SINTESIS DE 3-AMINO-2-CLORO-4-METILPIRIDINA A PARTIR DE ACETONA Y CIANOACETATO DE ETILO.
Un método para preparar 3-amino-2-cloro-4- metilpiridina que comprende las siguientes etapas:
(a) hacer reaccionar cianoacetato de etilo con acetona para dar isopropilidencianoacetato de etilo; (b) hacer reaccionar el isopropilidencianoacetato de etilo así producido con N.N-dimetilformamida-dimetil-acetal para dar 2-ciano-5-(N, N-dimetilamino)-3-metil-2 , 4-pen tadienoato de etilo; (c) tratar el 2-ciano-5-(N, N-dimetilamino)-3-metil- 2, 4-pentadienoato de etilo así producido con cloruro de hidrógeno en etanol, para efectuar el cierre del anillo, produciendo de este modo 2-cloro-4-metilnicotinato de etilo; (d) hidrolizar el 2-cloro-4-metilnicotinato de etilo así producido para dar el ácido 2-cloro-4-metilnicotínico; (e) hacer reaccionar el ácido 2-cloro-4- metilnicotínico así producido con cloruro de tionilo para dar el correspondiente cloruro de ácido; (f) tratar el cloruro de ácido así producido con amoniaco anhidro en etanol, para dar 2-cloro-4-metil-3- carboxamida; y, (g) convertir la 2-cloro-4-metil-3-carboxamida así producida, por medio de la reacción de Hofmann (tratamiento con solución de cloro o bromo en exceso de hidróxido de sodio), en 3-amino-2-cloro-4-metilpiridina. _______________________________ 1BIPI Case 9/064 2BIPI Case 9/065 3BI KG Case 1/972 4BIPI Case 9/076
Tipo: Resumen de patente/invención.
Solicitante: BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC..
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: 900 RIDGEBURY ROAD, P.O. BOX 368,RIDGEFIELD, CONNECTICUT 068.
Inventor/es: GROZINGER, KARL.
Fecha de Publicación: .
Fecha Solicitud PCT: 6 de Enero de 2000.
Fecha Concesión Europea: 26 de Octubre de 2005.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D213/73 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › Radicales insustituidos amino o imino.
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Finlandia, Chipre, Oficina Europea de Patentes.
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