BENZOILCICLOHEXENONAS SUSTITUIDAS Y SU UTILIZACIÓN COMO AGENTES HERBICIDAS.

Compuestos de la fórmula (I) 5 en la que Q representa O (oxígeno) o S (azufre),

R1 representa hidrógeno, fluoro, cloro o bromo, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, eventualmente sustituido en cada caso con fluoro, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, 10 etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, o representa fenilo. R2 representa hidrógeno, fluoro, cloro o bromo, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, eventualmente sustituido en cada caso con fluoro o cloro, o eventualmente también en común con R1 representa O (oxígeno), etano-1,2-diílo, 15 propano-1,3-diílo o butano-1,4-diílo, R3 representa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoílo, tiocarbamoílo, fluoro, cloro, bromo, yodo, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butiltio, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, 20 etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, o representa metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietilamino, dimetilaminocarbonilo, dietilaminocarbonilo, dimetilaminosulfonilo o dietilaminosulfonilo. 25 R4 representa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoílo, tiocarbamoílo, fluoro, cloro, bromo, yodo, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butiltio, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, en cada caso eventualmente sustituido con 5 fluoro, cloro, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, o representa metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietilamino, dimetilaminocarbonilo, dietilaminocarbonilo, dimetilaminosulfonilo o dietilaminosulfonilo. R5 representa hidrógeno, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, n-, 10 i-, s- o t-pentilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n -, i-, s- o t-butilamino, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro, cloro, bromo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, representa dimetilamino o dietilamino, representa 15 etenilo, propenilo, butenilo, pentenilo, etinilo, propinilo, butinilo o pentinilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro y/o bromo, representa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo o etilo, o representa fenilo, feniltio, fenilsulfinilo, 20 fenilsulfonilo, naftilo, fenilmetilo, feniletilo, naftilmetilo o naftiletilo, en cada caso eventualmente sustituido con nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi, o representa la agrupación -C(Q)-Z. Y representa hidroxi, formiloxi, fluoro, cloro o bromo, representa metoxi, etoxi, n- o i-25 propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo etilsulfonilo, acetiloxi, propioniloxi, n- o i-butiroíloxi, metoxicarboniloxi, etoxicarboniloxi, n- o i-propoxicarboniloxi, metilaminocarboniloxi, etilamino-carboniloxi, n- o i- propilaminocarboniloxi, metilsulfoniloxi, etilsulfoniloxi, n- o i- propilsulfoniloxi, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro, cloro, 30 metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, representa propeniloxi, buteniloxi, propiniloxi o butiniloxi, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro y/o bromo, o representa feniloxi, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, fenilcarboniloxi, fenilcarbonilmetoxi, fenilsulfoniloxi, fenilmetoxi, fenilmetiltio, fenilmetilsulfinilo o 35 fenilmetilsulfonilo, en cada caso eventualmente sustituido con nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, trifluorometilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo o trifluorometilsulfonilo. 