Derivados de 4-amino5-fluoropirimidina como fungicidas.

Un compuesto de fórmula I**Fórmula**

en donde R1 es -N(R3)R4;



R2 es -OR21;

R3 es:

H;

R4 es:

H;

R8 es independientemente alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, amino, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2- C6, fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R30, o un anillo saturado o insaturado, de 5 o 6 miembros, que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R11;

R11 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1- C6, alquiltio C1-C6, halogenoalquiltio C1-C6, amino, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C5, o alquilcarbonilo C2-C6;

R20 es independientemente halógeno, ciano, nitro, amino, alcoxialcoxi C1-C6, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, alcoxialquilo C2-C6, halogenoalcoxialquilo C2-C6, alquenilo C2-C6, halogenoalquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, halogenoalquinilo C3-C6, hidroxilo, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, alqueniloxi C2-C6, halogenoalqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, halogenoalquiniloxi C3-C6, alquiltio C1-C6, halogenoalquiltio C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, halogenoalquilsulfonilo C1-C6, alqueniltio C2-C6, halogenoalqueniltio C2-C6, halogenoalquenilsulfonilo C2-C6, alquiniltio C3-C6, alquinilsulfonilo C3-C6, halogenoalquinilsulfonilo C3-C6, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C8, dialquilaminocarbonilo C3-C8, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarbonilo C2-C6, trialquilsililo C3-C6, 2-[(E)-metoxiimino]-N-metil-acetamidilo, fenilo, bencilo, benciloxi, fenoxi o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en donde cada fenilo, bencilo, benciloxi, fenoxi, o anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 sustituyentes independientemente seleccionados de R31;

R21 es:

alquilo C1-C14;

halogenoalquilo C1-C6;

alquenilo C2-C4;

halogenoalquenilo C2-C4;

alquinilo C3-C4;

halogenoalquinilo C3-C4;

fenilo, naftilo o tetrahidroquinolinilo cada uno opcionalmente sustituido con 1-3 R20;

-(CHR22)mR23;

-(CHR24)mC(O)OR25;

-(CHR24)mC(O)R26;

-(CHR24)mC(O)N(R27)R28;

-(CHR24)mOR29;

-(CHR24)mSR29

-(CHR24)mN(R27)R28;

-C(≥O)R32;

-N≥C(R32)(R36);

-NR25C(≥O)OR25

-Si(R8)3;

-SO2R33;

alcoxicarbonilo C2-C6;

alquilaminocarbonilo C2-C6;

alquilcarbonilo C2-C6;

azúcares seleccionados del grupo que consiste en beta-D-glucosa-tetraacetato, ramnosa, fructosa y pentosa; o

un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros seleccionado del grupo que consiste en furanilo, piridinilo, N-óxido de piridinilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, pirazolilo, tiazolilo, triazinilo, tiadiazolilo, oxazolilo, triazolilo o isoxazolilo, en donde cada anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros puede estar opcionalmente sustituido con 1-5 R20;

en donde m es un número entero de 1-3;

R22 es independientemente:

H;

halógeno;

ciano;

nitro;

alquilo C1-C6;

halogenoalquilo C1-C6;

fenilo o bencilo opcionalmente sustituido con 1-3 R20;

hidroxialquilo C1-C6;

alcoxilalquilo C2-C6;

halogenoalquinilo C3-C6;

alquenilo C2-C6;

halogenoalquenilo C2-C6;

alquinilo C3-C6;

alcoxi C1-C6;

halogenoalcoxi C1-C6;

alquiltio C1-C6;

alquilamino C1-C6;

dialquilamino C2-C8;

cicloalquilamino C3-C6;

(alquil)cicloalquilamino C4-C6;

alquilcarbonilo C2-C6;

alcoxicarbonilo C2-C6;

alquilaminocarbonilo C2-C6;

dialquilaminocarbonilo C3-C8;

trialquilsililo C3-C6;

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2009/031683.

