DERIVADOS DE N-((1,5-DIFENIL-1H-PIRAZOL-3-IL)METIL)SULFONAMIDA CON AFINIDAD POR LOS RECEPTORES CB1.

Compuesto que responde a la fórmula (I):

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/FR2005/000031.

Solicitante: SANOFI-AVENTIS.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 174, AVENUE DE FRANCE,75013 PARIS.

Inventor/es: BARTH, FRANCIS, CONGY, CHRISTIAN, MARTINEZ, SERGE, RINALDI-CARMONA,MURIELLE.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 28 de Abril de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D231/12 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D409/12 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D413/14 C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › que contienen tres o más heterociclos.

Clasificación PCT:

  • A61K31/415 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › 1,2-Diazoles.
  • A61P25/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso.
  • C07D231/12 C07D 231/00 […] › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D409/12 C07D 409/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D413/14 C07D 413/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.

Clasificación antigua:

  • A61K31/415 A61K 31/00 […] › 1,2-Diazoles.
  • A61P25/00 A61P […] › Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso.
  • C07D231/12 C07D 231/00 […] › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D409/12 C07D 409/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D413/14 C07D 413/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.

Fragmento de la descripción:

Derivados de N-[(1,5-difenil-1H-pirazol-3-il)metil]sulfonamida con afinidad por los receptores CB1.

La presente invención tiene por objeto derivados de N-[(1,5-difenil-1H-pirazol-3-il)metil]sulfonamida, su preparación y su aplicación en terapéutica.

Derivados de difenilpirazol que presentan una afinidad por los receptores CB1 de los cannabinoides han sido descritos principalmente en las patentes EP 0 576 357, EP 0 656 354 y US 5 624 941.

Se han encontrado ahora nuevos derivados de N-[(1,5-difenil-1H-pirazol-3-il)metil]sulfonamida que poseen propiedades antagonistas de los receptores CB1 de los cannabinoides.

La presente invención tiene por objeto los compuestos que responden a la fórmula (I):


en la que:

• R1 representa

circ un alquilo(C1-C6);

circ un cicloalquilo (C3-C7) no sustituido o sustituido una o varias veces con un grupo alquilo (C1-C3);

circ un cicloalquil (C3-C7)-metilo no sustituido o sustituido una o varias veces en el carbociclo con un alquilo (C1-C3);

circ un fenilo no sustituido o mono-, di- o -trisustituido con un sustituyente seleccionado independientemente entre un átomo de halógeno, un alquilo (C1-C4), un alcoxi (C1-C3), un ciano, un radical trifluorometilo, un radical trifluorometoxi, un grupo S(O)nAlk, un grupo alquil (C1-C3)-carbonilo, un fenilo;

circ un bencilo no sustituido o mono- o disustituido con un sustituyente elegido independientemente entre un átomo de halógeno, un alquilo (C1-C3), un alcoxi (C1-C3); un radical trifluorometilo;

circ un tienilo no sustituido o sustituido con un átomo de halógeno o con un isoxazolilo;

• R2 representa un átomo de hidrógeno o alquilo(C1-C3);

• R3 representa un átomo de hidrógeno o alquilo(C1-C5);

• R4, R5, R6, R7, R8 y R9 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un alquilo (C1-C7), un alcoxi (C1-C5), un radical trifluorometilo o un grupo S(O)nAlk;

• n representa 0, 1 o 2;

• Alk representa un alquilo (C11-C4).

Los compuestos de fórmula (I) pueden contener uno o varios átomos de carbono asimétricos. Pueden existir por lo tanto en forma de enantiómeros o de diastereoisómeros. Estos enantiómeros, diastereoisómeros, así como sus mezclas, incluidas las mezclas racémicas, forman parte de la invención.

Los compuestos de la fórmula (I) pueden existir en el estado de bases o de sales de adición de ácidos. Tales sales de adición forman parte de la invención.

Estas sales se preparan ventajosamente con ácidos farmacéuticamente aceptables, pero las sales de otros ácidos útiles para la purificación o el aislamiento de los compuestos de fórmula (I) forman parte igualmente de la invención.

