Un compuesto de fórmula

Derivados de 1-oxaespiro-(4, 5)-dec-3-eno como ingredientes perfumantes.

Campo técnico

La presente invención se refiere al campo de la perfumería. Mas particularmente, se refiere a un compuesto de formula (I), como se define más adelante, y a sus usos en perfumería. La presente invención también se refiere a las composiciones o artículos que contienen dichos productos.

Técnica anterior

Hasta donde se sabe, no se conoce ninguno de los compuestos de la invención.

Descripción de la invención

Sorprendentemente, los inventores han descubierto que un compuesto de fórmula

en la que cada uno de R y R' representa, independiente o simultáneamente, un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, y en forma de uno cualquiera de sus estereoisómeros o una mezcla de los mismos;

puede usarse como ingrediente perfumante, por ejemplo para impartir notas de olor de tipo aromático.

De acuerdo con una realización de la invención, los compuestos de fórmula (I) en la que el grupo R' es un hidrógeno son particularmente apreciados.

De acuerdo con una realización de la invención, los compuestos de fórmula (I) en la que los grupos R son átomos de hidrógeno son particularmente apreciados

De acuerdo con otra realización de la invención, los compuestos de fórmula (I) en la que los dos sustituyentes en las posiciones 7 y 10 están en una configuración trans relativa, son particularmente apreciados.

Como ejemplo de la presente invención, puede citarse (7RS,10RS)-2,6,6,7,10-pentametil-1-oxaespiro[4,5]dec-3-eno, que tiene un olor que se caracteriza por una nota aromática del tipo laurel mejorana, así como una nota con olor a fruta de tipo zumo de ciruela, grosella negra. También están presentes notas de Eucalipto, Damasco y azufradas, proporcionando de esta manera a este compuesto un perfil olfativo bastante complejo y de buen gusto.

En la técnica anterior se conocen algunos análogos estructurales cercanos con un olor interesante, en concreto Eta o Isospireno (desvelados respectivamente en los documentos EP 33959 y US 4179448) o también 2,6,9,10,10-pentametil-1-oxaespiro[4,5]deca-3,6-dieno (descrito también en los documentos EP 33959 o CH 599758).

Cuando se compara el olor de los compuestos de la invención con los de Eta o Isospireno, se diferencian de por sí por tener una nota aromática, así como por tener notas de eucalipto y de azufre, siendo esta última sólo un vago o imperceptible matiz en los compuestos de la técnica anterior.

Cuando el olor de los compuestos de la invención se compara con el de 2,6,9,10,10-pentametil-1-oxaespiro[4,5]deca-3,6-dieno, entonces se distingue una vez más por tener una nota aromática, así como por tener una nota de eucalipto, siendo la última sólo un ligero matiz en los compuestos de la técnica anterior. Adicionalmente, el propio compuesto de la invención se diferencia del compuesto de la técnica anterior por carecer, o por no poseer, notas de olor a menta y/o a pomelo significativas que son características del compuesto de la técnica anterior. Dichas diferencias hacen que cada uno de los compuestos de la invención y los compuestos de la técnica anterior sean aptos para diferentes usos, es decir, para impartir diferentes impresiones organolépticas.

Como se ha mencionado anteriormente, la invención se refiere al uso de un compuesto de fórmula (I) como un ingrediente perfumante. En otras palabras, se refiere a un procedimiento para impartir, potenciar, mejorar o modificar las propiedades aromáticas de una composición perfumante de un artículo perfumado, comprendiendo el procedimiento añadir a dicha composición o artículo una cantidad eficaz de al menos un compuesto de formula (I). Por "uso de un compuesto de fórmula (I)" debe entenderse en el presente documento también el uso de cualquier composición que contenga el compuesto (I) y que pueda emplearse ventajosamente en la industria de la perfumería como principio activo.

Dichas composiciones, que de hecho pueden emplearse ventajosamente como ingredientes perfumantes, también son un objeto de la presente invención.

Por lo tanto, otro objeto de la presente invención es una composición perfumante que comprende:

En el presente documento, por "vehículo de perfumería" los inventores pretenden referirse a un material que es prácticamente neutro desde un punto de vista de la perfumería, es decir, que no modifica significativamente las propiedades organolépticas de los ingredientes perfumantes. Dicho vehículo puede ser un sólido o un líquido.