Solicitante: DOW AGROSCIENCES LLC.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 9330 ZIONSVILLE ROAD INDIANAPOLIS, IN 46268-1054 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: YOUNG, DAVID, YAO,CHENGLIN, MARTIN,Timothy, EPP,JEFFREY, RUIZ,JAMES, DAVIS,GEORGE, BENKO,ZOLTAN, BRYAN,KRISTY, LORSBACH,BETH, MEYER,KEVIN, OWEN,W, SULLENBERGER,MICHAEL, WEBSTER,JEFFERY, BOEBEL,TIMOTHY, POBANZ,MARK, BREAUX,NNEKA, NADER,BASSAM, SMITH,FRISBY D.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/54 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES (mezclas de pesticidas con fertilizantes C05G). › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m ≥ 1 y n ≥ 0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,3-Diazinas; 1,3-Diazinas hidrogenadas.
  • A01N43/78 A01N 43/00 […] › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
  • A01P3/00 A01 […] › A01P BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES NOCIVOS O PREPARACIONES O COMPUESTOS QUIMICOS CON ACTIVIDAD REGULADORA DEL CRECIMIENTO DE LAS PLANTAS.Fungicidas.
  • C07D239/47 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 239/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,3 o diazina-1,3 hidrogenada. › Un átomo de nitrógeno y un átomo de oxígeno o azufre, p. ej. citosina.
  • C07D401/12 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D403/12 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D405/12 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D409/12 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D413/12 C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D417/12 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

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Fragmento de la descripción:

Derivados de 4-amino5-fluoropirimidina como fungicidas Campo de la invención La presente descripción se refiere al campo de las 5-fluoropirimidinas y sus derivados y a al uso de estos compuestos como fungicidas.

El documento EP 0139613 describe derivados de N- (2-nitrofenil) -4-aminopirimidina como fungicidas para uso agrícola.

El documento EP 0332579 describe amidas del ácido isonicotínico sustituidas con heterociclos como fungicidas para uso agrícola.

Por lo tanto, los documentos EP 0139613 y EP 0332579 se refieren ambos a compuestos que contienen dos grupos cíclicos que son útiles como fungicidas para uso agrícola.

El documento U.S. 3.868.373 se refiere a nucleósidos de citosina quimioterapéuticamente activos. Específicamente, se menciona la 4-amino-5-fluoro-2-trimetilsililoxipirimidina como un compuesto de partida que se va a condensar con derivados de azúcares particulares para formar los correspondientes nucleósidos de citosina que son quimioterapéuticamente activos.

Biressi et al. describen la 2-metoxi-4-amino-5-fluoro-pirimidina que presenta efectos farmacológicos, p. ej., como un agente antitumoral o antibiótico.

El documento U.S. 3.868.373 y Biressi et al. se refieren ambos a un campo técnico diferente. Por lo tanto, los compuestos descritos por estos se han excluido del alcance de la presente invención por medio de un descargo de responsabilidad.

El documento GB 1461184 se refiere a un procedimiento para la fabricación de 5-fluorocitosina, en donde se usa la 2-etoxi-4-amino-5-fluoropirimidina como un compuesto de partida y después se somete a hidrólisis con el fin de obtener 5-fluorocitosina. Puesto que el compuesto descrito específicamente 2-etoxi-4-amino-5-fluoropirimidina no se usa por sí mismo sino solo como un compuesto de partida para una reacción posterior, este compuesto también se ha excluido del alcance de la invención por medio de un descargo de responsabilidad.

Antecedentes y resumen de la invención Los fungicidas son compuestos, de origen natural o sintético, que actúan para proteger y curar las plantas frente al daño causado por hongos importantes en agricultura. En general, un solo fungicida no es útil en todas las situaciones. Por consiguiente, se está investigando para producir fungicidas que puedan tener un mejor rendimiento, sean más fáciles de usar y cuesten menos.

