO2, arilo, alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C12, cicloalcoxi C3-C8, haloalcoxi C1-C12, alquil-C1-C12-tio, cicloalquil-C1-C12-tio, haloalquil-C1-C12-tio, alcoxi-C1-C6-alquilo-C1-C8, alquenilo C2-C8, alquenil-C2-C6-oxi, haloalquenil-C2-C6-oxi, alquinilo C2-C8, haloalquinil-C3-C6-oxi, alquenil-C2-C6-tio, haloalquenil-C2-C6-tio, alquil-C1-C6-sulfinilo, cicloalquil-C3-C8-sulfinilo, haloalquil-C1-C8-sulfinilo, halocicloalquil-C3-C8-sulfinilo, alquenil-C2-C6-sulfinilo, haloalquenil-C2-C6-sulfinilo, alquil-C1-C6-sulfonilo, cicloalquil-C3-C8-sulfonilo, haloalquil-C1-C6-sulfonilo, halocicloalquil-C3-C8-sulfonilo, alquenil-C2-C6-sulfonilo, haloalquenil-C2-C6-sulfonilo, fenoxi, fenil-alquilo C1-C6, trialquilsililo; -C(=O)R7, -O-C(=O)-R8, -NH-C(=O)-R8 y -N(R9)2, siendo los dos R9 independientes el uno del otro; o (iii) son juntos =C(R4)R5; R4 y R5 son independientemente -Q, -C(=Y)-Q, C(=Y)-O-Q, -C(=Y)-N(R6)-Q, -SO2Q, -SO2N(R6)Q o CN; o R4 y R5 son, junto con el átomo de carbono al que están unidos, alquileno de tres a diez miembros o un puente de alquenileno de cuatro a siete miembros, en el que un grupo CH2 de alquileno o alquenileno puede estar sustituido por O, S o NR8 y que no está sustituido o está mono- a trisustituido; Y es O o S; R6 es H, alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, fenilo, bencilo o -C(=O)R7; Q es H, alquilo C1-C12 no sustituido o mono- a pentasustituido, alquenilo C2-C12 no sustituido o mono- a pentasustituido, alquinilo C2-C12 no sustituido o mono- a pentasustituido, cicloalquilo C3-C12 no sustituido o mono- a pentasustituido, cicloalquenilo C5-C12 no sustituido o mono- a pentasustituido, arilo no sustituido o mono- a pentasustituido o heterociclilo no sustituido o mono- a pentasustituido; seleccionándose los sustituyentes de los radicales alquilo, alquenilo, alquinilo, alquileno, alquenileno, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo y heterociclilo mencionados bajo Q, R2, R3, R4, R5 y R6 del grupo formado por OH, =O, SH, =S, halógeno, CN, SCN, SF5, N3, NO2, arilo, cicloalquilo C3-C8, haloalquilo C1-C12, halocicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C12, cicloalcoxi C3-C8, haloalcoxi C1-C12, alquil-C1-C12-tio, cicloalquil-C1-C12-tio, haloalquil-C1-C12-tio, alcoxi-C1-C6-alquilo-C1-C6, alcoxi-C1-C8-alcoxi-C1-C8, alquenilo C2-C8, alquenil-C2-C6-oxi, haloalquenilo C2-C6, haloalquenil-C2-C6-oxi, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alquinil-C3-C6-oxi, haloalquinil-C3-C6-oxi, alquenil-C2-C6-tio, haloalquenil-C2-C6-tio, alquil-C1-C6-sulfinilo, cicloalquil-C3-C8-sulfinilo, haloalquil-C1-C6-sulfinilo, halocicloalquil-C3-C8-sulfinilo, alquenil-C2-C6-sulfinilo, haloalquenil-C2-C6-sulfinilo, alquil-C1-C6-sulfonilo, cicloalquil-C3-C8-sulfonilo, haloalquil-C1-C6-sulfonilo, halocicloalquil-C3-C8-sulfonilo, alquenil-C2-C6-sulfonilo, haloalquenil-C2-C6-sulfonilo, fenoxi, fenilalquilo C1-C6, trialquilsililo; -C(=O)R7, -O-C(=O)-R8, -NH-C(=O)-R8, -N(R9)2, siendo los dos R9 independientes el uno del otro, arilo, bencilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi, hetero-cicliloxi, ariltio, benciltio y heterocicliltio; de los cuales los radicales arilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi, heterocicliloxi, ariltio, benciltio y heterocicliltio no están sustituidos o, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, están mono- a pentasustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo formado por OH, =O, SH, =S, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C12, hidroxialquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alquil-C1-C12-tio, haloalquil-C1-C12-tio, alcoxi-C1-C6-alquilo-C1-C6, dimetilaminoalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, fenoxi, fenil-alquilo