PROCEDIMIENTO QUIMICO PARA LA SINTESIS ESTEREOSELECTIVA DE LA R-(-)-C ARNITINA.
Procedimiento para la preparación de R-(-)-carnitina según el diagrama de reacción:
que comprende las siguientes etapas: (a) convertir el cloruro del ácido (-)canforsulfónico en (1R)-canfor-10-sulfonilamina 1, en la que: R y R1, que pueden ser iguales o diferentes, son hidrógeno, alquilo C1-C4, o bencilo pero no pueden ser ambos hidrógeno; o R y R1, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un grupo heterocíclico con 4-6 átomos de carbono; hacer reaccionar dicho cloruro con una amina de fórmula HNRR1, en la que R y R1 son como se indicó anteriormente, siendo la relación molar de cloruro:amina de 1:1, 1 a 1:1, 5, a 0ºC-30ºC durante 2-4 horas; en presencia de una base; (b) condensar la sulfonilamina 1 con glicerol, siendo la relación molar de glicerol:amina 1 de 2:1 a 5:1, en un medio ácido, obteniendo (1R)-canfor-2-espirocetal- glicerol-10-sulfonilamina 2; (c) mesilar la sulfonilamina 2 haciendo reaccionar 2 con cloruro de metanosulfonilo en presencia de trietilamina, relación molar 1:1, a 0ºC-20ºC, obteniendo (1R)-canfor-2- (1-metanosulfonila-espirocetal-glicerol-10-sulfonilamina-3).
Tipo: Resumen de patente/invención.
Solicitante: SIGMA-TAU INDUSTRIE FARMACEUTICHE RIUNITE S.P.A..
Nacionalidad solicitante: Italia.
Dirección: VIALE SHAKESPEARE, 47,00144 ROMA.
Inventor/es: TINTI, MARIA ORNELLA, MARZI, MAURO, DE ANGELIS, FRANCESCO.
Fecha de Publicación: .
Fecha Solicitud PCT: 18 de Mayo de 1999.
Fecha Concesión Europea: 8 de Septiembre de 2004.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07C227/32 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 227/00 Preparación de compuestos que contienen grupos amino y carboxilo unidos a la misma estructura carbonada. › por síntesis estereoespecífica.
- C07C229/22 C07C […] › C07C 229/00 Compuestos que contienen grupos amino y carboxilo unidos a la misma estructura carbonada. › estando la estructura carbonada sustituida por átomos de oxígeno.
- C07C303/38 C07C […] › C07C 303/00 Preparación de ésteres o amidas de ácidos sulfúricos; Preparación de ácidos sulfónicos o sus ésteres, halogenuros, anhídridos o amidas. › por reacción de amoniaco o de aminas con ácidos sulfónicos o con sus ésteres, sus anhídridos o sus halogenuros.
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Oficina Europea de Patentes, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania, Emiratos Árabes Unidos, Armenia, Australia, Azerbayán, Bosnia y Herzegovina, Barbados, Bulgaria, Brasil, Bielorusia, Canadá, China, República Checa, Estonia, Georgia, Ghana, Gambia, Croacia, Hungría, Indonesia, Israel, Islandia, Japón, Kenya, Kirguistán, República de Corea, Kazajstán, Santa Lucía, Sri Lanka, Liberia, Lesotho, República del Moldova, Madagascar, Mongolia, Malawi, México, Noruega, Nueva Zelanda, Polonia, Federación de Rusia, Sudán, Singapur, Eslovaquia, Sierra Leona, Tayikistán, Turkmenistán, Turquía, Trinidad y Tabago, Uganda, Zimbabwe, Burkina Faso, Benin, República Centroafricana, Congo, Costa de Marfil, Camerún, Gabón, Guinea, Malí, Mauritania, Niger, Senegal, Chad, Togo, Cuba, República Popular Democrática de Corea, Organización Regional Africana de la Propiedad Industrial, Swazilandia, Guinea-Bissau, Organización Africana de la Propiedad Intelectual, Organización Eurasiática de Patentes.
Patentes similares o relacionadas:
Procedimientos de síntesis asimétrica de la 6-fluoro-L-dopa y de sus análogos, del 7 de Septiembre de 2016, de LABORATOIRES CYCLOPHARMA: Compuesto de fórmula (II): **Fórmula** en la que: F es el 19F o el 18F; R1 representa un grupo aroílo; R2 representa un grupo aroílo; […]
Proceso para preparar ácido 5-bifenil-4-amino-2-metil pentanoico, del 10 de Agosto de 2016, de NOVARTIS AG: Un compuesto de acuerdo con la fórmula , o tautómero, o sal del mismo,**Fórmula** en el que R1 es hidrógeno o un grupo protector de nitrógeno […]
Un proceso de hidrogenación de cetoésteres, del 27 de Enero de 2016, de LONZA LTD.: Un proceso para la produccion de un (S)- o (R)-4-halo-3-hidroxibutirato, que comprende la reaccion de un 4- haloacetoacetato con hidrogeno […]
Procedimiento de producción de un beta-aminoácido ópticamente activo, del 1 de Julio de 2015, de TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION: Un procedimiento de producción de un ß-aminoácido ópticamente activo de fórmula , **Fórmula** en la que b es 0 o 1; el símbolo * denota que el átomo de carbono es un carbono […]
Procedimiento para la preparación de ácido (R)-(-)-3-(carbamoilmetil)-5-metilhexanoico y de pregabalina e intermediarios de síntesis, del 27 de Mayo de 2015, de LABORATORIO CHIMICO INTERNAZIONALE S.P.A.: Un procedimiento de preparación de acido (R)- -3-(carbamoilmetil)-5-metilhexanoico, que comprende hacer reaccionar racemato de acido 3-(carbamoilmetil)-5-metilhexanoico […]
Proceso para la preparación de ácido 4-amino-butírico sustituido con biarilo o derivados del mismo y su uso en la producción de inhibidores de NEP, del 23 de Julio de 2014, de NOVARTIS AG: Un proceso para producir un compuesto de acuerdo con la fórmula (I) o una sal del mismo,
en donde R1 y R1` son independientemente hidrógeno […]
Un proceso para la preparación de derivados de isoserina, del 10 de Abril de 2013, de INDENA S.P.A.: Un proceso para la preparación de los compuestos de la Fórmula general en la cual R1 es un grupo (C1-C6)-alquilo lineal o ramificado, un grupo arilo o heteroarilo no substituido […]
Una síntesis asimétrica de ácido (S)-(+)-3-(aminometil)-5-metilhexanoico, del 20 de Marzo de 2013, de TEVA PHARMACEUTICAL INDUSTRIES LTD.: Ácido (3S)-5-metil-3-(2-oxo-2{[(1S)-1-aril-alquil]amino}etil)hexanoico de la siguiente fórmula 24, en la que Ar es un grupo aromático C6-10 y R es un ácido carboxílico, éster […]