DERIVADOS DE N-(HETERO) ARIL INDOL COMO PESTICIDAS.

Un compuesto de fórmula

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2006/010518.

Solicitante: NOVARTIS AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: LICHTSTRASSE 35,4056 BASEL.

Inventor/es: BOUVIER, JACQUES, GAUVRY,NOELLE, FRUCHTEL,JORG, SCHORDERET WEBER,SANDRA.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 6 de Enero de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/38 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › condensados con ciclos carbocíclicos.
  • A01N43/40 A01N 43/00 […] › ciclos de seis elementos.
  • A01N47/06 A01N […] › A01N 47/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que no forma parte de un ciclo y que no está enlazado a un átomo de carbono o hidrógeno, p. ej. derivados del ácido carbónico (tetrahalogenuros de carbono A01N 29/02). › que contienen grupos —O—CO—O—; Sus tioanálogos.
  • A01N47/12 A01N 47/00 […] › que contienen un grupo —O—CO—N o uno de sus tioanálogos, no directamente unido a un ciclo y no siendo el átomo de nitrógeno uno de los elementos de un heterociclo.
  • A01N47/18 A01N 47/00 […] › que contienen un grupo —O—CO—N o uno de sus tioanálogos, unido directamente a un heterociclo o a un cicloalifático.
  • A01N47/20 A01N 47/00 […] › Sus derivados N-aril.
  • C07D209/12 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 209/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros, condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › Radicales sustituidos por átomos de oxígeno.
  • C07D401/04 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D401/14 C07D 401/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D403/04 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D403/14 C07D 403/00 […] › que contiene tres o más heterociclos.
  • C07D407/04 C07D […] › C07D 407/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 405/00. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D407/12 C07D 407/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D409/12 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

Clasificación PCT:

  • A01N43/38 A01N 43/00 […] › condensados con ciclos carbocíclicos.
  • C07D209/12 C07D 209/00 […] › Radicales sustituidos por átomos de oxígeno.
  • C07D401/04 C07D 401/00 […] › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.

Fragmento de la descripción:

Derivados de N-(hetero)aril indol como pesticidas.

La presente invención se relaciona con nuevos compuestos N-aril indol, con una composición parasiticida que contiene dichos compuestos y su uso en la preparación de composiciones para controlar parásitos en animales de sangre caliente y plantas.

Se conoce que los compuestos N-aril indol sustituidos, muestran actividad farmacéutica como, por ejemplo, inhibidores del canal de sodio, antagonistas del receptor de la dopamina, agentes antidepresivos o antiinflamatorios. Además, EP-A-957094 revela los N-fenilo indoles con un sustituyente ciclopropil o heteroaril en la posición-3 como agentes antiparasitarios. EP-A-261035 revela los ácidos piretrinoides esterificados con un indol y su uso como agentes antiparasitarios. EP-A-738713 revela un proceso para la fabricación de i.a. ciertos N-aril indoles. JP-A-2003-40866 revela los N-fenilo indoles con un sustituyente alquilcarbonilo en la posición-3, como agentes que controlan plagas.

Sorprendentemente, ahora se ha encontrado que ciertos nuevos derivados de esta clase de compuestos, tienen excelentes propiedades pesticidas, especialmente contra ecto-parásitos en el ganado productivo y animales domésticos y plantas.

La presente invención por consiguiente se relaciona con un compuesto de fórmula


en donde R1 es un hidrógeno, alquilo C1-C4 que es no sustituido o sustituido por un halógeno, ciano, hidroxilo, alcoxi C1-C2, alquiltio C1-C2, N-mono- o N,N-di-alquilamino C1-C2 o N-piridil-metilamino-, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alquilcarbonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, fenilo o feniltio los cuales son cada uno no sustituidos o sustituidos por un halógeno nitro, ciano, alquilo C1-C4, halo-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o halo-alcoxi C1-C4, o naftilo;

m es 0 o 1; y R2 es un halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C2, halo-alquilo C1-C2, hidroxi-alquilo C1-C4, hidroxi, alcoxi C1-C2, benziloxi, amino, N-mono- o N,N-di alquilamino C1-C2 o alcoxicarbonilo C1-C2, o dos radicales R2, junto con los átomos de carbono a los cuales ellos están unidos, forman un anillo dioxolano;

