Plaguicidas mesoiónicos.

Un compuesto de Fórmula 2**Fórmula**

en donde

R2 es piridinilo,

pirimidinilo o tiazolilo, cada uno opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno y alquilo de C1-C4;

siempre que el compuesto no sea**Fórmula**

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E13184419.

Solicitante: E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 1007 MARKET STREET WILMINGTON, DE 19898 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: HOLYOKE JR,CALEB WILLIAM, TONG,MY-HANH THI, ZHANG,WENMING, PAHUTSKI JR,THOMAS FRANCIS.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/54 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES (mezclas de pesticidas con fertilizantes C05G). › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m ≥ 1 y n ≥ 0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,3-Diazinas; 1,3-Diazinas hidrogenadas.
  • A01N43/56 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
  • A01N43/647 A01N 43/00 […] › Triazoles; Triazoles hidrogenados.
  • A01N43/78 A01N 43/00 […] › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
  • C07D239/54 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 239/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,3 o diazina-1,3 hidrogenada. › como átomos de oxígeno doblemente enlazados o como radicales hidroxi insustituidos.
  • C07D401/06 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D417/06 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D471/04 C07D […] › C07D 471/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del sistema condensado, teniendo al menos un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 463/00. › Sistemas condensados en orto.
  • C07D487/04 C07D […] › C07D 487/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo en el sistema condensado, no previstos por los grupos C07D 451/00 - C07D 477/00. › Sistemas condensados en orto.
  • C07D498/04 C07D […] › C07D 498/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tienen átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo (4-oxa-1-azabiciclo [3.2.0] heptanos, p. ej. oxapenicilinas C07D 503/00; 5-oxa-1-azabiciclo [4.2.0] octanos, p. ej. oxacefalosporinas C07D 505/00; aquéllos de sus análogos que tienen el átomo de oxígeno del ciclo en otra posición C07D 507/00). › Sistemas orto-condensados.
  • C07D513/04 C07D […] › C07D 513/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tiene átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por los grupos C07D 463/00, C07D 477/00 ó C07D 499/00 - C07D 507/00. › Sistemas orto-condensados.

PDF original: ES-2546888_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Plaguicidas mesoiónicos Campo de la invención

La presente invención se refiere a ciertos compuestos de piridinilo, útiles como compuestos intermedios en la sínteis de ciertos compuestos de pirimidinio, que son adecuados para usos agronómicos, no agronómicos y para la salud de animales, para el control de plagas de invertebrados, tales como artrópodos, tanto en ambientes agronómicos como no agronómicos, y para el tratamiento de infecciones por parásitos en animales o infestaciones en el ambiente general.

Antecedentes de la invención

El control de plagas de invertebrados es muy importante para obtener cultivos altamente eficientes. Los daños causados por plagas de invertebrados a cosechas agronómicas en crecimiento y almacenadas pueden causar una disminución significativa de la productividad y de ese modo ocasionar mayores costos para el consumidor. También es importante controlar las plagas de invertebrados en silvicultura, cultivos de invernaderos, plantas ornamentales, cultivos de viveros, productos alimentarios y de fibras almacenados, ganado, hogares, pastos, productos de madera y en la salud pública. Existe un gran número de productos que están comercialmente disponibles para estos fines, pero persiste la necesidad de contar con nuevos compuestos que sean más eficaces, menos costosos, menos tóxicos, más seguros para el hábitat o que tengan distintos sitios de acción.

El control de parásitos en animales es esencial para la salud de estos, particularmente, en las áreas de producción de alimentos y animales de compañía. La resistencia cada vez mayor de los parásitos a varios parasiticidas comerciales actuales pone en peligro la eficacia de los métodos de tratamiento y el control de parásitos. Por ello es imprescindible descubrir formas más eficaces para controlar parásitos en animales.

La patente de los Estados Unidos N° 5.151.427 describe compuestos mesoiónicos de pirimidinio de la Fórmula i como antihelmínticos

**(Ver fórmula)**

i-

en donde, entre otros, R1 y R2 son independientemente alquilo de C1-C6, R3 es un anillo heteroaromático de 6 miembros y R4y R5 son independientemente hidrógeno o alquilo de C1-C4.

