BENZOILCICLOHEXENONAS SUSTITUIDAS Y SU UTILIZACIÓN COMO AGENTES HERBICIDAS.

Compuestos de la fórmula (I) 5 en la que Q representa O (oxígeno) o S (azufre),

R1 representa hidrógeno, fluoro, cloro o bromo, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, eventualmente sustituido en cada caso con fluoro, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, 10 etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, o representa fenilo. R2 representa hidrógeno, fluoro, cloro o bromo, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, eventualmente sustituido en cada caso con fluoro o cloro, o eventualmente también en común con R1 representa O (oxígeno), etano-1,2-diílo, 15 propano-1,3-diílo o butano-1,4-diílo, R3 representa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoílo, tiocarbamoílo, fluoro, cloro, bromo, yodo, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butiltio, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, 20 etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, o representa metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietilamino, dimetilaminocarbonilo, dietilaminocarbonilo, dimetilaminosulfonilo o dietilaminosulfonilo. 25 R4 representa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoílo, tiocarbamoílo, fluoro, cloro, bromo, yodo, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butiltio, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, en cada caso eventualmente sustituido con 5 fluoro, cloro, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, o representa metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietilamino, dimetilaminocarbonilo, dietilaminocarbonilo, dimetilaminosulfonilo o dietilaminosulfonilo. R5 representa hidrógeno, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, n-, 10 i-, s- o t-pentilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n -, i-, s- o t-butilamino, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro, cloro, bromo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, representa dimetilamino o dietilamino, representa 15 etenilo, propenilo, butenilo, pentenilo, etinilo, propinilo, butinilo o pentinilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro y/o bromo, representa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo o etilo, o representa fenilo, feniltio, fenilsulfinilo, 20 fenilsulfonilo, naftilo, fenilmetilo, feniletilo, naftilmetilo o naftiletilo, en cada caso eventualmente sustituido con nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi, o representa la agrupación -C(Q)-Z. Y representa hidroxi, formiloxi, fluoro, cloro o bromo, representa metoxi, etoxi, n- o i-25 propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo etilsulfonilo, acetiloxi, propioniloxi, n- o i-butiroíloxi, metoxicarboniloxi, etoxicarboniloxi, n- o i-propoxicarboniloxi, metilaminocarboniloxi, etilamino-carboniloxi, n- o i- propilaminocarboniloxi, metilsulfoniloxi, etilsulfoniloxi, n- o i- propilsulfoniloxi, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro, cloro, 30 metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, representa propeniloxi, buteniloxi, propiniloxi o butiniloxi, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro y/o bromo, o representa feniloxi, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, fenilcarboniloxi, fenilcarbonilmetoxi, fenilsulfoniloxi, fenilmetoxi, fenilmetiltio, fenilmetilsulfinilo o 35 fenilmetilsulfonilo, en cada caso eventualmente sustituido con nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, trifluorometilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo o trifluorometilsulfonilo. 