5 Z representa hidrógeno, amino, cianoamino, nitroamino, hidroxiamino, hidrazino, representa metilo sustituido con ciano, fluoro, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo o etilsulfonilo, representa etenilo, propenilo, butenilo, pentenilo, etinilo, propinilo, butinilo, pentinilo, propeniloxi, buteniloxi, penteniloxi, propeniltio, buteniltio, penteniltio, 10 propenilamino, butenilamino, pentenilamino, propeniloxiamino, buteniloxiamino, penteniloxiamino, etinilo, propinilo, butinilo, pentinilo, propiniloxi, butiniloxi, pentiniloxi, propinilamino, butinilamino o pentinilamino, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro y/o bromo, representa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropiloxi, 15 ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclohexilamino, ciclopropilhidrazino, ciclobutilhidrazino, ciclopentilhidrazino, ciclohexilhidrazino, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, ciclopropilmetoxi, ciclobutilmetoxi, ciclopentilmetoxi, ciclohexilmetoxi, ciclopropilmetilamino, ciclobutilmetilamino, 20 ciclopentilmetilamino o ciclohexilmetilamino, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo o etilo, representa fenilo, fenilcarbonilo, fenoxi, fenoxicarbonilo, feniltio, fenilamino, fenilhidrazino, naftilo, naftiloxi, naftiltio, naftilamino, fenilmetilo, feniletilo, fenilmetoxi, feniletoxi, fenilmetiltio, feniletiltio, fenilmetilamino, feniletilamino, 25 naftilmetilo, naftiletilo, naftilmetoxi, naftiletoxi, naftilmetilamino o naftiletilamino, en cada caso eventualmente sustituido con nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, o 30 representa heterociclilo, heterocicliloxi, heterociclilamino, la agrupación &8211;N=(heterociclilo), heterociclilalquilo, heterociclilalcoxi o heterociclilalquilamino monocíclico/a o bicíclico/a, en cada caso eventualmente sustituido con nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, difluorometilo, trifluorometilo, diclorometilo, triclorometilo, clorodifluorometilo, 35 fluorodiclorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxi-carbonilo, tomado de la serie de furilo, tetrahidrofurilo, furiloxi, tetrahidrofuriloxi, furilamino, tetrahidrofurilamino, furilmetilo, tetrahidrofurilmetilo, furilmetoxi, 5 tetrahidrofurilmetoxi, furilmetilamino, tetrahidrofurilmetilamino, dioxolanilo, dioxolanilmetilo, dioxolanilmetoxi, dioxolanilmetilamino, tienilo, tienilamino, tienilmetilo, tienilmetilamino, ditiolanilo, ditiolanilmetilo, ditiolanilmetoxi, ditiolanilmetilamino, pirrolidinilo, pirrolidinilamino, oxopirrolidinilo, pirrolilo, indolilo, pirrolilmetilo, pirazolilo, pirazoliloxi, pirazolilamino, pirazolilmetilo, imidazolilo, 10 imidazolinilo, imidazolilmetilo, imidazolinilmetilo, oxoimidazolinilo, 2-oxo-1,3-diaza-ciclopentilo, oxazolilo, oxazolilamino, dihidrooxazolilo (oxazolinilo), tetrahidrooxazolilo (oxazolidinilo), isoxazolilo, isoxazolilamino, dihidroisoxazolilo (isoxazolinilo), tetrahidroisoxazolilo (isoxazolidinilo), tetrahidro-(2H)-1,2-oxazin-2-ilo, oxazolilmetilo, tiazolilo, tiazolilamino, tiazolilmetilo, dihidrotiazolilo (tiazolinilo), 15 tetrahidrotiazolilo (tiazolidinilo), tiazolimino, tiazoliniltio, tiazolinilamino, oxotiazolidinilo, cianoiminotiazolidinilo, oxadiazolilamino, tiadiazolilamino, triazolilamino, oxotriazolinilo, tioxotriazolinilo, oxotetrazolinilo, oxotetrazolinilmetilo, tetrazolilmetilo, dioxanilo, dioxanilmetilo, dioxanilmetoxi, dioxanilmetilamino, ditianilo, ditianilmetilo, ditianilmetoxi, ditianilmetilamino, piperidinilo, 20 piperidinilamino, oxopiperidinilo, 2-oxo-1,3-diaza-ciclohexilo, 2-oxo-1-aza-cicloheptilo, 2-oxo-1,3-diaza-cicloheptilo, morfolinilo, morfolinilamino, piperazinilo, piridinilo, piridiniloxi, piridiniltio, piridinilamino, 2-(1H)-piridinimino, piridinilmetilo, piridinilmetoxi, pirimidinilo, pirimidiniloxi, pirimidiniltio, pirimidinilamino, pirimidinilmetilo o pirimidinilmetoxi, 25 incluyendo todas las posibles formas tautómeras de los compuestos de la fórmula general (I) y de las posibles sales de los compuestos de la fórmula general (I)

