PIPERAZINA CON GRUPO FENILO OR-SUSTITUIDO Y SU EMPLEO COMO INHIBIDORES DE GLYT-1.
Compuestos de fórmula general I en donde Ar es arilo sustituido o sin sustituir elegido del grupo constituido por fenilo,
bencilo, naftilo e indanilo o o heteroarilo de 6 miembros, que contiene uno, dos o tres átomos de nitrógeno, y en donde los grupos arilo y heteroarilo pueden estar sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo consistente de hidroxilo, halógeno, NO2, CN, (C1-C6)-alquilo, (C1-C6)-alquilo sustituido por halógeno, (C1-C6)-alquilo sustituido por hidroxilo, (CH2)n-(C1-C6)-alcoxilo, (C1-C6)-alcoxilo sustituido por halógeno, NR7R8, C(O)R9, SO2R10, -C(CH3)=NOR7, o por un heterociclo aromático de 5 miembros, que contiene 1-4 heteroátomos, seleccionados de N y O, que está opcionalmente sustituido por (C1-C6)-alquilo; R1 es hidrógeno o (C1-C6)-alquilo; R2 es hidrógeno, (C1-C6)-alquilo, (C2-C6)-alquenilo, (C1-C6)-alquilo sustituido por halógeno, (C1-C6)-alquilo sustituido por hidroxilo, (CH2)n-(C3-C7)-cicloalquilo opcionalmente sustituido por (C1-C6)-alcoxilo o porhalógeno, o es CH(CH3)-(C3-C7)-cicloalquilo, (CH2)n+1-C(O)-R9, (CH2)n+1-CN, biciclo[2, 2, 1]heptilo, (CH2)n+1-O-(C1-C6)-alquilo, (CH2)n-heterocicloalquilo, (CH2)n-arilo ó heteroarilo (CH2)n de 5 ó 6 miembros que contiene uno, dos o tres heteroátomos, seleccionados del grupo consistente de oxígeno, azufre o nitrógeno en donde arilo, heterocicloalquilo y heteroarilo están sin sustituir o sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo consistente de hidroxilo, halógeno, (C1-C6)-alquilo o (C1-C6)-alcoxilo; R3, R4 y R6 independientemente el uno del otro son hidrógeno, hidroxilo, halógeno, (C1-C6)-alquilo, (C1-C6)-alcoxilo o O-(C3-C6)-cicloalquilo; R5 es NO2, CN, C(O)R9 o SO2R10; R7 y R8 independientemente el uno del otro son hidrógeno o (C1-C6)-alquilo; R9 es hidrógeno, (C1-C6)-alquilo, (C1-C6)-alcoxilo ó NR7R8; R10 es (C1-C6)-alquilo opcionalmente sustituido por halógeno, (CH2)n-(C3-C6)-cicloalquilo, (CH2)n-(C3-C6)-alcoxilo, (CH2)n-heterocicloalquilo o NR7R8; n es 0, 1, ó 2; ya sales farmacéuticamente aceptables de adición ácida de los mismos, con la condición que 1-[5-(aminosulfonil)-2-metoxibenzoil]-4-(3-clorofenil)-piperazina, 1-[5-(aminosulfonil)-2-metoxibenzoil]-4-(4-fluorofenil)-piperazina, 1-[5-(aminosulfonil)-2-metoxibenzoil]-4-[3-(trifluoro-metil)fenil]-piperazina, 4-(3-amino-4-nitrofenil)-1-[4-(dimetilamino)-2-metoxi-5-nitrobenzoil]-2-metil-piperazina, 1-[4-(dimetilamino)-2-metoxi-5-nitrobenzoil]-2-metil-4-(4-nitrofenil)-piperazina, 4-[4-(dimetilamino)-2-metoxi-5-nitrobenzoil]-2-metil-1-(4-nitrofenil)-piperazina, 1-(2-cloro-4-nitrofenil)-4-[4-(dimetilamino)-2-metoxi-5-nitrobenzoil]-piperazina, 1-[4-(dimetilamino)-2-metoxi-5-nitrobenzoil]-4-(2, 4-dinitrofenil)-2-metil-piperazina, 1-(4-cloro-2-nitrofenil)-4-[4-(dimetilamino)-2-metoxi-5-nitrobenzoil]-piperazina 4-[4-(dimetilamino)-2-metoxi-5-nitrobenzoil]-1-(2, 4-dinitrofenil)-2-metil-piperazina y 1-[2-benciloxi-5-formil)benzoil]-4-fenilpiperacina están excluidos.
Tipo: Resumen de patente/invención.
Solicitante: F. HOFFMANN-LA ROCHE AG.
Nacionalidad solicitante: Suiza.
Dirección: GRENZACHERSTRASSE 124,4070 BASEL.
Inventor/es: JOLIDON, SYNESE, NORCROSS, ROGER, DAVID, PINARD, EMMANUEL, NETTEKOVEN, MATTHIAS, HEINRICH, STALDER, HENRI, NARQUIZIAN,ROBERT.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 2 de Enero de 2008.
Clasificación PCT:
- A61K31/495 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › que tienen ciclos con seis eslabones con dos nitrógenos como únicos heteroátomos de un ciclo, p. ej. piperazina (A61K 31/48 tiene prioridad).
- A61K31/497 A61K 31/00 […] › conteniendo otros heterociclos.
- A61P25/28 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › A61P 25/00 Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso. › de los problemas neurodegenerativos del sistema nervioso central, p. ej. noótropos, activadores del conocimiento, medicamentos para el tratamiento del Alzheimer o de otras formas de demencia.
- C07D213/74 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › Radicales amino o imino sustituidos por radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos.
- C07D213/85 C07D 213/00 […] › en posición 3.
- C07D239/42 C07D […] › C07D 239/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,3 o diazina-1,3 hidrogenada. › Un átomo de nitrógeno (radicales nitro C07D 239/30).
- C07D241/20 C07D […] › C07D 241/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,4 o diazina-1,4 hidrogenada. › Atomos de nitrógeno (radicales nitro C07D 241/16).
- C07D251/42 C07D […] › C07D 251/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de triazina-1,3,5. › Un átomo de nitrógeno.
- C07D257/04 C07D […] › C07D 257/00 Compuestos heterocíclicos que contienen cuatro átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo. › Ciclos de cinco miembros.
- C07D263/32 C07D […] › C07D 263/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de oxazol-1,3 u oxazol-1,3 hidrogenado. › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
- C07D271/06 C07D […] › C07D 271/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen dos átomos de nitrógeno y un átomo de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › Oxadiazoles-1,2,4; Oxadiazoles-1,2,4 hidrogenados.
- C07D295/192 C07D […] › C07D 295/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos polimetileno-imina de al menos cinco miembros, ciclos aza-3 biciclo [3.2.2] nonano, piperazina, morfolina o tiomorfolina, que tienen solamente átomos de hidrógeno unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo. › de ácidos carboxílicos aromáticos.
- C07D309/12 C07D […] › C07D 309/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo, no condensados con otros ciclos. › solamente átomos de hidrógeno y un átomo de oxígeno directamente unidos a los átomos de carbono del ciclo, p. ej. éteres tetrahidropiranilo.
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