5 Z representa hidrógeno, amino, cianoamino, nitroamino, hidroxiamino, hidrazino, representa metilo sustituido con ciano, fluoro, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo o etilsulfonilo, representa etenilo, propenilo, butenilo, pentenilo, etinilo, propinilo, butinilo, pentinilo, propeniloxi, buteniloxi, penteniloxi, propeniltio, buteniltio, penteniltio, 10 propenilamino, butenilamino, pentenilamino, propeniloxiamino, buteniloxiamino, penteniloxiamino, etinilo, propinilo, butinilo, pentinilo, propiniloxi, butiniloxi, pentiniloxi, propinilamino, butinilamino o pentinilamino, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro y/o bromo, representa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropiloxi, 15 ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclohexilamino, ciclopropilhidrazino, ciclobutilhidrazino, ciclopentilhidrazino, ciclohexilhidrazino, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, ciclopropilmetoxi, ciclobutilmetoxi, ciclopentilmetoxi, ciclohexilmetoxi, ciclopropilmetilamino, ciclobutilmetilamino, 20 ciclopentilmetilamino o ciclohexilmetilamino, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo o etilo, representa fenilo, fenilcarbonilo, fenoxi, fenoxicarbonilo, feniltio, fenilamino, fenilhidrazino, naftilo, naftiloxi, naftiltio, naftilamino, fenilmetilo, feniletilo, fenilmetoxi, feniletoxi, fenilmetiltio, feniletiltio, fenilmetilamino, feniletilamino, 25 naftilmetilo, naftiletilo, naftilmetoxi, naftiletoxi, naftilmetilamino o naftiletilamino, en cada caso eventualmente sustituido con nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, o 30 representa heterociclilo, heterocicliloxi, heterociclilamino, la agrupación &8211;N=(heterociclilo), heterociclilalquilo, heterociclilalcoxi o heterociclilalquilamino monocíclico/a o bicíclico/a, en cada caso eventualmente sustituido con nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, difluorometilo, trifluorometilo, diclorometilo, triclorometilo, clorodifluorometilo, 35 fluorodiclorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxi-carbonilo, tomado de la serie de furilo, tetrahidrofurilo, furiloxi, tetrahidrofuriloxi, furilamino, tetrahidrofurilamino, furilmetilo, tetrahidrofurilmetilo, furilmetoxi, 5 tetrahidrofurilmetoxi, furilmetilamino, tetrahidrofurilmetilamino, dioxolanilo, dioxolanilmetilo, dioxolanilmetoxi, dioxolanilmetilamino, tienilo, tienilamino, tienilmetilo, tienilmetilamino, ditiolanilo, ditiolanilmetilo, ditiolanilmetoxi, ditiolanilmetilamino, pirrolidinilo, pirrolidinilamino, oxopirrolidinilo, pirrolilo, indolilo, pirrolilmetilo, pirazolilo, pirazoliloxi, pirazolilamino, pirazolilmetilo, imidazolilo, 10 imidazolinilo, imidazolilmetilo, imidazolinilmetilo, oxoimidazolinilo, 2-oxo-1,3-diaza-ciclopentilo, oxazolilo, oxazolilamino, dihidrooxazolilo (oxazolinilo), tetrahidrooxazolilo (oxazolidinilo), isoxazolilo, isoxazolilamino, dihidroisoxazolilo (isoxazolinilo), tetrahidroisoxazolilo (isoxazolidinilo), tetrahidro-(2H)-1,2-oxazin-2-ilo, oxazolilmetilo, tiazolilo, tiazolilamino, tiazolilmetilo, dihidrotiazolilo (tiazolinilo), 15 tetrahidrotiazolilo (tiazolidinilo), tiazolimino, tiazoliniltio, tiazolinilamino, oxotiazolidinilo, cianoiminotiazolidinilo, oxadiazolilamino, tiadiazolilamino, triazolilamino, oxotriazolinilo, tioxotriazolinilo, oxotetrazolinilo, oxotetrazolinilmetilo, tetrazolilmetilo, dioxanilo, dioxanilmetilo, dioxanilmetoxi, dioxanilmetilamino, ditianilo, ditianilmetilo, ditianilmetoxi, ditianilmetilamino, piperidinilo, 20 piperidinilamino, oxopiperidinilo, 2-oxo-1,3-diaza-ciclohexilo, 2-oxo-1-aza-cicloheptilo, 2-oxo-1,3-diaza-cicloheptilo, morfolinilo, morfolinilamino, piperazinilo, piridinilo, piridiniloxi, piridiniltio, piridinilamino, 2-(1H)-piridinimino, piridinilmetilo, piridinilmetoxi, pirimidinilo, pirimidiniloxi, pirimidiniltio, pirimidinilamino, pirimidinilmetilo o pirimidinilmetoxi, 25 incluyendo todas las posibles formas tautómeras de los compuestos de la fórmula general (I) y de las posibles sales de los compuestos de la fórmula general (I)

El invento se refiere a nuevas benzoílciclohexenonas sustituidas, a procedimientos para su preparación y a su utilización como herbicidas.

