Compuestos de ariloazol-2-il cianoetilamino, procedimiento de fabricación y procedimiento de utilización de los mismos.

Compuesto de arilo-azol-2-il-cianoetilamino de la fórmula (I):

**Fórmula**

P es C-R1 o N;

Q es C-R2 o N;

V es C-R8 o N;

W es C-R9 o N;

X es C-R10 o N;

Y es C-R11 o N;

R1, R2, R8, R9, R10 y R11, ya sea juntos o independientemente uno de otro, son hidrógeno, amino, amido, ciano, nitro, halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, hidroxialquilo, haloalquilo, alquiltio, haloalquiltio, ariltio, alcoxi, fenoxi, alcoxialcoxi, cicloalquiloxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, di(alquil)amino, alquilcarbonilamino, alquilaminoalcoxi, dialquilaminoalcoxi, alquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, aminoalquilo, formilo, HO2C-, alquilo-O2C-, arilo no sustituido o sustituido o fenoxi sustituido o no sustituido, en los que los sustituyentes pueden ser cada uno independiente uno de otro y seleccionarse del grupo que consiste en ciano, nitro, halógeno, alquilo, haloalquilo, alquiltio, haloalquiltio, ariltio, alcoxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo;

R3, R4 y R5, ya sea juntos o independientemente uno de otro, son hidrógeno, halógeno, alquilo, hidroxialquilo, alquiltioalquilo, haloalquilo, alquiloxialquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquilsulfoniloxialquilo; cicloalquilo no sustituido o sustituido, en los que los sustituyentes pueden ser cada uno independiente uno de otro y seleccionarse del grupo que consiste en halógeno y alquilo; fenilo no sustituido o sustituido, en los que los sustituyentes pueden ser cada uno independiente uno de otro y seleccionarse del grupo que consiste en ciano, nitro, halógeno, alquilo, haloalquilo, alquiltio, haloalquiltio, ariltio, alcoxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo , alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilamino, di(alquil)amino; o

R4 y R5 junto con el carbono al que están unidos forman un anillo cicloalquilo;

R6 es hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, alquilcarbonilo, alquiltiocarbonilo o bencilo no sustituido o sustituido, en el que los sustituyentes pueden ser cada uno independiente uno de otro y seleccionarse del grupo que consiste en ciano, nitro, halógeno, alquilo, haloalquilo, alquiltio, haloalquiltio, ariltio, alcoxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo,

haloalquilcarbonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilamino, di(alquil)amino; R7 es hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, alquilcarbonilo, alquiltiocarbonilo o fenilo no sustituido o sustituido, en el que los sustituyentes pueden ser cada uno independiente uno de otro y seleccionarse del grupo que consiste en ciano, nitro, halógeno, alquilo, haloalquilo, fenilo, fenoxi, alquiltio, haloalquiltio, ariltio, alcoxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo alquilamino, di(alquil)amino; hetarilo no sustituido o sustituido, en el que los sustituyentes pueden ser cada uno independiente uno de otro y seleccionarse del grupo que consiste en ciano, nitro, halógeno, alquilo, haloalquilo, alquiltio, haloalquiltio, ariltio, alcoxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, di(alquil)amino; o naftilo o quinolilo no sustituidos o sustituidos, en los que los sustituyentes pueden ser cada uno independiente uno de otro y seleccionarse del grupo que consiste en ciano, nitro, halógeno, alquilo, haloalquilo, alquiltio, haloalquiltio, ariltio, alcoxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, di(alquil)amino;

Z es un enlace directo, C(O), C(S) o S(O)p;

a es 1, 2 o 3;

p es 0, 1 o 2;

y sales del mismo.

Compuestos de ariloazol-2-il cianoetilamino, procedimiento de fabricación y procedimiento de utilización de los mismos CAMPO DE LA INVENCIÓN [0001] La presente invención se refiere a nuevos derivados de ariloazol-2-il-cianoetilamino de fórmula (I) :

en la que, R3, R4, R5, R6, R7, P, Q, V, W, X, Y, Z, y a son como se define en la descripción, a composiciones de los mismos, a procedimientos para su preparación y sus usos como pesticidas.

ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN

El control de parásitos, en particular los endoparásitos que parasitan animales, por medio de material activo que tienen un grupo cianoetilamino ha sido descrito por muchas patentes o solicitudes de patente, tales como las publicaciones de patente internacional WO 2003/104202, WO 2004/024704 (Patente de Estados Unidos 7.084.280) , WO 2005/044784, WO 2005/121075 y WO 2006/043654, así como en el documento EP 953565 (Patente de Estados Unidos 6.239.077) y EP 1445251.

Sin embargo ninguna de las publicaciones anteriores describe que los compuestos de fórmula (I) poseen actividad como plaguicidas, en particular para el control de plagas de endoparásitos en o sobre animales y plagas de ectoparásitos sobre animales.

OBJETIVOS Y CARACTERÍSTICAS DE LA INVENCIÓN [0004] La presente invención proporciona nuevos derivados de arilo-azol-2-il-cianoetilamino de la fórmula (I) :

P es C-R1 o N; Q es C-R2 o N; V es C-R8 o N; W es C-R9 o N; X es C-R10 o N; Y es C-R11 o N; R1, R2, R8, R9, R10 y R11, ya sea juntos o independientemente uno de otro, son hidrógeno, amino, amido, ciano, nitro, halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, hidroxialquilo, haloalquilo, alquiltio, haloalquiltio, ariltio, alcoxi, fenoxi, alcoxialcoxi, cicloalquiloxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, di (alquil) amino, alquilcarbonilamino, alquilaminoalcoxi, dialquilaminoalcoxi, alquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, aminoalquilo, formilo, HO2C-, alquilo-O2C-, arilo no sustituido o sustituido o fenoxi sustituido o no sustituido, en los que los sustituyentes pueden ser cada uno independiente uno de otro y seleccionarse del grupo que consiste en ciano, nitro, halógeno, alquilo, haloalquilo, alquiltio, haloalquiltio, ariltio, alcoxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo; R3, R4 y R5, ya sea juntos o independientemente uno de otro, son hidrógeno, halógeno, alquilo, hidroxialquilo, alquiltioalquilo, haloalquilo, alquiloxialquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquilsulfoniloxialquilo; cicloalquilo no sustituido o sustituido, en los que los sustituyentes pueden ser cada uno independiente uno de otro y seleccionarse del grupo que consiste en halógeno y alquilo; fenilo no sustituido o sustituido, en los que los sustituyentes pueden ser cada uno independientes uno de otro y seleccionarse del grupo que consiste en ciano,

nitro, halógeno, alquilo, haloalquilo, alquiltio, haloalquiltio, ariltio, alcoxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo , alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilamino, di (alquil) amino; o R4 y R5 junto con el carbono al que están unidos forman un anillo cicloalquilo; R6 es hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, alquilcarbonilo, alquiltiocarbonilo o bencilo no sustituido o sustituido, en el que los sustituyentes pueden ser cada uno independiente uno de otro y seleccionarse del grupo que consiste en ciano, nitro, halógeno, alquilo, haloalquilo, alquiltio, haloalquiltio, ariltio, alcoxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilamino, di (alquil) amino; R7 es hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, alquilcarbonilo, alquiltiocarbonilo o fenilo no sustituido o sustituido, en el que los sustituyentes pueden ser cada uno independiente uno de otro y seleccionarse del grupo que consiste en ciano, nitro, halógeno, alquilo, haloalquilo, fenilo, fenoxi, alquiltio, haloalquiltio, ariltio, alcoxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo alquilamino, di (alquil) amino; hetarilo no sustituido o sustituido, en el que los sustituyentes pueden ser cada uno independiente uno de otro y seleccionarse del grupo que consiste en ciano, nitro, halógeno, alquilo, haloalquilo, alquiltio, haloalquiltio, ariltio, alcoxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, di (alquil) amino; o naftilo o quinolilo no sustituidos o sustituidos, en los que los sustituyentes pueden ser cada uno independiente uno de otro y se seleccionarse del grupo que consiste en ciano, nitro, halógeno, alquilo, haloalquilo, alquiltio, haloalquiltio, ariltio, alcoxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, di (alquil) amino; Z es un enlace directo, C (O) , C (S) o S (O) p; a es 1 , 2º 3; p es 0, 1º 2.

Un objetivo de la presente invención es proporcionar nuevos compuestos plaguicidas de la familia de ariloazol-2-il-cianoetilamino junto con procedimientos para su preparación.

