Proceso mejorado para la preparación de derivados de ácido 2-(7-metilbenzo[d][1,3]dioxol-4-il 6-(sustituido))acético 2-sustituido.

Un proceso para la preparación de derivados de ácido 2-(7-metilbenzo[d][1,

3]dioxol-4-il 6-(sustituido))acético 2-sustituido de fórmula-I,

**(Ver fórmula)**

en la que R1 es un grupo protector de O que es metoximetilo, etoximetilo, trialquilsililo, arilmetilo, tetrahidropiran-2-ilo o alilo; X es hidroxilo, halógeno, mesilato, triflato, tosilato o acetato; Y es un átomo de oxígeno, NH o un átomo de azufre; R2 es alquilo C1-C6

que comprende:

(i) La reacción de 2,4-dihidroxi-3-metilbenzaldehído con un reactivo de eterificación en presencia de una base (o un ácido en caso de protección con tetrahidropiran-2-ilo) y un disolvente a 0-100 °C para obtener el derivado monoprotegido de fórmula-XII,

**(Ver fórmula)**

en la que R1 ≥ metoximetilo, etoximetilo, trialquilsililo, tetrahidropiran-2-ilo, alilo, arilmetilo

(ii) La oxidación del compuesto de fórmula-XII con un agente oxidante en presencia de una base y un disolvente a pH 7-14 para obtener el compuesto dihidroxilado de fórmula-XIII,

**(Ver fórmula)** en la que R1 ≥ metoximetilo, etoximetilo, trialquilsililo, arilmetilo, tetrahidropiran-2-ilo, alilo;

(iii) La reacción del compuesto dihidroxilado de fórmula-XIII con una base y un compuesto aldehídico de fórmula-XIV,

**(Ver fórmula)**

en la que Y y R2 son como se han definido anteriormente

en presencia de un disolvente a 0-100 °C para obtener el compuesto de fórmula-XV,

**(Ver fórmula)**

(iv) La reacción del compuesto dihidroxilado de fórmula-XV con un dihalometano en presencia de una base y un disolvente a 15-120 °C para obtener el derivado de metilendioxi de fórmula-XVI

**(Ver fórmula)**

en la que R1, Y y R2 son como se han definido anteriormente

(v) La conversión del grupo hidroxilo en X en el que X es como se ha definido anteriormente usando un reactivo adecuado, reactivo adecuado que es cloruro de tionilo, cloruro de metanosulfonilo, anhídrido tríflico, cloruro de acetilo, anhídrido acético, cloruro de p-toluenosulfonilo, cloruro de bencenosulfonilo, tetracloruro de carbono/trifenilfosfina o tetrabromuro de carbono/trifenilfosfina, en presencia de una base a de -78 a 40 °C para obtener el compuesto de fórmula-I

**(Ver fórmula)**

en la que R1, R2, X e Y son como se han definido anteriormente.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IN2013/000381.

Solicitante: Natco Pharma Limited .

Inventor/es: MUDDASANI,PULLA REDDY, NANNAPANENI,VENKAIAH CHOWDARY, CHINTALAPUDI,MANIKUMAR.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C43/23 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 43/00 Eteres; Compuestos que tienen grupos, grupos o grupos. › conteniendo grupos hidroxilo u O-metal.
  • C07C59/64 C07C […] › C07C 59/00 Compuestos que tienen grupos carboxilo unidos a átomos de carbono acíclicos y conteniendo uno de de los grupos OH, O-metal, — CHO, cetona, éter, grupos, grupos, o grupos. › conteniendo ciclos aromáticos de seis miembros.
  • C07C69/734 C07C […] › C07C 69/00 Esteres de ácidos carboxílicos; Esteres del ácido carbónico o del ácido halofórmico. › Eteres.
  • C07D309/12 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 309/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo, no condensados con otros ciclos. › solamente átomos de hidrógeno y un átomo de oxígeno directamente unidos a los átomos de carbono del ciclo, p. ej. éteres tetrahidropiranilo.
  • C07D317/64 C07D […] › C07D 317/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen dos átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › Atomos de oxígeno.
  • C07F7/18 C07 […] › C07F COMPUESTOS ACICLICOS, CARBOCICLICOS O HETEROCICLICOS QUE CONTIENEN ELEMENTOS DISTINTOS DEL CARBONO, HIDROGENO, HALOGENOS, OXIGENO, NITROGENO, AZUFRE, SELENIO O TELURO (porfirinas que contienen metal C07D 487/22; compuestos macromoleculares C08). › C07F 7/00 Compuestos que contienen elementos de los grupos 4 o 14 del sistema periódico. › Compuestos que tienen uno o más enlaces C — Si así como uno o más enlaces C — O — Si.

PDF original: ES-2703518_T3.pdf

 

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