Ya es conocido que determinadas benzoílciclohexenonas o 5 benzoílciclohexanodionas sustituidas, tales como p.ej. los compuestos N-[2,6-dicloro-3-[(3,3-dimetil-2,6-dioxo-ciclohexil)-carbonil]-fenil]-acetamida, N-[2-cloro-3-[(2,6-dioxo-ciclohexil)-carbonil]-4-nitro-fenil]-acetamida, N-[2-cloro-3-[(2,6-dioxo-ciclohexil)-carbonil]-fenil]-acetamida, N-[2,6-dicloro-3-[(2,6-dioxo-ciclohexil)-carbonil]-fenil]-acetamida (compárese el documento de patente de los EE.UU. US-A-4 780 127), presentan 10 propiedades herbicidas (compárense también los documentos de solicitudes de patentes europeas EP-A-090 262, EP-A-135 191, EP-A-137 963, EP-A-186 118, EP-A-186 119, EP-A-186 120, EP-A-319 075, y los documentos de solicitudes de patentes internacionales WO-A-96/26200, WO-A-97/46530, WO-A-99/07688, WO-A-99/10327, WO-A-00/05221, WO-A-00/21924). Sin embargo, el efecto de estos compuestos no es 15 satisfactorio en todas las cuestiones.

Fue misión del presente invento la puesta a disposición de otros herbicidas adicionales.

Se encontraron por fin las nuevas benzoílciclohexenonas sustituidas de la fórmula general (I) 20

en la que

Q representa O (oxígeno) o S (azufre),

R1 representa hidrógeno, fluoro, cloro o bromo, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, eventualmente sustituido en cada caso con fluoro, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, o representa fenilo. 5

R2 representa hidrógeno, fluoro, cloro o bromo, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, eventualmente sustituido en cada caso con fluoro o cloro, o eventualmente también en común con R1 representa O (oxígeno), etano-1,2-diílo, propano-1,3-diilo o butano-1,4-diílo,

R3, R4 representan, independientemente uno de otro, hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, 10 carbamoílo, tiocarbamoílo, fluoro, cloro, bromo, yodo, representan metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butiltio, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, 15 metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, representan metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietilamino, dimetilaminocarbonilo, dietilaminocarbonilo, dimetilaminosulfonilo o dietilaminosulfonilo.

R5 representa hidrógeno, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, n-, 20 i-, s- o t-pentilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n -, i-, s- o t-butilamino, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro, cloro, bromo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, representa dimetilamino o dietilamino, representa 25 etenilo, propenilo, butenilo, pentenilo, etinilo, propinilo, butinilo o pentinilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro y/o bromo, representa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo o etilo, o representa fenilo, feniltio, fenilsulfinilo, 30 fenilsulfonilo, naftilo, fenilmetilo, feniletilo, naftilmetilo o naftiletilo, en cada caso eventualmente sustituido con nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi, o representa la agrupación -C(Q)-Z.

Y representa hidroxi, formiloxi, fluoro, cloro o bromo, representa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo etilsulfonilo, acetiloxi, propioniloxi, n- o i-butiroíloxi, metoxicarboniloxi, etoxicarboniloxi, n- o i-propoxicarboniloxi, metilaminocarboniloxi, etilaminocarboniloxi, n- o i-propilaminocarboniloxi, metilsulfoniloxi, etilsulfoniloxi, n- 5 o i-propilsulfoniloxi, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, representa propeniloxi, buteniloxi, propiniloxi o butiniloxi, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro y/o bromo, o representa feniloxi, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, fenilcarboniloxi, 10 fenilcarbonilmetoxi, fenilsulfoniloxi, fenilmetoxi, fenilmetiltio, fenilmetilsulfinilo o fenilmetilsulfonilo, en cada caso eventualmente sustituido con nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, trifluorometilsulfinilo, 15 metilsulfonilo, etilsulfonilo o trifluorometilsulfonilo.

