Proceso para la preparación de derivados de 1-acil-4-fenilsulfonilprolinamida y nuevos intermedios.

Proceso para la obtención de derivados de prolina de la fórmula I**Fórmula**

en la que:



R1 se selecciona entre alquilo C1-7 o entre

en el que R4 se selecciona entre alquilo C1-7, halogenoalquilo C1-7 o entre fenilo,

que está opcionalmente sustituido con halógeno;

R2 se selecciona entre halógeno y halogenoalquilo C1-7; y

R3 se selecciona entre hidrógeno, halógeno, halogenoalquilo C1-7, alcoxi C1-7, halogenoalcoxi C1-7 y entre un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros que contiene uno o dos átomos de nitrógeno, dicho anillo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-7 o halógeno,

que comprende las etapas

a) transformar un alcohol de la fórmula II**Fórmula**

en la que R1 tiene el significado definido anteriormente, en el sulfonato de la fórmula III**Fórmula**

en la que R1 tiene el significado definido anteriormente y R5 es alquilo C1-7, halogenoalquilo C1-7 o fenilo que está opcionalmente sustituido con alquilo C1-7, nitro o bromo;

b) hacer reaccionar el sulfonato de la fórmula III con un compuesto tio de la fórmula IV**Fórmula**

en la que R2 y R3 tienen los significados definidos anteriormente y R6 es hidrógeno o un grupo protector, para formar el tioéter de la fórmula V**Fórmula**

en la que R1, R2 y R3 tienen los significados definidos anteriormente y

c) oxidar el tioéter de la fórmula V para formar el derivado de prolina de la fórmula I, en la que R1, R2 y R3 tienen los significados definidos anteriormente

y en el que el proceso el proceso está caracterizado además por que el alcohol de fórmula II se prepara por a1) hacer reaccionar un éster de hidroxiprolina de fórmula VI**Fórmula**

en la que R7 es alquilo C1-7

con un compuesto carbonilo de fórmula VII**Fórmula**

en la que R1 tiene el significado definido anteriormente e Y es halógeno u OH para formar un éster de carbonilprolina de fórmula IX**Fórmula**

en la que R1 y R7 tienen los significados definidos anteriormente;

b1) posterior formación de un sulfonato de la fórmula X**Fórmula**

en la que R1 y R7 son como se han definido anteriormente y R8 es alquilo C1-7 opcionalmente sustituido con halógeno o fenilo, que está opcionalmente sustituido con alquilo C1-7, nitro o bromo y

c1) conversión del sulfonato de la fórmula X en presencia del aminociclopropanocarbonitrilo de la fórmula XI**Fórmula**

en el alcohol de la fórmula II.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2012/072078.

Solicitante: F. HOFFMANN-LA ROCHE AG.

Inventor/es: ZUTTER, ULRICH, PFLEGER,Christophe, BARTELS,BJOERN, BLISS,FRITZ, CUENI,PHILIPP.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D207/16 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › Atomos de carbono teniendo tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo.

PDF original: ES-2582643_T3.pdf

 

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