Compuesto de cromeno representado por la siguiente fórmula general (1),

Compuestos de cromeno y artículos que comprenden el mismo.

Campo técnico

La presente invención se refiere a unos nuevos compuestos de cromeno y a la utilización de los compuestos de cromeno.

Técnicas anteriores

El fotocromismo es una acción reversible de un compuesto que cambia rápidamente de color cuando se ve irradiado con luz que comprende rayos ultravioleta y recupera su color inicial cuando no se continúa irradiando con luz pero se dispone en una zona oscura. El compuesto que presenta dicha propiedad se denomina compuesto fotocrómico. Hasta la fecha se han sintetizado diversos compuestos. Entre dichos compuestos fotocrómicos, los compuestos de cromeno presentan una excelente resistencia a la luz y desarrollan unos colores con una amplia variedad de tonalidades tales como el color amarillo hasta el color azul, y se han estudiado con interés en los últimos años. Algunos de los compuestos de cromeno que se han desarrollado ya se han utilizado como materiales fotocrómicos para lentes fotocrómicas orgánicas.

Las lentes fotocrómicas orgánicas comprenden una lente que desarrolla color en un entorno en el que cuando se irradia con rayos ultravioleta, tal como en los exteriores, y se puede utilizar como gafas de sol, y pierde su color volviendo a su estado incoloro o ligeramente coloreado en un entorno en el que se irradia con rayos ultravioleta débiles, tal como en los espacios cerrados. Las lentes fotocrómicas orgánicas han de satisfacer determinados requisitos tal como desarrollar un color rápida y densamente cuando se irradian con rayos ultravioleta y perder rápidamente la coloración al interrumpir la irradiación con rayos ultravioleta, es decir que no presentan color tras la decoloración, y presentar una resistencia excelente a la luz.

Algunos compuestos de cromeno encontrados hasta el momento presentan unas propiedades fotocrómicas excelentes, tales como un desarrollo del color y una velocidad de decoloración rápidos, y una densidad de color elevada en una disolución. Cuando se dispersan en una matriz macromolecular tal como un material plástico, sin embargo, el compuesto de cromeno deja de presentar sus excelentes propiedades fotocrómicas en un grado suficiente, surgiendo problemas tales como una inferior densidad de color, una disminución de la velocidad de decoloración y una menor resistencia a la luz. Dichos problemas aparecen claramente cuando el compuesto de cromeno se dispersa en una matriz macromolecular rígida, deteriorándose la velocidad de decoloración hasta un nivel evidente. No se conoce un procedimiento para resolver con efectividad los problemas anteriores y no se conoce, tampoco, un compuesto de cromeno que se pueda dispersar en una lente de plástico y que presente una gran resistencia y dureza para presentar las propiedades fotocrómicas en un grado suficiente.

Por ejemplo, en la memoria de la solicitud de patente PCT WO 96/14596 se da a conocer un compuesto de cromeno representado por la fórmula siguiente (A),

Cuando se dispersa en una matriz macromolecular, sin embargo, el compuesto de cromeno anterior presenta una baja sensibilidad de desarrollo del color, una baja velocidad de decoloración y presenta color (denominado asimismo coloración de deterioro) incluso en un estado en que no se irradia cuan luz cuando se utiliza como, por ejemplo, material fotocrómico durante períodos prolongados de tiempo y, además, desarrolla un color con una densidad reducida cuando se irradia con luz.

En la memoria de la solicitud de patente PCT WO 97/48762 se da a conocer un compuesto de cromeno representado por la fórmula siguiente (B),

Sin embargo, dicho compuesto de cromeno presenta, también el problema de una velocidad lenta de decoloración cuando se dispersa en una matriz macromolecular.

Además, la publicación de patente alemana DE 19902771A1 da a conocer un compuesto de cromeno representado por la fórmula siguiente (C),

Cuando se dispersa en una matriz macromolecular, sin embargo, el compuesto de cromeno anterior presenta una velocidad de decoloración de un nivel insatisfactorio.

La patente US n.º 6113814 da a conocer un compuesto de cromeno representado por la fórmula siguiente (D),

que presenta un grupo polialquilenoxi con un grupo polimerizable enlazado en un extremo del mismo de tal modo que se pueda copolimerizar con un monómero que actúa de matriz macromolecular. Dicho compuesto, sin embargo, presenta el problema de una velocidad lenta de decoloración cuando se copolimeriza con un monómero que proporciona una dureza elevada o se dispersa en una matriz macromolecular que presenta una dureza elevada.