Un segundo objetivo de la presente invención es proporcionar composiciones plaguicidas y procedimientos plaguicidas de uso del plaguicida ariloazol-2-il-cianoetilamino en el campo de control de plagas que son bien tolerados por especies de sangre caliente, peces y plantas, incluyendo, en particular, para el control de endo-y ectoparásitos que parasitan mamíferos, peces y aves.

Otro objetivo de la presente invención es proporcionar compuestos con alta actividad y una mayor seguridad para el usuario y el medio ambiente, que se obtienen mediante la optimización de las propiedades químicas, físicas y biológicas, tales como la solubilidad, punto de fusión, estabilidad, parámetros electrónicos y estéricos, y similares.

Para los fines de esta solicitud, a menos que se indique lo contrario en la memoria descriptiva, los siguientes términos tienen las definiciones citadas a continuación:

(1) Alquilo se refiere tanto a cadenas de carbono lineales como ramificadas; las referencias a grupos alquilo individuales son específicas para la cadena lineal (por ejemplo, butilo = N-butilo) . En una realización de alquilo, el número de átomos de carbono es 1 a 20, en otra realización de alquilo, el número de átomos de carbono es 1-8 átomos de carbono y en otra realización adicional de alquilo, el número de átomos de carbono es de 1-4 átomos de carbono. Otros intervalos de número de átomos de carbono también se contemplan en función de la ubicación del grupo alquilo en la molécula;

(2) Alquenilo se refiere tanto a cadenas de carbono lineales como ramificadas que tienen al menos un doble enlace carbono-carbono. En una realización de alquenilo, el número de dobles enlaces es de 1-3, en otra realización de alquenilo, el número de dobles enlaces es uno. En una realización de alquenilo, el número de átomos de carbono es 2-20, en otra realización de alquenilo, el número de átomos de carbono es 2-8 y en otra realización de alquenilo, el número de átomos de carbono es 2-4. Otros intervalos de dobles enlaces carbono-carbono y número de carbonos se contemplan también en función de la ubicación del grupo alquenilo en la molécula;

(3) Alquinilo se refiere tanto a cadenas de carbono lineales como ramificadas que tienen al menos un triple enlace carbono-carbono. En una realización de alquinilo, el número de triples enlaces es 1-3; en otra realización de alquinilo, el número de triples enlaces es uno. En una realización de alquinilo, el número de átomos de carbono es 220, en otra realización de alquinilo, el número de átomos de carbono es 2-8 y en otra realización de alquinilo, el número de átomos de carbono es 2-4. Otros intervalos de dobles enlaces carbono-carbono y número de carbonos se contemplan también en función de la ubicación del grupo alquenilo en la molécula;

(4) Arilo se refiere a una estructura de anillo aromático C6-C10. En una realización de arilo, el grupo es fenilo, naftilo, tetrahidronaftilo, indanilo y fenilciclopropilo; en otra realización de arilo, el grupo es fenilo. Arilo se refiere a un arilo sustituido en dos sitios adyacentes.

(5) Alcoxi se refiere a -O-alquilo, en el que el alquilo es como se define en (1) ;

(6) Alcanoilo se refiere a formilo (-C (=O) H) y -C (=O) -alquilo, en el que alquilo es como se define en (1) ;

(7) Alcanoiloxi se refiere a -OC (=O) -alquilo, en el que alcanoilo es como se define en (6) ;

