A01N43/80NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › ciclos de cinco elementos con un átomo de nitrógeno y ya sea un átomo de oxígeno o uno de azufre en posiciones 1,2.
C07C251/48QUIMICA; METALURGIA. › C07QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 251/00 Compuestos que contienen átomos de nitrógeno, unidos por enlaces dobles a una estructura carbonada (compuestos diazo C07C 245/12). › con el átomo de carbono de al menos uno de los grupos oxiimino unido a un átomo de carbono de un ciclo aromático de seis miembros.
C07D261/04C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 261/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de oxazol-1,2 u oxazol-1,2 hidrogenado. › que tienen un enlace doble entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y no cíclicos.
C07D413/04C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
C07D413/10C07D 413/00 […] › unidos por una cadena de carbono que contiene ciclos aromáticos.
C07D413/12C07D 413/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
C07D417/10C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena de carbono que contiene ciclos aromáticos.
Clasificación PCT:
A01N43/80A01N 43/00 […] › ciclos de cinco elementos con un átomo de nitrógeno y ya sea un átomo de oxígeno o uno de azufre en posiciones 1,2.
A01P7/02A01 […] › A01PBIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES NOCIVOS O PREPARACIONES O COMPUESTOS QUIMICOS CON ACTIVIDAD REGULADORA DEL CRECIMIENTO DE LAS PLANTAS. › A01P 7/00 Artropodicidas. › Acaricidas.
C07C251/48C07C 251/00 […] › con el átomo de carbono de al menos uno de los grupos oxiimino unido a un átomo de carbono de un ciclo aromático de seis miembros.
C07D261/04C07D 261/00 […] › que tienen un enlace doble entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y no cíclicos.
C07D413/04C07D 413/00 […] › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
C07D413/10C07D 413/00 […] › unidos por una cadena de carbono que contiene ciclos aromáticos.
C07D413/12C07D 413/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
C07D417/10C07D 417/00 […] › unidos por una cadena de carbono que contiene ciclos aromáticos.
Fragmento de la descripción:
Compuesto de isoxazolina sustituido y agente de control de plagas.
Campo técnico
La presente invención se refiere a un nuevo compuesto de isoxazolina sustituido, a la sal del mismo y a un pesticida caracterizado por contener el compuesto como un principio activo. El pesticida de la presente invención se refiere a un agente de control de plagas aplicado a artrópodos dañinos en el campo de la agricultura y de la horticultura o para el campo de la ganadería y la higiene (endo-parasiticidas y ecto-parasiticidas para mamíferos y aves como animales domésticos o mascotas, o agentes de control de plagas higiénicas o desagradables para uso doméstico o empresarial). Además, las sustancias químicas agrícolas en la presente invención significan insecticidas, acaricidas, nematicidas, herbicidas, fungicidas y similares en el campo de la agricultura y la horticultura.
Técnica antecedente
Convencionalmente, en lo que se refiere a compuestos de isoxazolina sustituidos, se sabe que los compuestos de 4-(aril 5-sustituido-5-sustituido-4,5-dihidroisoxazol-3-il)benzamida muestran actividad pesticida, particularmente actividad insecticida y acaricida (véase el Documento de Patente 1). Sin embargo, no hay ninguna divulgación sobre compuestos de 4-(aril 5-sustituido-5-sustituido-4,5-dihidroisoxazol-3-il)bencilamina sustituidos de acuerdo con la presente invención.
Además, se sabe que los derivados de 3-(carbamoilmetil 5-sustituido-alquil 5-sustituido-4,5-dihidroisoxazol-3-il)bencilamina tienen actividad competitiva en el complejo de receptor de fibrinógeno glicoproteína IIb/IIIa de las plaquetas o actividad inhibidora del factor Xa o similar, y puede usarse como un agente trombolítico o como un agente terapéutico de trastornos tromboembólicos (véanse, por ejemplo, los Documentos de Patente 2 y 3). Además, se sabe que puede usarse otro compuesto de isoxazolina sustituido específico como un intermedio de producción de inhibidores de la proteasa de VIH o como un intermedio de producción de insecticidas (véanse, por ejemplo, los Documentos de Patente 4 y 5). Sin embargo, no hay ninguna divulgación sobre compuestos de 4-(aril 5-sustituido-5-sustituido-4,5-dihidroisoxazol-3-il)bencilamina sustituidos de acuerdo con la presente invención, y además no se sabe nada de su utilidad como pesticidas.
Por otro lado, en cuanto a los compuestos de benzaldoxima sustituidos, los derivados de benzaldoxima sustituidos con 4-alcoxi (véase el Documento de Patente 6) y 4-hidroxiiminometil-N,N-dimetilbenzamida (véase el Documento no Patente 1) y demás son conocidos. Sin embargo, aparte de una sola excepción, los derivados de benxaldoxima sustituida con 4-(aminoalquilo sustituido) que pueden usarse como un intermedio de producción de pesticidas de acuerdo con la presente invención no se describen en ningún documento y por lo tanto son compuestos novedosos. La excepción aparece en un documento relacionado con inhibidores de fosfodiesterasa y composiciones farmacéuticas que hacen uso de ellos (véase el Documento de Patente 7), siendo el compuesto específico descrito 4-(N-terc-butoxicarbonilaminometil)benzaldoxima.
