PROCEDIMIENTO PARA LA SINTESIS ENANTIOSELECTIVA DE ENANTIOMEROS INDIVIDUALES DE MODAFINILO, MEDIANTE OXIDACION ASIMETRICA.

Un procedimiento para preparar un compuesto de sulfóxido de la fórmula (I),

bien ya sea como un enantiómero individual, o bien ya sea como una forma enantioméricamente enriquecida: en donde: - Y, es -CN, -C(=O)X, en donde, X, se selecciona de entre -NR3R4, -OH, -OR5, -NHNH2; - R1, R1a, R2 y R2a, son las mismas o diferentes, y se seleccionan de entre H, halo, alquilo(C1-C8) alquenilo(C2-C8), alquinilo(C2-C8), arilo(C6-C10), heteroarilo(C5-C10), -CN, -CF3, -NO2, -OH, alcoxi(C1-C8), -O(CH2)mNR6R7, -OC(=O)R8, -C(=O)OR8, -C(=O)R8, -OC(=O)NR6R7, -O(CH2)mOR8, -(CH2)mOR8, -NR6R7, -C(=O)NR6 R7; - R3 y R4, son iguales o diferentes, y se seleccionan, ambas, de entre H, alquilo(C1-C6), hidroxialquilo(C1-C6), -NHOH u OH, ó R3 y R4, pueden también tomarse conjuntamente con el átomo de N, a través del cual estas R3 y R4 se encuentran unidas, para formar un grupo N-heterocíclico, de 5 a 7 miembros; - R5, representa alquilo, cicloalquilo, aralquilo, alcarilo, ó arilo; - R5 y R7, son iguales o diferentes, y se seleccionan de entre H, alquilo(C1-C6), hidroxi(C1-C6), ó R6 y R7, pueden también tomarse conjuntamente con el átomo de N, a través del cual estas R6 y R7 se encuentran unidas, para formar un grupo N-heterocíclico, de 5 a 7 miembros; - R8, representa H, alquilo, cicloalquilo, aralquilo, alcarilo ó arilo; - n, es 1, 2 ó 3; y - m, es de a partir de 1, 2, 3 ó 4; que comprende las etapas de: b) poner en contacto un sulfuro pro-quiral de la fórmula (II) en donde, R1, R2, R1a, R2a, Y, y n, son tal y como se han definido anteriormente, arriba, con un complejo de metal - ligando quirálico, seleccionado de entre un complejo de ligando quirálico, de titanio, zirconio, manganeso, o vanadio, una base orgánica y un agente oxidante, en un disolvente orgánico; y opcionalmente, c) aislando el sulfóxido obtenido de la fórmula (I).

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: CEPHALON FRANCE.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 20, RUE CHARLES MARTIGNY,94704 MAISONS-ALFORT CEDEX.

Inventor/es: DURET, GERARD, REBIERE,FRANCOIS, PRAT,LAURENCE.

Fecha de Publicación: .

Clasificación PCT:

  • C07C315/02 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 315/00 Preparación de sulfonas; Preparación de sulfóxidos. › por formación de grupos sulfona o sulfóxido por oxidación de sulfuros o por formación de grupos sulfona por oxidación de sulfóxidos.
  • C07C317/44 C07C […] › C07C 317/00 Sulfonas; Sulfóxidos. › que tienen grupos sulfona o sulfóxido y grupos carboxilo unidos a la misma estructura carbonada.
  • C07C327/28 C07C […] › C07C 327/00 Acidos tiocarboxílicos. › que tienen átomos de azufre de grupos tiocarboxilo esterificados unidos a átomos de carbono de radicales hidrocarbonados sustituidos por átomos de oxígeno unidos por enlaces sencillos.
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