R3 es hidrógeno; alquilo C1-C4; cicloalquilmetilo C3-C4; alcoximetilo C1-C2; alcoxi C1-C2-alcoximetilo C1-C2; benzilo que es no sustituido o sustituido por un halógeno, halo-alquilo C1-C2 o ciano; fenoximetilo o benziloximetilo, los cuales son cada uno no sustituidos o sustituidos en la fracción fenilo por un halógeno; carboximetoximetilcarbonilo; un radical COR7, en donde R7 es un alquilo C1-C6, acetiloxi-alquilo C1-C4, cicloalquilo C5-C6, fenilo que es no sustituido o sustituido por un halógeno, halo-alquilo C1-C2 o ciano, feniletil, tienil o piperonil; un radical CONHR7 en donde R7 es un alquilo C1-C6, fenilo que es no sustituido o sustituido por un halógeno, halo-alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, halo-alcoxi C1-C2, amino o N-mono- o N,N-di-amino C1-C2; un radical C(O)OR7 en donde R7 es un alquilo C1-C6, benzilo, alquenilo C2-C4 que es no sustituido o sustituido por un halógeno, o es un alquinilo C2-C4; o un radical C(S)NHR7 en donde R7 es un alquilo C1-C6, o fenilo que es no sustituido o sustituido por un halógeno, halo-alquilo C1-C2 o alquilo C1-C2; R5 es un alquilo C1-C2, halo-alquilo C1-C2, etenil, etinil, fenilo o benzilo; y

R6' y R6'' son cada uno independientemente flúor, trifluorometilo, cloro o ciano.

Los términos generales utilizados aquí y en lo sucesivo, tienen los siguientes significados, a menos que se defina de otra manera.

Alquilo - como un grupo per se y como elemento estructural de otros grupos y compuestos, por ejemplo halogenoalquilo, alcoxi, y alquiltio - es, en cada caso con la debida consideración del número específico de átomos de carbono en el grupo o compuesto en cuestión, tanto de cadena lineal, i.e. metilo, etilo, propil, butilo, pentil o hexil, como de cadena ramificada, por ejemplo isopropilo, isobutil, sec.-butilo, ter-butilo, isopentil, neopentil o isohexil, preferiblemente alquilo C1-C4 de cadena lineal o ramificada, y en particular, alquilo C1-C2.

Alquenilo - como un grupo per se y como elemento estructural de otros grupos y compuestos - es, en cada caso con la debida consideración del número específico de átomos de carbono en el grupo o compuesto en cuestión y de los enlaces dobles conjugados o aislados - tanto de cadena lineal, por ejemplo alilo o 2-butenilo, como de cadena ramificada, por ejemplo isopropenilo o isobutenilo.

Alquinilo - como un grupo per se y como elemento estructural de otros grupos y compuestos - es, en cada caso con la debida consideración del número específico de átomos de carbono en el grupo o compuesto en cuestión y de los enlaces dobles conjugados o aislados - tanto de cadena lineal, por ejemplo propargil o 2-butinil, como de cadena ramificada.

Cicloalquilo - como un grupo per se y como elemento estructural de otros grupos y compuestos tales como cicloalquilmetilo, - es, en cada caso con la debida consideración del número específico de átomos de carbono en el grupo o compuesto en cuestión, ciclopropil, ciclobutil, ciclopentil o ciclohexil, en particular ciclopentil o ciclohexil.

Halógeno - como un grupo per se y como elemento estructural de otros grupos y compuestos tales como haloalquilo, haloalcoxi y haloalquiltio - es el flúor, cloro, bromo o yodo, especialmente flúor, cloro o bromo, en particular flúor o cloro.

Grupos o compuestos que contienen halógenos -carbono sustituido-, tales como haloalquilo, haloalcoxi o haloalquiltio, pueden ser parcialmente halogenados o perhalogenados, por lo cual en el caso de halogenación múltiple, los sustituyentes del halógeno pueden ser idénticos o diferentes. Ejemplos de halógeno-alquilo- como un grupo per se y como elemento estructural de otros grupos y compuestos tales como halógeno-alcoxi o halógeno-alquiltio, - son metilo que es mono- a tri-sustituido por un flúor, cloro y/o bromo, tales como CHF2 o CF3; etilo que es mono- a penta-sustituido por un flúor, cloro y/o bromo, tales como CH2CF3, CF2CF3, CF2CCl3, CF2CHCl2, CF2CHF2, CF2CFCl2, CF2CHBr2, CF2CHClF, CF2CHBrF o CClFCHClF; propilo o isopropilo, mono- a hepta-sustituido por un flúor, cloro y/o bromo, tales como CH2CHBrCH2Br, CF2CHFCF3, CH2CF2CF3 o CH(CF3)2; butilo o uno de sus isómeros, mono- a nona-sustituido por un flúor, cloro y/o bromo, tales como CF(CF3)CHFCF3 o CH2(CF2)2CF3.

