Preparación de amidas y aminas quirales.

Un método para convertir una oxima en un enamida, comprendiendo dicho método:

(a) poner en contacto dicha oxima con una fosfina y un donador de acilo, en condiciones apropiadas para convertir dicha oxima en dicho enamida; en donde dicha oxima tiene la fórmula:

en donde

R1, R2 y R3 son miembros independientemente seleccionados entre H, alquilo sustituido o no sustituido, heteroalquilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, heteroarilo sustituido o no sustituido y heterocicloalquilo sustituido o no sustituido, y al menos dos de R1, R2 y R3 se unen opcionalmente para formar un sistema de anillo seleccionado entre cicloalquilo sustituido o no sustituido, heterocicloalquilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido y heteroarilo sustituido o no sustituido;

en donde dicho donador de acilo tiene la fórmula:

Z-C(O)-R5

en donde

R5 es un miembro seleccionado entre H, alquilo sustituido o no sustituido, heteroalquilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, heteroarilo sustituido o no sustituido y heterocicloalquilo sustituido o no sustituido, en donde Z-C(O)-R5 es un cloruro ácido (Z≥Cl) o un éster de N-hidroxisuccinimidilo, o en donde Z tiene la fórmula:

R6-C(O)-O

en donde

R6 es un miembro seleccionado entre alquilo sustituido o no sustituido, heteroalquilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, heteroarilo sustituido o no sustituido y heterocicloalquilo sustituido o no sustituido, en donde opcionalmente ambos R5 y R6 independientemente son seleccionados de unidades estructurales C1-C4 sustituidas o no sustituidas;

en donde el término "alquilo" comprende una cadena lineal o ramificada o radical hidrocarburo cíclico o combinación de los mismos, que puede ser completamente saturado, mono- o poliinsaturado y puede incluir radicales mono-, di- y multivalentes;

en donde los sustituyentes para los radicales alquilo, heteroalquilo, cicloalquilo y heterocicloalquilo comprenden un grupo seleccionado del grupo que consiste en: -OR', ≥O, ≥NR', ≥N-OR', -NR'R", -SR', -halógeno, -SiR'R"R", -OC(O)R', - C(O)R', -CO2R', -CONR'R",-OC(O)NR'R", -NR"C(O)R', -NR'-C(O)NR"R"', -NR"C(O)2R', -NRC(NR'R"R"')≥NR"",-NR C(NR'R")≥NR"', -S(O)R', -S(O)2R', -S(O)2NR'R", -NRSO2R', -CN y -NO2 en un número que oscila desde cero a (2m'+ 1), donde m' es el número total de átomos de carbono en dicho radical; en donde R', R", R'" y R"" son cada uno independientemente hidrógeno, heteroalquilo no sustituido, arilo no sustituido, alquilo no sustituido, grupos alcoxi o tioalcoxi, o grupos arilalquilo;

en donde los sustituyentes para los radicales arilo y heteroarilo comprenden un grupo seleccionado del grupo que consiste en: halógeno, -OR', ≥O, ≥NR', ≥N-OR', -NR'R" -SR' -SiR'R"R'"-OC(O)R' -C(O)R' -CO2R' -CONR'R" - OC(O)NR'R, -NR"C(O)R', -NR'-C(O)NR"R"',-NR"C(O)2R', -NR-C(NR'R"R"')≥NR"", -NR-C(NR'R")≥NR"', -S(O)R', - S(O)2R', -S(O)2NR'R",-NRSO2R', -CN y -NO2, -R', -N3, -CH(Ph)2, fluoro-alcoxi(C1-C4), y fluoro-alquilo(C1-C4), en un número que oscila desde cero al número total de valencias abiertas en el sistema de anillo aromático; y donde R', R", R'" y R"" son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo no sustituido, heteroalquilo no sustituido, arilo no sustituido y heteroarilo no sustituido.