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2002/004851.

Solicitante: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: BAYER CROPSCIENCE AG PATENT- UND LIZENZABTEILUNG INDUSTRIEPARK HOECHST, GEBAUD 65926 FRANKFURT AM MAIN ALEMANIA.

Inventor/es: DREWES, MARK, WILHELM, DAHMEN, PETER, FEUCHT, DIETER, PONTZEN, ROLF, GOTO, TOSHIO, KATHER, KRISTIAN, LEHR, STEFAN, SCHWARZ, HANS-GEORG, SCHALLNER, OTTO, MULLER, KLAUS-HELMUT, HOISCHEN, DOROTHEE, SHIRAKURA, SHINICHI, HERRMANN,STEFAN.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 3 de Mayo de 2002.

Fecha Concesión Europea: 4 de Agosto de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C233/33 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 233/00 Amidas de ácidos carboxílicos. › con el radical hidrocarbonado sustituido unido al átomo de nitrógeno del grupo carboxamido por un átomo de carbono de un ciclo aromático de seis miembros.
  • C07C233/61 C07C 233/00 […] › con el átomo de nitrógeno de al menos uno de los grupos carboxamido unido a un átomo de carbono de un radical hidrocarbonado sustituido por átomos de oxígeno unidos por enlaces dobles.
  • C07C233/76 C07C 233/00 […] › con el átomo de nitrógeno de al menos uno de los grupos carboxamido unido a un átomo de carbono de un radical hidrocarbonado sustituido por átomos de oxígeno unidos por enlaces dobles.
  • C07C275/38 C07C […] › C07C 275/00 Derivados de urea, es decir, compuestos que contienen uno de los grupos en que los átomos de nitrógeno no forman parte de grupos nitro o nitroso. › que está sustituida por átomos de oxígeno unidos por enlaces dobles.
  • C07C281/06 C07C […] › C07C 281/00 Derivados del ácido carbónico que contienen grupos funcionales cubiertos por los grupos C07C 269/00 - C07C 279/00 en los cuales al menos un átomo de nitrógeno de estos grupos funcionales está unido a otro átomo de nitrógeno que no forma parte de un grupo nitro o nitroso. › Compuestos que contienen uno de los grupos o p. ej. semicarbazidas.
  • C07C317/42 C07C […] › C07C 317/00 Sulfonas; Sulfóxidos. › siendo Y un heteroátomo.
  • C07C333/08 C07C […] › C07C 333/00 Derivados de ácidos tiocarbámicos, es decir, compuestos que contienen uno de los grupos en que el átomo de nitrógeno no forma parte de grupos nitro o nitroso. › que tienen átomos de nitrógeno de grupos tiocarbámicos unidos a átomos de carbono de ciclos aromáticos de seis miembros.
  • C07D233/32 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 233/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,3 o diazol-1,3 hidrogenado, no condensados con otros ciclos. › Un átomo de oxígeno.
  • C07D239/10 C07D […] › C07D 239/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,3 o diazina-1,3 hidrogenada. › Atomos de oxígeno o azufre.
  • C07D257/04 C07D […] › C07D 257/00 Compuestos heterocíclicos que contienen cuatro átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo. › Ciclos de cinco miembros.
  • C07D261/02 C07D […] › C07D 261/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de oxazol-1,2 u oxazol-1,2 hidrogenado. › no condensados con otros ciclos.
  • C07D261/04 C07D 261/00 […] › que tienen un enlace doble entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y no cíclicos.
  • C07D261/18 C07D 261/00 […] › Atomos de carbono que tiene tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno.
  • C07D265/02 C07D […] › C07D 265/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen un átomo de nitrógeno y un átomo de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › Oxazinas-1,2; Oxazinas-1,2 hidrogenadas.
  • C07D277/46 C07D […] › C07D 277/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de tiazol-1,3 o tiazol-1,3 hidrogenado. › por ácidos carboxílicos o sus análogos de azufre o nitrógeno.
  • C07D285/08 C07D […] › C07D 285/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos que tienen átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por los grupos del C07D 275/00 - C07D 283/00. › Tiadiazoles-1,2,4; Tiadiazoles-1,2,4 hidrogenados.
  • C07D295/215 C07D […] › C07D 295/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos polimetileno-imina de al menos cinco miembros, ciclos aza-3 biciclo [3.2.2] nonano, piperazina, morfolina o tiomorfolina, que tienen solamente átomos de hidrógeno unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo. › Radicales derivados de análogos nitrogenados de ácidos carbónicos.
  • C07D295/32 C07D 295/00 […] › acilados por ácidos carboxílicos o carbónicos, o por sus análogos sulfurados o nitrogenados.
  • C07D307/14 C07D […] › C07D 307/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › Radicales sustituidos por átomos de nitrógeno que no formen parte de un radical nitro.
  • C07D333/38 C07D […] › C07D 333/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de azufre como único heteroátomo del ciclo. › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo.

Clasificación PCT:

  • A01N37/18 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES (mezclas de pesticidas con fertilizantes C05G). › A01N 37/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que posee tres enlaces a heteroátomos, con a lo más dos enlaces a un halógeno, p. ej. ácidos carboxílicos (conteniendo ácidos ciclopropanocarboxílicos o sus derivados, p. ej. nítrilos de ácidos ciclopropanocarboxílicos, A01N 53/00). › que contienen el grupo — CO — N , p. ej. amidas o imidas de ácido carboxílico; Sus tioanálogos.
  • C07C233/76 C07C 233/00 […] › con el átomo de nitrógeno de al menos uno de los grupos carboxamido unido a un átomo de carbono de un radical hidrocarbonado sustituido por átomos de oxígeno unidos por enlaces dobles.
  • C07C275/38 C07C 275/00 […] › que está sustituida por átomos de oxígeno unidos por enlaces dobles.
  • C07C333/08 C07C 333/00 […] › que tienen átomos de nitrógeno de grupos tiocarbámicos unidos a átomos de carbono de ciclos aromáticos de seis miembros.
  • C07D233/32 C07D 233/00 […] › Un átomo de oxígeno.
  • C07D239/10 C07D 239/00 […] › Atomos de oxígeno o azufre.
  • C07D257/04 C07D 257/00 […] › Ciclos de cinco miembros.
  • C07D261/02 C07D 261/00 […] › no condensados con otros ciclos.
  • C07D261/04 C07D 261/00 […] › que tienen un enlace doble entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y no cíclicos.
  • C07D261/18 C07D 261/00 […] › Atomos de carbono que tiene tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno.
  • C07D265/02 C07D 265/00 […] › Oxazinas-1,2; Oxazinas-1,2 hidrogenadas.
  • C07D277/46 C07D 277/00 […] › por ácidos carboxílicos o sus análogos de azufre o nitrógeno.
  • C07D285/08 C07D 285/00 […] › Tiadiazoles-1,2,4; Tiadiazoles-1,2,4 hidrogenados.
  • C07D295/20 C07D 295/00 […] › por radicales derivados del ácido carbónico, o sus análogos de azufre o nitrógeno.
  • C07D307/14 C07D 307/00 […] › Radicales sustituidos por átomos de nitrógeno que no formen parte de un radical nitro.
  • C07D333/38 C07D 333/00 […] › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo.