Descripción de la invención

Constituye, por lo tanto, un objetivo de la presente invención proporcionar un compuesto de cromeno que, cuando se disperse en una matriz macromolecular, presente unas propiedades fotocrómicas mejoradas, una sensibilidad elevada de desarrollo del color, una velocidad elevada de decoloración, una coloración inferior de deterioro, y que permita que las propiedades fotocrómicas se vean poco deterioradas, lo que se representa por una disminución de la densidad de color, es decir, que presente las propiedades fotocrómicas al mismo tiempo que mantiene una resistencia excelente a la luz.

Los presentes inventores han realizado un estudio exhaustivo a fin desarrollar un compuesto de cromeno que presente unas propiedades fotocrómicas excelentes en una matriz macromolecular. Como resultado de ello, los presentes inventores han descubierto un nuevo compuesto de cromeno que presenta una sensibilidad elevada de desarrollo del color y una densidad elevada de color, incluso cuando se dispersa en una matriz macromolecular, y que presenta una elevada velocidad de decoloración, menor coloración de deterioro y presenta las propiedades fotocrómicas al mismo tiempo que mantiene una resistencia excelente a la luz, y han completado la presente invención.

Es decir, la presente invención se refiere a un compuesto de cromeno representado por la siguiente fórmula general (1),

en la que un grupo representado mediante la fórmula siguiente (2),

es un grupo hidrocarbúrico aromático o un grupo heterocíclico insaturado;

R¹ es un grupo hidroxilo, un grupo alquilo, un grupo trifluometilo, un grupo alcoxi, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo carboxilo, un grupo alcoximetilo, un grupo hidroximetilo, un grupo aralcoxi, un grupo amino, un grupo amino sustituido, un grupo ciano, un grupo nitro, un átomo halógeno, un grupo aralquilo, un grupo arilo sustituido o sin sustituir, un grupo heteroarilo sustituido o sin sustituir, un grupo heterocíclico sustituido o sin sustituir que presenta un átomo de nitrógeno como heteroátomo en el que el átomo de nitrógeno y al anillo de indeno unidos entre sí, o un grupo heterocíclico condensado en el que el grupo heterocíclico se condensa con un anillo hidrocarbúrico aromático o un anillo heterocíclico aromático, y p es un número entero comprendido entre 0 y 3;

R² es un grupo hidroxilo, un grupo alquilo, un grupo trifluometilo, un grupo alcoxi, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo carboxilo, un grupo alcoximetilo, un grupo hidroximetilo, un grupo aralcoxi, un grupo amino, un grupo amino sustituido, un grupo ciano, un grupo nitro, un átomo halógeno, un grupo aralquilo, un grupo arilo sustituido o sin sustituir, un grupo heteroarilo sustituido o sin sustituir, un grupo heterocíclico sustituido o sin sustituir que presenta un átomo de nitrógeno como heteroátomo en el que el átomo de nitrógeno y al anillo representado por la fórmula anterior (2) se enlazan entre sí, o un grupo heterocíclico condensado en el que el grupo heterocíclico se condensa con un anillo hidrocarbúrico aromático o un anillo heterocíclico aromático, y q es un número entero comprendido entre 0 y 3;

R³ y R⁴ son, independientemente...

1. Compuesto de cromeno representado por la siguiente fórmula general (1),

en la que el grupo representado por la siguiente fórmula (2),

es un grupo hidrocarbúrico aromático o un grupo heterocíclico insaturado;

R¹ es un grupo hidroxilo, un grupo alquilo, un grupo trifluometilo, un grupo alcoxi, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo carboxilo, un grupo alcoximetilo, un grupo hidroximetilo, un grupo aralcoxi, un grupo amino, un grupo amino sustituido, un grupo ciano, un grupo nitro, un átomo halógeno, un grupo aralquilo, un grupo arilo sustituido o sin sustituir, un grupo heteroarilo sustituido o sin sustituir, un grupo heterocíclico sustituido o sin sustituir que presenta un átomo de nitrógeno como heteroátomo en el que el átomo de nitrógeno y el anillo de indeno están unidos entre sí, o un grupo heterocíclico condensado en el que el grupo heterocíclico se condensa con un anillo hidrocarbúrico aromático o un anillo heterocíclico aromático, y p es un número entero comprendido entre 0 y 3;

