Proceso para la producción de cannabidiol y delta-9-tetrahidrocannabinol.

Un proceso para la preparación de un compuesto de fórmula (I)

**(Ver fórmula)**

en donde

a es un número entero de 0 a 3;



R1 y R2 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en H, OH, hidroxilo protegido, alquilo, alquenilo, alquinilo, acilo, arilo, heteroarilo, cicloalquilo o heterociclo;

en donde el alquilo, alquenilo, alquinilo o acilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, -OH, alquilo, -O-alquilo, NRARB, -S-alquilo, -SO-alquilo, -SO2-alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, heteroarilo, cicloalquilo o heterociclo; en donde RA y RB se seleccionan cada uno independientemente de hidrógeno y C1-4 alquilo;

en donde el arilo o heteroarilo, ya sea solo o como parte de un grupo sustituyente, está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, -OH, alquilo, -O-alquilo, -COOH, -C(O)-C1-4 alquilo, -C(O)O-C1-4 alquilo, NRCRD, -S-alquilo, -SO-alquilo y -SO2-alquilo; en donde RC y RD se seleccionan cada uno independientemente de hidrógeno y C1-4 alquilo;

R3 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo, acilo, -SO2-alquilo, -SO2-arilo y -SO2-heteroarilo; en donde el alquilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, -OH, alquilo, -O-alquilo, NRERF, -S-alquilo, -SO-alquilo, -SO2-alquilo, arilo y heteroarilo; y en donde RE y RF se seleccionan cada uno independientemente de hidrógeno y C1-4 alquilo; en donde el arilo o heteroarilo, ya sea solo o como parte de un grupo sustituyente, está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, -OH, alquilo, -O-alquilo, NRGRH, -S-alquilo, -SO-alquilo y -SO2-alquilo; en donde RG y RH se seleccionan cada uno independientemente de hidrógeno y C1-4 alquilo;

cada representa un enlace simple o doble; siempre que ambos grupos no sean dobles enlaces, y en donde se denotan, las marcas de guion indican los puntos de unión;

o una sal o éster farmacéuticamente aceptable del mismo;

el proceso comprende hacer reaccionar un compuesto de fórmula (II), en donde cada X se selecciona independientemente del grupo que consiste en Br, F y Cl, con un compuesto de fórmula (III) en donde R0 es H u OH, en presencia de un prótico o primer catalizador ácido de Lewis para formar un compuesto de fórmula (IV);

**(Ver fórmula)**

luego (i) ciclar el compuesto de fórmula (IV) al hacer reaccionar el compuesto de fórmula (IV) con un segundo catalizador ácido de Lewis para formar un compuesto de fórmula (V); y luego

**(Ver fórmula)**

hacer reaccionar el compuesto de fórmula (V) con un agente reductor para formar el compuesto de fórmula (I)

**(Ver fórmula)**

(ii) hacer reaccionar el compuesto de fórmula (IV) con un agente reductor para formar un compuesto de fórmula (VI); y luego

**(Ver fórmula)**

ciclar el compuesto de fórmula (VI) al hacer reaccionar el compuesto de fórmula (VI) con un segundo catalizador 30 ácido de Lewis para formar el compuesto de fórmula (I).

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2016/040635.

Solicitante: Purisys LLC.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 1550 Olympic Drive Athens, GA 30601 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: WEIGL,ULRICH, DIALER,LUKAS, PETROVIC,DENIS.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D311/04 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 311/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que contienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo, condensados con otros ciclos. › Benzo [b] piranos, no hidrogenados en el ciclo carbocíclico.
  • C07D311/80 C07D 311/00 […] › Dibenzopiranos; Dibenzopiranos hidrogenados.

PDF original: ES-2784881_T3.pdf

 

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