Clasificación antigua:

  • A01N37/18 A01N 37/00 […] › que contienen el grupo — CO — N , p. ej. amidas o imidas de ácido carboxílico; Sus tioanálogos.
  • C07C233/76 C07C 233/00 […] › con el átomo de nitrógeno de al menos uno de los grupos carboxamido unido a un átomo de carbono de un radical hidrocarbonado sustituido por átomos de oxígeno unidos por enlaces dobles.
  • C07C275/38 C07C 275/00 […] › que está sustituida por átomos de oxígeno unidos por enlaces dobles.
  • C07C333/08 C07C 333/00 […] › que tienen átomos de nitrógeno de grupos tiocarbámicos unidos a átomos de carbono de ciclos aromáticos de seis miembros.
  • C07D233/32 C07D 233/00 […] › Un átomo de oxígeno.
  • C07D239/10 C07D 239/00 […] › Atomos de oxígeno o azufre.
  • C07D257/04 C07D 257/00 […] › Ciclos de cinco miembros.
  • C07D261/02 C07D 261/00 […] › no condensados con otros ciclos.
  • C07D261/04 C07D 261/00 […] › que tienen un enlace doble entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y no cíclicos.
  • C07D261/18 C07D 261/00 […] › Atomos de carbono que tiene tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno.
  • C07D265/02 C07D 265/00 […] › Oxazinas-1,2; Oxazinas-1,2 hidrogenadas.
  • C07D277/46 C07D 277/00 […] › por ácidos carboxílicos o sus análogos de azufre o nitrógeno.
  • C07D285/08 C07D 285/00 […] › Tiadiazoles-1,2,4; Tiadiazoles-1,2,4 hidrogenados.
  • C07D295/20 C07D 295/00 […] › por radicales derivados del ácido carbónico, o sus análogos de azufre o nitrógeno.
  • C07D307/14 C07D 307/00 […] › Radicales sustituidos por átomos de nitrógeno que no formen parte de un radical nitro.
  • C07D333/38 C07D 333/00 […] › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.


Fragmento de la descripción:

El invento se refiere a nuevas benzoílciclohexenonas sustituidas, a procedimientos para su preparación y a su utilización como herbicidas.

Ya es conocido que determinadas benzoílciclohexenonas o 5 benzoílciclohexanodionas sustituidas, tales como p.ej. los compuestos N-[2,6-dicloro-3-[(3,3-dimetil-2,6-dioxo-ciclohexil)-carbonil]-fenil]-acetamida, N-[2-cloro-3-[(2,6-dioxo-ciclohexil)-carbonil]-4-nitro-fenil]-acetamida, N-[2-cloro-3-[(2,6-dioxo-ciclohexil)-carbonil]-fenil]-acetamida, N-[2,6-dicloro-3-[(2,6-dioxo-ciclohexil)-carbonil]-fenil]-acetamida (compárese el documento de patente de los EE.UU. US-A-4 780 127), presentan 10 propiedades herbicidas (compárense también los documentos de solicitudes de patentes europeas EP-A-090 262, EP-A-135 191, EP-A-137 963, EP-A-186 118, EP-A-186 119, EP-A-186 120, EP-A-319 075, y los documentos de solicitudes de patentes internacionales WO-A-96/26200, WO-A-97/46530, WO-A-99/07688, WO-A-99/10327, WO-A-00/05221, WO-A-00/21924). Sin embargo, el efecto de estos compuestos no es 15 satisfactorio en todas las cuestiones.

Fue misión del presente invento la puesta a disposición de otros herbicidas adicionales.

Se encontraron por fin las nuevas benzoílciclohexenonas sustituidas de la fórmula general (I) 20

en la que

Q representa O (oxígeno) o S (azufre),

R1 representa hidrógeno, fluoro, cloro o bromo, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, eventualmente sustituido en cada caso con fluoro, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, o representa fenilo. 5

R2 representa hidrógeno, fluoro, cloro o bromo, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, eventualmente sustituido en cada caso con fluoro o cloro, o eventualmente también en común con R1 representa O (oxígeno), etano-1,2-diílo, propano-1,3-diilo o butano-1,4-diílo,

R3, R4 representan, independientemente uno de otro, hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, 10 carbamoílo, tiocarbamoílo, fluoro, cloro, bromo, yodo, representan metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butiltio, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, 15 metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, representan metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietilamino, dimetilaminocarbonilo, dietilaminocarbonilo, dimetilaminosulfonilo o dietilaminosulfonilo.

R5 representa hidrógeno, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, n-, 20 i-, s- o t-pentilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n -, i-, s- o t-butilamino, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro, cloro, bromo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, representa dimetilamino o dietilamino, representa 25 etenilo, propenilo, butenilo, pentenilo, etinilo, propinilo, butinilo o pentinilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro y/o bromo, representa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo o etilo, o representa fenilo, feniltio, fenilsulfinilo, 30 fenilsulfonilo, naftilo, fenilmetilo, feniletilo, naftilmetilo o naftiletilo, en cada caso eventualmente sustituido con nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi, o representa la agrupación -C(Q)-Z.