Documento de Patente 1: Opúsculo WO 2005/085216
Documento de Patente 2: Opúsculo WO 97/023212
Documento de Patente 3: Opúsculo WO 97/048395
Documento de Patente 4: Opúsculo WO 99/014210
Documento de Patente 5: Opúsculo WO 2004/018410
Documento de Patente 6: Opúsculo WO 95/024398
Documento de Patente 7: Opúsculo WO 2005/116009
Documento que no es de Patente 1: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1979, p. 643.
Divulgación de la invención
Problemas a resolver por la invención
El desarrollo de pesticidas para el control de varias plagas tales como plagas agrícolas y hortícolas, plagas forestales o plagas higiénicas, etc. se expande, y se han utilizado de forma práctica numerosos agentes diferentes hasta la fecha.
Sin embargo, recientemente, las plagas han adquirido resistencia por el uso de pesticidas tales como insecticidas y fungicidas durante un largo periodo de tiempo, y por lo tanto el control mediante los insecticidas y fungicidas que se han utilizado convencionalmente se vuelve difícil. Además, una parte de los pesticidas conocidos tienen una alta toxicidad, o algunos de ellos comienzan a perturbar los ecosistemas nativos debido a la persistencia a largo plazo. Bajo estas circunstancias, siempre se espera desarrollar un nuevo pesticida que no sólo tenga una actividad alta en el control de plagas, sino que también posea una baja toxicidad y una baja persistencia.
Medios para resolver los problemas
Los inventores han investigado ávidamente a fin de resolver los problemas mencionados anteriormente, y como resultado de ello, han descubierto que los nuevos compuestos de isoxazolina sustituidos de fórmula (I) son compuestos extremadamente útiles que tienen una excelente actividad de control de plagas, particularmente actividad insecticida y acaricida, y que tienen pocos efectos adversos sobre los seres que no son diana tales como mamíferos, peces e insectos útiles, etc. Por lo tanto, se ha realizado la presente invención.
Es decir, la presente invención se refiere a los siguientes aspectos (1) a (11):
(1) Un compuesto de isoxazolina sustituido de fórmula (1) o una sal del mismo:
en la que
A1, A2 y A3 son independientemente entre sí átomos de carbono o átomos de nitrógeno, G es un anillo de benceno, un anillo heterocíclico aromático de 6 miembros que contiene nitrógeno, un anillo de furano, un anillo de tiofeno o un anillo heterocíclico aromático de 5 miembros que contiene dos o más heteroátomos seleccionados entre átomos de oxígeno, átomos de azufre y átomos de nitrógeno, L es -C(R2a)(R2b)-, -N(R2c)-, -C(R2a)(R2b)CH2-, -C(R2a)(R2b)N(R2c)- o -CH2C(R2a)(R2b)-, X es un átomo de halógeno, ciano, nitro, azido, -SCN, -SF5, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R4, cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo C3-C8 arbitrariamente sustituido con R4, E-1 a E-49, alquenilo C2-C6, alquenilo C2-C6 arbitrariamente sustituido con R4, cicloalquenilo C3-C8, halocicloalquenilo C3-C8, alquinilo C2-C6, alquinilo C2-C6 arbitrariamente sustituido con R4, -OH, -OR5, -OSO2R5, -SH, -S(O)rR5, -NH2, -N(R7)R6, -N=CHOR8, -N=C(R9)OR8, -CHO, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(O)NH2, -C(O)N(R10)R9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, -C(S)NH2-, -C(S)N(R10)R9, -CH=NOR11, -C(R9)=NOR11, M-5, M-20, M-40 a M-43, M-46 a M-48, -S(O)2OR9, -S(O)2NH2, -S(O)2N(R10)R9, -Si(R12a)(R12b)R12, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, o D-1 a D-65, cuando m es un número entero de 2 o más, cada X puede ser igual o diferente entre sí, y además, cuando dos X son adyacentes, los dos X adyacentes pueden formar anillos de 5 miembros o de 6 miembros junto con los átomos de carbono a los que los dos X están enlazados formando -CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R13)-, -CH2N(R13)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2 S-, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R13)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R13)CH=N-, -N(R13)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N-...
