PROCEDIMIENTO PARA PREPARAR 4-PENTAFLUOROSULFANIL-BENZOILGUANIDINAS.

Procedimiento para preparar compuestos de la fórmula I (Ver fórmula) en la que significan:

R1 hidrógeno, alquilo con 1, 2, 3 ó 4 átomos de C, alcoxi con 1, 2, 3 ó 4 átomos de C, NR10R11, -Op-(CH2)n-(CF2)o -CF3 o -(SOm)q-(CH2)r -(CF2)s-CF3; R10 y R11, independientemente uno de otro, hidrógeno, alquilo con 1, 2, 3 ó 4 átomos de C o -CH2-CF3; m cero, 1 ó 2 n, o, p, q, r y s, independientemente uno de otro, cero ó 1; R2 hidrógeno, -(SOh)z-(CH2)k-(CF2)l -CF3, alquilo con 1, 2, 3, 4, 5 ó 6 átomos de C, cicloalquilo con 3, 4, 5, 6, 7 u 8 átomos de C, en que 1, 2, 3 ó 4 átomos de hidrógeno pueden estar reemplazados por átomos de flúor; h cero, 1 ó 2; z cero ó 1: k cero, 1, 2, 3 ó 4; l cero ó 1; o R2 -(CH2)t -fenilo o -O-fenilo, que no están sustituidos o están sustituidos con 1, 2 ó 3 radicales seleccionados del grupo que consiste en -Ou-(CH2)v-CF3, alcoxi con 1, 2, 3 ó 4 átomos de C, alquilo con 1, 2, 3 ó 4 átomos de C y -SO2CH3; t cero, 1, 2, 3 ó 4; u cero ó 1; v cero, 1, 2 ó 3; o R2 -(CH2)w-heteroarilo, que no está sustituido o está sustituido con 1, 2 ó 3 radicales seleccionados del grupo que consiste en -Ox-(CH2)y -CF3, alcoxi con 1, 2, 3 ó 4 átomos de C y alquilo con 1, 2, 3 ó 4 átomos de C, -SO2CH3; w cero, 1, 2, 3 ó 4; x cero ó 1; y cero, 1, 2 ó 3; R3 y R4, independientemente uno de otro, hidrógeno o F; así como sus sales; caracterizado porque (Ver fórmula) a) se reduce un derivado de pentafluoruro de 4-nitrofenilazufre de la fórmula II en la amina de la fórmula III, y b) se halogena el compuesto de la fórmula III en la posición orto con respecto al grupo amino con un agente halogenante para dar el compuesto de la fórmula IV, y c) se reemplaza el sustituyente halógeno en el compuesto de la fórmula IV por un nucleófilo adecuado o un compuesto organoelemento, por ejemplo un compuesto de alquilboro, en caso apropiado con catálisis, por un sustituyente R2, y d) se reemplaza la función amino en el compuesto de la fórmula V por un sustituyente halógeno y e) se reemplaza el sustituyente halógeno en el compuesto de la fórmula VI por una función nitrilo, y f) se hidroliza la función nitrilo con un compuesto de la fórmula VII para dar el ácido carboxílico, y g) se convierte el ácido carboxílico de la fórmula VIII en la acilguanidina de la fórmula I, en que en los compuestos de la fórmulas II, III, IV, V, VI, VII y VIII R1 a R4 son como se definen en la fórmula I y X e Y son, independientemente uno de otro, F, Cl, Br o I.

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: SANOFI-AVENTIS DEUTSCHLAND GMBH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: BRUNINGSTRASSE 50,65929 FRANKFURT AM MAIN.

Inventor/es: KLEEMANN, HEINZ-WERNER, SCHUBERT, GERRIT, DR..

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 13 de Febrero de 2008.

Clasificación PCT:

  • C07C381/00 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › Compuestos que contienen carbono y azufre y que tienen grupos funcionales no cubiertos por los grupos C07C 301/00 - C07C 337/00.
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