1. Compuesto de arilo-azol-2-il-cianoetilamino de la fórmula (I) :

P es C-R1 o N; Q es C-R2 o N; V es C-R8 o N; W es C-R9 o N; X es C-R10 o N; Y es C-R11 o N; R1, R2, R8, R9, R10 y R11, ya sea juntos o independientemente uno de otro, son hidrógeno, amino, amido, ciano, nitro, halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, hidroxialquilo, haloalquilo, alquiltio, haloalquiltio, ariltio, alcoxi, fenoxi, alcoxialcoxi, cicloalquiloxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, di (alquil) amino, alquilcarbonilamino, alquilaminoalcoxi, dialquilaminoalcoxi, alquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, aminoalquilo, formilo, HO2C-, alquilo-O2C-, arilo no sustituido o sustituido o fenoxi sustituido o no sustituido, en los que los sustituyentes pueden ser cada uno independiente uno de otro y seleccionarse del grupo que consiste en ciano, nitro, halógeno, alquilo, haloalquilo, alquiltio, haloalquiltio, ariltio, alcoxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo; R3, R4 y R5, ya sea juntos o independientemente uno de otro, son hidrógeno, halógeno, alquilo, hidroxialquilo, alquiltioalquilo, haloalquilo, alquiloxialquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquilsulfoniloxialquilo; cicloalquilo no sustituido o sustituido, en los que los sustituyentes pueden ser cada uno independiente uno de otro y seleccionarse del grupo que consiste en halógeno y alquilo; fenilo no sustituido o sustituido, en los que los sustituyentes pueden ser cada uno independiente uno de otro y seleccionarse del grupo que consiste en ciano, nitro, halógeno, alquilo, haloalquilo, alquiltio, haloalquiltio, ariltio, alcoxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo , alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilamino, di (alquil) amino; o R4 y R5 junto con el carbono al que están unidos forman un anillo cicloalquilo; R6 es hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, alquilcarbonilo, alquiltiocarbonilo o bencilo no sustituido o sustituido, en el que los sustituyentes pueden ser cada uno independiente uno de otro y seleccionarse del grupo que consiste en ciano, nitro, halógeno, alquilo, haloalquilo, alquiltio, haloalquiltio, ariltio, alcoxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilamino, di (alquil) amino; R7 es hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, alquilcarbonilo, alquiltiocarbonilo o fenilo no sustituido o sustituido, en el que los sustituyentes pueden ser cada uno independiente uno de otro y seleccionarse del grupo que consiste en ciano, nitro, halógeno, alquilo, haloalquilo, fenilo, fenoxi, alquiltio, haloalquiltio, ariltio, alcoxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo alquilamino, di (alquil) amino; hetarilo no sustituido o sustituido, en el que los sustituyentes pueden ser cada uno independiente uno de otro y seleccionarse del grupo que consiste en ciano, nitro, halógeno, alquilo, haloalquilo, alquiltio, haloalquiltio, ariltio, alcoxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, di (alquil) amino; o naftilo o quinolilo no sustituidos o sustituidos, en los que los sustituyentes pueden ser cada uno independiente uno de otro y seleccionarse del grupo que consiste en ciano, nitro, halógeno, alquilo, haloalquilo, alquiltio, haloalquiltio, ariltio, alcoxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, di (alquil) amino; Z es un enlace directo, C (O) , C (S) o S (O) p; a es 1, 2º 3; p es 0, 1º 2; y sales del mismo.

2. Ariloazol-2-il-cianoetilamina, según la reivindicación 1, en la que P es C-R1 o N; Q es C-R2 o N; V es C-R8 o N; W es C-R9 o N; X es C-R10 o N; Y es C-R11 o N; R1, R2, R8, R9, R10 y R11, ya sea juntos o independientemente uno de otro, son hidrógeno, amino, amido, ciano, nitro,

halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, hidroxialquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquil C1-C6-tio, haloalquil C1-C6-tio, ariltio, alcoxi C1-C6, fenoxi, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6, cicloalquiloxi C3-C7, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6-carbonilo, haloalquil C1-C6-carbonilo, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6 -sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-amino, di (alquil C1-C6) amino, alquil C1-C6 -carboxilamino, alquil C1-C6-amino-alcoxi C1-C6, dialquil C1-C6-aminoalcoxi C1-C6, alquil C1-C6 –aminoalquilo C1-C6, dialquil C1-C6-aminoalquilo C1-C6, aminoalquilo C1-C6, formilo, HO2C-, alquilo C1-C6-O2C-, arilo no sustituido o sustituido o fenoxi sustituido o no sustituido, en los que los sustituyentes pueden ser cada uno independiente uno de otro y seleccionarse del grupo que consiste en ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquil C1-C6-tio, haloalquil C1-C6-tio, ariltio, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6-carbonilo, haloalquil C1-C6-carbonilo, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6 sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo; R3, R4 y R5, ya sea juntos o independientemente uno de otro, son hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, alquil C1-C6-tioalquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquil C1-C6-sulfinilalquilo C1-C6, alquil C1-C6-sulfonilalquilo C1-C6, alquil C1-C6-sulfoniloxialquilo C1-C6; cicloalquilo C3-C7 no sustituido o sustituido, en los que los sustituyentes pueden ser cada uno independiente uno de otro y seleccionarse del grupo que consiste en halógeno y alquilo C1-C6; fenilo no sustituido o sustituido, en los que los sustituyentes pueden ser cada uno independiente uno de otro y seleccionarse del grupo que consiste en ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquil C1-C6-tio, haloalquil C1-C6-tio, ariltio, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6-carbonilo, haloalquil C1C6-carbonilo, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo , alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-amino, di (alquil C1-C6) amino; o R4 y R5 junto con el carbono al que están unidos forman un anillo cicloalquilo; R6 es hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquil C1-C6-carbonilo, alquil C1-C6-tiocarbonilo o bencilo no sustituido o sustituido, en el que los sustituyentes pueden ser cada uno independiente uno de otro y seleccionarse del grupo que consiste en ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquil C1-C6-tio, haloalquil C1-C6-tio, ariltio, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6-carbonilo, haloalquil C1-C6-carbonilo, alquil C1C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-amino, di (alquil C1C6) amino; R7 es hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquil C1-C6-carbonilo, alquil C1-C6-tiocarbonilo o fenilo no sustituido o sustituido, en el que los sustituyentes pueden ser cada uno independiente uno de otro y seleccionarse del grupo que consiste en ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, fenilo, fenoxi, alquil C1-C6-tio, haloalquil C1-C6-tio, ariltio, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6-carbonilo, haloalquil C1-C6-carbonilo, alquil C1C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-amino, di (alquil C1C6) amino; hetarilo no sustituido o sustituido, en el que los sustituyentes pueden ser cada uno independiente uno de otro y seleccionarse del grupo que consiste en ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquil C1-C6tio, haloalquil C1-C6-tio, ariltio, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6-carbonilo, haloalquil C1-C6-carbonilo, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-amino, di (alquil C1-C6) amino;

o naftilo o quinolilo no sustituidos o sustituidos, en los que los sustituyentes pueden ser cada uno independiente uno de otro y se seleccionarse del grupo que consiste en ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquil C1-C6-tio, haloalquil C1-C6-tio, ariltio, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6-carbonilo, haloalquil C1-C6-carbonilo, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-amino, di (alquil C1-C6) amino; Z es un enlace directo, C (O) , C (S) o S (O) p; a es 1, 2º 3; y p es 0, 1º 2, y sales de la misma.

3. Ariloazol-2-il-cianoetilamina, según la reivindicación 2, en la que P y Q son N; V es C-R8; W es C-R9; X es C-R10; Y es C-R11; R8, R9, R10 y R11, ya sea juntos o independientemente uno de otro, son hidrógeno, amino, amido, ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, hidroxialquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquil C1-C6-tio, haloalquil C1-C6-tio, ariltio, alcoxi C1-C6, fenoxi, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6, cicloalquiloxi C3-C7, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6-carbonilo, haloalquil C1-C6-carbonilo, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6 -sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-amino, di (alquil C1-C6) amino, alquil C1-C6 -carboxilamino, alquil C1-C6-amino-alcoxi C1-C6, dialquil C1-C6-aminoalcoxi C1-C6, alquil C1-C6–aminoalquilo C1-C6, dialquil C1-C6-aminoalquilo C1-C6, aminoalquilo C1-C6, formilo, HO2C-, alquilo C1-C6-O2C-, arilo no sustituido o sustituido o fenoxi sustituido o no sustituido, en los que los sustituyentes pueden ser cada uno independiente uno de otro y seleccionarse del grupo que consiste en ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquil C1-C6-tio, haloalquil C1-C6-tio, ariltio, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6-carbonilo, haloalquil C1-C6-carbonilo, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquil C1- C6 sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo; R3, R4 y R6sonH; R5 es metilo; R7 es fenilo no sustituido o sustituido, en el que los sustituyentes pueden ser cada uno independiente uno de otro y seleccionarse del grupo que consiste en ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquil C1-C6-tio, haloalquil C1-C6-tio, ariltio, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6-carbonilo, haloalquil C1-C6-carbonilo, alquil C1

C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-amino, di (alquil C1-C6) amino; hetarilo no sustituido o sustituido, en el que los sustituyentes pueden ser cada uno independiente uno de otro y seleccionarse del grupo que consiste en ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquil C1-C6-tio, haloalquil C1-C6tio, ariltio, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6-carbonilo, haloalquil C1-C6-carbonilo, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-amino, di (alquil C1-C6) amino; Z es C (O) ; y a es 1; y sales de la misma.

