Derivados de ciclohexeno y de ciclohexeno ciclopropanado como fragancias.

Compuesto de fórmula (I)**Fórmula**

en el que

R es isobutilo en C-3 o C-4;



R' es hidrógeno en C-3 o C-4 y el enlace entre C-3 y C-4, junto con la línea de puntos, representa un doble enlace; o R' es -CH2- y, junto con C-3 y C-4, representa un anillo de ciclopropano, y el enlace entre C-3 y C-4, junto con la línea de puntos, representa un enlace sencillo;

R1 y R2 representan, independientemente uno del otro, un grupo que se selecciona entre hidrógeno, metilo y etilo; R3 se selecciona entre metilo y etilo; y

R4 es hidroxilo y R5 es hidrógeno; o

R1, R2 y R3 representan, independientemente uno del otro, un grupo que se selecciona entre hidrógeno, metilo y etilo, en los que, como mínimo, uno no es hidrógeno; y R4 y R5 , junto con el átomo de carbono al que están unidos, representan un carbonilo.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2011/063818.

Solicitante: GIVAUDAN SA.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: CHEMIN DE LA PARFUMERIE 5 1214 VERNIER SUIZA.

Inventor/es: BAJGROWICZ, JERZY A., FURNISS,Christopher.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C31/137 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 31/00 Compuestos saturados que tienen grupos hidroxilo o grupos O-metal unidos a átomos de carbono acíclicos. › policíclicos con sistemas cíclicos condensados.
  • C07C33/14 C07C […] › C07C 33/00 Compuestos insaturados que tienen grupos hidroxilo o grupos O-metal unidos a átomos de carbono acíclicos. › conteniendo ciclos de seis miembros.
  • C07C45/69 C07C […] › C07C 45/00 Preparación de compuestos que tienen grupos C = O unidos únicamente a átomos de carbono o hidrógeno; Preparación de los quelatos de estos compuestos. › por adición a enlaces dobles o triples carbono-carbono.
  • C07C47/34 C07C […] › C07C 47/00 Compuestos que tienen grupos — CHO. › policíclicos.
  • C07C47/42 C07C 47/00 […] › de un ciclo de seis miembros.
  • C11B9/00 C […] › C11 ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES O VEGETALES; SUS ACIDOS GRASOS; DETERGENTES; VELAS.C11B PRODUCCION, ej. POR PRENSADO DE MATERIAS PRIMAS O POR EXTRACCION DE MATERIAS RESIDUALES, REFINO O CONSERVACION DE GRASAS, SUSTANCIAS GRASAS, p. ej. LANOLINA, ACEITES GRASOS O CERAS; ACEITES ESENCIALES; PERFUMES (aceites secantes C09F). › Aceites esenciales; Perfumes (síntesis de sustancias químicas C07).

PDF original: ES-2537071_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Derivados de ciclohexeno y de ciclohexeno ciclopropanado como fragancias La presente invención se refiere a una nueva clase de compuestos, que presentan apreciables notas aromáticas florales y hesperídicas, y a su utilización como ingrediente de fragancia. La presente invención se refiere, además, a un procedimiento para su producción y a composiciones de fragancia y productos perfumados que los comprenden.

En la industria de las fragancias existe una demanda constante de nuevos compuestos que potencien, modifiquen o mejoren las notas aromáticas. En el campo de las fragancias siempre se han buscado con ahínco los aromas florales, y se han elaborado y comercializado muchos ejemplos. Son particularmente deseables las notas florales de rosa con matices hesperídicos.

Actualmente se ha descubierto que los 1- (3/4-isobutil-1/6-metilciclohex-3-enil) metanoles y sus derivados constituyen una nueva clase bien definida de odorantes, que presentan características aromáticas florales y hesperídicas deseables, que los hacen particularmente adecuados para su utilización como ingredientes de fragancia.