Los compuestos de fórmula (I) también pueden existir en forma de hidratos o de solvatos, a saber en forma de asociaciones o de combinaciones con una o varias moléculas de agua o con un disolvente. Tales hidratos y solvatos forman parte igualmente de la invención.

Por átomo de halógeno se entiende un átomo de bromo, cloro, flúor o yodo.

Por alquilo(C1-C3) o respectivamente alquilo(C1-C4), alquilo(C1-C5) o alquilo(C1-C6) o alquilo (C1-C7) se entiende un radical alquilo lineal o ramificado de uno a tres átomos de carbono o respectivamente de uno a cuatro átomos de carbono, de uno a cinco átomos de carbono, de uno a seis átomos de carbono o de uno a siete átomos de carbono, tal como el radical metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, pentilo, isopentilo, hexilo, isohexilo, heptilo.

Por alcoxi (C1-C3) o respectivamente alcoxi (C1-C5), se entiende un radical alcoxi lineal o ramificado de uno a tres átomos de carbono o respectivamente de uno a cinco átomos de carbono, tal como el radical metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi, sec-butoxi, terc-butoxi, pentoxi, isopentoxi.

Por cicloalquilo(C3-C7) se entiende un grupo alquilo cíclico de 3 a 7 átomos de carbono, tal como el grupo ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo.

Entre los compuestos de fórmula (I) objeto de la invención se pueden citar los compuestos preferidos que se definen como sigue:

• R1 representa

. un etilo, un isopropilo, un n-butilo;

. un ciclohexilo;

. ciclohexilmetilo;

. un 2-clorofenilo, un 3-clorofenilo, un 2-fluorofenilo, un 3-cloro-4-fluorofenilo, un 4-bromo-2-etilfenilo, un 3-metilfenilo, un 4-terc-butilfenilo, un 3,5-dimetilfenilo, un 3-metoxifenilo, un 4-metoxifenilo, un 3-cianofenilo, un 4-cianofenilo, un 2-(trifluorometil)fenilo, un 3-(trifluorometil)fenilo, un 4-(trifluorometil)fenilo, un 3,5-bis(trifluorometil)fenilo, un 2-(trifluorometoxi)fenilo, un 3-(trifluorometoxi)fenilo, un 2-(metilsulfonil)fenilo, un 3-(metilsulfonil)fenilo, un 3-acetilfenilo, un 3-bifenilo, un 2-bifenilo;

. un 3-clorobencilo, un 2-fluorobencilo, un 4-fluorobencilo, un 3-(trifluorometil)bencilo, un 4-(trifluorome- til)bencilo;

. un 5-bromo-2-tienilo; un 5-isoxazol-3-il-2-tienilo;

• y/o R2 representa un átomo de hidrógeno o metilo;

• y/o R3 representa un metilo o un etilo;

• y/o R4 representa un átomo de hidrógeno;

• y/o R5 está en posición -4- del fenilo y representa un átomo de bromo, de cloro, de flúor o un metoxi;

• y/o R6 representa un átomo de hidrógeno;

• y/o R7 representa un átomo de hidrógeno;

• y/o R8 está en posición -4- del fenilo y representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro, un átomo de flúor;

• y/o R9 está en posición -2- del fenilo y representa un átomo de cloro o de flúor;

en estado de base o sal de adición a un ácido, así como en estado de hidrato o de solvato.

Entre estos últimos compuestos preferidos, se prefieren particularmente los compuestos de fórmula (I) para los que:

• R1 representa

. un etilo, un isopropilo, un n-butilo;

. un ciclohexilo;

. ciclohexilmetilo;

. un 2-clorofenilo, un 3-clorofenilo, un 2-fluorofenilo, un 3-cloro-4-fluorofenilo, un 4-bromo-2-etilfenilo, un 3-metilfenilo, un 4-terc-butilfenilo, un 3,5-dimetilfenilo, un 3-metoxifenilo, un 4-metoxifenilo, un 3-cianofenilo, un 4-cianofenilo, un 2-(trifluorometil)fenilo, un 3-(trifluorometil)fenilo, un 4-(trifluorometil)fenilo, un 3,5-bis(trifluorometil)fenilo, un 2-(trifluorometoxi)fenilo, un 3-(trifluorometoxi)fenilo, un 2-(metilsulfonil)fenilo, un 3-(metilsulfonil)fenilo, un 3-acetilfenilo, un 3-bifenilo, un 2-bifenilo;