C1-C6; metilendioxi, -C(=O)R7, -O-C(=O)-R8, -NH-C(=O)R7, -N(R9)2, siendo los dos R9 independientes el uno del otro; alquil-C1-C6-sulfinilo, cicloalquil-C3-C8-sulfinilo, haloalquil-C1-C6-sulfinilo, halocicloalquil-C3-C8-sulfinilo, alquil-C1-C6-sulfonilo, cicloalquil-C3-C8-sulfonilo, haloalquil-C1-C6-sulfonilo y halocicloalquil-C3-C8-sulfonilo; R7 es H, OH, SH, -N(R9)2, siendo los dos R9 independientes el uno del otro, alquilo C1-C24, alquenilo C2-C12, hidroxialquilo C1-C8, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alcoxi-C1-C6-alquilo-C1-C6, alcoxi-C1-C6-alcoxi-C1-C6, alcoxi-C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquilo-C1-C6, alquil-C1-C12-tio, alquenil-C2-C8-oxi, alquinil-C3-C8-oxi; arilo, bencilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi, heterocicliloxi; o arilo, bencilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi o heterocicliloxi mono- a trisustituidos independientemente en el anillo con halógeno, nitro, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6 o haloalcoxi C1-C6; R8 es H; alquilo C1-C8 que está sustituido opcionalmente con uno a cinco sustituyentes seleccionados del grupo formado por halógeno, alcoxi C1-C6, hidroxi y ciano; cicloalquilo C1-C8, arilo, bencilo, heteroarilo; o arilo, bencilo o heteroarilo que, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, están mono- a trisustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo formado por OH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C12, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alquil-C1-C12-tio y haloalquil-C1-C12-tio; y R9 es H; alquilo C1-C6 que está sustituido opcionalmente con uno a cinco sustituyentes seleccionados del grupo formado por halógeno, alcoxi C1-C6, hidroxi y ciano; cicloalquilo C1-C8, arilo, bencilo, heteroarilo; o arilo, bencilo o heteroarilo que, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, están mono- a trisustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo formado por OH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alquil-C1-C12-tio y haloalquil-C1-C12-tio; o, si procede, un isómero E/Z, una mezcla de isómeros E/Z y/o un tautómero suyo, en cada caso en forma libre o en forma de sal
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2004/000972.
Solicitante: MERIAL LIMITED.
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: 3239 SATELLITE BOULEVARD, BLDG. 500 DULUTH, GA 30096-4640 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.
Inventor/es: HUETER,OTTMAR FRANZ,SYNGENTA CROP PROTECTION AG, MURPHY KESSABI,FIONA,SYNGENTA CROP PROTECTION AG, CASSAYRE,JEROME,C/O SYNGENTA CROP PROTECTION AG, TOBLER,HANS,C/O SYNGENTA CROP PROTECTION AG, MAIENFISCH,PETER,C/O SYNGENTA CROP PROTECTION AG, QUARANTA,LAURA,C/O SYNGENTA CROP PROTECTION AG, PITTERNA,THOMAS,C/O SYNGENTA CROP. PROTECTION AG.
Fecha de Publicación: .
Fecha Solicitud PCT: 3 de Febrero de 2004.
Fecha Concesión Europea: 6 de Octubre de 2010.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07H17/08 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07H AZUCARES; SUS DERIVADOS; NUCLEOSIDOS; NUCLEOTIDOS; ACIDOS NUCLEICOS (derivados de ácidos aldónicos o sacáricos C07C, C07D; ácidos aldónicos, ácidos sacáricos C07C 59/105, C07C 59/285; cianohidrinas C07C 255/16; glicales C07D; compuestos de constitución indeterminada C07G; polisacáridos, sus derivados C08B; ADN o ARN concerniente a la ingeniería genética, vectores, p. ej. plásmidos o su aislamiento, preparación o purificación C12N 15/00; industria del azúcar C13). › C07H 17/00 Compuestos que contienen radicales heterocíclicos unidos directamente a los heteroátomos de los radicales sacárido. › Heterociclos que contienen ocho o más miembros cíclicos, p. ej. eritromicinas.