Reivindicaciones:
1. Un compuesto de isoxazolina sustituido de fórmula (1) o una sal del mismo:
en la que
A1, A2 y A3 son independientemente entre sí átomos de carbono o átomos de nitrógeno, G es un anillo de benceno, un anillo heterocíclico aromático de 6 miembros que contiene nitrógeno, un anillo de furano, un anillo de tiofeno o un anillo heterocíclico aromático de 5 miembros que contiene dos o más heteroátomos seleccionados entre átomos de oxígeno, átomos de azufre y átomos de nitrógeno, L es -C(R2a)(R2b)-, -N(R2c)-, -C(R2a)(R2b)CH2-, -C(R2a)(R2b)N(R2c)- o -CH2C(R2a)(R2b)-, X es un átomo de halógeno, ciano, nitro, azido, -SCN, -SF5, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R4, cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo C3-C8 arbitrariamente sustituido con R4, E-1 a E-49, alquinilo C2-C6, alquenilo C2-C6 arbitrariamente sustituido con R4, cicloalquenilo C3-C8, halocicloalquenilo C3-C8, alquinilo C2-C6, alquinilo C2-C6 arbitrariamente sustituido con R4, -OH, -OR5, -OSO2R5, -SH, -S(O)rR5, -NH2, -N(R7)R6, -N=CHOR8, -N=C(R9)OR8, -CHO, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(O)NH2, -C(O)N(R10)R9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, -C(S)NH2-, -C(S)N(R10)R9, -CH=NOR11, -C(R9)=NOR11, M-5, M-20, M-40 a M-43, M-46 a M-48, -S(O)2OR9, -S(O)2NH2, -S(O)2N(R10)R9, -Si(R12a)(R12b)R12, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, o D-1 a D-65, cuando m es un número entero de 2 o más, cada X puede ser igual o diferente entre sí, además, cuando dos X son adyacentes, los dos X adyacentes pueden formar anillos de 5 miembros o de 6 miembros junto con los átomos de carbono a los que los dos X están enlazados formando -CH2CH2CH2-, -CH2 CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R13)-, -CH2N(R13)CH2-, -CH2CH2CH2 CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH=CH-, -OCH= CH-, -SCH=CH-, -N(R13)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R13)CH=N-, -N(R13)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N- o -N=CHN=CH-, en este caso, los átomos de hidrógeno unidos a cada átomo de carbono que forma el anillo pueden estar arbitrariamente sustituidos con Z, y además cuando los átomos de hidrógeno están sustituidos con dos o más Z al mismo tiempo, cada Z puede ser igual o diferente entre sí, Y es un átomo de halógeno, ciano, nitro, azido, -SCN, -SF5, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R4, cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo C3-C8 arbitrariamente sustituido con R4, E-1 a E-49, alquinilo C2-C6, alquinilo C2-C6 arbitrariamente sustituido con R4, -OH, -OR5, -OSO2R5, -SH, -S(O)rR5, -NH2, -N(R7)R6, -N(R7)C(O)R9a, -N(R7)C(O)OR9a, -N (R7)C(O)SR9a, -N(R7)C(S)OR9a, -N(R7)C(S)SR9a, -N(R7)S(O)2R9a, -N=CHOR8, -N=C(R9)OR8,- C(O)NH2, -C(O) N(R10)R9, -C(S)NH2, -C(S)N(R10)R9, -Si(R12a)(R12b)R12, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, o D-1 a D-65, cuando n es un número entero de 2 o más, cada Y puede ser igual o diferente entre sí, además, cuando dos Y son adyacentes, los dos Y adyacentes pueden formar un anillo de 5 miembros o de 6 miembros junto con los átomos de carbono a los que están unidos los dos Y formando -CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2 O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N- o -SCH=N-, en este caso, los átomos de hidrógeno unidos a cada átomo de carbono formando el anillo pueden estar arbitrariamente sustituidos con Z, y además cuando los átomos de hidrógeno están sustituidos con dos o más Z al mismo tiempo, cada Z puede ser igual o diferente entre sí, R1 es un átomo de hidrógeno, -CHO, -C(=W1)R1a, -C(=W1)-W2-R1a, -C(=W1)NH2, -C(=W1)N(R1b)R1a, -C(=W1)N(R1b)OR1a, -C(=W1)NHC(O)R1a, -C(=W1)NHSO2R1a, -C(=W1)CH=NOR1a, -S(O)2R1a, -S(O)2NH2 o -S(O)2N(R1b)R1a, W1 y W2 independientemente entre sí son átomos de oxígeno o átomos de azufre, R1a es alquilo C1-C12, alquilo C1-C12 arbitrariamente sustituido con R14, cicloalquilo C3-C12, cicloalquilo C3-C12 arbitrariamente sustituido con R14, E-1 a E-49, alquenilo C2-C12, alquenilo C2-C12 arbitrariamente sustituido con R14, cicloalquenilo C3-C12, haloalquenilo C3-C12, alquinilo C2-C12, alquinilo C2-C12 arbitrariamente sustituido con R14, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1 o D-1 a D-65, R1b es un átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C6, alquilo C1-C4, alquiltio C1-C6, alquilo C1-C4, cianoalquilo C1-C6, fenilalquilo C1-C4, fenilalquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6, o