4. Ariloazol-2-il-cianoetilamina, según la reivindicación 1, en la que P y Q son N; V es C-R8; W es C-R9; X es C-R10; Y es C-R11; R3, R4 y R6sonH; R5 es hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, alquil C1-C6-tioalquilo C1-C6, alquiloxi C1-C6alquilo C1-C6, o alquil C1-C6-sulfoniloxialquilo C1-C6; R7 es fenilo no sustituido o sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, fenilo, feniloxi, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio, haloalquil C1-C6-tio, haloalquil C1-C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo; R8, R9, R10 y R11, ya sea juntos o independientemente uno de otro, son hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, ciano, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C1-C6, alquil C1-C6-amino, hidroxialquilo C1-C6, formilo, alquil C1-C6-aminoalquilo C1-C6, HO2C-, alquilo C1-C6-O2C-, o fenilo sustituido o no sustituido, en el que los sustituyentes son alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6; Z es C (O) ; a es 1; y sales de la misma.

5. Ariloazol-2-il-cianoetilamina, según la reivindicación 1, en la que P y Q son N; V es C-R8; W es C-R9; X es C-R10; Y es C-R11; R3, R4 y R6 son hidrógeno; R5 es metilo, etilo, butilo, CH2OH, CH2OCH3, CH2SCH3, CH2OSO2CH3; R7 es un fenilo sustituido con butilo, CF3, fenilo, fenoxi, OCF3, SCF3, SOCF3, SO2CF3; R8, R9, R10 y R11, cualquiera, independientemente uno de otro, es hidrógeno, metilo, CH2NH2, CH2N (CH3) 2, vinilo, CH2OH, CH (OH) CH2OH, CO2H, CO2CH3, Ph-CF3, F, Cl, Br, CF3, OCF3 o CN; Z es C (O) ; y a es 1, y sales de la misma.

6. Ariloazol-2-il-cianoetilamina, según la reivindicación 1, en la que P es N; Q es C-R2; V es C-R8; W es C-R9; X es C-R10; Y es C-R11; R2 es hidrógeno, Cl, metilo, metoxi, etoxi, propoxi, butoxi, O (CH2) 2OCH3, o O (CH2) 2N (CH3) 2; R3, R4 y R6 son hidrógeno; R5 es metilo; R7 es fenilo sustituido por OCF3, fenoxi, o SCF3; R8, R9, R10 y R11, cualquiera, independientemente uno de otro, es hidrógeno, Cl, Br, alquilo C1-C6, CF3, nitro, amino, amido, CO2CH3, o NHCOCH3; Z es C (O) ; y a es 1, sales de la misma.

7. Ariloazol-2-il-cianoetilamina, según la reivindicación 1, en la que P es N; Q es C-R2 o N; V es N; W es C-R9; X es C-R10;

Y es C-R11; R2 es hidrógeno, Cl, Br, metoxi; R3, R4 y R6 son hidrógeno; R5 es metilo; R7 es fenilo sustituido por OCF3, fenoxi, o SCF3; R9, R10 y R11, cualquiera, independientemente uno de otro, es hidrógeno, Cl, Br, o metilo; Z es C (O) ; y a es 1, sales de la misma.

8. Composición plaguicida que comprende un compuesto, según la reivindicación 1, y un portador aceptable como plaguicida.

9. Composición plaguicida, según la reivindicación 8, que comprende además un compuesto plaguicida adicional.

10. Procedimiento de fabricación de los compuestos de fórmula (I) , según la reivindicación 1, que comprende:

(i) obtener los compuestos de carbonilo de la fórmula (IV) mediante tratamiento de un NH-aril-azol de fórmula general (V) con el compuesto de fórmula general (VI)

en la que, R3, R4, R5, P, Q, V, W, X, Y, y a son como se definen anteriormente para los compuestos de fórmula (I) y T es un grupo saliente;

(ii) obtener los derivados α-amino nitrilo de fórmula (II) mediante tratamiento de los compuestos de carbonilo de la fórmula general (IV) con una fuente de cianuro con una amina de fórmula general R6-NH2 en presencia de una sal de amonio:

en la que, R3, R4, R5, R6, P, Q, V, W, X, Y, y a son como se definen anteriormente para los compuestos de fórmula (I) ; y

(iii) hacer reaccionar el compuesto (II) con el compuesto (III) en presencia de una base en un disolvente:

en la que, R3, R4, R5, R6, R7, P, Q, V, W, X, Y, Z y a son como se definen anteriormente para los compuestos de fórmula (I) y T es un grupo saliente.