Por consiguiente, en un primer aspecto, se da a conocer la utilización como fragancia de un compuesto de fórmula (I) 20

** (Ver fórmula) **

en el que R es isobutilo en C-3 o C-4;

R es hidrógeno en C-3 o C-4 y el enlace entre C-3 y C-4, junto con la línea de puntos, representa un doble enlace; o R es -CH2-y, junto con C-3 y C-4, representa un anillo de ciclopropano, y el enlace entre C-3 y C-4, junto con la 30 línea de puntos, representa un enlace sencillo;

R1 y R2 representan, independientemente uno del otro, un grupo que se selecciona entre hidrógeno, metilo y etilo;

R3 se selecciona entre metilo y etilo; y 35 R4 es hidroxilo y R5 es hidrógeno; o R1, R2 y R3 representan, independientemente uno del otro, un grupo que se selecciona entre hidrógeno, metilo y etilo, en los que, como mínimo, uno no es hidrógeno, preferentemente dos no son hidrógeno; y 40 R4 y R5, junto con el átomo de carbono al que están unidos, representan un carbonilo.

Otros ejemplos no limitativos son los compuestos de fórmula (I) en los que R4 es hidroxilo y R5 es hidrógeno, y en los que R está enlazado a C-4.

Otros ejemplos no limitativos son los compuestos de fórmula (I) en los que R1 y R3 son metilo y R2 es hidrógeno o metilo.

Otros ejemplos no limitativos son los compuestos de fórmula (I) en los que R1 y R2 son metilo y R3 es hidrógeno o 50 metilo.

Otros ejemplos no limitativos son los compuestos de fórmula (I) en los que R1 es hidrógeno, R2 es metilo o etilo, R4 es hidroxilo y R5 es hidrógeno.

En realizaciones particulares, los compuestos de fórmula (I) se seleccionan dentro del grupo que comprende 4isobutil-1-metilciclohex-3-en-carbaldehído, 4-isobutil-6-metilciclohex-3-en-carbaldehído, 4-isobutil-1, 6-dimetilciclohex3-en-carbaldehído, 1- (4-isobutil-1, 6-dimetilciclohex-3-enil) etanona, 1- (4-isobutil-6-metilciclohex-3-enil) etanol, 1- (4isobutil-1-metilciclohex-3-enil) etanol, 1- (4-isobutil-1, 6-dimetilciclohex-3-enil) etanol, 1- (4-isobutil-6-metilciclohex-3

enil) propan-1-ol, 1- (6-isobutil-3-metilbiciclo[4.1.0]heptan-3-il) etanol y 1- (6-isobutil-4-metilbiciclo[4.1.0]heptan-3il) etanol.

Los compuestos de fórmula (I) se pueden utilizar solos, mezclados entre sí o combinados con un material de base. Tal como se utiliza en el presente documento, el "material de base" incluye todas las moléculas odorantes conocidas seleccionadas entre el amplio abanico de productos naturales y moléculas sintéticas actualmente disponibles, tales como aceites esenciales, alcoholes, aldehídos y cetonas, éteres y acetales, ésteres y lactonas, macrociclos y heterociclos, y/o mezclados con uno o más ingredientes o excipientes utilizados convencionalmente junto con odorantes en las composiciones de fragancia, por ejemplo, materiales portadores, y otros agentes auxiliares de uso común en la técnica.

Tal como se utiliza en el presente documento, el término "composición de fragancia" se refiere a cualquier composición que comprende, como mínimo, un compuesto de fórmula (I) y un material de base, por ejemplo, un diluyente utilizado convencionalmente junto con odorantes, tales como el dipropilenglicol (DPG) , el miristato de isopropilo (IPM) , el citrato de trietilo (TEC) y un alcohol (por ejemplo, el etanol) , y odorantes conocidos.

La siguiente lista comprende ejemplos de moléculas odorantes conocidas, que pueden combinarse con los compuestos de la presente invención:

- aceites esenciales y extractos, por ejemplo, castóreo, aceite de raíz de costo, esencia de musgo de roble, aceite de geranio, esencia de musgo de árbol, aceite de albahaca, aceites de fruta, tales como aceite de bergamota y aceite de mandarina, aceite de arrayán, aceite de palmarosa, aceite de pachulí, aceite de petigrain, aceite de jazmín, aceite de rosa, aceite de sándalo, aceite de ajenjo, aceite de lavanda o aceite de ylang ylang;