R1b junto con R1a pueden formar un anillo de 3 a 7 miembros junto con el átomo de nitrógeno, uniéndolos formando una cadena alquileno C2-C6, en este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno y puede estar arbitrariamente sustituida con un átomo de halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, -CHO, alquilcarbonilo C1-C6 o alcoxicarbonilo C1-C6, R2 es un átomo de hidrógeno, alquilo C1-C12, haloalquilo C1-C12, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R14a, cicloalquilo C3-C12, alquenilo C3-C12, haloalquenilo C3-C12, alquinilo C3-C12, haloalquinilo C3-C12, -C(O)R15, -C(O)OR15, -C(O)SR15, -CONH2, -C(O)N(R16)R15, -C(O)C(O)OR15, -C(S)OR15, -C(S)SR15, -C(S)NH2, -C(S)N(R16)R15, alcoxi C1-C12, -SR15, -S(O)2R15, -SN(R18)R17, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, o R2 junto con R1 pueden formar un anillo de 5 a 7 miembros junto con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena alquileno C4-C6, en este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno, y puede estar arbitrariamente sustituida con alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, -CHO, alquilcarbonilo C1-C6, haloalquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, haloalcoxicarbonilo C1-C6, alquilaminocarbonilo C1-C6, haloalquilaminocarbonilo C1-C6, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-52, D-55, oxo o tioxo, o además cuando el sustituyente Y está presente en una posición adyacente, R2 junto con Y pueden formar un anillo de 5 miembros o de 6 miembros junto con los átomos a los que R2 e Y están unidos formando -CH2-, -CH2CH2-, -CH2O-, -CH2S- o -CH2N(R6)-, R2a es un átomo de hidrógeno, ciano, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, -C(O)NH2, -C(S)NH2 o fenilo, R2b es un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, o R2b junto con R2a pueden formar un anillo de 3 a 6 miembros junto con el átomo de carbono que los une formando una cadena alquileno C2-C5, en este caso, la cadena alquileno un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno, R2c es un átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, haloalquilcarbonilo C1-C6, cicloalquilcarbonilo C3-C6, halocicloalquilcarbonilo C3-C6, alcoxicabonilo C1-C6 o haloalcoxicarbonilo C1-C6, R3 es un átomo de halógeno, ciano, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R4, cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo C3-C8 arbitrariamente sustituido con R4, E-1 a E-49, alquenilo C3-C6, alquenilo C2-C6 arbitrariamente sustituido con R4, alquinilo C3-C6, alquinilo C2-C6 arbitrariamente sustituido con R4, -OR5, -S(O)rR5, -N(R10)R9, -N(R10)R9a, -CHO, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(O)NH2, -C(O)N(R10)R9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, -C(S)NH2, -C(S)N(R10)R9, -CH=NOR11, -C(R9)=NOR11, M-5, M-20, M-48, -Si(R12a)(R12b)R12, -P(O)(OR19)2, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1 o D-1 a D-65, D-1 a D-65 son anillos heterocíclicos aromáticos de las siguientes fórmulas respectivamente
Z es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfinil C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquilsulfinil C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, -OH, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquilsulfoniloxi C1-C6, haloalquilsulfoniloxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, -NH2, alquilamino C1-C6, di(alquil C1-C6)amino, alcoxicarbonilo C1-C6, haloalcoxicarbonilo C1-C6, -C(O)NH2, alquilaminocarbonilo C1-C6, haloalquilocarbonilo C1-C6, di(alquil C1-C6)aminocarbonilo, -C(S)NH2, -S(O)2NH2, alquilaminosulfonilo C1-C6, di(alquil C1-C6)aminosulfonilo, fenilo o fenilo arbitrariamente sustituido con un átomo de halógeno, cuando p1, p2, p3 o p4 es un número entero de 2 más, cada Z puede ser igual o deferente entre sí, además, cuando dos Z son adyacentes, los dos Z adyacentes pueden formar un anillo de 5 miembros o de 6 miembros junto con los átomos de carbono a los que los dos Z están unidos formando -CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2 OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -CH2CH2CH2S-, -OCH2CH2S- o -CH=CH-CH=CH-, en este caso, los átomos de hidrógeno unidos a cada átomo de carbono que forma el anillo pueden estar arbitrariamente sustituidos con un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o alquiltio C1-C4, E-1 a E-49 son anillos heterocíclicos saturados de las siguientes fórmulas, respectivamente.