11. Compuesto, según la reivindicación 1, para utilizar en el tratamiento de una infección endoparasitaria en un mamífero con necesidad del mismo.

12. Compuesto, según la reivindicación 11, para utilizar en el que la infección endoparasitaria es con un helminto seleccionado del grupo que consiste de Anaplocephala (Anoplocephala) , Ancylostoma, Anecator, Ascaris, Brugia, Bunostomum, Capillaria, Chabertia, Cooperia, Cyathostomum, Cylicocyclus, Cylicodontophorus, Cylicostephanus, Craterostomum, Dictyocaulus, Dipetalonema, Dipylidium, Dirofilaria, Dracunculus, Echinococcus, Enterobius, Fasciola, Filaroides, Habronema, Haemonchus, Metastrongylus, Moniezia, Necator, Nematodirus, Nippostrongylus, Oesophagostumum, Onchocerca, Ostertagia, Oxyuris, Paracaris, Schistosoma, Strongylus, Taenia, Toxocara, Strongyloides, Toxascaris, Trichinella, Trichuris, Trichostrongylus, Triodontophorous, Uncinaria, Wuchereria, y combinaciones de los mismos.

13. Compuesto, según la reivindicación 12, para utilizar en el que el helminto es Haemonchus contortus, Ostertagia circumcincta, Trichostrongylus axei, Trichostrongylus colubriformis, Cooperia curticei, Nematodirus battus y combinaciones de los mismos.

14. Compuesto, según la reivindicación 13, para utilizar en el que el helminto es Haemonchus contortus y el compuesto es un compuesto de fórmula (I) en la que: P es N; Q es C-R2 o N; V es C-R8 o N; W es C-R9; X es C-R10; Y es C-R11; R2 es hidrógeno, Cl, Br, metilo o metoxi; R3, R4 y R6 sonH; R5 es metilo; R7 es fenilo sustituido con OCF3, SCF3 o CHFCF3; R8 es H, Cl, Br, Fo CN; R9 es H, Clo Br; R10 es H, Cl, Br o CF3; R11 es H, Cl, Br o metilo; Z es C (O) ; y a es 1.

15. Compuesto, según la reivindicación 13, para utilizar en el que el helminto es Haemonchus contortus y el compuesto es un compuesto de fórmula (I) en la que: P es N; Q es C-R2 o N; V es N; W es C-R9; X es C-R10; Y es C-R11; R2 es hidrógeno, Cl, Br, metilo o metoxi; R3, R4 y R6 sonH; R5 es metilo; R7 es fenilo sustituido con OCF3 o SCF3; R8 es H; R10 es Clo Br; R11 es H; Z es C (O) ; y a es 1.

16. Compuesto, según la reivindicación 1, para utilizar en el tratamiento de una infección ectoparasitaria en un mamífero con necesidad del mismo.

17. Compuesto, según la reivindicación 16, para utilizar en el que la infección ecdoparasitaria es con un ectoparásito seleccionado del grupo que consiste en pulgas, garrapatas, ácaros, mosquitos, moscas, piojos, moscardas y combinaciones de los mismos.

18. Compuesto, según la reivindicación 17, para utilizar en el que la infección ectoparasitaria es con pulgas.

19. Procedimiento de fabricación del compuesto de ariloazol-2-il-cianoetilamina, según la reivindicación 1, que comprende:

(a) (i) hacer reaccionar un compuesto de fórmula (V) :

con un compuesto de fórmula (VI) , en la que T es un grupo saliente:

para formar el compuesto de fórmula (IV) :

o (a) (ii) hacer reaccionar un compuesto de fórmula (XVI) :

con NaNO2/ácido; t-butilnitrilo o isoamilnitrilo y haluro de cobre para formar el compuesto de fórmula (XIV) ; en el que R16 es un átomo de halógeno hacer reaccionar el compuesto de fórmula (XIV) con un compuesto de fórmula (XV) ; en el que M es trialquilestaño, ácido borónico o éster de boroncilo; R14 y R15 se seleccionan de manera independiente entre alquil C1-C4-carbonilo y alquilo C1-C4

para formar el compuesto de fórmula (XIII)

someter el compuesto de fórmula (XIII) a una escisión oxidativa para formar el compuesto de fórmula (X) :

hacer reaccionar el compuesto de fórmula (X) con un compuesto de fórmula (XI) :

en el que R12 es un grupo de protección de hidroxilo: para formar el compuesto de fórmula (IXa) :

someter el compuesto de fórmula (IXa) a una etapa de heterociclación para formar el compuesto de fórmula (VIIIb) :

someter el compuesto de fórmula (VIII) a la desprotección del grupo de protección de hidroxilo para formar el compuesto de fórmula (VII) :