Y representa hidroxi, formiloxi, fluoro, cloro o bromo, representa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo etilsulfonilo, acetiloxi, propioniloxi, n- o i-butiroíloxi, metoxicarboniloxi, etoxicarboniloxi, n- o i-propoxicarboniloxi, metilaminocarboniloxi, etilaminocarboniloxi, n- o i-propilaminocarboniloxi, metilsulfoniloxi, etilsulfoniloxi, n- 5 o i-propilsulfoniloxi, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, representa propeniloxi, buteniloxi, propiniloxi o butiniloxi, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro y/o bromo, o representa feniloxi, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, fenilcarboniloxi, 10 fenilcarbonilmetoxi, fenilsulfoniloxi, fenilmetoxi, fenilmetiltio, fenilmetilsulfinilo o fenilmetilsulfonilo, en cada caso eventualmente sustituido con nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, trifluorometilsulfinilo, 15 metilsulfonilo, etilsulfonilo o trifluorometilsulfonilo.

Z representa hidrógeno, amino, cianoamino, nitroamino, hidroxiamino, hidrazino,

representa metilo sustituido con ciano, fluoro, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo o etilsulfonilo,

representa etenilo, propenilo, butenilo, pentenilo, etinilo, propinilo, butinilo, 20 pentinilo, propeniloxi, buteniloxi, penteniloxi, propeniltio, buteniltio, penteniltio, propenilamino, butenilamino, pentenilamino, propeniloxiamino, buteniloxiamino, penteniloxiamino, etinilo, propinilo, butinilo, pentinilo, propiniloxi, butiniloxi, pentiniloxi, propinilamino, butinilamino o pentinilamino, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro y/o bromo, 25

representa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclohexilamino, ciclopropilhidrazino, ciclobutilhidrazino, ciclopentilhidrazino, ciclohexilhidrazino, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, ciclopropilmetoxi, ciclobutilmetoxi, 30 ciclopentilmetoxi, ciclohexilmetoxi, ciclopropilmetilamino, ciclobutilmetilamino, ciclopentilmetilamino o ciclohexilmetilamino, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo o etilo,

fenilo, fenilcarbonilo, fenoxi, fenoxicarbonilo, feniltio, fenilamino, fenilhidrazino, naftilo, naftiloxi, naftiltio, naftilamino, fenilmetilo, feniletilo, fenilmetoxi, feniletoxi, 35

fenilmetiltio, feniletiltio, fenilmetilamino, feniletilamino, naftilmetilo, naftiletilo, naftilmetoxi, naftiletoxi, naftilmetilamino o naftiletilamino, en cada caso eventualmente sustituido con nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-5 propoxicabonilo, o

representa heterociclilo, heterocicliloxi, heterociclilamino, la agrupación –N=(heterociclilo), heterociclilalquilo, heterociclilalcoxi o heterociclilalquilamino monocíclico/a o bicíclico/a, en cada caso eventualmente sustituido con nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, 10 difluorometilo, trifluorometilo, diclorometilo, triclorometilo, clorodifluorometilo, fluorodiclorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxi-carbonilo, tomado de la serie de furilo, tetrahidrofurilo, furiloxi, tetrahidrofuriloxi, furilamino, 15 tetrahidrofurilamino, furilmetilo, tetrahidrofurilmetilo, furilmetoxi, tetrahidrofurilmetoxi, furilmetilamino, tetrahidrofurilmetilamino, dioxolanilo, dioxolanilmetilo, dioxolanilmetoxi, dioxolanilmetilamino, tienilo, tienilamino, tienilmetilo, tienilmetilamino, ditiolanilo, ditiolanilmetilo, ditiolanilmetoxi, ditiolanilmetilamino, pirrolidinilo, pirrolidinilamino, oxopirrolidinilo, pirrolilo, indolilo,...

 


Reivindicaciones:

- REIVINDICACIONES-

1. Compuestos de la fórmula (I)

5

en la que

Q representa O (oxígeno) o S (azufre),

R1 representa hidrógeno, fluoro, cloro o bromo, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, eventualmente sustituido en cada caso con fluoro, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, 10 etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, o representa fenilo.

R2 representa hidrógeno, fluoro, cloro o bromo, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, eventualmente sustituido en cada caso con fluoro o cloro, o eventualmente también en común con R1 representa O (oxígeno), etano-1,2-diílo, 15 propano-1,3-diílo o butano-1,4-diílo,

R3 representa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoílo, tiocarbamoílo, fluoro, cloro, bromo, yodo, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butiltio, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, 20 etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, o representa metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietilamino, dimetilaminocarbonilo, dietilaminocarbonilo, dimetilaminosulfonilo o dietilaminosulfonilo. 25

R4 representa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoílo, tiocarbamoílo, fluoro, cloro, bromo, yodo, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butiltio, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, en cada caso eventualmente sustituido con 5 fluoro, cloro, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, o representa metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietilamino, dimetilaminocarbonilo, dietilaminocarbonilo, dimetilaminosulfonilo o dietilaminosulfonilo.

