Nuevo procedimiento para la preparación de 4-aminobut-2-enólidos partiendo de 4-alcoxifuran-2(5H)-ona o 4-arilalcoxifuran-2-(5H)-ona.

Procedimiento para la preparación de compuestos de 4-aminobut-2-enólido de fórmula (I)**Fórmula**

que comprende la reacción de un compuesto de 4-alcoxifuran-2(5H)-ona o un compuesto de 4-arilalcoxifuran-2(5H)- ona de fórmula (II)**Fórmula**

con una amina de fórmula (III)**Fórmula**

en la que

R1 representa hidrógeno,

alquilo C1-12, haloalquilo C1-12, alquenilo C2-12, haloalquenilo C2-12, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, cicloalquil C3-8-alquilo C1-6, halocicloalquilo C3-8, alcoxi C1-12, alquil C1-6-oxialquilo C1-6, halocicloalquil C3-8-alquilo C1-6 o aril-alquilo C1-6;

R2 representa alquilo C1-12 o arilalquilo C1-6, debiendo entenderse por arilo un resto aromático con 6 a 14 átomos de carbono; y

A representa pirid-2-ilo, pirid-4-ilo o pirid-3-ilo, que está sustituido dado el caso en la posición 6 con F, Cl, Br, CH3, CF3 u OCF3, representa piridazin-3-ilo, que está sustituido dado el caso en la posición 6 con Cl o CH3, representa pirazin-3-ilo, 2-cloro-pirazin-5-ilo o representa 1,3-tiazol-5-ilo sustituido dado el caso en la posición 2 con Cl o CH3, representa pirimidinilo, pirazolilo, tiofenilo, oxazolilo, isoxazolilo, 1,2,4- oxadiazolilo, isotiazolilo, 1,2,4-triazolilo o 1,2,5-tiadiazolilo, que está sustituido dado el caso con F, Cl, Br, CN, NO2, alquilo C1-4, alquil C1-3-tio, alquil C1-3-sulfonilo, pudiendo estar sustituido cada uno de los restos alquilo C1-4, alquil C1-3-tio y alquil C1-3-sulfonilo con F y/o cloro, o representa un heterociclilo sustituido de la fórmula siguiente**Fórmula**

en la que

X representa halógeno, alquilo C1-12 o haloalquilo C1-12 e

Y representa halógeno, alquilo C1-2, haloalquilo C1-12, haloalcoxi C1-12, azido o CN;

en presencia de un ácido de Brønstedt, seleccionándose el ácido de Brønstedt del grupo constituido por ácido fosfórico, ácido sulfúrico, ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido fluorhídrico, hidrogenosulfato de potasio, ácido trifluoroacético, ácido metanosulfónico y ácido p-toluenosulfónico y encontrándose la relación molar de ácido de Brø nstedt con respecto a la amina de la fórmula (III) en el intervalo de 10:06 - 1:1,5.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2010/070202.

Solicitante: Bayer Intellectual Property GmbH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 10 40789 MONHEIM ALEMANIA.

Inventor/es: LUI, NORBERT, HEINRICH,JENS-DIETMAR.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D405/12 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

PDF original: ES-2602028_T3.pdf

 

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