Z representa hidrógeno, amino, cianoamino, nitroamino, hidroxiamino, hidrazino,

representa metilo sustituido con ciano, fluoro, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo o etilsulfonilo,

representa etenilo, propenilo, butenilo, pentenilo, etinilo, propinilo, butinilo, 20 pentinilo, propeniloxi, buteniloxi, penteniloxi, propeniltio, buteniltio, penteniltio, propenilamino, butenilamino, pentenilamino, propeniloxiamino, buteniloxiamino, penteniloxiamino, etinilo, propinilo, butinilo, pentinilo, propiniloxi, butiniloxi, pentiniloxi, propinilamino, butinilamino o pentinilamino, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro y/o bromo, 25

representa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclohexilamino, ciclopropilhidrazino, ciclobutilhidrazino, ciclopentilhidrazino, ciclohexilhidrazino, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, ciclopropilmetoxi, ciclobutilmetoxi, 30 ciclopentilmetoxi, ciclohexilmetoxi, ciclopropilmetilamino, ciclobutilmetilamino, ciclopentilmetilamino o ciclohexilmetilamino, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo o etilo,

fenilo, fenilcarbonilo, fenoxi, fenoxicarbonilo, feniltio, fenilamino, fenilhidrazino, naftilo, naftiloxi, naftiltio, naftilamino, fenilmetilo, feniletilo, fenilmetoxi, feniletoxi, 35

fenilmetiltio, feniletiltio, fenilmetilamino, feniletilamino, naftilmetilo, naftiletilo, naftilmetoxi, naftiletoxi, naftilmetilamino o naftiletilamino, en cada caso eventualmente sustituido con nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-5 propoxicabonilo, o

representa heterociclilo, heterocicliloxi, heterociclilamino, la agrupación –N=(heterociclilo), heterociclilalquilo, heterociclilalcoxi o heterociclilalquilamino monocíclico/a o bicíclico/a, en cada caso eventualmente sustituido con nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, 10 difluorometilo, trifluorometilo, diclorometilo, triclorometilo, clorodifluorometilo, fluorodiclorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxi-carbonilo, tomado de la serie de furilo, tetrahidrofurilo, furiloxi, tetrahidrofuriloxi, furilamino, 15 tetrahidrofurilamino, furilmetilo, tetrahidrofurilmetilo, furilmetoxi, tetrahidrofurilmetoxi, furilmetilamino, tetrahidrofurilmetilamino, dioxolanilo, dioxolanilmetilo, dioxolanilmetoxi, dioxolanilmetilamino, tienilo, tienilamino, tienilmetilo, tienilmetilamino, ditiolanilo, ditiolanilmetilo, ditiolanilmetoxi, ditiolanilmetilamino, pirrolidinilo, pirrolidinilamino, oxopirrolidinilo, pirrolilo, indolilo,...

- REIVINDICACIONES-

1. Compuestos de la fórmula (I)

5

en la que

Q representa O (oxígeno) o S (azufre),

R1 representa hidrógeno, fluoro, cloro o bromo, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, eventualmente sustituido en cada caso con fluoro, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, 10 etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, o representa fenilo.

R2 representa hidrógeno, fluoro, cloro o bromo, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, eventualmente sustituido en cada caso con fluoro o cloro, o eventualmente también en común con R1 representa O (oxígeno), etano-1,2-diílo, 15 propano-1,3-diílo o butano-1,4-diílo,

R3 representa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoílo, tiocarbamoílo, fluoro, cloro, bromo, yodo, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butiltio, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, 20 etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, o representa metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietilamino, dimetilaminocarbonilo, dietilaminocarbonilo, dimetilaminosulfonilo o dietilaminosulfonilo. 25

R4 representa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoílo, tiocarbamoílo, fluoro, cloro, bromo, yodo, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butiltio, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, en cada caso eventualmente sustituido con 5 fluoro, cloro, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, o representa metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietilamino, dimetilaminocarbonilo, dietilaminocarbonilo, dimetilaminosulfonilo o dietilaminosulfonilo.

