Procedimiento de preparación de derivados del ácido 4H-4-oxo-quinolicina-3-carboxílico.
Un proceso para la preparación de un compuesto teniendo la fórmula:
, en donde R 1 se selecciona del grupo que se compone de alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, fenilo, fluofenilo, difluofenilo, nitrofenilo, dinitrofenilo, y fluopiridilo; R 2 es alquilo C1-C3 o ciclopropilo; R 3 es cloro, bromo, yodo, metilsulfonato, trifluometilsulfonato o toluensulfonato; R 4 es fluor, cloro, bromo, o yodo; y R 5 es alquilo C1-C6; el método comprendiendo: (a) tratar un compuesto teniendo la fórmula: R 6 R 7 Q Q í N íí íí í í í j j R 1 , en donde R 1 es como se definió antes,R 6 y R 7 son alquilo C1-C6, o R 6 y R 7 son tomados conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están unidos para formar un anillo morfolinilo, pirrolidinilo o piperidinilo, con un cloruro de ácido R 2 -CH2-CO-Cl, en donde R 2 es como se describió antes, y aislar un primer compuesto intermedio teniendo la estructura: , en donde R 1 , R 2 , R 6 y R 7 son como se describieron antes; (b) tratar secuencialmente el primer compuesto intermedio con una base, luego con 2-cianoacetamida, y aislar un segundo compuesto intermedio teniendo la estructura: , en donde R 1 y R 2 son como se definieron antes; (c) hidrolizar el grupo ciano del segundo compuesto intermedio con un ácido en un disolvente alcohólico R 5 -OH, en donde R 5 es como se describió antes, y aislar un tercer compuesto intermedio teniendo la estructura: , en donde R 1 y R 2 son como se describieron antes, y R 5 es alquilo C1-C6; (d) tratar el tercer compuesto intermedio con R 8 X, en donde R 8 es alquilo C1-C6, bencilo, bencilo sustituido, o trialquilsililo, y X es cloro, bromo, yodo, metilsulfonato, trifluometilsulfonato o toluensulfonato, y aislar un cuarto compuesto intermedio teniendo la estructura: ; (e) tratar secuencialmente el cuarto compuesto intermedio con una base de metal alcalino, luego con un compuesto de 3-alcoxi-acriloílo teniendo la fórmula: OR 9 j R 4 j Q Qí j j í íQ Q O Y , en donde R 4 es como se describió antes, R 9 es alquilo C1-C6 e Y es cloruro, bromuro, ciano, alcoxi o imidazol, y aislar un quinto compuesto intermedio teniendo la estructura: ; (f) ciclar el quinto compuesto intermedio con una cantidad catalítica de ácido, y aislar el sexto compuesto intermedio teniendo la estructura: ; y (g) tratar el sexto compuesto intermedio con un agente halogenante o sulfonante, y aislar el compuesto deseado.
Tipo: Resumen de patente/invención.
Solicitante: ABBOTT LABORATORIES.
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: CHAD 0377/AP6D-2, 100 ABBOTT PARK ROAD,ABBOTT PARK, ILLINOIS 60064.
Inventor/es: LI, QUN, CHU, DANIEL, T., KERDESKY, FRANCIS, A., J., WANG, WEI-BO, HSIAO, CHI-NUNG, W.
Fecha de Publicación: .
Fecha Solicitud PCT: 6 de Febrero de 1998.
Fecha Concesión Europea: 31 de Octubre de 2001.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D455/02 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 455/00 Compuestos heterocíclicos que contienen sistemas cíclicos de quinolicina, p. ej. alcaloides de emetina, protoberberina; Derivados alquilendioxi de las dibenzo [a, g] quinolicinas, p. ej. berberina. › que contienen sistemas cíclicos de quinolicina sin otra condensación.
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Oficina Europea de Patentes, Armenia, Azerbayán, Bielorusia, Ghana, Gambia, Kenya, Kirguistán, Kazajstán, Lesotho, República del Moldova, Malawi, Federación de Rusia, Sudán, Tayikistán, Turkmenistán, Uganda, Zimbabwe, Burkina Faso, Benin, República Centroafricana, Congo, Costa de Marfil, Camerún, Gabón, Guinea, Malí, Mauritania, Niger, Senegal, Chad, Togo, Organización Regional Africana de la Propiedad Industrial, Swazilandia, Organización Africana de la Propiedad Intelectual, Organización Eurasiática de Patentes.
Patentes similares o relacionadas:
Derivados de quinolizina sustituidos útiles como inhibidores de integrasa del VIH, del 27 de Noviembre de 2019, de MERCK SHARP & DOHME CORP: Un compuesto que tiene la fórmula:**Fórmula** o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en la que: X es -NHC(O)-; Y es CH2; R1 se […]
4-Oxoquinolizinas antimicrobianas, del 20 de Diciembre de 2017, de Emergent Product Development Gaithersburg Inc: Una composición farmacéutica que comprende Polimixina B y un compuesto de 4-oxoquinolizina de fórmula IIIc: **(Ver fórmula)** o una […]
Derivados de quinolizidina e indolizidina, del 1 de Octubre de 2014, de F. HOFFMANN-LA ROCHE AG: Un compuesto de la fórmula general I-A ó I-B**Fórmula** en donde, X, es un enlace o un grupo -CH2, R1, R2 y R3 son, de una forma independiente, […]
Compuestos 1,1,1-trifluor-2-hidroxipropilo sustituidos por 2,3-diarilo o por heteroarilo, del 19 de Marzo de 2014, de F. HOFFMANN-LA ROCHE AG: Compuestos de la fórmula general A R1a R1d R1e R1c R4 R2 R3 F3C OR5 I en la que A es C-R1b o N; R1a, R1b, R1c, R1d y R1e con independencia entre sí se […]
ANTAGONISTAS DEL RECEPTOR DE QUIMIOCINA, del 13 de Mayo de 2010, de NOVARTIS AG NOVARTIS PHARMA GMBH: Un compuesto de fórmula (I), o una sal farmacéuticamente aceptable o éster del mismo:
DERIVADOS DE 2-PIRIDONA CON AFINIDAD PARA EL RECEPTOR CANNABINOIDE DE TIPO 2, del 15 de Diciembre de 2009, de SHIONOGI & CO., LTD.: El compuesto de la fórmula: ** ver fórmula** en el que Y es -NH-, -O-, o -(CH2)1-5-; Y2 es -C(=O)-NH- o -NH-C(=O)-; Y3 es un enlace sencillo o alquileno C1-C12 opcionalmente […]
DERIVADOS DE QUINOLINA Y SU USO COMO AGENTES ANTIBACTERIANOS., del 16 de Junio de 2006, de SMITHKLINE BEECHAM PLC: Un compuesto de **fórmula** o un derivado farmacéuticamente aceptable del mismo: en la que: uno de Z1, Z2, Z3, Z4 y Z5 es N o CR1a y el resto son CH; R1 se […]
DERIVADOS DEL INDOL PARA EL TRATAMIENTO DE LA OSTEOPOROSIS., del 16 de Abril de 2005, de SMITHKLINE BEECHAM S.P.A. SMITHKLINE BEECHAM LABORATOIRES PHARMACEUTIQUES: SE DESCRIBE UN COMPUESTO DE FORMULA (I), O UNA SAL DEL MISMO, O UN SOLVATO DEL MISMO, EN EL QUE RA REPRESENTA UN GRUPO R 5 QUE ES HIDROGENO, ALQUILO […]