(VII) enel que Q es CH; y oxidar el compuesto de fórmula (VII) para formar el compuesto de fórmula (IV) ;

(b) hacer reaccionar el compuesto de fórmula (IV)

con R6-NH2 para formar el compuesto de fórmula (II) : y

(c) hacer reaccionar un compuesto de fórmula (II) con T-Z-R7 en presencia de una base, para formar un compuesto, según la reivindicación 1, en el que P, Q, V, W, X, Y, R3, R4, R5, R6, R7, Z, y a son como se definen en la reivindicación 1.

20. Compuesto de ariloazol-2-il-cianoetilamina, según las reivindicaciones 1, 2 y 7, que se selecciona entre N-[2- (6-Cloro-3-metoxi-2H-pirazolo[4, 3-b]piridin-2-il) -1-ciano-1-metiletil]-4-trifluorometoxibenzamida (compuesto No 3.001) N-[2- (6-Cloro-3-metoxi-2H-pirazolo[4, 3-b]piridin-2-il) -1-ciano-1-metiletil]-4-trifluorometiltiobenzamida (compuesto No 3.002) N-[2- (6-Bromo-7-metil-2H-[1, 2, 3]triazolo[4, 5-b]piridin-2-il) -1-ciano-1-metiletil]-4-trifluorometoxibenzamida (compuesto No 3.003) N-[2- (6-Bromo-7-metil-2H-[1, 2, 3]triazolo[4, 5-b]piridin-2-il) -1-ciano-1-metiletil]-4-trifluorometiltiobenzamida (compuesto No 3.004) . N-[2- (6-Cloro-2H-pirazolo[4, 3-b]piridin-2-il) -1-ciano-1-metiletil]-4-trifluorometoxibenzamida (compuesto No 3.005) N-[2- (6-Cloro-2H-pirazolo[4, 3-b]piridin-2-il) -1-ciano-1-metiletil]-4-trifluorometiltiobenzamida (compuesto No 3.006) N-[2- (6-Bromo-3-metoxi-7-metil-2H-pirazolo[4, 3-b]piridin-2-il) -1-ciano-1-metiletil]-4-trifluorometoxibenzamida (compuesto No 3.007)

N-[2- (6-Cloro-3-metoxi-7-metil-2H-pirazolo[4, 3-b]piridin-2-il) -1-ciano-1-metiletil]-4-trifluorometoxibenzamida (compuesto No 3.008) N-[2- (6-Bromo-7-metil-2H-pirazolo[4, 3-b]piridin-2-il) -1-ciano-1-metiletil]-4-trifluorometoxibenzamida (compuesto No 3.009)

N-[2- (6-Cloro-7-metil-2H-pirazolo[4, 3-b]piridin-2-il) -1-ciano-1-metiletil]-4-trifluorometoxibenzamida (compuesto No 3.010) N-[2- (6-Bromo-2H-pirazolo[4, 3-b]piridin-2-il) -1-ciano-1-metiletil]-4-trifluorometoxibenzamida (compuesto No 3.011) N-[2- (6-Bromo-2H-pirazolo[4, 3-b]piridin-2-il) -1-ciano-1-metiletil]-4-trifluorometiltiobenzamida (compuesto No 3.012) N-[2- (6-Bromo-7-metil-2H-pirazolo[4, 3-b]piridin-2-il) -1-ciano-1-metiletil}-4-trifluorometiltiobenzamida (compuesto No 3.023) N-[1-Ciano-2- (3, 6-dicloro-2H-pirazolo[4, 3-b]piridin-2-il) -1-metiletil]-4-trifluorometoxibenzamida (compuesto No 3.017) N-[2- (3-Bromo-6-cloro-2H-pirazolo[4, 3-b]piridin-2-il) -1-ciano-1-metiletil]-4-trifluorometoxibenzamida (compuesto No 3.019) .