R5 representa hidrógeno, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, n-, 10 i-, s- o t-pentilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n -, i-, s- o t-butilamino, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro, cloro, bromo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, representa dimetilamino o dietilamino, representa 15 etenilo, propenilo, butenilo, pentenilo, etinilo, propinilo, butinilo o pentinilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro y/o bromo, representa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo o etilo, o representa fenilo, feniltio, fenilsulfinilo, 20 fenilsulfonilo, naftilo, fenilmetilo, feniletilo, naftilmetilo o naftiletilo, en cada caso eventualmente sustituido con nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi, o representa la agrupación -C(Q)-Z.

Y representa hidroxi, formiloxi, fluoro, cloro o bromo, representa metoxi, etoxi, n- o i-25 propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo etilsulfonilo, acetiloxi, propioniloxi, n- o i-butiroíloxi, metoxicarboniloxi, etoxicarboniloxi, n- o i-propoxicarboniloxi, metilaminocarboniloxi, etilamino-carboniloxi, n- o i- propilaminocarboniloxi, metilsulfoniloxi, etilsulfoniloxi, n- o i- propilsulfoniloxi, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro, cloro, 30 metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, representa propeniloxi, buteniloxi, propiniloxi o butiniloxi, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro y/o bromo, o representa feniloxi, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, fenilcarboniloxi, fenilcarbonilmetoxi, fenilsulfoniloxi, fenilmetoxi, fenilmetiltio, fenilmetilsulfinilo o 35

fenilmetilsulfonilo, en cada caso eventualmente sustituido con nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, trifluorometilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo o trifluorometilsulfonilo. 5

Z representa hidrógeno, amino, cianoamino, nitroamino, hidroxiamino, hidrazino,

representa metilo sustituido con ciano, fluoro, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo o etilsulfonilo,

representa etenilo, propenilo, butenilo, pentenilo, etinilo, propinilo, butinilo, pentinilo, propeniloxi, buteniloxi, penteniloxi, propeniltio, buteniltio, penteniltio, 10 propenilamino, butenilamino, pentenilamino, propeniloxiamino, buteniloxiamino, penteniloxiamino, etinilo, propinilo, butinilo, pentinilo, propiniloxi, butiniloxi, pentiniloxi, propinilamino, butinilamino o pentinilamino, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro y/o bromo,

representa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropiloxi, 15 ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclohexilamino, ciclopropilhidrazino, ciclobutilhidrazino, ciclopentilhidrazino, ciclohexilhidrazino, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, ciclopropilmetoxi, ciclobutilmetoxi, ciclopentilmetoxi, ciclohexilmetoxi, ciclopropilmetilamino, ciclobutilmetilamino, 20 ciclopentilmetilamino o ciclohexilmetilamino, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo o etilo,

representa fenilo, fenilcarbonilo, fenoxi, fenoxicarbonilo, feniltio, fenilamino, fenilhidrazino, naftilo, naftiloxi, naftiltio, naftilamino, fenilmetilo, feniletilo, fenilmetoxi, feniletoxi, fenilmetiltio, feniletiltio, fenilmetilamino, feniletilamino, 25 naftilmetilo, naftiletilo, naftilmetoxi, naftiletoxi, naftilmetilamino o naftiletilamino, en cada caso eventualmente sustituido con nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, o 30

representa heterociclilo, heterocicliloxi, heterociclilamino, la agrupación –N=(heterociclilo), heterociclilalquilo, heterociclilalcoxi o heterociclilalquilamino monocíclico/a o bicíclico/a, en cada caso eventualmente sustituido con nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, difluorometilo, trifluorometilo, diclorometilo, triclorometilo, clorodifluorometilo, 35

fluorodiclorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxi-carbonilo, tomado de la serie de furilo, tetrahidrofurilo, furiloxi, tetrahidrofuriloxi, furilamino, tetrahidrofurilamino, furilmetilo, tetrahidrofurilmetilo, furilmetoxi, 5 tetrahidrofurilmetoxi, furilmetilamino, tetrahidrofurilmetilamino, dioxolanilo, dioxolanilmetilo, dioxolanilmetoxi, dioxolanilmetilamino, tienilo, tienilamino, tienilmetilo, tienilmetilamino, ditiolanilo, ditiolanilmetilo, ditiolanilmetoxi, ditiolanilmetilamino, pirrolidinilo, pirrolidinilamino, oxopirrolidinilo, pirrolilo, indolilo, pirrolilmetilo, pirazolilo, pirazoliloxi, pirazolilamino, pirazolilmetilo, imidazolilo, 10 imidazolinilo, imidazolilmetilo, imidazolinilmetilo, oxoimidazolinilo, 2-oxo-1,3-diaza-ciclopentilo, oxazolilo, oxazolilamino, dihidrooxazolilo (oxazolinilo), tetrahidrooxazolilo (oxazolidinilo), isoxazolilo, isoxazolilamino, dihidroisoxazolilo (isoxazolinilo), tetrahidroisoxazolilo (isoxazolidinilo), tetrahidro-(2H)-1,2-oxazin-2-ilo, oxazolilmetilo, tiazolilo, tiazolilamino, tiazolilmetilo, dihidrotiazolilo (tiazolinilo), 15 tetrahidrotiazolilo (tiazolidinilo), tiazolimino, tiazoliniltio, tiazolinilamino, oxotiazolidinilo, cianoiminotiazolidinilo, oxadiazolilamino, tiadiazolilamino, triazolilamino, oxotriazolinilo, tioxotriazolinilo, oxotetrazolinilo, oxotetrazolinilmetilo, tetrazolilmetilo, dioxanilo, dioxanilmetilo, dioxanilmetoxi, dioxanilmetilamino, ditianilo, ditianilmetilo, ditianilmetoxi, ditianilmetilamino, piperidinilo, 20 piperidinilamino, oxopiperidinilo, 2-oxo-1,3-diaza-ciclohexilo, 2-oxo-1-aza-cicloheptilo, 2-oxo-1,3-diaza-cicloheptilo, morfolinilo, morfolinilamino, piperazinilo, piridinilo, piridiniloxi, piridiniltio, piridinilamino, 2-(1H)-piridinimino, piridinilmetilo, piridinilmetoxi, pirimidinilo, pirimidiniloxi, pirimidiniltio, pirimidinilamino, pirimidinilmetilo o pirimidinilmetoxi, 25

incluyendo todas las posibles formas tautómeras de los compuestos de la fórmula general (I) y de las posibles sales de los compuestos de la fórmula general (I)

2. Compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizados porque

R1 representa hidrógeno, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro o cloro, o representa fenilo, 5

R2 representa hidrógeno, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro o cloro, o eventualmente también en común con R1 representa etano-1,2-diílo, propano-1,3-diílo o butano-1,4-diílo,

R3 representa hidrógeno, nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, n- o i-propilo, difluorometilo, trifluorometilo, diclorometilo, triclorometilo, metoximetilo, 10 metiltiometilo, metilsulfinilmetilo, metilsulfonilmetilo, metoxi, etoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo o dimetilaminosulfonilo,

R4 representa hidrógeno, nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, n- o i-propilo, difluorometilo, trifluorometilo, diclorometilo, triclorometilo, metoximetilo, 15 metiltiometilo, metilsulfinilmetilo, metilsulfonilmetilo, metoxi, etoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo o dimetilaminosulfonilo,

