Proceso para la preparación de derivados de 1-acil-4-fenilsulfonilprolinamida y nuevos intermedios.

Proceso para la obtención de derivados de prolina de la fórmula I**Fórmula**

en la que:



R1 se selecciona entre alquilo C1-7 o entre

en el que R4 se selecciona entre alquilo C1-7, halogenoalquilo C1-7 o entre fenilo,

que está opcionalmente sustituido con halógeno;

R2 se selecciona entre halógeno y halogenoalquilo C1-7; y

R3 se selecciona entre hidrógeno, halógeno, halogenoalquilo C1-7, alcoxi C1-7, halogenoalcoxi C1-7 y entre un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros que contiene uno o dos átomos de nitrógeno, dicho anillo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-7 o halógeno,

que comprende las etapas

a) transformar un alcohol de la fórmula II**Fórmula**

en la que R1 tiene el significado definido anteriormente, en el sulfonato de la fórmula III**Fórmula**

en la que R1 tiene el significado definido anteriormente y R5 es alquilo C1-7, halogenoalquilo C1-7 o fenilo que está opcionalmente sustituido con alquilo C1-7, nitro o bromo;

b) hacer reaccionar el sulfonato de la fórmula III con un compuesto tio de la fórmula IV**Fórmula**

en la que R2 y R3 tienen los significados definidos anteriormente y R6 es hidrógeno o un grupo protector, para formar el tioéter de la fórmula V**Fórmula**

en la que R1, R2 y R3 tienen los significados definidos anteriormente y

c) oxidar el tioéter de la fórmula V para formar el derivado de prolina de la fórmula I, en la que R1, R2 y R3 tienen los significados definidos anteriormente

y en el que el proceso el proceso está caracterizado además por que el alcohol de fórmula II se prepara por a1) hacer reaccionar un éster de hidroxiprolina de fórmula VI**Fórmula**

en la que R7 es alquilo C1-7

con un compuesto carbonilo de fórmula VII**Fórmula**

en la que R1 tiene el significado definido anteriormente e Y es halógeno u OH para formar un éster de carbonilprolina de fórmula IX**Fórmula**

en la que R1 y R7 tienen los significados definidos anteriormente;

b1) posterior formación de un sulfonato de la fórmula X**Fórmula**

en la que R1 y R7 son como se han definido anteriormente y R8 es alquilo C1-7 opcionalmente sustituido con halógeno o fenilo, que está opcionalmente sustituido con alquilo C1-7, nitro o bromo y

c1) conversión del sulfonato de la fórmula X en presencia del aminociclopropanocarbonitrilo de la fórmula XI**Fórmula**

en el alcohol de la fórmula II.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2012/072078.

Solicitante: F. HOFFMANN-LA ROCHE AG.

Inventor/es: ZUTTER, ULRICH, PFLEGER,Christophe, BARTELS,BJOERN, BLISS,FRITZ, CUENI,PHILIPP.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D207/16 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › Atomos de carbono teniendo tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo.

PDF original: ES-2582643_T3.pdf

 

  • Fb
  • Twitter
  • G+
  • 📞

Patentes similares o relacionadas:

Proceso para la preparación de sales de N-acil aminoácidos, del 28 de Febrero de 2018, de STEPAN COMPANY: Un proceso que comprende hacer reaccionar un éster de alquilo graso con una sal de aminoácido en presencia de al menos el 10 % molar, basándose […]

Derivados del ácido pirrolidíncarboxílico como agonistas del receptor 43 acoplado a proteína G (GPR43), composición farmacéutica y métodos para su uso en el tratamiento de trastornos metabólicos, del 4 de Octubre de 2017, de OGEDA SA: Un compuesto de fórmula I:**Fórmula** y sales y solvatos farmacéuticamente aceptables del mismo, en donde R1 y R2 son H, D es C≥O; L2 […]

Inhibidores de serina proteasa de tipo tripsina, su preparación y uso como inhibidores selectivos de los factores de coagulación IIa y Xa, del 27 de Septiembre de 2017, de THE MEDICINES COMPANY (LEIPZIG) GMBH: Un compuesto que tiene la siguiente fórmula **Fórmula** o una de sus sales farmacéuticamente aceptables; en donde: n es un número […]

Agentes antivirales para la hepatitis B, del 26 de Julio de 2017, de Novira Therapeutics Inc: Un compuesto de fórmula IV: **Fórmula** o sales farmacéuticamente aceptables del mismo; en donde R4 es H o alquilo C1-C6; cada R5 se selecciona independientemente […]

Pirrolidin-2-carboxamidas sustituidas, del 24 de Mayo de 2017, de F. HOFFMANN-LA ROCHE AG: Un compuesto de la fórmula **Fórmula** en la que X está seleccionado de H, F o CI, Y está seleccionado de H, F o CI, Z es alcoxi C1-6, […]

Derivados de biarilo-metanosulfinilo tio-sustituidos, del 21 de Diciembre de 2016, de CEPHALON, INC.: Un compuesto de fórmula (II): **Fórmula** formas estereoisoméricas, mezclas de formas estereoisoméricas o formas de sales farmacéuticamente aceptables de los mismos, […]

Derivados de amida, proceso para la producción de los mismos y método para su aplicación como insecticidas, del 21 de Diciembre de 2016, de MITSUI CHEMICALS AGRO, INC: Un compuesto representado por la Fórmula :**Fórmula** en la que A1 y A2 representan cada uno un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o un átomo de nitrógeno oxidado; […]

Compuesto de ácido guanidinobenzoico, del 7 de Diciembre de 2016, de ASTELLAS PHARMA INC.: Un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo:**Fórmula** en la que el anillo A es la siguiente fórmula (a),**Fórmula** R2 es alquilo C1-6 sustituido […]

‹‹ Procedimientos de informe de margen de potencia, atribución de recursos, y control de potencia

Dispositivo, sistema y método para alto nivel de eficacia energética para el almacenamiento y uso de energía térmica de origen solar ››