Derivados de 1,2-bis-sulfonamida como moduladores de receptores de quimiocinas.

Un compuesto que tiene Fórmula I, sus enantiómeros, diastereoisómeros,

hidratos, solvatos, formas cristalinas e isómeros individuales, tautómeros o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo,**Fórmula**

en donde

R1 es H;

R2 es H;

R3 es C-R7;

R4 es C-R8;

R5 es 2-tienilo, fenilo, fenil-4-acetamida, 4-cloro-3-trifluorometilfenilo, -1-metil-1H-imidazol, 3-piridina, 2 aminofenilo, 1,3-dimetil-1H-pirazol, 1-metil-1H-pirazol, 1-metil-1H-imidazol, 4-(1H-pirazol-1-il)fenilo, 1,3-tiazol-4-il)fenilo, 4-(1,3- oxazol-5-il)fenilo, 2-(metilamino)benzoato, 1-metil-1H-indol, 2-oxoindolina, 1-metil-2,3-dioxoindolina, 1-metil-2- oxoindolina, 2-furano, 4-bifenilo, 3,5-difluorofenilo, 3,5-diclorofenilo, -3,5-dimetilisoxazol, 4-cloro-2,5-difluorofenilo, 4- (2-metilfenoxi)fenilo, 5-isoxazol-3-iltiofeno, 2,6-diclorofenilo, 4-(metilsulfonil)fenilo, 3,4-difluorofenilo, 4-cloro-3- metilfenilo, 2-oxo-2,3-dihidro-1,3-benzoxazol, ácido 4-benzoico, ácido 2-metoxibenzoico, 3-cianofenilo, 4-tercbutilfenilo, 1,3-benzotiazol, 1H-1,2,4-triazol, 2-cloro-1,3-benzotiazol, 2,4-dimetoxifenilo, 2,5-dicloro-3-tienilo, 3- metoxifenilo, 3-(metilsulfonil)fenilo, 3-cloro-2-metilfenilo, ácido 4fenilpropanoico, ácido 2-etoxibenzoico, 2- metilfenil}acetamida, 3,5-bis(trifluorometil)fenilo, 1H-pirazol, 4-(trifluorometoxi)fenilo, 4-(benciloxi)fenilo, ácido 2-cloro- 4-fluorobenzoico, tiofeno-2-carboxilato, ácido 4-fluorobenzoico, 2-cloro-quinolina, 2,3-dihidro-1H-indeno, 1-naftilo, 1,3-benzodioxol, 3,5-dicloro-2-hidroxifenilo, 2-benzofurano, quinolina, 4-metilbenzoato, 2,4-dimetil-1,3-tiazol, 4-metil- 1,3-tiazol-2-il}acetamida, 5-cloro-8-quinolina, 2,4,5-trifluorofenilo, 3,4-dimetoxifenilo, 3,5-dimetil-1H-pirazol, 1- (fenilsulfonil)-1H-pirrol, N-acetilindolina, 1,3,4-oxadiazol-2-il-fenilo, 3-(1-metil-1H-pirazol-3-il)fenilo, 2- tienilsulfonil)amino]fenil-4-metilo, 2-oxo-2H-cromeno, 6-fenil-3-piridina, 2-cloro-4-(trifluorometil)fenilo, 6-fenoxipiridina, 5-feniltiofeno, 2,5-dimetil-3-tienilo, 2-clorofenil-4-acetamida, (5-cloro-2,4-difluorofenilo, 4-(1-metil-1H-pirazol-3- il)fenilo, 5-metil-1-benzotiofeno, 2,5-dimetilfurano, 4-(pirrolidin-1-ilsulfonil)fenilo, metil-2-metil-3-furoato, 3-oxo-3,4- dihidro-2H-1,4-benzoxazina, ácido 2,4-dicloro-benzoico, 5-{[(dimetilamino)carbonil]amino}-2-etoxifenilo, 2- metoxifenil}acetamida, 2- imidazo[2,1-b][1,3]tiazol, 6-morfolin-4-ilpiridina, 3-[(6-metilpirazin-2-il)oxi]fenilo, 5-piridin-2- iltiofeno, 3-pirimidin-2-ilfenilo, 4-dihidro-2H-pirido[3,2-b][1,4]oxazina, 6-(dimetilamino)-2-naftilo, 2-(metilsulfonil)fenilo, 3-metil-8-quinolina, 5-isoxazol-5-iltiofeno, 5-(dimetilamino)-1-naftilo, 2-cloro-tienilo, metilo, etilo, bencilo, iso-butilo, 2,2-dimetilcromano, 2-oxo-2,3,4,5-tetrahidro-1H-1-benzacepina, 4-metil-3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxazina, 4-acetil-3,4- dihidro-2H-1,4-benzoxazina, 4-(benciloxi)fenilo, 2,4-dimetil-1,3-tiazol, 3,5-dimetilisoxazol, 5-cloro-3-metil-1-benzotien- 2-ilo, ácido 2-cloro-4-fluorobenzoico, 4-metil-1,3-tiazol-2-il}acetamida, 1H-1,2,4-triazol, ácido fenilpropanoico, 5- clorotiofeno-2-carboxilato, 3-fenilacetamida, 2-oxoindolina, 2-oxo-2,3-dihidro-1,3-benzoxazol, 5-isoxazol-3-il-2-tienilo, 2-cloroquinolina, 1-(fenilsulfonil)-1H-pirrol, 2,5-dicloro-3-tienilo, 5-{[(dimetilamino)carbonil]amino}-2-etoxifenilo, 6- morfolin-4-ilpiridina, 4-metoxitiofeno, 3-furilo, 1-metil-1H-pirazol, 6-cloroimidazo[2,1-b][1,3]tiazol, 3-(5-metil-1,2,4-oxadiazol-3-il)fenilo, 3-pirimidin-2-ilfenilo, 1-acetil-indolina, isonicotinato, 3-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2- il)fenilo, 4-(3,5-dimetil-1H-pirazol-1-il)fenilo, 3,5-dimetil-1-fenil-1H-pirazol, 4-metil-3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxazina, 3,4-dihidro-2H-1,5-benzodioxepina, 2,2-dimetilcromano, 4-metil-2-fenil-1,3-tiazol, 5-piridin-2-il-2-tienilo, 4-metil-3,4- dihidro-2H-pirido[3,2-b][1,4]oxazina, 3-oxo-3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxazina, 5,6-dicloro-3-piridina, 2,3-dioxo-1,2,3,4- tetrahidroquinoxalina o 4-acetil-3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxazina;