- alcoholes, por ejemplo alcohol cinámico, cis-3-hexenol, citronelol, Ebanol, eugenol, farnesol, geraniol, Javanol, linalol, mentol, nerol, alcohol feniletílico, rodinol, Sandalore, Super Muguet, terpineol o Timberol;

- aldehídos y cetonas, por ejemplo Azurone® (7- (3-metilbutil) -1, 5-benzodioxepin-3-ona) , anisaldehído, amilcinamaldehído, Georgywood, hidroxicitronelal, Iso E Super®, Isoraldeine®, Hedione®, Lilial®, maltol, metil cedril cetona, metilionona, verbenona o vainillina;

- éteres y acetales, por ejemplo, Ambrox, geranil metil éter, óxido de rosa o Spirambrene;

- ésteres y lactonas, por ejemplo, acetato undecalactona o acetato de vetivenilo; de bencilo, acetato de cedrilo, -decalactona, Helvetolide®,

- macrociclos, por ejemplo, ambretólido, brasilato de etileno o Exaltolide®;

- heterociclos, por ejemplo, isobutilquinolina.

Los compuestos según la fórmula (I) se pueden utilizar en una amplia gama de productos perfumados, por ejemplo, en cualquier campo de la perfumería fina y funcional, tal como en perfumes, ambientadores, productos del hogar, productos para lavar la ropa, productos para el cuidado corporal y cosméticos. Los compuestos se pueden utilizar en cantidades muy variables, en función de la aplicación específica y de la naturaleza y cantidad de otros ingredientes odorantes. Habitualmente, la proporción está comprendida entre el 0, 0001 por ciento y el 5 por ciento en peso de la aplicación. En una realización, los compuestos según la presente invención se pueden utilizar en un suavizante de tejidos en una cantidad comprendida entre el 0, 0001 por ciento y el 0, 05 por ciento en peso. En otra realización, los compuestos según la presente invención se pueden utilizar en perfumería fina en cantidades comprendidas entre el 0, 01 por ciento y el 3 por ciento en peso, más preferentemente entre el 0, 5 y el 2 por ciento en peso. Sin embargo, estos valores se indican únicamente a título de ejemplo, ya que el perfumista experimentado puede lograr efectos o crear nuevos acordes con concentraciones menores o mayores, por ejemplo de hasta aproximadamente el 10 por ciento en peso con respecto al producto perfumado.

Los compuestos descritos anteriormente se pueden utilizar en una base de producto de consumo simplemente mezclando directamente, como mínimo, un compuesto de fórmula (I) , o una composición de fragancia con la base de producto de consumo, o bien, en una etapa anterior, se pueden encapsular con un material de encapsulamiento, por ejemplo polímeros, cápsulas, microcápsulas y nanocápsulas, liposomas, formadores de película, adsorbentes tales como carbono o zeolitas, oligosacáridos cíclicos y mezclas de los mismos, o se pueden enlazar químicamente a substratos que se adaptan a efectos de liberar la molécula de fragancia tras la aplicación de un estímulo externo, tal como luz, enzimas o similares, y a continuación mezclarse con la base de producto de consumo.

De este modo, la presente invención da a conocer, además, un procedimiento para preparar un producto perfumado, que comprende la incorporación de un compuesto de fórmula (I) , como ingrediente de fragancia, mezclando directamente dicho compuesto con la base de producto de consumo, o bien mezclando una composición de fragancia, que comprende un compuesto de fórmula (I) , que puede mezclarse, a continuación, con una base de

producto de consumo utilizando técnicas y métodos convencionales. Mediante la adición de una cantidad olfativamente aceptable, como mínimo, de un compuesto según la presente invención, tal como se ha descrito anteriormente, se mejoran, potencian o modifican las notas aromáticas de la base de producto de consumo.