R5 representa hidrógeno, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, n-, 10 i-, s- o t-pentilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n -, i-, s- o t-butilamino, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro, cloro, bromo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, representa dimetilamino o dietilamino, representa 15 etenilo, propenilo, butenilo, pentenilo, etinilo, propinilo, butinilo o pentinilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro y/o bromo, representa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo o etilo, o representa fenilo, feniltio, fenilsulfinilo, 20 fenilsulfonilo, naftilo, fenilmetilo, feniletilo, naftilmetilo o naftiletilo, en cada caso eventualmente sustituido con nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi, o representa la agrupación -C(Q)-Z.

Y representa hidroxi, formiloxi, fluoro, cloro o bromo, representa metoxi, etoxi, n- o i-25 propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo etilsulfonilo, acetiloxi, propioniloxi, n- o i-butiroíloxi, metoxicarboniloxi, etoxicarboniloxi, n- o i-propoxicarboniloxi, metilaminocarboniloxi, etilamino-carboniloxi, n- o i- propilaminocarboniloxi, metilsulfoniloxi, etilsulfoniloxi, n- o i- propilsulfoniloxi, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro, cloro, 30 metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, representa propeniloxi, buteniloxi, propiniloxi o butiniloxi, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro y/o bromo, o representa feniloxi, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, fenilcarboniloxi, fenilcarbonilmetoxi, fenilsulfoniloxi, fenilmetoxi, fenilmetiltio, fenilmetilsulfinilo o 35

fenilmetilsulfonilo, en cada caso eventualmente sustituido con nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, trifluorometilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo o trifluorometilsulfonilo. 5

Z representa hidrógeno, amino, cianoamino, nitroamino, hidroxiamino, hidrazino,

representa metilo sustituido con ciano, fluoro, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo o etilsulfonilo,

representa etenilo, propenilo, butenilo, pentenilo, etinilo, propinilo, butinilo, pentinilo, propeniloxi, buteniloxi, penteniloxi, propeniltio, buteniltio, penteniltio, 10 propenilamino, butenilamino, pentenilamino, propeniloxiamino, buteniloxiamino, penteniloxiamino, etinilo, propinilo, butinilo, pentinilo, propiniloxi, butiniloxi, pentiniloxi, propinilamino, butinilamino o pentinilamino, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro y/o bromo,

representa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropiloxi, 15 ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclohexilamino, ciclopropilhidrazino, ciclobutilhidrazino, ciclopentilhidrazino, ciclohexilhidrazino, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, ciclopropilmetoxi, ciclobutilmetoxi, ciclopentilmetoxi, ciclohexilmetoxi, ciclopropilmetilamino, ciclobutilmetilamino, 20 ciclopentilmetilamino o ciclohexilmetilamino, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo o etilo,

representa fenilo, fenilcarbonilo, fenoxi, fenoxicarbonilo, feniltio, fenilamino, fenilhidrazino, naftilo, naftiloxi, naftiltio, naftilamino, fenilmetilo, feniletilo, fenilmetoxi, feniletoxi, fenilmetiltio, feniletiltio, fenilmetilamino, feniletilamino, 25 naftilmetilo, naftiletilo, naftilmetoxi, naftiletoxi, naftilmetilamino o naftiletilamino, en cada caso eventualmente sustituido con nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, o 30

representa heterociclilo, heterocicliloxi, heterociclilamino, la agrupación –N=(heterociclilo), heterociclilalquilo, heterociclilalcoxi o heterociclilalquilamino monocíclico/a o bicíclico/a, en cada caso eventualmente sustituido con nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, difluorometilo, trifluorometilo, diclorometilo, triclorometilo, clorodifluorometilo, 35

fluorodiclorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxi-carbonilo, tomado de la serie de furilo, tetrahidrofurilo, furiloxi, tetrahidrofuriloxi, furilamino, tetrahidrofurilamino, furilmetilo, tetrahidrofurilmetilo, furilmetoxi, 5 tetrahidrofurilmetoxi, furilmetilamino, tetrahidrofurilmetilamino, dioxolanilo, dioxolanilmetilo, dioxolanilmetoxi, dioxolanilmetilamino, tienilo, tienilamino, tienilmetilo, tienilmetilamino, ditiolanilo, ditiolanilmetilo, ditiolanilmetoxi, ditiolanilmetilamino, pirrolidinilo, pirrolidinilamino, oxopirrolidinilo, pirrolilo, indolilo, pirrolilmetilo, pirazolilo, pirazoliloxi, pirazolilamino, pirazolilmetilo, imidazolilo, 10 imidazolinilo, imidazolilmetilo, imidazolinilmetilo, oxoimidazolinilo, 2-oxo-1,3-diaza-ciclopentilo, oxazolilo, oxazolilamino, dihidrooxazolilo (oxazolinilo), tetrahidrooxazolilo (oxazolidinilo), isoxazolilo, isoxazolilamino, dihidroisoxazolilo (isoxazolinilo), tetrahidroisoxazolilo (isoxazolidinilo), tetrahidro-(2H)-1,2-oxazin-2-ilo, oxazolilmetilo, tiazolilo, tiazolilamino, tiazolilmetilo, dihidrotiazolilo (tiazolinilo), 15 tetrahidrotiazolilo (tiazolidinilo), tiazolimino, tiazoliniltio, tiazolinilamino, oxotiazolidinilo, cianoiminotiazolidinilo, oxadiazolilamino, tiadiazolilamino, triazolilamino, oxotriazolinilo, tioxotriazolinilo, oxotetrazolinilo, oxotetrazolinilmetilo, tetrazolilmetilo, dioxanilo, dioxanilmetilo, dioxanilmetoxi, dioxanilmetilamino, ditianilo, ditianilmetilo, ditianilmetoxi, ditianilmetilamino, piperidinilo, 20 piperidinilamino, oxopiperidinilo, 2-oxo-1,3-diaza-ciclohexilo, 2-oxo-1-aza-cicloheptilo, 2-oxo-1,3-diaza-cicloheptilo, morfolinilo, morfolinilamino, piperazinilo, piridinilo, piridiniloxi, piridiniltio, piridinilamino, 2-(1H)-piridinimino, piridinilmetilo, piridinilmetoxi, pirimidinilo, pirimidiniloxi, pirimidiniltio, pirimidinilamino, pirimidinilmetilo o pirimidinilmetoxi, 25

