Procedimiento para preparar ácidos, ésteres y amidas [(3-hidroxipiridin-2-carbonil)amino]alcanoicos.

Un procedimiento para preparar un compuesto que tiene la fórmula:

**Fórmula**

en donde A es un anillo seleccionado de:

i) arilo C6 o C10 sustituido o sin sustituir; o

ii) heteroarilo C1-C9 sustituido o sin sustituir;

R10 representa una o más sustituciones para hidrógeno opcionalmente presentes, seleccionadas de manera independiente;

X se selecciona de:

i) -OH;

ii) -OR3;

iii) -NR4R5; y

iv) -OM1;

R3 es alquilo lineal C1-C12, ramificado C3-C12 o cíclico C3-C12; alquenilo lineal C2-C12, ramificado C3-C12 o cíclico C3-C12; o alquinilo lineal C2-C12, ramificado C3-C12 o cíclico C3-C12, o bencilo;

R4 y R5 son cada uno, de manera independiente, hidrógeno, alquilo lineal C1-C12, ramificado C3-C12 o cíclico C3-C12; alquenilo lineal C2-C12, ramificado C3-C12 o cíclico C3-C12; o alquinilo lineal C2-C12, ramificado C3-C12 o cíclico C3-C12; bencilo; o bien se pueden tomar R4 y R5 junto con el átomo de nitrógeno para formar un anillo de 3 a 10 miembros, en donde el anillo puede contener opcionalmente uno o más heteroátomos seleccionados de oxígeno (O), nitrógeno (N) o azufre (S);

M1 es un catión farmacéuticamente aceptable;

R7a y R7b son cada uno, de manera independiente:

i) hidrógeno; o

ii) alquilo lineal C1-C6, ramificado C3-C6 o cíclico C3-C6;

R8 se selecciona de hidrógeno, metilo o etilo; y

el índice n es un número entero de 1 a 4;

o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo,

que comprende:

A) hacer reaccionar un ácido o éster borónico que tiene la fórmula:**Fórmula**

en donde Y es OR20, R20 es hidrógeno o alquilo lineal C1-C6, ramificado C3-C6 o cíclico C3-C6, o bien se pueden tomar juntas dos unidades OR20 para formar un éster cíclico C3-C10 de 5 miembros a 7 miembros, con una 3,5-dihalo-2-cianopiridina que tiene la fórmula:**Fórmula**

ada Z es, de manera independiente, cloro o bromo, en presencia de un catalizador, para formar una 5-aril- o 5-heteroaril-3-halo-2-cianopiridina que tiene la fórmula:**Fórmula**

B) hacer reaccionar la 5-aril- o 5-5 heteroaril-3-halo-2-cianopiridina formada en el paso (A) con un anión alcóxido que tiene la fórmula:**Fórmula**

en donde R2 es alquilo lineal C1-C12 o alquilo ramificado C3-C12, para formar una 5-aril- o 5-heteroaril-3-alcoxi-2- cianopiridina que tiene la fórmula:**Fórmula**

C) hacer reaccionar la 5-aril- o 5-heteroaril-3-alcoxi-2-cianopiridina formada en el paso (B) con un ácido para formar una 5-aril- o 5-heteroaril-3-hidroxi-2-carboxipiridina que tiene la fórmula:**Fórmula**

; y

D) hacer reaccionar la 5-aril- o 5-heteroaril-3-hidroxi-2-carboxipiridina formada en el paso (C) con un compuesto que tiene la fórmula:**Fórmula**

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2012/040833.

Solicitante: Akebia Therapeutics Inc.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 245 First Street, Suite 1100 Cambridge, MA 02142 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: JANUSZ, JOHN, MICHAEL, COPP, JAMES DENSMORE, OUDENES, JAN, LANTHIER,CHRISTOPHER M, GORIN,BORIS, DIXON,CRAIG EDWARD, LU,ALAN QUIGBO.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D213/62 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › Atomos de oxígeno o azufre.

PDF original: ES-2559850_T3.pdf

 

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