Clasificación PCT:
- A61K31/70 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › Hidratos de carbono; Azúcares; Sus derivados (sorbitol A61K 31/047).
- A61P33/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › Agentes antiparasitarios.
- C07H17/08 C07H 17/00 […] › Heterociclos que contienen ocho o más miembros cíclicos, p. ej. eritromicinas.
Clasificación antigua:
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.
Fragmento de la descripción:
Avermectinas sustituidas en las posiciones 4'' y 4' con propiedades pesticidas.
La invención proporciona (1) un compuesto de fórmula (I)
en la que A-B es -CH=CH- o -CH2-CH2-; n es 0 ó 1; R1 es alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8 o alquenilo C2-C12; R2 y R3 o bien
(i) son independientemente -Q, -C(=Y)-Q, C(=Y)-O-Q, -C(=Y)-N(R6)-Q, -SO2Q, -SO2N(R6)Q o CN; o bien
(ii) forman, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un anillo de tres a diez miembros que puede ser monocíclico o bicíclico, estar saturado o insaturado y contener, además del átomo de nitrógeno antes mencionado, uno a dos heteroátomos seleccionados del grupo formado por N, O y S, y que no está sustituido o está mono- a pentasustituido independientemente con sustituyentes seleccionados entre OH, =O, SH, =S, halógeno, CN, SCN, N3, NO2, arilo, alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C12, cicloalcoxi C3-C8, haloalcoxi C1-C12, alquil-C1-C12-tio, cicloalquil-C1-C12-tio, haloalquil-C1-C12-tio, alcoxi-C1-C6-alquilo-C1-C6, alquenilo C2-C8, alquenil-C2-C6-oxi, haloalquenil-C2-C6-oxi, alquinilo C2-C8, haloalquinil-C3-C6-oxi, alquenil-C2-C6-tio, haloalquenil-C2-C6-tio, alquil-C1-C6-sulfinilo, cicloalquil-C3-C8-sulfinilo, haloalquil-C1-C6-sulfinilo, halocicloalquil-C3-C8-sulfinilo, alquenil-C2-C6-sulfinilo, haloalquenil-C2-C6-sulfinilo, alquil-C1-C6-sulfonilo, cicloalquil-C3-C8-sulfonilo, haloalquil-C1-C6-sulfonilo, halocicloalquil-C3-C6-sulfonilo, alquenil-C2-C6-sulfonilo, haloalquenil-C2-C6-sulfonilo, fenoxi, fenilalquilo C1-C6, trialquilsililo; -C(=O)R7, -O-C(=O)-R8, -NH-C(=O)-R8 y -N(R9)2, siendo los dos R9 independientes el uno del otro; o
(iii) son juntos =C(R4)R5;
R4 y R5 son independientemente -Q, -C(=Y)-Q, C(=Y)-O-Q, -C(=Y)-N(R6)-Q, -SO2Q, -SO2N(R6)Q o CN; o
R4 y R5 son, junto con el átomo de carbono al que están unidos, alquileno de tres a diez miembros o un puente de alquenileno de cuatro a siete miembros, en el que un grupo CH2 de alquileno o alquenileno puede estar sustituido por O, S o NR9 y que no está sustituido o está mono- a trisustituido;
Y es O o S;
R6 es H, alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, fenilo, bencilo o -C(=O)R7;
Q es H, alquilo C1-C12 no sustituido o mono- a pentasustituido, alquenilo C2-C12 no sustituido o mono- a pentasustituido, alquinilo C2-C12 no sustituido o mono- a pentasustituido, cicloalquilo C3-C12 no sustituido o mono- a pentasustituido, cicloalquenilo C5-C12 no sustituido o mono- a pentasustituido, arilo no sustituido o mono- a pentasustituido o heterociclilo no sustituido o mono- a pentasustituido;
