SINTESIS DE 3-AMINO-2-CLORO-4-METILPIRIDINA A PARTIR DE ACETONA Y CIANOACETATO DE ETILO.

Un método para preparar 3-amino-2-cloro-4- metilpiridina que comprende las siguientes etapas:

(a) hacer reaccionar cianoacetato de etilo con acetona para dar isopropilidencianoacetato de etilo; (b) hacer reaccionar el isopropilidencianoacetato de etilo así producido con N.N-dimetilformamida-dimetil-acetal para dar 2-ciano-5-(N, N-dimetilamino)-3-metil-2 , 4-pen tadienoato de etilo; (c) tratar el 2-ciano-5-(N, N-dimetilamino)-3-metil- 2, 4-pentadienoato de etilo así producido con cloruro de hidrógeno en etanol, para efectuar el cierre del anillo, produciendo de este modo 2-cloro-4-metilnicotinato de etilo; (d) hidrolizar el 2-cloro-4-metilnicotinato de etilo así producido para dar el ácido 2-cloro-4-metilnicotínico; (e) hacer reaccionar el ácido 2-cloro-4- metilnicotínico así producido con cloruro de tionilo para dar el correspondiente cloruro de ácido; (f) tratar el cloruro de ácido así producido con amoniaco anhidro en etanol, para dar 2-cloro-4-metil-3- carboxamida; y, (g) convertir la 2-cloro-4-metil-3-carboxamida así producida, por medio de la reacción de Hofmann (tratamiento con solución de cloro o bromo en exceso de hidróxido de sodio), en 3-amino-2-cloro-4-metilpiridina. _______________________________ 1BIPI Case 9/064 2BIPI Case 9/065 3BI KG Case 1/972 4BIPI Case 9/076

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC..

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 900 RIDGEBURY ROAD, P.O. BOX 368,RIDGEFIELD, CONNECTICUT 068.

Inventor/es: GROZINGER, KARL.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 6 de Enero de 2000.

Fecha Concesión Europea: 26 de Octubre de 2005.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D213/73 (Radicales insustituidos amino o imino)

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Finlandia, Chipre, Oficina Europea de Patentes.

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