. un 3-clorobencilo, un 2-fluorobencilo, un 4-fluorobencilo, un 3-(trifluorometil)bencilo, un 4-(trifluorome- til)bencilo;

. un 5-bromo-2-tienilo; un 5-isoxazol-3-il-2-tienilo;

• R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo;

• R3 representa un metilo o un etilo;

• R4 representa un átomo de hidrógeno;

• R5 está en posición -4- del fenilo y representa un átomo de bromo, de cloro, de flúor o un metoxi;

• R6 representa un átomo de hidrógeno;

• R7 representa un átomo de hidrógeno;

•...

 

Reivindicaciones:

1. Compuesto que responde a la fórmula (I):


en la que:

- R1 representa

. un alquilo(C1-C6);

. cicloalquilo (C3-C7) no sustituido o sustituido una o varias veces con un grupo alquilo (C1-C3);

. un cicloalquil (C3-C7)-metilo no sustituido o sustituido una o varias veces en el carbociclo con un alquilo (C1-C3);

. un fenilo no sustituido o mono-, di- o -trisustituido con un sustituyente seleccionado independientemente entre un átomo de halógeno, un alquilo (C1-C4), un alcoxi (C1-C3), un ciano, un radical trifluorometilo, un radical trifluorometoxi, un grupo S(O)nAlk, un grupo alquil (C1-C3)-carbonilo, un fenilo;

. un bencilo no sustituido o mono- o disustituido con un sustituyente elegido independientemente entre un átomo de halógeno, un alquilo (C1-C3), un alcoxi (C1-C3); un radical trifluorometilo;

. un tienilo no sustituido o sustituido con un átomo de halógeno o con un isoxazolilo;

- R2 representa un átomo de hidrógeno o alquilo(C1-C3);

- R3 representa un átomo de hidrógeno o alquilo(C1-C5);

- R4, R5, R6, R7, R8 y R9 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un alquilo (C1-C7), un alcoxi (C1-C5), un radical trifluorometilo o un grupo S(O)nAlk;

- n representa 0, 1 ó 2;

- Alk representa un alquilo (C1-C4).

en estado de base o sal de adición a un ácido, así como en estado de hidrato o de solvato.

2. Compuesto según la reivindicación 1 de fórmula (I), en la que:

- R1 representa:

. un etilo, un isopropilo, un n-butilo;

. un ciclohexilo;

. ciclohexilmetilo;

. un 2-clorofenilo, un 3-clorofenilo, un 2-fluorofenilo, un 3-cloro-4-fluorofenilo, un 4-bromo-2-etilfenilo, un 3-metilfenilo, un 4-terc-butilfenilo, un 3,5-dimetilfenilo, un 3-metoxifenilo, un 4-metoxifenilo, un 3-cianofenilo, un 4-cianofenilo, un 2-(trifluorometil)fenilo, un 3-(trifluorometil)fenilo, un 4-(trifluorometil)fenilo, un 3,5-bis(trifluorometil)fenilo, un 2-(trifluorometoxi)fenilo, un 3-(trifluorometoxi)fenilo, un 2-(metilsulfonil)fenilo, un 3-(metilsulfonil)fenilo, un 3-acetilfenilo, un 3-bifenilo, un 2-bifenilo;

. un 3-clorobencilo, un 2-fluorobencilo, un 4-fluorobencilo, un 3-(trifluorometil)bencilo, un 4-(trifluorometil)bencilo;

. un 5-bromo-2-tienilo; un 5-isoxazol-3-il-2-tienilo;

- R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo;

- R3 representa un metilo o un etilo;

- R4 representa un átomo de hidrógeno;

- R5 está en posición -4- del fenilo y representa un átomo de bromo, de cloro, de flúor o un metoxi;

- R6 representa un átomo de hidrógeno;

- R7 representa un átomo de hidrógeno;

- R8 está en posición -4- del fenilo y representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro, un átomo de flúor;

- R9 está en posición -2- del fenilo y representa un átomo de cloro o de flúor; en estado de base o sal de adición a un ácido, así como en estado de hidrato o de solvato.