seleccionándose los sustituyentes de los radicales alquilo, alquenilo, alquinilo, alquileno, alquenileno, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo y heterociclilo mencionados bajo Q, R2, R3, R4, R5 y R6 del grupo formado por OH, =O, SH, =S, halógeno, CN, SCN, SF5, N3, NO2, arilo, cicloalquilo C3-C8, haloalquilo C1-C12, halocicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C12, cicloalcoxi C3-C8, haloalcoxi C1-C12, alquil-C1-C12-tio, cicloalquil-C1-C12-tio, haloalquil-C1-C12-tio, alcoxi-C1-C6-alquilo-C1-C6, alcoxi-C1-C6-alcoxi-C1-C6, alquenilo C2-C8, alquenil-C2-C6-oxi, haloalquenilo C2-C6, haloalquenil-C2-C6-oxi, alquinilo C2-C8, haloalquinilo C2-C6, alquinil-C3-C6-oxi, haloalquinil-C3-C6-oxi, alquenil-C2-C6-tio, haloalquenil-C2-C6-tio, alquil-C1-C6-sulfinilo, cicloalquil-C3-C8-sulfinilo, haloalquil-C1-C6-sulfinilo, halocicloalquil-C3-C8-sulfinilo, alquenil-C2-C6-sulfinilo, haloalquenil-C2-C6-sulfinilo, alquil-C1-C6-sulfonilo, cicloalquil-C3-C8-sulfonilo, haloalquil-C1-C6-sulfonilo, halocicloalquil-C3-C8-sulfonilo, alquenil-C2-C6-sulfonilo, haloalquenil-C2-C6-sulfonilo, fenoxi, fenilalquilo C1-C6, trialquilsililo; -C(=O)R7, -O-C(=O)-R8, -NH-C(=O)-R8, -N(R9)2, siendo los dos R9 independientes el uno del otro, arilo, bencilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi, heterocicliloxi, ariltio, benciltio y heterocicliltio; de los cuales los radicales arilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi, heterocicliloxi, ariltio, benciltio y heterocicliltio no están sustituidos o, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, están mono- a pentasustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo formado por OH, =O, SH, =S, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C12, hidroxialquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alquil-C1-C12-tio, haloalquil-C1-C12-tio, alcoxi-C1-C6-alquilo-C1-C6, dimetilaminoalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, fenoxi, fenilalquilo C1-C6; metilendioxi, -C(=O)R7, -O-C(=O)-R8, -NH-C(=O)R7, -N(R9)2, siendo los dos R9 independientes el uno del otro; alquil-C1-C6-sulfinilo, cicloalquil-C3-C8-sulfinilo, haloalquil-C1-C6-sulfinilo, halocicloalquil-C3-C8-sulfinilo, alquil-C1-C6-sulfonilo, cicloalquil-C3-C8-sulfonilo, haloalquil-C1-C6-sulfonilo y halocicloalquil-C3-C8-sulfonilo;
R7 es H, OH, SH, -N(R9)2, siendo los dos R9 independientes el uno del otro, alquilo C1-C24, alquenilo C2-C12, hidroxialquilo C1-C8, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alcoxi-C1-C6-alquilo-C1-C6, alcoxi-C1-C6-alcoxi-C1-C6, alcoxi-C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquilo-C1-C6, alquil-C1-C12-tio, alquenil-C2-C6-oxi, alquinil-C3-C8-oxi; arilo, bencilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi, heterocicliloxi; o arilo, bencilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi o heterocicliloxi mono- a trisustituidos independientemente en el anillo con halógeno, nitro, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo...