La presente descripción se refiere a compuestos de 5-fluoropirimidina y a su uso como fungicidas. Los compuestos de la presente descripción pueden ofrecer protección contra ascomicetos, basidiomicetos, deuteromicetos y oomicetos.

El alcance de la invención está definido por las reivindicaciones adjuntas. Una realización de la presente descripción incluye compuestos de fórmula I:

en donde R1 es -N (R3) R4; R2 es -OR21; R3 es:

H;

R4 es:

H;

R8 es independientemente alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, amino, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C6, fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R30, o un anillo saturado o insaturado, de 5 o 6 miembros, que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R11;

R11 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, halogenoalquiltio C1-C6, amino, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C5, o alquilcarbonilo C2-C6;

R20 es independientemente halógeno, ciano, nitro, amino, alcoxialcoxi C1-C6, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, alcoxialquilo C2-C6, halogenoalcoxialquilo C2-C6, alquenilo C2-C6, halogenoalquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, halogenoalquinilo C3-C6, hidroxilo, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, alqueniloxi C2-C6, halogenoalqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, halogenoalquiniloxi C3-C6, alquiltio C1-C6, halogenoalquiltio C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, halogenoalquilsulfonilo C1-C6, alqueniltio C2-C6, halogenoalqueniltio C2-C6, halogenoalquenilsulfonilo C2-C6, alquiniltio C3-C6, alquinilsulfonilo C3-C6, halogenoalquinilsulfonilo C3-C6, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C8, dialquilaminocarbonilo C3-C8, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarbonilo C2-C6, trialquilsililo C3-C6, 2-[ (E) -metoxiimino]-N-metil-acetamidilo, fenilo, bencilo, benciloxi, fenoxi o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en donde cada fenilo, bencilo, benciloxi, fenoxi, o anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 sustituyentes independientemente seleccionados de R31;

R21

es:

alquilo C1-C14;

halogenoalquilo C1-C6;

alquenilo C2-C4;

halogenoalquenilo C2-C4;

alquinilo C3-C4;

halogenoalquinilo C3-C4;

fenilo, naftilo o tetrahidroquinolinilo cada uno opcionalmente sustituido con 1-3 R20;

- (CHR22) mR23;

- (CHR24) m (O) OR25;

- (CHR24) mC (O) R26;

- (CHR24) mC (O) N (R27) R28;

- (CHR24) mOR29;

- (CHR24) mSR29

- (CHR24) mN (R27) R28;

-C (=O) R32;

-N=C (R32) (R36) ;

-NR25C (=O) OR25

-Si (R8) 3;

-SO2R33;

alcoxicarbonilo C2-C6;

alquilaminocarbonilo C2-C6;

alquilcarbonilo C2-C6;

azúcares seleccionados del grupo que consiste en beta-D-glucosa-tetraacetato, ramnosa, fructosa y

pentosa; o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros seleccionado del grupo que consiste en furanilo, piridinilo, N-óxido de piridinilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, pirazolilo, tiazolilo, triazinilo, tiadiazolilo, oxazolilo,

triazolilo o isoxazolilo, en donde cada anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros puede estar

opcionalmente sustituido con 1-5 R20; en donde m es un número entero de 1-3; R22 es independientemente:

H;

halógeno;

ciano;

nitro;

alquilo C1-C6;

halogenoalquilo C1-C6;

fenilo o bencilo opcionalmente sustituido con 1-3 R20;

hidroxialquilo C1-C6;

alcoxilalquilo C2-C6;

halogenoalquinilo C3-C6;

alquenilo C2-C6;

halogenoalquenilo C2-C6;

alquinilo C3-C6;

alcoxi C1-C6;

halogenoalcoxi C1-C6;

alquiltio C1-C6;

alquilamino C1-C6;

dialquilamino C2-C8;

cicloalquilamino C3-C6;