R4 es un átomo de halógeno, ciano, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C8, E-1 a E-49, -OH, -OR5, -SH, -S(O)rR5, -N(R7)R6, -N(R7)C(O)R9a, -N(R7)C(O)OR9a, -N(R7)C(O)SR9a, -N(R7)C(S)OR9a, -N(R7)C(S)SR9a, -N(R7)S(O)2R9a, -C(O)OR9, -C(O)N(R10)R9, -Si(R12a)(R12b)R12, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1 o D-1 a D-65, R5 es alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R22, cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo C3-Ca arbitrariamente sustituido con R22, E-3 a E-9, E-23 a E-31, E-34, E-45, alquenilo C2-C6, alquenilo C2-C6 arbitrariamente sustituido con R22, cicloalquenilo C3-C8, halocicloalquenilo C3-C8, alquinilo C3-C6, alquinilo C3-C6 arbitrariamente sustituido con R22, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D-6 a D-13, D-15 a D-23, D-25 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-43, D-45, D-47, D-50 a D-64 o D-65, R6 es alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R22, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, -CHO, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(O)NH2, -C(O)N(R10)R9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, -C(S)NH2, -C(S)N(R10)R9, -C(O)C(O)R9, -C(O)C(O)OR9, -OH, -S(O)2R9, -S(O)2N(R10)R9, -P(O)(OR19)2 o -P(S)(OR19)2, R7 es un átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R22, cicloalquilo C3-C8, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, -CHO, alquilcarbonilo C1-C6, haloalquilcarbonilo C1-C6 o alcoxicarbonilo C1-C6 o R7 junto con R6 pueden formar un anillo de 3 a 7 miembros junto con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena alquileno C2-C6, en este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno, y puede estar arbitrariamente sustituida con un átomo de halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, oxo o tioxo, R8 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, R9 es alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R22, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, E-1 a E-49, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6 o haloalquinilo C3-C6, R9a es fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1 o D-1 a D-65, R10 es un átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C6-alquilo C1-C4, cianoalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6 o R10 junto con R9 pueden formar un anillo de 3 a 7 miembros con el átomo de hidrógeno que los une formando una cadena alquileno C2-C6, en este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno, y puede estar arbitrariamente sustituida con un átomo de halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, -CHO, alquilcarbonilo C1-C6 o alcoxicarbonilo C1-C6, R11 es un átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, fenilalquilo C1-C4, fenilalquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6 o haloalquinilo C3-C6, R12 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, R12a y R12b independientemente entre sí son alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6, R13 es un átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxiarbonil C1-C6-alquilo C1-C4, haloalcoxicarbonil C1-C6-alquilo C1-C4, fenilalquilo C1-C4, fenilalquilo C1-C4 sustituido con (Z)p1, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, haloalcoxicarbonilo C1-C6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, además, en caso de que Z esté presente en una posición adyacente de R13, R13 junto con Z pueden formar un anillo de 6 miembros junto con el átomo que los une formando -CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH- o -CH=CH-CH=N-, en este caso, los átomos de hidrógeno unidos a cada átomo de carbono que forma el anillo pueden estar arbitrariamente sustituidos con un átomo de halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4, R14 es un átomo de halógeno, ciano, nitro, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, E-4 a E-7, E-9 a E-11, E-11, E-18, E-23 a E-28, E-30 a E-32, E-43, cicloalquenilo C5-C8, halocicloalquenilo C5-C8, -OR23, -N(R24)R23, -S(O)rR25, -C(O)R26, -CH=NOR28, -C(R26)=NOR28, -C(O)OR26, -C(O)SR26, -C(O)NH2, -C(O)N(R27)R26, -C(O)C(O)OR26, -C(S)OR26, -C(S)SR26, -C(S)NH2, -C(S)N(R27)R26, -SO2NH2, -SO2N(R27)R26, -C(=NR27)OR26, -C(=NR27)SR26, -C(=NR27)N(R27a)R26a, -C(=NOR2a)N(R27a)R26a, M1 a M-48, -Si(R12a)(R12b)R12, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, naftilo o D-1 a D-65, M-1 a M-48 son anillos heterocíclicos parcialmente saturados de las siguientes fórmulas, respectivamente
R14a es ciano, nitro, cicloalquilo C3-C6, -OR23, -N(R24)R23, -S(O)rR25, -CHO, -C(O)R26, -C(O)OR26, -C(O)SR26, -C(O)NH2, -C(O)C(O)OR26, -C(S)OR26, -C(S)SR26, -C(S)NH2, -Si(R12a)(R12b)R12, -P(O)(OR19)2, -P(S)(OR19)2, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, R15 es alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R29, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, E-1 a E-49, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, cicloalquenilo C3-C8, halocicloalquenilo C3-C8, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, naftilo o D-1 a D-65, R16 es un átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6, o R16 junto con R15 pueden formar un anillo de 5 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena alquileno C4-C5, en este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, R17 es alquilo C1-C12, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alcoxicarbonil C1-C6-alquilo C1-C6, fenilalquilo C1-C6, fenilalquilo C1-C6 sustituido con (Z)p1, alcoxicarbonilo C1-C12, -C(O)ON=C(CH3)SCH3 o -C(O)ON=C(SCH3)C(O)N(CH3)2, R18 es alquilo C1-C12, fenilalquilo C1-C6 o fenilalquilo C1-C6 sustituido con (Z)p1, o R18 junto con R17 pueden formar un anillo de 5 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena alquileno