Proceso para la preparación de derivados de 1-acil-4-fenilsulfonilprolinamida y nuevos intermedios.
Proceso para la obtención de derivados de prolina de la fórmula I**Fórmula**
en la que:
R1 se selecciona entre alquilo C1-7 o entre
en el que R4 se selecciona entre alquilo C1-7, halogenoalquilo C1-7 o entre fenilo,
que está opcionalmente sustituido con halógeno;
R2 se selecciona entre halógeno y halogenoalquilo C1-7; y
R3 se selecciona entre hidrógeno, halógeno, halogenoalquilo C1-7, alcoxi C1-7, halogenoalcoxi C1-7 y entre un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros que contiene uno o dos átomos de nitrógeno, dicho anillo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-7 o halógeno,
que comprende las etapas
a) transformar un alcohol de la fórmula II**Fórmula**
en la que R1 tiene el significado definido anteriormente, en el sulfonato de la fórmula III**Fórmula**
en la que R1 tiene el significado definido anteriormente y R5 es alquilo C1-7, halogenoalquilo C1-7 o fenilo que está opcionalmente sustituido con alquilo C1-7, nitro o bromo;
b) hacer reaccionar el sulfonato de la fórmula III con un compuesto tio de la fórmula IV**Fórmula**
en la que R2 y R3 tienen los significados definidos anteriormente y R6 es hidrógeno o un grupo protector, para formar el tioéter de la fórmula V**Fórmula**
en la que R1, R2 y R3 tienen los significados definidos anteriormente y
c) oxidar el tioéter de la fórmula V para formar el derivado de prolina de la fórmula I, en la que R1, R2 y R3 tienen los significados definidos anteriormente
y en el que el proceso el proceso está caracterizado además por que el alcohol de fórmula II se prepara por a1) hacer reaccionar un éster de hidroxiprolina de fórmula VI**Fórmula**
en la que R7 es alquilo C1-7
con un compuesto carbonilo de fórmula VII**Fórmula**
en la que R1 tiene el significado definido anteriormente e Y es halógeno u OH para formar un éster de carbonilprolina de fórmula IX**Fórmula**
en la que R1 y R7 tienen los significados definidos anteriormente;
b1) posterior formación de un sulfonato de la fórmula X**Fórmula**
en la que R1 y R7 son como se han definido anteriormente y R8 es alquilo C1-7 opcionalmente sustituido con halógeno o fenilo, que está opcionalmente sustituido con alquilo C1-7, nitro o bromo y
c1) conversión del sulfonato de la fórmula X en presencia del aminociclopropanocarbonitrilo de la fórmula XI**Fórmula**
en el alcohol de la fórmula II.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2012/072078.
Solicitante: F. HOFFMANN-LA ROCHE AG.
Inventor/es: ZUTTER, ULRICH, PFLEGER,Christophe, BARTELS,BJOERN, BLISS,FRITZ, CUENI,PHILIPP.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D207/16 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › Atomos de carbono teniendo tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo.
PDF original: ES-2582643_T3.pdf
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