(alquil) cicloalquilamino C4-C6;

alquilcarbonilo C2-C6;

alcoxicarbonilo C2-C6;

alquilaminocarbonilo C2-C6;

dialquilaminocarbonilo C3-C8;

trialquilsililo C3-C6;

anillos heteroaromáticos condensados con anillo, seleccionados del grupo que consiste en benzotiofenilo, quinolinilo, isoquinolinilo, tieno[2, 3-b]piridilo, 1-metil-1H-tieno[2, 3-c]pirazolilo y

benzoimidazolilo, en donde cada uno de los anillos puede estar además sustituido con 1-3 R20; o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros seleccionados del grupo que consiste en furanilo, piridinilo,

N-óxido de piridinilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, tiazolilo, triazinilo, tiadiazolilo, oxazolilo,

isoxazolilo, triazolilo y tienilo;

R23

es:

H;

halógeno;

alquilo C1-C6;

halogenoalquilo C1-C6; dialquilamino C2-C6; fenilo opcionalmente sustituido con 1-5 R20; anillos heteroaromáticos condensados con anillo seleccionados del grupo que consiste en

benzotiofenilo, quinolinilo, isoquinolinilo, tieno[2, 3-b]piridilo, 1-metil-1H-tieno[2, 3-c]pirazolilo, benzofuranilo y benzoimidazolilo, 2, 3-dihidrobenzofuran-2-ilo, 4-metil-4H-tieno[3, 2-b]pirrol-5-ilo, 1-metil1H-indol-5-ilo, imidazo[1, 2-a]piridin-2-ilo, imidazo[2, 1-b]tiazol-6-ilo, benzotiazol-2-ilo, benzo[b]tiofen-7-ilo, y 1-metil-1H-indazol-3-ilo, en donde cada uno de los anillos puede estar además sustituido con 1-3 R20;

naftilo;

benzo[1, 3]dioxolilo; pirrolidinonilo; oxetanilo; alquiltio C1-C6 opcionalmente sustituido con 1-5 R20; un anillo saturado o insaturado de 5 o 6 miembros que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo pude estar opcionalmente sustituido con 1-3 R11; o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros seleccionado del grupo que consiste en furanilo, piridinilo, N-óxido de pirdinilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, pirazolilo, tiazolilo, triazinilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, triazolilo, imidazolilo, tiofen-2-ilo y tiofen-3-ilo, en donde cada anillo heteroaromático puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R20;

R24 es H, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, bencilo, o fenilo, en donde cada uno del bencilo o fenilo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R20; R25 es H, alquilo C1-C6, fenilo o bencilo opcionalmente sustituido con 1-3 R20;

R26

es: H; 25 alquilo C1-C6;

alcoxi C1-C6; fenilo... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de fórmula I

en donde R1 es -N (R3) R4;

R2 es -OR21;

R3 es:

H;

R4 es:

H;

R8 es independientemente alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, amino, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C6, fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R30, o un anillo saturado o insaturado, de 5 o 6 miembros, que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R11;

R11 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, halogenoalquiltio C1-C6, amino, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C6, alcoxicarbonilo 15 C2-C5, o alquilcarbonilo C2-C6;

R20 es independientemente halógeno, ciano, nitro, amino, alcoxialcoxi C1-C6, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, alcoxialquilo C2-C6, halogenoalcoxialquilo C2-C6, alquenilo C2-C6, halogenoalquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, halogenoalquinilo C3-C6, hidroxilo, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, alqueniloxi C2-C6, halogenoalqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, halogenoalquiniloxi C3-C6, alquiltio 20 C1-C6, halogenoalquiltio C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, halogenoalquilsulfonilo C1-C6, alqueniltio C2-C6, halogenoalqueniltio C2-C6, halogenoalquenilsulfonilo C2-C6, alquiniltio C3-C6, alquinilsulfonilo C3-C6, halogenoalquinilsulfonilo C3-C6, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C8, dialquilaminocarbonilo C3-C8, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarbonilo C2-C6, trialquilsililo C3-C6, 2-[ (E) -metoxiimino]-N-metil-acetamidilo, fenilo, bencilo, benciloxi, fenoxi o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en donde cada fenilo,

bencilo, benciloxi, fenoxi, o anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 sustituyentes independientemente seleccionados de R31;

