Procedimiento para preparar ácidos, ésteres y amidas [(3-hidroxipiridin-2-carbonil)amino]alcanoicos.
Un procedimiento para preparar un compuesto que tiene la fórmula:
**Fórmula**
en donde A es un anillo seleccionado de:
i) arilo C6 o C10 sustituido o sin sustituir; o
ii) heteroarilo C1-C9 sustituido o sin sustituir;
R10 representa una o más sustituciones para hidrógeno opcionalmente presentes, seleccionadas de manera independiente;
X se selecciona de:
i) -OH;
ii) -OR3;
iii) -NR4R5; y
iv) -OM1;
R3 es alquilo lineal C1-C12, ramificado C3-C12 o cíclico C3-C12; alquenilo lineal C2-C12, ramificado C3-C12 o cíclico C3-C12; o alquinilo lineal C2-C12, ramificado C3-C12 o cíclico C3-C12, o bencilo;
R4 y R5 son cada uno, de manera independiente, hidrógeno, alquilo lineal C1-C12, ramificado C3-C12 o cíclico C3-C12; alquenilo lineal C2-C12, ramificado C3-C12 o cíclico C3-C12; o alquinilo lineal C2-C12, ramificado C3-C12 o cíclico C3-C12; bencilo; o bien se pueden tomar R4 y R5 junto con el átomo de nitrógeno para formar un anillo de 3 a 10 miembros, en donde el anillo puede contener opcionalmente uno o más heteroátomos seleccionados de oxígeno (O), nitrógeno (N) o azufre (S);
M1 es un catión farmacéuticamente aceptable;
R7a y R7b son cada uno, de manera independiente:
i) hidrógeno; o
ii) alquilo lineal C1-C6, ramificado C3-C6 o cíclico C3-C6;
R8 se selecciona de hidrógeno, metilo o etilo; y
el índice n es un número entero de 1 a 4;
o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo,
que comprende:
A) hacer reaccionar un ácido o éster borónico que tiene la fórmula:**Fórmula**
en donde Y es OR20, R20 es hidrógeno o alquilo lineal C1-C6, ramificado C3-C6 o cíclico C3-C6, o bien se pueden tomar juntas dos unidades OR20 para formar un éster cíclico C3-C10 de 5 miembros a 7 miembros, con una 3,5-dihalo-2-cianopiridina que tiene la fórmula:**Fórmula**
ada Z es, de manera independiente, cloro o bromo, en presencia de un catalizador, para formar una 5-aril- o 5-heteroaril-3-halo-2-cianopiridina que tiene la fórmula:**Fórmula**
B) hacer reaccionar la 5-aril- o 5-5 heteroaril-3-halo-2-cianopiridina formada en el paso (A) con un anión alcóxido que tiene la fórmula:**Fórmula**
en donde R2 es alquilo lineal C1-C12 o alquilo ramificado C3-C12, para formar una 5-aril- o 5-heteroaril-3-alcoxi-2- cianopiridina que tiene la fórmula:**Fórmula**
C) hacer reaccionar la 5-aril- o 5-heteroaril-3-alcoxi-2-cianopiridina formada en el paso (B) con un ácido para formar una 5-aril- o 5-heteroaril-3-hidroxi-2-carboxipiridina que tiene la fórmula:**Fórmula**
; y
D) hacer reaccionar la 5-aril- o 5-heteroaril-3-hidroxi-2-carboxipiridina formada en el paso (C) con un compuesto que tiene la fórmula:**Fórmula**
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2012/040833.
Solicitante: Akebia Therapeutics Inc.
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: 245 First Street, Suite 1100 Cambridge, MA 02142 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.
Inventor/es: JANUSZ, JOHN, MICHAEL, COPP, JAMES DENSMORE, OUDENES, JAN, LANTHIER,CHRISTOPHER M, GORIN,BORIS, DIXON,CRAIG EDWARD, LU,ALAN QUIGBO.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D213/62 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › Atomos de oxígeno o azufre.
PDF original: ES-2559850_T3.pdf
Patentes similares o relacionadas:
Intermedios para inhibidores de la integrasa del VIH de carbamoilpiridona, del 20 de Noviembre de 2019, de VIIV Healthcare Company: Un compuesto de las siguientes fórmulas (V) o (I):**Fórmula** en las que en las fórmulas (V): P1 es Bn; P3 es CH3; R3 es H; Rx es Br o R2-X-NR1-C(O)-; […]
Método para la producción compuestos heterocíclicos condensados, del 11 de Diciembre de 2018, de SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED: Un método para producir un compuesto representado por la fórmula , que comprende una etapa A de hacer reaccionar un compuesto representado por […]
Proceso para la preparación de piridinas 2,3-diaril-5-sustituidas y sus compuestos intermedios, del 25 de Septiembre de 2018, de Glenmark Generics Limited: Un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula A,**Fórmula** comprendiendo el procedimiento hacer reaccionar un compuesto […]
Derivados de bencilamina selectivos y su utilidad como inhibidores de la proteína de transferencia de ésteres de colesterol, del 30 de Noviembre de 2016, de DR. REDDY'S LABORATORIES LTD.: Un compuesto seleccionado entre **Fórmula** o una sal, un profármaco, una mezcla de diastereoisómeros, un enantiómero, un tautómero una de […]
Derivados de ácido carboxílico que inhiben la unión de integrinas a sus receptores, del 11 de Abril de 2012, de ENCYSIVE PHARMACEUTICALS INC.: Composición para tratar y prevenir la degradación del tejido conjuntivo y la membrana basal en un sistema biológico propenso a una actividad proteinasa en exceso, […]
AMINAS OLEFINICAS SUSTITUIDAS CON ARILO Y SU USO COMO AGONISTAS DE RECEPTORES COLINERGICOS., del 1 de Abril de 2005, de R.J. REYNOLDS TOBACCO COMPANY: Un compuesto de la fórmula: donde X se selecciona independientemente del grupo constituido por N, CF, CCl, CBr, CI, CR', CNR'R", CCF3, CCN, […]
COMPUESTOS OXIMA O-ETER Y FUNGICIDAS PARA SU UTILIZACION EN AGRICULTURA Y HORTICULTURA., del 16 de Julio de 2004, de NIPPON SODA CO., LTD.: Compuestos oxima O-éter, representados por la **fórmula** en la que R1 representa C1-6 alquilo, C3-6 cicloalquilo, C1-6 alcoxilo, C1-6 alquiltio, amino, mono- ó di-(C1-6 […]
ANTAGONISTAS DEL RECEPTOR DE GLUCAGON, PREPARACION Y USOS TERAPEUTICOS, del 27 de Abril de 2010, de ELI LILLY AND COMPANY: Un compuesto representado estructuralmente por la Fórmula I