La patente de los Estados Unidos N° 5.089.501 y el documento WO 2009/699929 describen ciertos compuestos de pirimidilo útiles como pesticidas.

El documento WO 2007/131764 describe compuestos tiazolilo fenil-sustituidos útiles como inhibidores de integrina.

Sumario de la invención

La presente invención se refiere a compuestos de Fórmula 2:

**(Ver fórmula)**

R2

en donde

A es C(R3c)=C(R3d);

R3a, R3b y R3c son H;

R3d es CH3;

R2 es piridinilo, pirimidinilo o tiazolilo, cada uno opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno y alquilo de C1-C4;

R4 y R5 son H; y

a es 1,

siempre que el compuesto no sea

**(Ver fórmula)**

Estos compuestos son compuestos intermedios útiles en la síntesis de compuestos de Fórmula 1 ((incluyendo todos los estereoisómeros), sus /V-óxidos y sales, que son útiles para controlar plagas de invertebrados

**(Ver fórmula)**

en donde

A R3a^ R» r3c R3d R2^ R4 y R5 son como se definieron anteriormente, y en donde

X es O o S;

Y es O o S;

el resto A C(R3c)=C(R3d) está orientado de modo que el átomo de carbono unido a R3d esté conectado directamente al anillo de pirimidinio de Fórmula 1;

Z es un enlace directo, O, S(0)n, NR6, C(R7)20, OC(R7)2, C(=X1), C(=X1)E, EC(=X1), C(=NOR8) o C(=NN(R6)2);

XI es O, S o NR9;

E es O, S o NR9a;

R1 es H, halógeno, ciano, CHO, C(=0)0H, C(=0)NH2, o C(=S)NH2, o alquilo de Ci-Cs, alquenilo de C^Cs, alquinilo de C2-C8, cicloalquilo de C3-C10, alquilcicloalquilo de C4-C10, cicloalquilalquilo de C4-C10, cicloalquilcicloalquilo de Ce-Cu, alquilcicloalquilalquilo de C5-C10, o cicloalquenilo de C3-C6, estando cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente seleccionado independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, CHO,

C(=0)0H, C(=0)NH2, C(=0)R10, C(=0)0R11, C(=0)NR12R13, C(=0)NR21NR22R23, OR11, S(0)nR10, so2nr12r13, S(=0)(=NR21)R22, Si(R10)3 y Z1Q*, o un anillo de 3 a 10 miembros o un sistema de anillos de 7 a 11 miembros, conteniendo cada anillo o sistema de anillos miembros de anillos seleccionados de átomos de carbono y hasta 4 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 4 N, en donde hasta 3 miembros de anillos de átomos de carbono se seleccionan independientemente de C(=0) y C(=S) y los miembros de anillos de átomos de azufre se seleccionan independientemente de S(=0)u(=NR24)z, estando cada anillo o sistema de anillos sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyeles seleccionados independientemente de R14; siempre que cuando R1 sea halógeno, entonces Z sea un enlace directo, S(=0), S(=0)2, OC(R7)2, C(=X1), EC(=X1), C(=NOR8) o C(=NN(R6)2);

cada R6 es independientemente H; o alquilo de C1-C6, alquenilo de C^Ce, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C8, alquilcicloalquilo de C4-C8, cicloalquilalquilo de C4-C8, cicloalquilcicloalquilo de C6-C10, alquilcicloalquilalquilo de C5- C10, cicloalquenilo de C3-C6, alquilcarbonilo de C2-C@ o alcoxicarbonilo de C^Ce, estando cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente seleccionado independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, CHO, C(=0)0H, C(=0)NH2, C(=0)R10, C(=0)0R11, C(=0)NR12R13, OR11, S(0)nR1°, S02NR12R13 y Si(R10)3; o