Como vehículo líquido pueden citarse, como ejemplos no limitantes, un sistema emulsionante, es decir, un disolvente y un sistema tensioactivo o un disolvente usado comúnmente en perfumería. Una descripción detallada de la naturaleza y tipo de disolventes usados comúnmente en perfumería no puede ser exhaustiva. Sin embargo, pueden citarse, como ejemplos no limitantes, disolventes tales como dipropilenglicol, ftalato de dietilo, miristato de isopropilo, benzoato de bencilo, 2-(2-etoxietoxi)-1-etanol o citrato de etilo, que son los más usados comúnmente.

Como vehículo sólido pueden citarse, como ejemplos no limitantes, gomas o polímeros de absorción o incluso materiales de encapsulación. Los ejemplos de dichos materiales pueden comprender materiales formadores de paredes y plastificantes, tales como mono-, di- o trisacáridos, almidones naturales o modificados, hidrocoloides, derivados de celulosa, acetatos de polivinilo, alcoholes polivinílicos, proteínas o pectinas, o incluso los materiales que se citan en textos de referencia tales como H. Scherz, Hydrokolloids: Stabilisatoren, Dick-ungs- und Gehermittel in Lebensmittel, Band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie, Lebensmittelqualität, Behr's VerlagGmbH & Co., Hamburg, 1996. La encapsulación es un procedimiento bien conocido para un experto en la materia y puede realizarse, por ejemplo, usando técnicas tales como secado por pulverización, aglomeración o incluso extrusión; o consta de una encapsulación de revestimiento, que incluye técnicas de coacervación o complejos de coacervación.

En términos generales, por "base de perfumería" los inventores pretenden referirse en el presente documento a una composición que comprende al menos un co-ingrediente perfumante.

Dicho co-ingrediente perfumante no es de fórmula (I). Además, por "co-ingrediente perfumante" en el presente documento pretende hacerse referencia a un compuesto que se usa para perfumar una preparación o composición para impartir un efecto hedónico. En otras palabras, dicho co-ingrediente, considerado como un perfumante, debe reconocerse por un experto en la materia como que es capaz de difundir o modificar de manera positiva o agradable el olor de una composición y no sólo por tener olor.

En el presente documento no se garantiza una descripción más detallada de la naturaleza y tipo de los co-ingredientes perfumantes presentes en la base, que en cualquier caso no sería exhaustiva, pudiendo seleccionarlos el experto en la materia basándose en su conocimiento general y de acuerdo con el uso o aplicación prevista y el efecto organoléptico deseado. En términos generales, estos co-ingredientes perfumantes pertenecen a clases tan variadas de compuestos químicos como alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres, éteres, acetatos, nitrilos, hidrocarburos de terpeno, compuestos heterocíclicos nitrogenados o sulfurosos y aceites esenciales, y dichos co-ingredientes perfumantes puede ser de origen natural o sintético. En cualquier caso, muchos de estos co-ingredientes se indican en los textos de referencia tales como el libro de S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, Nueva Jersey, EEUU, o sus versiones más recientes, en otros trabajos de naturaleza similar, así como en la abundante bibliografía de patentes en el campo de la perfumería. También debe entenderse que dichos co-ingredientes también pueden ser compuestos que se sabe que...

1. Un compuesto de fórmula

en la que cada R y R' representa, independiente o simultáneamente, un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, y en forma de uno cualquiera de sus estereoisómeros o una mezcla de los mismos.

2. Como un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, (7RS,10RS)-2,6,6,7,10-pentametil-1-oxaespiro[4,5]dec-3-eno.

3. Uso de un compuesto de fórmula (I), como se ha definido en la reivindicación 1, como ingrediente perfumante.

4. Una composición perfumante que comprende:

5. Un artículo perfumado que comprende:

6. Un artículo perfumado de acuerdo con la reivindicación 5, caracterizado porque la base del producto de consumo es un detergente sólido o líquido, un suavizante textil, un perfume, una colonia o una loción para después del afeitado, un jabón perfumado, una sal, espuma, aceite o gel de ducha o baño, un producto de higiene, un producto para el cuidado del cabello, un champú, un producto para el cuidado corporal, un desodorante o un antitranspirante, un ambientador, una preparación cosmética, un revitalizador de telas, un agua de planchado, un papel, una toallita o una lejía.