Compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en N-(4-cianometilfenil)-p-mentanocarboxamida y N-(4-cianofenil)-p-mentanocarboxamida

P-mentanocarboxamidas N-substituidas.

La presente invención se refiere a compuestos refrescantes, según la reivindicación 1.

Los compuestos refrescantes, es decir, los compuestos químicos que proporcionan una sensación refrescante a la piel o las membranas mucosas del cuerpo, son bien conocidos en la técnica y son ampliamente utilizados en una variedad de productos, tales como alimentos, productos del tabaco, bebidas, dentífricos, enjuagues bucales y artículos de perfumería.

Una clase de compuestos refrescantes que han gozado de un éxito sustancial consiste en p-mentanocarboxamidas N-substituidas. Se describen ejemplos de dichos compuestos, por ejemplo, en la patente británica GB 1.351.761-2 y la patente de Estados Unidos US 4.150.052.

Ahora se ha descubierto que una selección particular de dichos compuestos presenta un efecto refrescante que es a la vez sorprendentemente intenso y duradero. En consecuencia, la presente invención da a conocer un compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en N-(4-cianometilfenil)-p-mentanocarboxamida y N-(4-cianofenil)-p-mentanocarboxamida.

Dichos compuestos se pueden preparar y aislar fácilmente mediante métodos conocidos en la técnica.

Los mismos se distinguen de compuestos similares según la técnica anterior por su efecto refrescante sorprendentemente elevado (hasta 10 veces mayor que el de compuestos conocidos similares) y por la longevidad del efecto refrescante, hecho que hace aumentar su atractivo para una amplia variedad de productos.

Por ejemplo, se pidió a un pequeño grupo de evaluadores que probara diversas soluciones de compuestos refrescantes e indicara cuáles de ellas presentaban una intensidad de efecto refrescante similar o ligeramente superior a la de una solución de mentol a 2 ppm. En un segundo experimento, se pidió al mismo grupo de evaluadores que probara las soluciones en las concentraciones escogidas y registrara la intensidad de efecto refrescante en intervalos de tiempo regulares, hasta que no se pudiera notar ningún efecto refrescante en la boca. Los resultados se muestran en la tabla 1.

A partir de la tabla 1, se puede observar que los compuestos son hasta 10 veces más intensos y duran hasta 3 veces más que el mentol, el compuesto refrescante de referencia. Los compuestos según la reivindicación 1 también son mucho más intensos y duran más que el WS-3, el mejor compuesto refrescante según la técnica anterior.

Los compuestos según la presente invención se pueden utilizar en productos que se aplican a la boca o la piel a efectos de producir una sensación refrescante. El término "aplicar" se refiere a cualquier forma de poner en contacto, por ejemplo, ingestión oral o, en el caso de los productos del tabaco, inhalación. En el caso de la aplicación a la piel, la misma se puede producir, por ejemplo, incluyendo el compuesto en una crema o ungüento, o en una composición pulverizable. En consecuencia, la presente invención también da a conocer la utilización de un compuesto, tal como se ha descrito anteriormente, para la preparación de un producto que proporciona un efecto refrescante en la boca o la piel al aplicar dicho producto a las mismas.

A continuación, la presente invención se describe haciendo referencia a los siguientes ejemplos no limitantes, que describen realizaciones preferentes de la misma.

Ejemplo 1

Preparación de N-(4-cianometilfenil)-p-mentanocarboxamida

Se introdujeron en un matraz 6,6 g (50 mmol) de cianuro de 4-aminobencilo, 4,04 ml de piridina y 100 ml de MtBE. A esta mezcla, se añadieron gota a gota 10 g de cloruro de p-mentanocarboxilo durante 5 minutos. La mezcla de reacción se agitó durante 24 h. A la mezcla de reacción se añadieron 50 ml de agua. La mezcla se separó. La capa orgánica se lavó con 50 ml de agua y 50 ml de solución saturada de cloruro sódico. La capa orgánica se secó sobre MgSO₄. El disolvente se evaporó en vacío a efectos de obtener el producto crudo, que se recristalizó en hexanos, obteniéndose 10,1 g del producto deseado con las siguientes propiedades espectroscópicas:

EM: 299 ([M+1]), 298 ([M⁺]), 132, 83

¹H RMN (300 MHz; CDCl₃) d: 7,58 (d, 2H), 7,49 (s, 1H), 7,27 (d, 2H), 3,73 (s, 2H), 2,2 (t, 1H), 1,96-1,57 (m, 5H), 1,48-1,21 (m, 2H), 1,172-0,99 (m, 2H), 0,94 (d, 3H), 0,93 (d, 3H), 0,85 (d, 3H)

¹³C RMN (75 MHz; CDCl₃) d: 174,4, 137,8, 128,3, 125,1, 120,3, 118,2, 50,5, 44,3, 39,25, 34,3, 32,1, 28,7, 23,8, 22,9, 22,1, 21,2, 16,1

Ejemplo 2

Preparación de N-(4-cianofenil)-p-mentanocarboxamida

Una preparación similar a la descrita en el ejemplo 1 da lugar al producto deseado con las siguientes propiedades espectroscópicas:

EM: 285([M+1]), 284 ([M⁺]), 139, 83

¹H RMN (300 MHz; CDCl₃) d: 7,69 (d, 2H), 7,6 (d, 2H), 7,5 (s, 1H), 1,85-1,97 (m, 1H), 1,69-1,84 (m, 3H), 1,55-1,69 (m, 2H), 1,21-1,47 (m, 2H), 0,979-1,16 (m, 2H), 0,95 (d, 3H), 0,93 (d, 3H), 0,82 (d, 3H)

¹³C RMN (300 MHz; CDCl₃) d: 174,6, 133,1, 119,4, 118,7, 100,35, 50,7, 44,4, 39,25, 34,2, 32,1, 28,8, 23,7, 22,0, 21,2, 16,1, 14,0

Ejemplo 3

Aplicación en enjuague bucal

Los ingredientes se mezclan. Se introducen en la boca 30 ml de la solución obtenida, con la misma se enjuaga, se hacen gárgaras y finalmente se escupe. Se experimenta un intenso efecto refrescante en todas las zonas de la boca, así como en los labios. Dicha sensación refrescante dura diversas horas.

1. Compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en N-(4-cianometilfenil)-p-mentanocarboxamida y N-(4-cianofenil)-p-mentanocarboxamida.

2. Utilización de un compuesto, según la reivindicación 1, para la preparación de un producto que proporciona un efecto refrescante en la boca o la piel al aplicar dicho producto a las mismas.