R6 es 2-benzofurano, 2-tienilo, 5-cloro-2-tienilo, 4,5-dicloro-2-tienilo, 4-cloro-3-metilfenilo, o 4-cloro-3- trifluorometilfenilo;

R15 es C-R16;

R17 es N o C-R18;

R7 es H, metilo o cloro;

R8 es H o cloro;

R16 es H, y

R18 es H

con la condición;

a). R6 no es el mismo que R5;

b). cuando R5 es un heterociclo sustituido entonces no es**Fórmula**

c). cuando R6 es 2-tienilo entonces R7, R8, R16 y R18 no son todos hidrógenos al mismo tiempo;

d). el compuesto no es de las siguientes estructuras:**Fórmula**

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E15164047.

Solicitante: ALLERGAN, INC..

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 2525 DUPONT DRIVE IRVINE, CA 92612 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: BEARD, RICHARD, L., GARST, MICHAEL, E., DONELLO,JOHN,E, YUAN,HAIQING, LIU,XIAOXIA, VISWANATH,VEENA.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C311/21 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 311/00 Amidas de ácidos sulfónicos, es decir, compuestos en los que átomos de oxígeno, unidos por enlaces sencillos, de grupos sulfónicos han sido sustituidos por átomos de nitrógeno que no forman parte de grupos nitro o nitroso. › que tienen el átomo de nitrógeno de al menos uno de los grupos sulfonamida unido a un átomo de carbono de un ciclo aromático de seis miembros.
  • C07C311/44 C07C 311/00 […] › que tienen el átomo de nitrógeno de al menos uno de los grupos sulfonamida unido a un átomo de carbono de un ciclo aromático de seis miembros.
  • C07D231/18 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › Un átomo de oxígeno o azufre.
  • C07D307/82 C07D […] › C07D 307/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del heterociclo.
  • C07D333/34 C07D […] › C07D 333/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de azufre como único heteroátomo del ciclo. › Atomos de azufre.
  • C07D405/12 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D407/12 C07D […] › C07D 407/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 405/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D409/12 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D409/14 C07D 409/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D413/12 C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D413/14 C07D 413/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D417/12 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D498/04 C07D […] › C07D 498/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tienen átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo (4-oxa-1-azabiciclo [3.2.0] heptanos, p. ej. oxapenicilinas C07D 503/00; 5-oxa-1-azabiciclo [4.2.0] octanos, p. ej. oxacefalosporinas C07D 505/00; aquéllos de sus análogos que tienen el átomo de oxígeno del ciclo en otra posición C07D 507/00). › Sistemas orto-condensados.
  • C07D513/04 C07D […] › C07D 513/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tiene átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por los grupos C07D 463/00, C07D 477/00 ó C07D 499/00 - C07D 507/00. › Sistemas orto-condensados.

PDF original: ES-2655090_T3.pdf

 

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