C4-C5, en este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno o un átomo de azufre y puede estar arbitrariamente sustituido con alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, R19 es alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6, R20 es un átomo de halógeno, alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6, cuando q1 a q8 son un número entero de 2 o más, cada R20 puede ser igual o diferente entre sí, además, cuando dos R20 están presentes en el mismo átomo de carbono, los dos R20 juntos pueden formar oxo o tioxo, R21 es un átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, -CHO, -C(O)R30, -C(O)OR30, -C(O)SR30, -C(O)NH2, -C(O)N(R31)R30 o -S(O)2R30, R22 es un átomo de halógeno, ciano, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, E-1 a E-49, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, alquilamino C1-C6, di(alquil C1-C6)amino, -CHO, alquilcarbonilo C1-C6, haloalquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, haloalcoxicarbonilo C1-C6, alquilaminocarbonilo C1-C6, di(alquil C1-C6)aminocarbonilo, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, o D-1 a D-65, R23 es un átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R29, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, -C(O)R30, -C(O)OR30, -C(O)SR30, -C(O)NH2, -C(O)N(R31)R30, -C(S)R30, -C(S)OR30, -C(S)SR30, -C(S)NH2, -C(S)N(R31)R30, -S(O)2R30, -S(O)2N(R31)R30, tri(alquil C1-C4)sililo, di(alquil C1-C6)tiofosforilo, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, R24 es un átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6 o R24 junto con R23 pueden formar un anillo de 4 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena alquileno C3-C5, en este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno, R25 es alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R29, -C(O)R30, -C(O)NH2, -C(O)N(R31)R30, -C(S)OR30, -C(S)NH2, -C(S)N(R31)R30, alquiltio C1-C6, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-21, D-35, D-52 o D-55, R26 y R26a son independientemente entre sí alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R29, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, E-4, E-5, E-7, E-23, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D-21 a D-23, D-52 a D-56, D-58 a D-59, R27 y R27a son independientemente entre sí un átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, cianoalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6 o R27 junto con R26 pueden formar un anillo de 3 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena alquileno C2-C5, en este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno, R28 es alquilo C1-C8, alquilo C1-C8 arbitrariamente sustituido con R29, cicloalquilo C3-C8, alquenilo C3-C8, alquenilo C3-C8 arbitrariamente sustituido con R29, alquinilo C3-C8 o alquinilo C3-C8 arbitrariamente sustituido con R29, R29 es un átomo de halógeno, ciano, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, E-4 a E-7, -OH, -OR30, -S(O)r R30, -C(O)OR30, -C(O)NH2, -C(O)N(R31)R30, tri(alquilo C1-C4) sililo, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D-21 a D-23, D-52, D-53 o D-54, R30 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquilo C1-C4 arbitrariamente sustituido con R32, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, R31 es un átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6 o R31 junto con R30 pueden formar un anillo de 3 a 6 miembros con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena alquileno C2-C5, en este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno o u átomo de azufre, R32 es cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, m es un número entero de 0 a 5, n es un número entero de 0 a 4, p1 es un número entero de 1 a 5, p2 es un número entero de 0 a 4, p3 es un número entero de 0 a 3, p4 es un número entero de 0 a 2, p5 es un número entero de 0 a 1, q1 es un número entero de 0 a 3, q2 es un número entero de 0 a 5, q3 es un número entero de 0 a 7, q4 es un número entero de 0 a 9, q5 es un número entero de 0 a 6, q6 es un número entero de 0 a 4, q7 es un número entero de 0 a 2, q8 es un número entero de 0 a 8, r es un número entero de 0 a 2, y t es el número entero 0 ó 1.
2. El compuesto de isoxazolina sustituido o la sal del mismo de acuerdo con la reivindicación 1, en el que
G es un anillo aromático de 6 miembros mostrado en uno cualquiera de G-1, G-3 o G-4 o un anillo aromático de 5 miembros mostrado en uno cualquiera de G-13, G-14, G-17, G-18, G-20, G-21 o G-22
L es -CH(R2a)-, -N(R2c)-, -CH(R2a)CH2- o -CH(R2a)N(R2c)-, X es un átomo de halógeno, ciano, nitro, -SF5, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R4, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, -OH, -OR5, -OSO2R5, -S(O)rR5 o tri(alquil C1-C6)sililo, cuando m es el número entero 2 ó 3, cada X puede ser igual o diferente entre sí, además, cuando dos X son adyacentes, los dos X adyacentes pueden formar un anillo de 5 miembros o de 6 miembros junto con los átomos de carbono a los que los dos X están unidos formando -CF2OCF2-, -OCF2O-, -CF2OCF2O- o -OCF2 CF2O-, Y es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 arbitrariamente sustituido con R4, alquinilo C2-C6, tri(alquil C1-C6)sililetinilo, -OR5, -OSO2R5, -S(O)rR5, -NH2, -N(R7)R6, -N=C(R9)OR8, -C(O)NH2 o -C(S)NH2, cuando n es 2, cada Y puede ser igual o diferente entre sí, R1 es un átomo de hidrógeno, -C(O)R1a, -C(S)R1a, -C(O)OR1a, -C(O)SR1a, -C(S)OR1a, -C(S)SR1a, -C(O)N(R1b)R1a, -C(O)N(R1b)OR1a, -C(S)N(R1b)R1a o -S(O)2R1a, R1a es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquilo C1-C4 arbitrariamente sustituido con R14, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C6, cianocicloalquilo C3-Cs, fenilcicloalquilo C3-C6, E-4 a E-7, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-1 