Derivados fenólicos azufrados.

Procedimiento de preparación, a partir de materias primas de origen renovable,

de compuestos fenólicos azufrados que responden a la siguiente fórmula (1):**Fórmula**

en la que:

• A representa un radical R1 o un radical de fórmula Am:**Fórmula**

• R1 se elige entre el átomo de hidrógeno, un grupo hidrocarbonado lineal o ramificado que comprende de 1 a 20 átomos de carbono, y un grupo -(CH2)p-S-C(XY)-(CH2)n-C(O)OR3;

• R2 se elige entre un grupo hidrocarbonado lineal o ramificado que comprende de 1 a 20 átomos de carbono, y un grupo -(CH2)p-S-C(XY)-(CH2)n-C(O)OR3;

• R3 representa un grupo hidrocarbonado lineal o ramificado que comprende de 1 a 20 átomos de carbono;

• R4, R7 y R8, idénticos o diferentes, se eligen, independientemente el uno del otro, entre el átomo de hidrógeno, un grupo hidrocarbonado lineal o ramificado que comprende de 1 a 20 átomos de carbono y un grupo -(CH2)p-S-C(XY)-(CH2)n-C(O)OR3;

• G se elige entre -Sc-, -(CH2)a-, -C(CH3)2-, -[S(O)b]c- y -W-, donde W es un grupo aromático, eventualmente sustituido con uno o varios grupos alquilo;

• T se elige entre un enlace sencillo, -Sv-, -(CH2)t-, -C(CH3)2-, y -[S(O)u]v-;

• X e Y, independientemente el uno del otro, representan cada uno un radical elegido entre el átomo de hidrógeno y los grupos hidrocarbonados, lineales o ramificados, que comprenden de 1 a 20 átomos de carbono, y eventualmente comprenden uno o varios heteroátomos elegidos entre oxígeno, nitrógeno y azufre;

• a y t, idénticos o diferentes e independientemente el uno del otro, representan cada uno un número entero comprendido entre 1 y 9, preferentemente entre 1 y 3, extremos incluidos;

• b y u, , idénticos o diferentes e independientemente el uno del otro, representan cada uno un número entero igual a 1 ó 2;

• c y v, , idénticos o diferentes e independientemente el uno del otro, representan cada uno un número entero comprendido entre 1 y 6, extremos incluidos;

• m representa 0, o un número entero comprendido entre 1 y 20, extremos incluidos;

• n representa un número entero comprendido entre 8 y 20, extremos incluidos;

• p representa un número entero comprendido entre 1 y 10, extremos incluidos;

• entendiéndose que al menos uno de los grupos R1, R2 o R4 representa un grupo -(CH2)p-S-C(XY)-(CH2)n- C(O)OR3, donde R3, X, Y, n y p son tal como se han definido anteriormente,

comprendiendo dicho procedimiento al menos las etapas a) a c) siguientes:

a) hacer reaccionar un mercaptoalcanoato de fórmula (2):**Fórmula**

en la que R3, X, Y y n son tal como se han definido anteriormente, con un compuesto aminado de fórmula (3):**Fórmula**

en la que R4 y p son tal como se han definido anteriormente y

• R'y R'', idénticos o diferentes, se eligen, independientemente el uno del otro, entre el átomo de hidrógeno, un radical alquilo lineal o ramificado que comprende de 1 a 6 átomos de carbono, o bien forman juntos y con el átomo de nitrógeno que los lleva, un heterociclo,

• R5 representa un grupo hidrocarbonado lineal o ramificado que comprende de 1 a 20 átomos de carbono o un grupo -(CH2)p-NR'R'', y

• R6 se elige entre el átomo de hidrógeno, un grupo hidrocarbonado lineal o ramificado que comprende de 1 a átomos de carbono, y un grupo -(CH2)p-NR'R'',

b) eventualmente, hacer reaccionar el compuesto obtenido durante la etapa a) con un compuesto de fórmula (4):**Fórmula**

en la que R1, R7, R8, m y G son tal como se han definido anteriormente,

por medio de una reacción de sustitución electrófila aromática, y

c) extraer y luego purificar eventualmente el compuesto de fórmula (1).

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/FR2015/050385.

Solicitante: ARKEMA FRANCE.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 420, RUE D'ESTIENNE D'ORVES 92700 COLOMBES FRANCIA.

Inventor/es: SAINT-LOUIS-AUGUSTIN,PASCAL, CAZAUX,JEAN-BENOÎT.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C319/14 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 319/00 Preparación de tioles, de sulfuros, de hidropolisulfuros o de polisulfuros. › de sulfuros.
  • C07C323/52 C07C […] › C07C 323/00 Tioles, sulfuros, hidropolisulfuros o polisulfuros sustituidos por halógenos, átomos de oxígeno o de nitrógeno o por átomos de azufre que no forman parte de grupos tio. › en que la estructura carbonada es acíclica y saturada.
  • C08K5/375 C […] › C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES.C08K UTILIZACION DE SUSTANCIAS INORGANICAS U ORGANICAS NO MACROMOLECULARES COMO INGREDIENTES DE LA COMPOSICION (colorantes, pinturas, pulimentos, resinas naturales, adhesivos C09). › C08K 5/00 Utilización de ingredientes orgánicos. › que contienen ciclos aromáticos de seis miembros.
  • C09J11/06 C […] › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR.C09J ADHESIVOS; ASPECTOS NO MECANICOS DE LOS PROCEDIMIENTOS DE PEGADO EN GENERAL; PROCEDIMIENTOS DE PEGADO NO PREVISTOS EN OTRO LUGAR; EMPLEO DE MATERIALES COMO ADHESIVOS (adhesivos quirúrgicos A61L 24/00; adhesivos a base de compuestos macromoleculares orgánicos no especificados utilizados como agentes ligantes en productos estratificados B32B; etiquetado sobre tejidos o materiales y objetos comparables, de superficie deformable, utilizando adhesivos y adhesivos termoactibables respectivamente B65C 5/02, B65C 5/04;  preparación de cola o gelatina C09H; etiquetas, fichas o medios análogos de identificación o de indicación G09F 3/10). › C09J 11/00 Características de los adhesivos no previstas en el grupo C09J 9/00, p. ej. aditivos. › orgánicos.
  • C09K15/14 C09 […] › C09K SUSTANCIAS PARA APLICACIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE SUSTANCIAS NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR.C09K 15/00 Composiciones antioxidantes; Composiciones que inhiben los cambios químicos. › que contienen una fracción fenol o quinona.

PDF original: ES-2656706_T3.pdf

 

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