R² es un grupo hidroxilo, un grupo alquilo, un grupo trifluometilo, un grupo alcoxi, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo carboxilo, un grupo alcoximetilo, un grupo hidroximetilo, un grupo aralcoxi, un grupo amino, un grupo amino sustituido, un grupo ciano, un grupo nitro, un átomo halógeno, un grupo aralquilo, un grupo arilo sustituido o sin sustituir, un grupo heteroarilo sustituido o sin sustituir, un grupo heterocíclico sustituido o sin sustituir que presenta un átomo de nitrógeno como heteroátomo en el que el átomo de nitrógeno y el anillo representado por la fórmula anterior (2) se enlazan entre sí, o un grupo heterocíclico condensado en el que el grupo heterocíclico se condensa con un anillo hidrocarbúrico aromático o un anillo heterocíclico aromático, y q es un número entero comprendido entre 0 y 3;

R³ y R⁴ son, independientemente entre sí, un grupo representado por la fórmula siguiente (3),

en la que R⁵ es un grupo arilo sustituido o sin sustituir, o un grupo heteroarilo sustituido o sin sustituir, R⁶ es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo o un átomo halógeno, y n es un número entero comprendido entre 1 y 3,

un grupo representado por la fórmula siguiente (4),

en la que R⁷ es un grupo arilo sustituido o sin sustituir, o un grupo heteroarilo sustituido o sin sustituir, y m es un número entero comprendido entre 1 y 3,

un grupo arilo sustituido o sin sustituir, o un grupo heteroarilo sustituido o sin sustituir o un grupo alquilo, o R³ y R⁴ entre sí constituyen un anillo hidrocarbúrico alifático o un anillo hidrocarbúrico aromático; y

el grupo cíclico con enlace espiro en la primera posición del anillo de indeno representado por la fórmula siguiente (5),

es un grupo cíclico reticulado o un grupo cíclico hidrocarbúrico alifático espirocíclico que puede presentar por lo menos un sustituyente seleccionado de entre el grupo que consiste en un grupo alquilo, un grupo alcoxi, un grupo amino, un grupo amino sustituido, un grupo aralquilo sustituido o sin sustituir y un grupo arilo sustituido o sin sustituir.

2. Compuesto de cromeno según la reivindicación 1, en el que las moléculas del mismo no presentan ningún grupo polialquilenoxi con un grupo polimerizable enlazado en un extremo del mismo.

3. Compuesto de cromeno según cualquiera de las reivindicaciones 1 ó 2, en el que, en dicha fórmula general (I), el grupo cíclico con enlace espiro en la primera posición del anillo de indeno representado por la fórmula anterior (5) es un grupo bicíclico o un grupo tricíclico que presenta un número de átomos de carbono comprendido entre 4 y 15 en el anillo y que presenta por lo menos un sustituyente seleccionado de entre el grupo que consiste en un grupo alquilo, un grupo alcoxi, un grupo amino, un grupo amino sustituido, un grupo aralquilo sustituido o sin sustituir y un grupo arilo sustituido o sin sustituir.

4. Material fotocrómico que contiene el compuesto de cromeno según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.

5. Material fotocrómico según la reivindicación 4, que contiene un estabilizador de la luz ultravioleta.

6. Material óptico fotocrómico que contiene el material fotocrómico según cualquiera de las reivindicaciones 4 ó 5.

7. Material óptico fotocrómico según la reivindicación 6, en el que dicho material fotocrómico se dispersa en una matriz macromolecular.

8. Material óptico fotocrómico según la reivindicación 7, en el que la matriz macromolecular presenta una dureza de Rockwell comprendida entre 80 y 120.

9. Composición fotocrómica endurecible que comprende un monómero polimerizable y un material fotocrómico según cualquiera de las reivindicaciones 4 ó 5.

10. Lente fotocrómica obtenida mediante la laminación de una capa que comprende el material fotocrómico según cualquiera de las reivindicaciones 4 ó 5 sobre por lo menos una superficie de la lente.