3. Compuesto según la reivindicación 1 de fórmula (I), seleccionado entre:

- N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-metil-1H-pirazol-3-il]metil]butano-1-sulfonamida;

- N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-metil-1H-pirazol-3-il]metil]ciclohexanosulfonamida;

- N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-metil-1H-pirazol-3-il]metil]ciclohexilmetanosulfonamida;

- N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-metil-1H-pirazol-3-il]metil]-3-clorobencenosulfonamida;

- N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-metil-1H-pirazol-3-il]metil]-4-terc-butilbencenosulfonamida;

- N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-metil-1H-pirazol-3-il]metil]-3-metoxibencenosulfonamida;

- N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-metil-1H-pirazol-3-il]metil]-4-metoxibencenosulfonamida;

- N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-metil-1H-pirazol-3-il]metil]-4-(trifluorometil)bencenosulfonamida;

- N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-metil-1H-pirazol-3-il]metil]-2-(metilsulfonil)bencenosulfonamida;

- N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-metil-1H-pirazol-3-il]metil]-1-(3-clorofenil)metanosulfonamida;

- N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-metil-1H-pirazol-3-il]metil]-1-[3-(trifluorometil)fenil]metanosulfonamida;

- N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-metil-1H-pirazol-3-il]metil]-3-cloro-4-fluorobencenosulfonamida;

- N-[[5-(4-clorofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-metil-1H-pirazol-3-il]metil]-butano-1-sulfonamida;

- 3-cloro-N-[[5-(4-clorofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-metil-1H-pirazol-3-il]metil]bencenosulfonamida;

- 4-terc-butil-N-[[5-(4-clorofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-metil-1H-pirazol-3-il]metil]bencenosulfonamida;

- N-[[5-(4-clorofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-metil-1H-pirazol-3-il]metil]-3-metoxibencenosulfonamida;

- N-[[5-(4-clorofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-metil-1H-pirazol-3-il]metil]-3-cianobencenosulfonamida;

- N-[[5-(4-clorofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-metil-1H-pirazol-3-il]metil]-4-(trifluorometil)bencenosulfonamida;

- N-[[5-(4-clorofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-metil-1H-pirazol-3-il]metil]-2-(trifluorometoxi)bencenosulfonamida;

- N-[[5-(4-clorofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-metil-1H-pirazol-3-il]metil]-2-(metilsulfonil)bencenosulfonamida;

- 3-cloro-N-[[5-(4-clorofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-metil-1H-pirazol-3-il]metil]-4-fluorobencenosulfonamida;

- 4-bromo-N-[[5-(4-clorofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-metil-1H-pirazol-3-il]metil]-2-etilbencenosulfonamida;

- N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-etil-1H-pirazol-3-il]metil] etanosulfonamida;

- N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-etil-1H-pirazol-3-il]metil] propano-2-sulfonamida;

- N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-etil-1H-pirazol-3-il]metil] butano-1-sulfonamida;

- N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-etil-1H-pirazol-3-il]metil] ciclohexanosulfonamida;

- N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-etil-1H-pirazol-3-il]metil]-1-ciclohexilmetanosulfonamida;

- N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-etil-1H-pirazol-3-illmetil]-3-clorobencenosulfonamida;

- N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-etil-1H-pirazol-3-il]metil]-2-clorobencenosulfonamida;

- N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-etil-1H-pirazol-3-il]metil]-3-metilbencenosulfonamida;

- N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-etil-1H-pirazol-3-il]metil]-4-terc-butilbencenosulfonamida;

- N-[[5-(-4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-etil-1H-pirazol-3-il]metil]-4-metoxibencenosulfonamida;

- N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-etil-1H-pirazol-3-il]metil]-3-metoxibencenosulfonamida;

- N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-etil-1H-pirazol-3-il]metil]-4- (trifluorometil)bencenosulfonamida;