R5 representa hidrógeno, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n- o i-butilo, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro, cloro, metoxi o etoxi, representa 20 metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino o dimetilamino, representa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro y/o cloro, representa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, 25 ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro, cloro o metilo, o representa fenilo, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, fenilmetilo o feniletilo, en cada caso eventualmente sustituido con nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi, o representa la 30 agrupación -C(Q)-Z,

Y representa hidroxi, representa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, acetiloxi, propioniloxi, n- o i-butiroíloxi, metoxicarboniloxi, etoxicarboniloxi, n- o i-propoxicarboniloxi, metilaminocarboniloxi, etilaminocarboniloxi, n- o i-propilaminocarboniloxi, 35

metilsulfoniloxi, etilsulfoniloxi, n- o i-propilsulfoniloxi, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro y/o cloro, representa propeniloxi, buteniloxi, propiniloxi o butiniloxi, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro y/o bromo, o representa feniloxi, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, fenilcarboniloxi, fenilcarbonilmetoxi, fenilsulfoniloxi, fenilmetoxi, fenilmetiltio, fenilmetilsulfinilo o 5 fenilmetilsulfonilo, en cada caso eventualmente sustituido con nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, trifluorometilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo o trifluorometilsulfonilo, y 10

Z representa amino, cianoamino, hidrazino,

representa metilo sustituido con ciano, fluoro, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo,

representa etenilo, propenilo, butenilo, etinilo, propinilo, butinilo, propeniloxi, 15 buteniloxi, propeniltio, buteniltio, propenilamino, butenilamino, propeniloxiamino, buteniloxiamino, etinilo, propinilo, butinilo, propiniloxi, butiniloxi, propinilamino o butinilamino, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro y/o cloro,

representa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropilamino, ciclobutilamino, 20 ciclopentilamino, ciclohexilamino, ciclopentilhidrazino, ciclohexilhidrazino, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, ciclopropilmetoxi, ciclobutilmetoxi, ciclopentilmetoxi, ciclohexilmetoxi, ciclopropilmetilamino, ciclobutilmetilamino, ciclopentilmetilamino o ciclohexil-metilamino, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro, cloro o 25 metilo,

representa fenilo, fenilcarbonilo, fenoxi, fenoxicarbonilo, feniltio, fenilamino, fenilhidrazino, fenilmetilo, feniletilo, fenilmetoxi, feniletoxi, fenilmetiltio, feniletiltio, fenilmetilamino o feniletilamino, en cada caso eventualmente sustituido con nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, 30 trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo,

o representa heterociclilo, heterocicliloxi, heterociclilamino, la agrupación -N=(heterociclilo), heterociclilalquilo, heterociclilalcoxi o heterociclilalquilamino monocíclico/a o bicíclico/a, en cada caso eventualmente sustituido con nitro, 35

ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, difluorometilo, trifluorometilo, diclorometilo, triclorometilo, clorodifluorometilo, fluorodiclorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, tomado de la serie de furilo, tetrahidrofurilo, 5 furiloxi, tetrahidrofuriloxi, furilamino, tetrahidrofurilamino, furilmetilo, tetrahidrofurilmetilo, furilmetoxi, tetrahidrofurilmetoxi, furilmetilamino, tetrahidrofurilmetilamino, dioxolanilo, dioxolanilmetilo, dioxolanilmetoxi, dioxolanilmetilamino, tienilo, tienilmetilo, ditiolanilo, ditiolanilmetilo, ditiolanilmetoxi, ditiolanilmetilamino, pirrolidinilo, pirrolidinilamino, oxopirrolidinilo, pirrolilo, indolilo, 10 pirrolilmetilo, pirazolilo, pirazoliloxi, pirazolilamino, pirazolilmetilo, imidazolilo, imidazolinilo, imidazolilmetilo, imidazolinilmetilo, oxoimidazolinilo, 2-oxo-1,3-diaza-ciclopentilo, oxazolilo, oxazolilmetilo, dihidrooxazolilo (oxazolinilo), tetrahidrooxazolilo (oxazolidinilo), isoxazolilo, dihidroisoxazolilo (isoxazolinilo), tetrahidro-(2H)-1,2-oxazin-z-ilo, tetrahidroisoxazolilo (isoxazolidinilo), tiazolilo, 15 tiazolilmetilo, dihidrotiazolilo (tiazolinilo), tetrahidrotiazolilo (tiazolidinilo), tiazolimino, oxotiazolidinilo, cianoiminotiazolidinilo, oxadiazolilamino, tiadiazolilamino, oxotriazolinilo, oxatetrazolinilmetilo, tetrazolilmetilo, oxotetrazolinilo, oxotetrazolinilmetilo, tetrazolilmetilo, dioxanilo, dioxanilmetilo, dioxanilmetoxi, dioxanilmetilamino, ditianilo, ditianilmetilo, ditianilmetoxi, 20 ditianilmetilamino, triazolilamino, piperidinilo, piperidinilamino, 2-(1H)-piridinimino, oxopiperidinilo, 2-oxo-1,3-diaza-ciclohexilo, 2-oxo-1-aza-cicloheptilo, 2-oxo-1,3-diaza-cicloheptilo, morfolinilo, morfolinilamino, piperazinilo, piridinilo, piridiniloxi, piridinilamino, piridinilmetilo, piridinilmetoxi, pirimidinilo, pirimidiniloxi, pirimidinilmetilo o pirimidinilmetoxi. 25

3. Compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, caracterizados porque

R1 y R2 representan hidrógeno

R3 representa hidrógeno, fluoro, cloro, metilo, etilo, trifluorometilo, triclorometilo, metoxi, etoxi, metilsulfonilo o etilsulfonilo, 30

R4 representa hidrógeno, fluoro, cloro, metilo, etilo, trifluorometilo, triclorometilo, metoxi, etoxi, metilsulfonilo o etilsulfonilo,

R5 representa hidrógeno, e

Y representa hidroxilo.

4. Compuestos de la fórmula (I-2) 35

en la que

Q, R1, R2, R3, R4, R5 y Z tienen uno de los significados indicados en una de las reivindicaciones 1 hasta 3.

5. Procedimiento para la preparación de compuestos de la fórmula (I) de acuerdo 5 con una de las reivindicaciones 1 hasta 3 y de la fórmula (I-2) de acuerdo con la reivindicación 4, caracterizado porque se hacen reaccionar ciclohexanodionas de la fórmula general

en la que R1 y R2 tienen los significados indicados en una de las reivindicaciones 1 10 hasta 3,

con ácidos benzoicos sustituidos de la fórmula general (III)

en la que

Q, R3, R4, R5 y Z tienen los significados indicados en una de las reivindicaciones 1 15 hasta 3,

o con derivados de los mismos que son capaces de reaccionar,

eventualmente en presencia de un agente de deshidratación, eventualmente en presencia de uno o varios agentes auxiliares de la reacción y eventualmente en presencia de uno o varios agentes diluyentes, 20

y eventualmente a continuación de ello, en los compuestos de la fórmula (I) obtenidos de esta manera, en el marco de la definición de los sustituyentes, se llevan a cabo de modo

usual reacciones de sustitución electrófilas o nucleófilas o respectivamente reacciones de oxidación o reducción, o los compuestos de la fórmula (I) se transforman en sales de un modo usual.

6. Agentes herbicidas, caracterizados por el contenido de por lo menos un compuesto de la fórmula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 hasta 3 y 5 agentes extendedores usuales.

7. Utilización de por lo menos un compuesto de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 hasta 3 o de un agente de acuerdo con la reivindicación 6 para la represión de plantas indeseadas.

8. Procedimiento para la represión de plantas indeseadas, caracterizado porque por 10 lo menos un compuesto de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 hasta 3 o un agente de acuerdo con la reivindicación 6 se hace actuar sobre las plantas indeseadas y/o sobre su espacio de vida.