incluyendo todas las posibles formas tautómeras de los compuestos de la fórmula general (I) y de las posibles sales de los compuestos de la fórmula general (I)

2. Compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizados porque

R1 representa hidrógeno, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro o cloro, o representa fenilo, 5

R2 representa hidrógeno, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro o cloro, o eventualmente también en común con R1 representa etano-1,2-diílo, propano-1,3-diílo o butano-1,4-diílo,

R3 representa hidrógeno, nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, n- o i-propilo, difluorometilo, trifluorometilo, diclorometilo, triclorometilo, metoximetilo, 10 metiltiometilo, metilsulfinilmetilo, metilsulfonilmetilo, metoxi, etoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo o dimetilaminosulfonilo,

R4 representa hidrógeno, nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, n- o i-propilo, difluorometilo, trifluorometilo, diclorometilo, triclorometilo, metoximetilo, 15 metiltiometilo, metilsulfinilmetilo, metilsulfonilmetilo, metoxi, etoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo o dimetilaminosulfonilo,

R5 representa hidrógeno, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n- o i-butilo, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro, cloro, metoxi o etoxi, representa 20 metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino o dimetilamino, representa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro y/o cloro, representa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, 25 ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro, cloro o metilo, o representa fenilo, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, fenilmetilo o feniletilo, en cada caso eventualmente sustituido con nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi, o representa la 30 agrupación -C(Q)-Z,

Y representa hidroxi, representa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, acetiloxi, propioniloxi, n- o i-butiroíloxi, metoxicarboniloxi, etoxicarboniloxi, n- o i-propoxicarboniloxi, metilaminocarboniloxi, etilaminocarboniloxi, n- o i-propilaminocarboniloxi, 35

metilsulfoniloxi, etilsulfoniloxi, n- o i-propilsulfoniloxi, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro y/o cloro, representa propeniloxi, buteniloxi, propiniloxi o butiniloxi, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro y/o bromo, o representa feniloxi, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, fenilcarboniloxi, fenilcarbonilmetoxi, fenilsulfoniloxi, fenilmetoxi, fenilmetiltio, fenilmetilsulfinilo o 5 fenilmetilsulfonilo, en cada caso eventualmente sustituido con nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, trifluorometilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo o trifluorometilsulfonilo, y 10

Z representa amino, cianoamino, hidrazino,

representa metilo sustituido con ciano, fluoro, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo,

representa etenilo, propenilo, butenilo, etinilo, propinilo, butinilo, propeniloxi, 15 buteniloxi, propeniltio, buteniltio, propenilamino, butenilamino, propeniloxiamino, buteniloxiamino, etinilo, propinilo, butinilo, propiniloxi, butiniloxi, propinilamino o butinilamino, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro y/o cloro,

representa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropilamino, ciclobutilamino, 20 ciclopentilamino, ciclohexilamino, ciclopentilhidrazino, ciclohexilhidrazino, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, ciclopropilmetoxi, ciclobutilmetoxi, ciclopentilmetoxi, ciclohexilmetoxi, ciclopropilmetilamino, ciclobutilmetilamino, ciclopentilmetilamino o ciclohexil-metilamino, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro, cloro o 25 metilo,

representa fenilo, fenilcarbonilo, fenoxi, fenoxicarbonilo, feniltio, fenilamino, fenilhidrazino, fenilmetilo, feniletilo, fenilmetoxi, feniletoxi, fenilmetiltio, feniletiltio, fenilmetilamino o feniletilamino, en cada caso eventualmente sustituido con nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, 30 trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo,

o representa heterociclilo, heterocicliloxi, heterociclilamino, la agrupación -N=(heterociclilo), heterociclilalquilo, heterociclilalcoxi o heterociclilalquilamino monocíclico/a o bicíclico/a, en cada caso eventualmente sustituido con nitro, 35

ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, difluorometilo, trifluorometilo, diclorometilo, triclorometilo, clorodifluorometilo, fluorodiclorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, tomado de la serie de furilo, tetrahidrofurilo, 5 furiloxi, tetrahidrofuriloxi, furilamino, tetrahidrofurilamino, furilmetilo, tetrahidrofurilmetilo, furilmetoxi, tetrahidrofurilmetoxi, furilmetilamino, tetrahidrofurilmetilamino, dioxolanilo, dioxolanilmetilo, dioxolanilmetoxi, dioxolanilmetilamino, tienilo, tienilmetilo, ditiolanilo, ditiolanilmetilo, ditiolanilmetoxi, ditiolanilmetilamino, pirrolidinilo, pirrolidinilamino, oxopirrolidinilo, pirrolilo, indolilo, 10 pirrolilmetilo, pirazolilo, pirazoliloxi, pirazolilamino, pirazolilmetilo, imidazolilo, imidazolinilo, imidazolilmetilo, imidazolinilmetilo, oxoimidazolinilo, 2-oxo-1,3-diaza-ciclopentilo, oxazolilo, oxazolilmetilo, dihidrooxazolilo (oxazolinilo), tetrahidrooxazolilo (oxazolidinilo), isoxazolilo, dihidroisoxazolilo (isoxazolinilo), tetrahidro-(2H)-1,2-oxazin-z-ilo, tetrahidroisoxazolilo (isoxazolidinilo), tiazolilo, 15 tiazolilmetilo, dihidrotiazolilo (tiazolinilo), tetrahidrotiazolilo (tiazolidinilo), tiazolimino, oxotiazolidinilo, cianoiminotiazolidinilo, oxadiazolilamino, tiadiazolilamino, oxotriazolinilo, oxatetrazolinilmetilo, tetrazolilmetilo, oxotetrazolinilo, oxotetrazolinilmetilo, tetrazolilmetilo, dioxanilo, dioxanilmetilo, dioxanilmetoxi, dioxanilmetilamino, ditianilo, ditianilmetilo, ditianilmetoxi, 20 ditianilmetilamino, triazolilamino, piperidinilo, piperidinilamino, 2-(1H)-piridinimino, oxopiperidinilo, 2-oxo-1,3-diaza-ciclohexilo, 2-oxo-1-aza-cicloheptilo, 2-oxo-1,3-diaza-cicloheptilo, morfolinilo, morfolinilamino, piperazinilo, piridinilo, piridiniloxi, piridinilamino, piridinilmetilo, piridinilmetoxi, pirimidinilo, pirimidiniloxi, pirimidinilmetilo o pirimidinilmetoxi. 25

3. Compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, caracterizados porque

R1 y R2 representan hidrógeno

R3 representa hidrógeno, fluoro, cloro, metilo, etilo, trifluorometilo, triclorometilo, metoxi, etoxi, metilsulfonilo o etilsulfonilo, 30

R4 representa hidrógeno, fluoro, cloro, metilo, etilo, trifluorometilo, triclorometilo, metoxi, etoxi, metilsulfonilo o etilsulfonilo,

R5 representa hidrógeno, e

Y representa hidroxilo.

4. Compuestos de la fórmula (I-2) 35

en la que

Q, R1, R2, R3, R4, R5 y Z tienen uno de los significados indicados en una de las reivindicaciones 1 hasta 3.

5. Procedimiento para la preparación de compuestos de la fórmula (I) de acuerdo 5 con una de las reivindicaciones 1 hasta 3 y de la fórmula (I-2) de acuerdo con la reivindicación 4, caracterizado porque se hacen reaccionar ciclohexanodionas de la fórmula general

en la que R1 y R2 tienen los significados indicados en una de las reivindicaciones 1 10 hasta 3,

con ácidos benzoicos sustituidos de la fórmula general (III)

en la que

Q, R3, R4, R5 y Z tienen los significados indicados en una de las reivindicaciones 1 15 hasta 3,

o con derivados de los mismos que son capaces de reaccionar,

eventualmente en presencia de un agente de deshidratación, eventualmente en presencia de uno o varios agentes auxiliares de la reacción y eventualmente en presencia de uno o varios agentes diluyentes, 20

y eventualmente a continuación de ello, en los compuestos de la fórmula (I) obtenidos de esta manera, en el marco de la definición de los sustituyentes, se llevan a cabo de modo

usual reacciones de sustitución electrófilas o nucleófilas o respectivamente reacciones de oxidación o reducción, o los compuestos de la fórmula (I) se transforman en sales de un modo usual.

6. Agentes herbicidas, caracterizados por el contenido de por lo menos un compuesto de la fórmula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 hasta 3 y 5 agentes extendedores usuales.

7. Utilización de por lo menos un compuesto de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 hasta 3 o de un agente de acuerdo con la reivindicación 6 para la represión de plantas indeseadas.

8. Procedimiento para la represión de plantas indeseadas, caracterizado porque por 10 lo menos un compuesto de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 hasta 3 o un agente de acuerdo con la reivindicación 6 se hace actuar sobre las plantas indeseadas y/o sobre su espacio de vida.


 

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