Reivindicaciones:
1. Compuesto de fórmula (I)
en la que
A-B es -CH=CH- o -CH2-CH2-;
n es 0 ó 1;
R1 es alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8 o alquenilo C2-C12;
R2 y R3 o bien
(i) son independientemente -Q, -C(=Y)-Q, C(=Y)-O-Q, -C(=Y)-N(R6)-Q, -SO2Q, -SO2N(H6)Q o CN; o bien
(ii) forman, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un anillo de tres a diez miembros que puede ser monocíclico o bicíclico, estar saturado o insaturado y contener, además del átomo de nitrógeno antes mencionado, uno a dos heteroátomos seleccionados del grupo formado por N, O y S, y que no está sustituido o está mono- a pentasustituido independientemente con sustituyentes seleccionados entre OH, =O, SH, =S, halógeno, CN, SCN, N3, NO2, arilo, alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C12, cicloalcoxi C3-C8, haloalcoxi C1-C12, alquil-C1-C12-tio, cicloalquil-C1-C12-tio, haloalquil-C1-C12-tio, alcoxi-C1-C6-alquilo-C1-C8, alquenilo C2-C8, alquenil-C2-C6-oxi, haloalquenil-C2-C6-oxi, alquinilo C2-C8, haloalquinil-C3-C6-oxi, alquenil-C2-C6-tio, haloalquenil-C2-C6-tio, alquil-C1-C6-sulfinilo, cicloalquil-C3-C8-sulfinilo, haloalquil-C1-C8-sulfinilo, halocicloalquil-C3-C8-sulfinilo, alquenil-C2-C6-sulfinilo, haloalquenil-C2-C6-sulfinilo, alquil-C1-C6-sulfonilo, cicloalquil-C3-C8-sulfonilo, haloalquil-C1-C6-sulfonilo, halocicloalquil-C3-C8-sulfonilo, alquenil-C2-C6-sulfonilo, haloalquenil-C2-C6-sulfonilo, fenoxi, fenil-alquilo C1-C6, trialquilsililo; -C(=O)R7, -O-C(=O)-R8, -NH-C(=O)-R8 y -N(R9)2, siendo los dos R9 independientes el uno del otro; o
(iii) son juntos =C(R4)R5;
R4 y R5 son independientemente -Q, -C(=Y)-Q, C(=Y)-O-Q, -C(=Y)-N(R6)-Q, -SO2Q, -SO2N(R6)Q o CN; o
R4 y R5 son, junto con el átomo de carbono al que están unidos, alquileno de tres a diez miembros o un puente de alquenileno de cuatro a siete miembros, en el que un grupo CH2 de alquileno o alquenileno puede estar sustituido por O, S o NR8 y que no está sustituido o está mono- a trisustituido;
Y es O o S;
R6 es H, alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, fenilo, bencilo o -C(=O)R7;
Q es H, alquilo C1-C12 no sustituido o mono- a pentasustituido, alquenilo C2-C12 no sustituido o mono- a pentasustituido, alquinilo C2-C12 no sustituido o mono- a pentasustituido, cicloalquilo C3-C12 no sustituido o mono- a pentasustituido, cicloalquenilo C5-C12 no sustituido o mono- a pentasustituido, arilo no sustituido o mono- a pentasustituido o heterociclilo no sustituido o mono- a pentasustituido;
seleccionándose los sustituyentes de los radicales alquilo, alquenilo, alquinilo, alquileno, alquenileno, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo y heterociclilo mencionados bajo Q, R2, R3, R4, R5 y R6 del grupo formado por OH, =O, SH, =S, halógeno, CN, SCN, SF5, N3, NO2, arilo, cicloalquilo C3-C8, haloalquilo C1-C12, halocicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C12, cicloalcoxi C3-C8, haloalcoxi C1-C12, alquil-C1-C12-tio, cicloalquil-C1-C12-tio, haloalquil-C1-C12-tio, alcoxi-C1-C6-alquilo-C1-C6, alcoxi-C1-C8-alcoxi-C1-C8, alquenilo C2-C8, alquenil-C2-C6-oxi, haloalquenilo C2-C6, haloalquenil-C2-C6-oxi, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alquinil-C3-C6-oxi, haloalquinil-C3-C6-oxi, alquenil-C2-C6-tio, haloalquenil-C2-C6-tio, alquil-C1-C6-sulfinilo, cicloalquil-C3-C8-sulfinilo, haloalquil-C1-C6-sulfinilo, halocicloalquil-C3-C8-sulfinilo, alquenil-C2-C6-sulfinilo, haloalquenil-C2-C6-sulfinilo, alquil-C1-C6-sulfonilo, cicloalquil-C3-C8-sulfonilo, haloalquil-C1-C6-sulfonilo, halocicloalquil-C3-C8-sulfonilo, alquenil-C2-C6-sulfonilo, haloalquenil-C2-C6-sulfonilo, fenoxi, fenilalquilo C1-C6, trialquilsililo; -C(=O)R7, -O-C(=O)-R8, -NH-C(=O)-R8, -N(R9)2, siendo los dos R9 independientes el uno del otro, arilo, bencilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi, hetero-cicliloxi, ariltio, benciltio y heterocicliltio; de los cuales los radicales arilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi, heterocicliloxi, ariltio, benciltio y heterocicliltio no están