dos sustituyentes R6 se consideran junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos que forman un anillo de 3 a 7 miembros que contiene miembros de anillos seleccionados de átomos de carbono y hasta 2 heteroátomos seleccionados independientemente de un O, un S y hasta 2 N, en donde hasta 2 miembros de anillos de átomos de carbono se seleccionan independientemente de C(=0) y C(=S) y el miembro de anillo de átomos de azufre se selecciona de S, S(O) o S(0)2, estando dicho anillo sustituido opcionalmente con hasta 4 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano y alquilo de Ci-C4;

cada R7 y R8 es independientemente H; o alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C@, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C8, alquilcicloalquilo de C4-C8, cicloalquilalquilo de C4-C8, cicloalquilcicloalquilo de C6-C10, alquilcicloalquilalquilo de C5-C10, cicloalquenilo de C3-C6, alquilcarbonilo de C2-C@ o alcoxicarbonilo de C2-C6, estando cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente seleccionado independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, CHO, C(=0)0H, C(=0)NH2, C(=0)R10, C(=0)0R11, C(=0)NR12R13, OR11, S(0)nR10, S02NR12R13 y Si(R10)3;

siendo cada R9 independientemente alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C8, alquilcicloalquilo de C4-C8, cicloalquilalquilo de C4-C8, cicloalquilcicloalquilo de C6-C10, alquilcicloalquilalquilo de C5- C10, cicloalquenilo de C3-C6, alquilcarbonilo de C2-C6 o alcoxicarbonilo de C^Ce, estando cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente seleccionado Independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, CHO, C(=0)0H, C(=0)NH2, C(=0)R10, C(=0)0R11, C(=0)NR1JR1 , OR11, S(0)R10,

S02NR12R13 y Si(R10)3;

cada R9a es independientemente H; o alquilo de Ci-C6, alquenilo de C^Ce, alquinilo de C^Ce, cicloalquilo de C3- Cs, alquilcicloalquilo de C4-Cs, cicloalquilalquilo de C4-C8, cicloalquilcicloalquilo de C6-C10, alquilcicloalquilalquilo de C5-C10, cicloalquenilo de C3-C6, alquilcarbonilo de C^Ce o alcoxicarbonilo de C^Ce, estando cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente seleccionado Independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, CHO, C(=0)0H, C(=0)NH2, C(=0)R10, C(=0)0R11, C(=0)NR12R , OR11, S(0)nR10,

S02NR12R13 y Si(R10)3;

cada R10 y R11 es independientemente alquilo de Ci-C6, alquenilo de Cr-C6, alquinilo de Cr-Ce, cicloalquilo de C3-C8, alquilcicloalquilo de C4-Cs, cicloalquilalquilo de C4-C8, cicloalquilcicloalquilo de CiHOio, alquilcicloalquilalquilo de Cs-Cio o cicloalquenilo de C3-C6, estando cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente seleccionado independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, CHO, C(=0)0H, C(=0)NH2, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de Ci-C4, alquiltio de Ci-C4, alquilsulfinilo de Ci-C4, alquilsulfonilo de Ci-C4, haloalquiltio de C1-C4, haloalquilsulfinilo de Ci-C4, haloalquilsulfonilo de Ci-C4, alquilamino de Ci-C4, dialquilamino de Cr-C8, cicloalquilamino de C3-C6, alcoxialquilo de C2-C4, alquilcarbonilo de C2-C4, alcoxicarbonilo de C^C6, alquilcarboniloxi... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

N

CHi

**(Ver fórmula)**

R2

en donde

R2 es piridinilo, pirimidinilo o tiazolilo, cada uno opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno y alquilo de C-i-C4;

siempre que el compuesto no sea

**(Ver fórmula)**

2. El compuesto de la reivindicación 1, en el que R2 se selecciona del grupo que consiste en 6-cloro-3-piridinilo, 2- 10 cloro-5-tiazolilo, 5-pirimidinilo, 6-fluoro-3-piridinilo, 5-tiazolilo y 2-metil-5-tiazolilo.

3. El compuesto de la reivindicación 2, en el que R2 es 2-cloro-5-tiazolilo o 6-cloro-3-piridinilo.

4. El compuesto de la reivindicación 3, en el que R2 es 2-cloro-5-tiazolilo.


 

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