Proceso para la síntesis de un antagonista de CXCR4.
Un proceso para sintetizar un compuesto que tiene la Fórmula I',
**Fórmula**
en la que R, R1, R2 y R3 son independientemente hidrógeno, halo, nitro, ciano, ácido carboxílico, alquilo (C1-10), alquenilo (C2-10), alquinilo (C2-10), cicloalquilo, hidroxilo, tiol, amino, acilo, carboxilato, carboxamida, sulfonamida, un grupo aromático, un grupo heterocíclico, arilo (C5-12), arilalquilo, arilalquenilo o arilalquinilo;
k es 0-3;
m es 0-4; y
n es 1-6, que comprende:
(a) hacer reaccionar una 5,6,7,8-tetrahidroquinolinilamina opcionalmente sustituida con R1, con un alquil aldehído que porta un grupo protector de amina para producir una imina;
(b) reducir la imina en un disolvente orgánico con un reactivo de reducción de hidruro metálico y un ácido orgánico o una sal metálica para formar una amina secundaria;
(c) hacer reaccionar la amina secundaria con un 2-halometilbenzoimidazol opcionalmente sustituido con R3 y que porta opcionalmente un grupo protector de benzoimidazolamina u otra sustitución de amina (R2) para formar una amina terciaria protegida con ftalimido o protegida con di-terc-butoxicarbonilo; y
(d) retirar la amina terciaria protegida para obtener el compuesto de Fórmula I'.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2005/008268.
Solicitante: GENZYME CORPORATION.
Inventor/es: SKERLJ, RENATO, WILSON, TREVOR, R., CHEN,GANG, CRAWFORD,JASON B, BAIRD,IAN R, GAUTHIER,DAVID.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A61K31/4709 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › Quinoleínas no condensadas conteniendo otros heterociclos.
- C07D215/38 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 215/00 Compuestos heterocíclicos que contienen quinoleína o quinoleína hidrogenada en el sistema cíclico. › Atomos de nitrógeno (radicales nitro C07D 215/18).
- C07D215/40 C07D 215/00 […] › unidos en posición 8.
- C07D401/12 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D401/14 C07D 401/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
PDF original: ES-2614508_T3.pdf
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