a D-4, D-15 a D-17, D-21 a D-24, D-52 a D-58 o D-59, R1b es un átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, o R1b junto con R1a pueden formar un anillo de 3 a 7 miembros junto con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena alquileno C2-C6, en este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, R2 es un átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquilo C1-C4 arbitrariamente sustituido con R14a, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, -C(O)R15, -C(O)OR15, -C(O)SR15, -C(O)C(O)OR15, -C(S)OR15, -C(S)SR15, alcoxi C1-C6, haloalquiniltio C1-C6 o-SN(R18)R17, o R2 junto con R1 pueden formar un anillo de 5 a 7 miembros junto con el átomo de nitrógeno que los une formando una cadena alquileno C4-C6, en este caso, la cadena alquileno puede contener un átomo de oxígeno o un átomo de nitrógeno y puede estar arbitrariamente sustituida con alquilo C1-C6, oxo o tioxo, R2a es un átomo de hidrógeno, ciano, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, -C(O)NH2 o -C(S)NH2, R2c es un átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, haloalquilcarbonilo C1-C6 o cicloalquilcarbonilo C3-C6, R3 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4-haloalquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-haloalquilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4-haloalquilo C1-C4, cianohaloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6 o halocicloalquilo C3-C6, Z es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquilsulfoniloxi C1-C6, haloalquilsulfoniloxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, -C(O)NH2, -C(S)NH2 o -S(O)2NH2, cuando p1, p2, p3 o p4 es un número entero de 2 o más, cada Z puede ser igual o diferente entre sí, además, cuando dos Z son adyacentes, los dos Z adyacentes pueden formar un anillo de 5 miembros o de 6 miembros junto con los átomos de carbono a los que los dos Z están unido formando -OCH2O- o -OCH2CH2O-, en este caso, los átomos de hidrógeno unidos a cada átomo de carbono que forma el anillo pueden estar arbitrariamente sustituidos con un átomo de halógeno, R4 es un átomo de halógeno, -OH, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6 o haloalquilsulfonilo C1-C6, R5 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C4-haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6 o alcoxicarbonilo C1-C6, R6 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, -CHO, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(S)OR9, -C(S)SR9 o -S(O)2 R9, R7 es un átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6, R8 es alquilo C1-C6, R9 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6 o halocicloalquilo C3-C6, R13 es alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6, R14 es ciano, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, fenoxi, -NHC(O)R30, -NHC(O)OR30, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, cicloalquenilo C5-C6, fenilo, fenilo sustituido con (Z)p1, D-21, D-22, D-52, D-53 o D-54, R14a es ciano, cicloalquilo C3-C6, -OR23, alquiltio C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6 o fenilo, R15 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfinil C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o fenilo, R17 es alquilo C1-C6, alcoxicarbonil C1-C6-alquilo C1-C4 o alcoxicarbonilo C1-C6, R18 es alquilo C1-C6 o bencilo, R23 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, -C(O)R30 o -C(O)OR30, R30 es alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6 o fenilo, m es un número entero de 1 a 3, n es un número entero de 0 a 2, y q3 es 0.
3. El compuesto de isoxazolina sustituido o la sal del mismo de acuerdo con la reivindicación 2, en el que
A1 es un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno, A2 y A3 son átomos de carbono, G es G-1, L es -CH2-, -CH(CH3)-, -CH(CF3)- o -CH(CN)-, X es un átomo de halógeno, ciano, nitro, -SF5, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, hidroxihaloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-haloalquilo C1-C6, halocicloalquilo C3-C8, -OR5, -OSO2R5 o -S(O)rR5, cuando m es 2 ó 3, cada X puede ser igual o diferente entre sí, Y es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquilo C1-C4 arbitrariamente sustituido con R4, alquinilo C3-C6, -OR5, -SR5, -NH2, -N(R7)R6 o -C(S)NH2, R1 es un átomo de hidrógeno, -C(O)R1a, -C(S)R1a, -C(O)OR1a, -C(S)OR1a, -C(O)N(R1b)R1a o - C(O)N(R1b)OR1a, R1a es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquilo C1-C4 sustituido con R14, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, cianocicloalquilo C3-C6, E-4, E-5, E-7, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, R1b es un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, R2 es un átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquilo C1-C4 sustituido con R14a, alquinilo C3-C6, -C(O)R15, -C(O)OR15, alcoxi C1-C6 o haloalquiltio C1-C6, R3 es haloalquilo C1-C6 o halocicloalquilo C3-C8, R4 es -OH, alcoxi C1-C4 o alquiltio C1-C4 R5 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6 o haloalcoxi C1-C4-haloalquilo C1-C4. R6 es alquilo C1-C6, -CHO, alquilcarbonilo C1-C6, haloalquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alquiltiocarbonilo C1-C6, alcoxitiocarbonilo C1-C6, alquilditiocarbonilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6 o haloalquilsulfonilo C1-C6, R7 es un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, R14 es cicloalquilo C3-C4, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4 o alquilsulfonilo C1-C4, R14a es ciano, cicloalquilo C3-C4 o -OR23, R15 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 o alquenilo C3-C6, R23 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, cicloalquilcarbonilo C3-C6, alcoxicarbonilo C1-C6 o fenilcarbonilo, y n es el número entero 0 ó 1.