sustituidos o, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, están mono- a pentasustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo formado por OH, =O, SH, =S, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C12, hidroxialquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alquil-C1-C12-tio, haloalquil-C1-C12-tio, alcoxi-C1-C6-alquilo-C1-C6, dimetilaminoalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, fenoxi, fenil-alquilo C1-C6; metilendioxi, -C(=O)R7, -O-C(=O)-R8, -NH-C(=O)R7, -N(R9)2, siendo los dos R9 independientes el uno del otro; alquil-C1-C6-sulfinilo, cicloalquil-C3-C8-sulfinilo, haloalquil-C1-C6-sulfinilo, halocicloalquil-C3-C8-sulfinilo, alquil-C1-C6-sulfonilo, cicloalquil-C3-C8-sulfonilo, haloalquil-C1-C6-sulfonilo y halocicloalquil-C3-C8-sulfonilo;
R7 es H, OH, SH, -N(R9)2, siendo los dos R9 independientes el uno del otro, alquilo C1-C24, alquenilo C2-C12, hidroxialquilo C1-C8, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alcoxi-C1-C6-alquilo-C1-C6, alcoxi-C1-C6-alcoxi-C1-C6, alcoxi-C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquilo-C1-C6, alquil-C1-C12-tio, alquenil-C2-C8-oxi, alquinil-C3-C8-oxi; arilo, bencilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi, heterocicliloxi; o arilo, bencilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi o heterocicliloxi mono- a trisustituidos independientemente en el anillo con halógeno, nitro, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6 o haloalcoxi C1-C6;
R8 es H; alquilo C1-C8 que está sustituido opcionalmente con uno a cinco sustituyentes seleccionados del grupo formado por halógeno, alcoxi C1-C6, hidroxi y ciano; cicloalquilo C1-C8, arilo, bencilo, heteroarilo; o arilo, bencilo o heteroarilo que, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, están mono- a trisustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo formado por OH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C12, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alquil-C1-C12-tio y haloalquil-C1-C12-tio; y
R9 es H; alquilo C1-C6 que está sustituido opcionalmente con uno a cinco sustituyentes seleccionados del grupo formado por halógeno, alcoxi C1-C6, hidroxi y ciano; cicloalquilo C1-C8, arilo, bencilo, heteroarilo; o arilo, bencilo o heteroarilo que, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, están mono- a trisustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo formado por OH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alquil-C1-C12-tio y haloalquil-C1-C12-tio;
o, si procede, un isómero E/Z, una mezcla de isómeros E/Z y/o un tautómero suyo, en cada caso en forma libre o en forma de sal.
2. Pesticida que contiene al menos un compuesto de fórmula (I) como el que se ha descrito en la reivindicación 1 como componente activo y al menos un coadyuvante.
3. Procedimiento para el control de plagas, en el que se aplica una composición como la que se ha descrito en la reivindicación 2 al hábitat de dichas plagas.
4. Procedimiento para la preparación de una composición como la que se ha descrito en la reivindicación 2 que contiene al menos un coadyuvante, en el que el compuesto activo se mezcla íntimamente y/o se muele con el (los) coadyuvante(s).
5. Uso de un compuesto de fórmula (I) como el que se ha descrito en la reivindicación 1 para la preparación de una composición como la que se ha descrito en la reivindicación 2.
6. Uso de una composición como la que se ha descrito en la reivindicación 2 en la preparación de un medicamento para el control de plagas.
7. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 3 para la protección del material de propagación vegetal, en el que se trata el material de propagación o el emplazamiento en el que se planta el material de propagación.
8. Material de propagación vegetal tratado de acuerdo con el procedimiento descrito en la reivindicación 7.
9. Compuesto de fórmula (I) como se ha definido en la reivindicación 1 para el uso médico en el control de plagas.
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