Métodos para purificar trans-(-)-delta9-tetrahidrocannabinol y trans-(+)-delta9-tetrahidrocannabinol.

Método para preparar (±)-Δ9-tetrahidrocannabinol cristalino,

que comprende:

permitir que trans-(-)-Δ9-tetrahidrocannabinol y trans-(+)-Δ9-tetrahidrocannabinol cristalicen a partir de una primera composición que comprende trans-(-)-Δ9-tetrahidrocannabinol, trans-(+)-Δ9-tetrahidrocannabinol, y un disolvente orgánico no polar para proporcionar (±)-Δ9-tetrahidrocannabinol cristalino,

en donde la primera composición se obtuvo:

(1) convirtiendo (-)-p-ment-2,8-dien-1-ol en trans-(+)-Δ9-tetrahidrocannabinol

(i) agitando una mezcla de olivetol, cloruro de cinc y diclorometano anhidro a 40ºC durante una hora, adicionando una solución del (-)-p-ment-2,8-dien-1-ol y diclorometano anhidro gota a gota durante 1 hora a 40ºC a la mezcla agitada que contiene olivetol, y agitando la mezcla resultante durante unos 40 minutos adicionales a 40ºC,

(ii) enfriando la mezcla a -10ºC, adicionando una solución de BF3·Et2O en diclorometano anhidro gota a gota durante 1 hora a -10ºC, y agitando la mezcla durante 30 minutos a -10ºC, y

(iii) adicionando agua fría, agitando la mezcla bifásica resultante durante 20 minutos a 0ºC, y aislando el trans-(+)-Δ9-tetrahidrocannabinol crudo de la fase orgánica;

(2) formando una composición bifásica que comprende (i) una primera fase orgánica, y (ii) una fase alcohólico-cáustica que contiene el trans-(+)-Δ9-tetrahidrocannabinol crudo resultante de la etapa (1) y trans-(-)-Δ9-tetrahidrocannabinol;

(4) separando el Δ9-tetrahidrocannabinol de la fase resultante que contiene el Δ9-tetrahidrocannabinol; y

(5) haciendo entrar en contacto el Δ9-tetrahidrocannabinol de la etapa (4) con un disolvente orgánico no polar para formar la primera composición.

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E10179360.

Solicitante: EURO-CELTIQUE S.A..

Nacionalidad solicitante: Luxemburgo.

Dirección: 2, AVENUE CHARLES DE GAULLE 1653 LUXEMBOURG LUXEMBURGO.

Inventor/es: RUKHMAN, IGOR, GUTMAN, ARIE, L., TISHIN, BORIS, NISNEVICH,Gennady,A, KHANOLKAR,Ram, ETINGER,MARINA M, FEDOTEV,IRINA M, PERTSIKOV,BORIS M.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/353 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › 3,4-Dihidrobenzopiranos, p. ej. cromano, catequina.
  • A61P1/08 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.A61P 1/00 Medicamentos para el tratamiento de trastornos del tracto alimentario o del aparato digestivo. › para las náuseas, cinetosis o vértigos; Antieméticos.
  • A61P29/00 A61P […] › Agentes analgésicos, antipiréticos o antiinflamatorios que no actúan sobre el sistema nervioso central, p. ej. agentes antirreumáticos; Antiinflamatorios no esteroideos (AINEs).
  • A61P3/00 A61P […] › Medicamentos para el tratamiento de trastornos del metabolismo (de la sangre o de fluido extracelular A61P 7/00).
  • C07D311/80 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 311/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que contienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo, condensados con otros ciclos. › Dibenzopiranos; Dibenzopiranos hidrogenados.

PDF original: ES-2556802_T3.pdf

 

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