Los grupos alcoxi preferiblemente tienen una longitud de cadena de 1 a 4 átomos de carbono y en particular 1 o 2 átomos de carbono. El alcoxi es por ejemplo metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec-butoxi y ter-butoxi; preferiblemente metoxi y etoxi. Haloalcoxi es por ejemplo fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi,...

 

Reivindicaciones:

1. Un compuesto de fórmula


en donde R1 es un hidrógeno, alquilo C1-C4 que es no sustituido o sustituido por un halógeno, ciano, hidroxilo, alcoxi C1-C2, alquiltio C1-C2, N-mono- o N,N-di-alquilamino C1-C2 o N-piridilmetilamino-, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alquilcarbonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, fenilo o feniltio, los cuales son cada uno no sustituidos o sustituidos por un halógeno nitro, ciano, alquilo C1-C4, halo-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o halo-alcoxi C1-C4, o naftilo;

m es 0 o 1; y R2 es halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C2, halo-alquilo C1-C2, hidroxi-alquilo C1-C4, hidroxi, alcoxi C1-C2, benziloxi, amino, N-mono- o N,N-di alquilamino C1-C2 o alcoxicarbonilo C1-C2, o dos radicales R2, junto con los átomos de carbono a los cuales ellos están unidos, forman un anillo dioxolano;

R3 es hidrógeno; alquilo C1-C4; cicloalquilmetilo C3-C4; alcoximetilo C1-C2; alcoxi C1-C2-alcoximetilo C1-C2; benzilo que es no sustituido o sustituido por un halógeno, halo-alquilo C1-C2 o ciano; fenoximetilo o benziloximetilo los cuales son cada uno no sustituidos o sustituidos en la fracción fenilo por un halógeno; carboximetoximetilcarbonilo; un radical COR7, en donde R7 es un alquilo C1-C6, acetiloxi-alquilo C1-C4, cicloalquilo C5-C6, fenilo que es no sustituido o sustituido por un halógeno, halo-alquilo C1-C2 o ciano, feniletil, tienil o piperonil; un radical CONHR7 en donde R7 es un alquilo C1-C6, un fenilo que es no sustituido o sustituido por un halógeno, halo-alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, halo-alcoxi C1-C2, amino o N-mono- o N,N-di-amino C1-C2; un radical C(O)OR7 en donde R7 es un alquilo C1-C6, benzilo, alquenilo C2-C4 que es no sustituido o sustituido por un halógeno, o es un alquinilo C2-C4; o un radical C(S)NHR7 en donde R7 es un alquilo C1-C6, o fenilo que es no sustituido o sustituido por un halógeno, halo-alquilo C1-C2 o alquilo C1-C2;

R5 es un alquilo C1-C2, halo-alquilo C1-C2, etenil, etinil, fenilo o benzilo; y

R6' y R6'' son cada uno independientemente flúor, trifluorometilo, cloro o ciano.

2. Un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, en donde

R1 es un hidrógeno o alquilo C1-C2 que es no sustituido o sustituido por un hidroxilo o alcoxi C1-C2, R2 es un halógeno, y

m es 0 o 1;

R3 es hidrógeno, alcoximetilo C1-C2 o alcoxi C1-C2-alcoximetilo C1-C2;

R5 es metilo, etenil o etinil, y

R6' y R6'' son cada uno independientemente flúor, cloro o ciano.

3. Un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, en donde R3 es hidrógeno.

4. Un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde R6' y R6'' son cada uno cloro.

5. Una composición para el control de parásitos en animales de sangre caliente excluyendo humanos o en plantas, que contiene como ingrediente activo una cantidad efectiva de al menos un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, además de portadores y/o dispersantes fisiológicamente aceptables.

6. Uso de un compuesto de la fórmula (I) de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 en la preparación de una composición farmacéutica contra los parásitos en animales de sangre caliente o en plantas.

7. Método para controlar los parásitos en plantas, por lo cual una cantidad efectiva de al menos un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 se utiliza en su locus.


 

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