R21

es: alquilo C1-C14; halogenoalquilo C1-C6;

alquenilo C2-C4; halogenoalquenilo C2-C4; alquinilo C3-C4; halogenoalquinilo C3-C4; fenilo, naftilo o tetrahidroquinolinilo cada uno opcionalmente sustituido con 1-3 R20;

- (CHR22) mR23;

- (CHR24) mC (O) OR25;

- (CHR24) mC (O) R26;

- (CHR24) mC (O) N (R27) R28;

- (CHR24) mOR29;

- (CHR24) mSR29 - (CHR24) mN (R27) R28;

-C (=O) R32;

-N=C (R32) (R36) ;

-NR25C (=O) OR25

-Si (R8) 3;

-SO2R33;

alcoxicarbonilo C2-C6;

alquilaminocarbonilo C2-C6;

alquilcarbonilo C2-C6;

azúcares seleccionados del grupo que consiste en beta-D-glucosa-tetraacetato, ramnosa, fructosa y

pentosa; o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros seleccionado del grupo que consiste en furanilo, piridinilo, N-óxido de piridinilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, pirazolilo, tiazolilo, triazinilo, tiadiazolilo, oxazolilo,

triazolilo o isoxazolilo, en donde cada anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros puede estar opcionalmente sustituido con 1-5 R20; en donde m es un número entero de 1-3;

R22 es independientemente:

H;

halógeno;

ciano;

nitro;

alquilo C1-C6;

halogenoalquilo C1-C6;

fenilo o bencilo opcionalmente sustituido con 1-3 R20;

hidroxialquilo C1-C6;

alcoxilalquilo C2-C6;

halogenoalquinilo C3-C6;

alquenilo C2-C6;

halogenoalquenilo C2-C6;

alquinilo C3-C6;

alcoxi C1-C6;

halogenoalcoxi C1-C6;

alquiltio C1-C6;

alquilamino C1-C6;

dialquilamino C2-C8;

cicloalquilamino C3-C6;

(alquil) cicloalquilamino C4-C6;

alquilcarbonilo C2-C6;

alcoxicarbonilo C2-C6; alquilaminocarbonilo C2-C6; dialquilaminocarbonilo C3-C8; trialquilsililo C3-C6; anillos heteroaromáticos condensados con anillo, seleccionados del grupo que consiste en

benzotiofenilo, quinolinilo, isoquinolinilo, tieno[2, 3-b]piridilo, 1-metil-1H-tieno[2, 3-c]pirazolilo y

benzoimidazolilo, en donde cada uno de los anillos puede estar además sustituido con 1-3 R20; o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros seleccionados del grupo que consiste en furanilo, piridinilo,

N-óxido de piridinilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, tiazolilo, triazinilo, tiadiazolilo, oxazolilo,

isoxazolilo, triazolilo y tienilo;

R23

es: H; halógeno; alquilo C1-C6; halogenoalquilo C1-C6; dialquilamino C2-C6; fenilo opcionalmente sustituido con 1-5 R20; anillos heteroaromáticos condensados con anillo seleccionados del grupo que consiste en

benzotiofenilo, quinolinilo, isoquinolinilo, tieno[2, 3-b]piridilo, 1-metil-1H-tieno[2, 3-c]pirazolilo,

benzofuranilo y benzoimidazolilo, 2, 3-dihidrobenzofuran-2-ilo, 4-metil-4H-tieno[3, 2-b]pirrol-5-ilo, 1-metil