4. El compuesto de isoxazolina sustituido o la sal del mismo de acuerdo con la reivindicación 3, en el que
L es -CH2-, -CH(CH3)- o -CH(CN)-, X es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquil C1-C4, -OR5 o -S(O)rR5, cuando m es 2 ó 3, cada X puede ser igual o distinto entre sí, Y es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, -OR5, -SR5, -NH2 o -N(R7)R6, R1 es -C(O)R1a o -C(O)NHR1a, R1a es alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquilo C1-C2 sustituido con R14, cicloalquilo C3-C4, halocicloalquilo C3-C4, alquinilo C3-C4, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, R2 es un átomo de hidrógeno, alquilo C1-C4, alquilo C1-C2 sustituido con R14a, alquinilo C3-C4, alquilcarbonilo C1-C4 o alcoxicarbonilo C1-C4, R3 es haloalquilo C1-C4, R5 es alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4, R6 es alquilo C1-C4, -CHO, alquilcarbonilo C1-C4 o alcoxicarbonilo C1-C4, R14 es cicloalquilo C3-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4 o alquilsolfonilo C1-C4, R14a es ciano o -OR23, y R23 es alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4 o alcoxicarbonilo C1-C4.
5. El compuesto de isoxazolina sustituido o la sal del mismo de acuerdo con la reivindicación 4, en el que
A1 es un átomo de carbono, X es un átomo de halógeno o haloalquilo C1-C4, cuando m es 2 ó 3, cada X puede ser igual o diferente entre sí, Y es un átomo de halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4, R1 es -C(O)R1a, R1a es alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C4 o alquinilo C3-C4, R2 es un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C4, y R3 es -CF3 o -CF2Cl.
6. Uso del compuesto de benzaldoxima sustituido de fórmula (2) o una sal del mismo
en la que
A1 es un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno, J es un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno, L es -CH2-, -CH(CH3)-, -CH(CF3)- o -CH(CN)-, Y es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquilo C1-C4 arbitrariamente sustituido con R4, -OR5 o -N(R7)R6, R1 es -C(O)R1a, -C(O)OR1a, -C(O)N(R1b)R1a o -C(O)N(R1b)OR1a, R1a es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquilo C1-C4 sustituido con R14, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, cianocicloalquilo C3-C6, E-4, E-5, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, R1b es un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, R2 es un átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquilo C1-C4 sustituido con R14a, alquinilo C3-C6, -C(O)R15, -C(O)OR15 o alcoxi C1-C6, Z es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquilsulfoniloxi C1-C6, haloalquilsulfoniloxi C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6 o -C(O)NH2, cuando p1 es un número entero de 2 o más, cada Z puede ser igual o diferente entre sí, E-4 y E-5 son anillos heterocíclicos saturados de las siguientes fórmulas, respectivamente,
R4 es alcoxi C1-C4, R5 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6 o haloalcoxi C1-C4-haloalquilo C1-C4, R6 es -CHO, alquilcarbonilo C1-C6, haloalquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6 o haloalquilsulfonilo C1-C6, R7 es un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, R14 es cicloalquilo C3-C4, alcoxi C1-C4 o alquilsulfonilo C1-C4, R14a es ciano, cicloalquilo C3-C4 o -OR23, R15 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 o alquenilo C3-C6, R23 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, cicloalquilcarbonilo C3-C6, alcoxicarbonilo C1-C6 o fenilcarbonilo, n es el número entero 0 ó 1, p1 es un número entero de 1 a 5, y q3 es 0
para la preparación de cualquiera de los compuestos de la reivindicaciones 1 a 5.
7. Compuesto de benzaldoxima sustituido de fórmula (2) o una sal del mismo:
en la que
A1 es un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno, J es un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno, L es -CH2-, -CH(CH3)-, -CH(CF3)- o -CH(CN)-, Y es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquilo C1-C4 arbitrariamente sustituido con R4, -OR5 o -N(R7)R6, R1 es -C(O)R1a, -C(O)OR1a, -C(O)N(R1b)R1a o -C(O)N(R1b)OR1a, R1a es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquilo C1-C4 sustituido con R14, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, cianocicloalquilo C3-C6, E-4, E-5, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)p1, R1b es un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, R2 es un átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquilo C1-C4 sustituido con R14a, alquinilo C3-C6, - C(O)R15, -C(O)OR15 o alcoxi C1-C6, Z es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquilsulfoniloxi C1-C6, haloalquilsulfoniloxi C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6 o -C(O)NH2, cuando p1 es un número entero de 2 o más, cada Z puede ser igual o distinto de si mismo, E-4 y E-5 son anillos heterocíclicos saturados de las siguientes fórmulas, respectivamente,
R4 es alcoxi C1-C4, R5 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6 o haloalcoxi C1-C4-haloalquilo C1-C4, R6 es -CHO, alquilcarbonilo C1-C6, haloalquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6 o haloalquilsulfonilo C1-C6, R7 es un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6, R14 es cicloalquilo C3-C4, alcoxi C1-C4 o alquilsulfonilo C1-C4, R14a es ciano, cicloalquilo C3-C4 o -OR23, R15 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 o alquenilo C3-C6, R23 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, cicloalquilcarbonilo C3-C6, alcoxicarbonilo C1-C6 o fenilcarbonilo, n es el número entero 0 ó 1, p1 es un número entero de 1 a 5, y<
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