- N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-etil-1H-pirazol-3-il]metil]-3- (trifluorometil)bencenosulfonamida;

- N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-etil-1H-pirazol-3-il]metil]-2- (trifluorometil)bencenosulfonamida;

- N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-etil-1H-pirazol-3-il]metil]-3-(trifluorometoxi)bencenosulfonamida;

- N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-etil-1H-pirazol-3-il]metil]-2-(trifluorometoxi)bencenosulfonamida;

- 3-acetil-N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-etil-1H-pirazol-3-il]metil]bencenosulfonamida;

- N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-etil-1H-pirazol-3-il]metil] bifenil-3-sulfonamida;

- N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-etil-1H-pirazol-3-il]metil]-1- [4-(trifluorometil)fenil]metanosulfonamida;

- N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-etil-1H-pirazol-3-il]metil]-1- [3-(trifluorometil)fenil]metanosulfonamida;

- N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-etil-1H-pirazol-3-il]metil]-3,5-dimetilbencenosulfonamida;

- N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-etil-1H-pirazol-3-il]metil]-3,5-bis(trifluorometil)bencenosulfonamida;

- 3-cloro-N-[[1-(2-clorofenil)-5-(4-clorofenil)-4-metil-1H-pirazol-3-il]metil]bencenosulfonamida;

- N-[[1-(2-clorofenil)-5-(4-clorofenil)-4-metil-1H-pirazol-3-il]metil]-2-fluorobencenosulfonamida;

- N-[[1-(2-clorofenil)-5-(4-clorofenil)-4-metil-1H-pirazol-3-il]metil]-3-cianobencenosulfonamida;

- N-[[1-(2-clorofenil)-5-(4-clorofenil)-4-metil-1H-pirazol-3-il]metil]-3-metoxibencenosulfonamida;

- N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-metil-1H-pirazol-3-il]metil]-3-metoxibencenosulfonamida;

- N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-metil-1H-pirazol-3-il]metil]-3-cianobencenosulfonamida;

- N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-etil-1H-pirazol-3-il]metil]-1-(2-fluorofenil)metanosulfonamida;

- N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-etil-1H-pirazol-3-il]metil]-1-(4-fluorofenil)metanosulfonamida;

- 5-bromo-N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-etil-1H-pirazol-3-il]metil]tiofeno-2-sulfonamida;

- N-[[5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-etil-1H-pirazol-3-il]metil]-5-isoxazol-3-iltiofeno-2-sulfonamida;

- 3-cloro-N-[[1-(2,4-diclorofenil)-5-(4-metoxifenil)-4-metil-1H-pirazol-3-il]metil]bencenosulfonamida;

- N-[[1-(2,4-diclorofenil)-5-(4-metoxifenil)-4-metil-1H-pirazol-3-il]metil]-3-metilbencenosulfonamida;

en estado de base o sal de adición a un ácido, así como en estado de hidrato o de solvato.

4. Procedimiento de preparación de los compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado porque:

se hace reaccionar, en presencia de una base y un disolvente, un compuesto de fórmula:


en la que R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 y R9 son tales como se han definido para un compuesto de fórmula (I) en la reivindicación1, con un halogenuro de sulfonilo de fórmula:


en la que R1 es tal como se ha definido para un compuesto de fórmula (I) en la reivindicación 1 y Hal representa un átomo de halógeno.

5. Medicamento, caracterizado porque comprende un compuesto de fórmula (I) según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, o una sal de adición de este compuesto a un ácido farmacéuticamente aceptable, o también un hidrato o un solvato del compuesto de la fórmula (I).

6 . Composición farmacéutica caracterizada porque comprende un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, o una sal farmacéuticamente aceptable, un hidrato o un solvato de este compuesto, así como al menos un excipiente farmacéuticamente aceptable.

7. Utilización de un compuesto de la fórmula (I) según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, para la preparación de un medicamento destinado al tratamiento y a la prevención de los trastornos del apetito, trastornos gastrointestinales, fenómenos inflamatorios, enfermedades del sistema inmunitario, trastornos psicóticos, dependencia alcohólica, dependencia nicotínica.


 

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