De este modo, la presente invención... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Compuesto de fórmula (I)

** (Ver fórmula) **

en el que R es isobutilo en C-3 o C-4; 10 R es hidrógeno en C-3 o C-4 y el enlace entre C-3 y C-4, junto con la línea de puntos, representa un doble enlace; o R es -CH2-y, junto con C-3 y C-4, representa un anillo de ciclopropano, y el enlace entre C-3 y C-4, junto con la línea de puntos, representa un enlace sencillo; 15 R1 y R2 representan, independientemente uno del otro, un grupo que se selecciona entre hidrógeno, metilo y etilo; R3 se selecciona entre metilo y etilo; y 20 R4 es hidroxilo y R5 es hidrógeno; o R1, R2 y R3 representan, independientemente uno del otro, un grupo que se selecciona entre hidrógeno, metilo y etilo, en los que, como mínimo, uno no es hidrógeno; y 25 R4 y R5, junto con el átomo de carbono al que están unidos, representan un carbonilo.

2. Compuesto, según la reivindicación 1, en el que R es isobutilo en C-4.

3. Compuesto, según la reivindicación 1, que se selecciona dentro del grupo que comprende 4-isobutil-1

metilciclohex-3-en-carbaldehído, 4-isobutil-6-metilciclohex-3-en-carbaldehído, 4-isobutil-1, 6-dimetilciclohex-3-encarbaldehído, 1- (4-isobutil-1, 6-dimetilciclohex-3-enil) etanona, 1- (4-isobutil-6-metilciclohex-3-enil) etanol, 1- (4-isobutil1-metilciclohex-3-enil) etanol, 1- (4-isobutil-1, 6-dimetilciclohex-3-enil) etanol, 1- (4-isobutil-6-metilciclohex-3-enil) propan1-ol, 1- (6-isobutil 3-metilbiciclo[4.1.0]heptan-3-il) etanol y 1- (6-isobutil-4-metilbiciclo[4.1.0]heptan-3-il) etanol.

4. Mezcla que contiene, como mínimo, el 60% en peso de un compuesto de fórmula (Ia)

** (Ver fórmula) **

y hasta el 40% en peso de un compuesto de fórmula (Ib)

** (Ver fórmula) **

en los que 13

R es hidrógeno y el enlace entre C-3 y C-4, junto con la línea de puntos, representa un doble enlace; o R es -CH2-y, junto con C-3 y C-4, representa un anillo de ciclopropano, y el enlace entre C-3 y C-4, junto con la 5 línea de puntos, representa un enlace sencillo;

R1 y R2 representan, independientemente uno del otro, un grupo que se selecciona entre hidrógeno, metilo y etilo;

R3 se selecciona entre metilo y etilo; y 10 R4 es hidroxilo y R5 es hidrógeno; o R1, R2 y R3 representan, independientemente uno del otro, un grupo que se selecciona entre hidrógeno, metilo y etilo, en los que, como mínimo, uno no es hidrógeno; y 15 R4 y R5, junto con el átomo de carbono al que están unidos, representan un carbonilo.

5. Utilización como fragancia de un compuesto de fórmula (I) , tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones anteriores. 20

6. Composición de fragancia o producto perfumado, que comprende un compuesto de fórmula (I) , según la reivindicación 1 o 3, o una mezcla de los mismos.

7. Producto perfumado, según la reivindicación 6, en el que el producto perfumado se selecciona entre productos de

perfumería fina, productos para el cuidado de tejidos, productos para el hogar, productos de cuidado personal y productos ambientadores.

8. Procedimiento para mejorar, potenciar o modificar una base de producto de consumo, que comprende la etapa de añadirle una cantidad olfativamente aceptable, como mínimo, de un compuesto de fórmula (I) , tal como se define en 30 la reivindicación 1.

9. Procedimiento que comprende la etapa de cicloadición de Diels-Alder de 5-metil-3-metilen-hex-1-eno a R2CH=CR1C (O) R3, que da lugar a una composición que comprende, como mínimo, el 60% en peso de un compuesto de fórmula (Ia)

** (Ver fórmula) **

y hasta el 40% en peso de un compuesto de fórmula (Ib)

** (Ver fórmula) **

en los que R es hidrógeno y el enlace entre C-3 y C-4, junto con la línea de puntos, representa un doble enlace;

R1, R2 y R3 representan, independientemente uno del otro, un grupo que se selecciona entre hidrógeno, metilo y etilo, en los que, como mínimo, uno no es hidrógeno;

R4 y R5, junto con el átomo de carbono al que están unidos, representan un carbonilo. 50


 

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