1H-indol-5-ilo, imidazo[1, 2-a]piridin-2-ilo, imidazo[2, 1-b]tiazol-6-ilo, benzotiazol-2-ilo, benzo[b]tiofen-7-ilo,

y 1-metil-1H-indazol-3-ilo, en donde cada uno de los anillos puede estar además sustituido con 1-3 R20;

naftilo;

benzo[1, 3]dioxolilo;

pirrolidinonilo;

oxetanilo;

alquiltio C1-C6 opcionalmente sustituido con 1-5 R20;

un anillo saturado o insaturado de 5 o 6 miembros que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo pude estar opcionalmente sustituido con 1-3 R11; o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros seleccionado del grupo que consiste en furanilo, piridinilo,

N-óxido de pirdinilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, pirazolilo, tiazolilo, triazinilo, tiadiazolilo, oxazolilo,

isoxazolilo, triazolilo, imidazolilo, tiofen-2-ilo y tiofen-3-ilo, en donde cada anillo heteroaromático puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R20;

R24 es H, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, bencilo, o fenilo, en donde cada uno del bencilo o fenilo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R20; R25 es H, alquilo C1-C6, fenilo o bencilo opcionalmente sustituido con 1-3 R20;

R26

es:

H;

alquilo C1-C6;

alcoxi C1-C6;

fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R20; o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros seleccionado del grupo que consiste en furanilo, piridinilo, N-óxido de piridinilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, tiazolilo, triazinilo, tiadiazolilo, oxazolilo, triazolilo e isoxazolilo;

R27 y R28 son independientemente: H; alquilo C1-C6; bencilo o fenilo, en donde cada uno del bencilo o fenilo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3

R20

; o un anillo saturado o insaturado de 5 o 6 miembros que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo pude estar opcionalmente sustituido con 1-3 R11; R29

es: H; alquilo C1-C6; halogenoalquilo C1-C6; alcoxialquilo C1-C6; alquilcarbonilo C2-C6; bencilo o fenilo, en donde cada uno del bencilo o fenilo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3

R20

; o un anillo saturado o insaturado de 5 o 6 miembros que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo pude estar opcionalmente sustituido con 1-3 R11;

R30 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, alcoxialquilo C2-C6, halogenoalcoxialquilo C2-C6, alquenilo C2-C6, halogenoalquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, halogenoalquinilo C3-C6, hidroxilo, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, alqueniloxi C2-C6, halogenoalqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, halogenoalquiniloxi C3-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, halogenoalquilsulfonilo C1-C6, alqueniltio C2-C6, halogenoalqueniltio C2-C6, halogenoalquenilsulfonilo C2-C6, alquiniltio C3-C6, alquinilsulfonilo C3-C6, halogenoalquinilsulfonilo C3-C6, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C8, dialquilaminocarbonilo C3-C8, trialquilsililo C3-C6, tiazolilo, fenilo, pirimidinilo, o piridilo, en donde el tiazolilo, fenilo, piridilo o pirimidinilo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R20;

R31 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, alcoxialquilo C2-C6, halogenoalcoxialquilo C2-C6, alquenilo C2-C6, halogenoalquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, halogenoalquinilo C3-C6, hidroxilo, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, alqueniloxi C2-C6, halogenoalqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, halogenoalquiniloxi C3-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, halogenoalquilsulfonilo C1-C6, alqueniltio C2-C6, halogenoalqueniltio C2-C6, halogenoalquenilsulfonilo C2-C6, alquiniltio C3-C6, alquinilsulfonilo C3-C6, halogenoalquinilsulfonilo C3-C6, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C8, dialquilaminocarbonilo C3-C8 o trialquilsililo C3-C6;

R32 es independientemente:

alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, alcoxialquilo C2-C6, halogenoalcoxialquilo C2-C6, alquenilo C2-C6, halogenoalquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, halogenoalquinilo C3-C6, hidroxilo, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, alqueniloxi C2-C6, halogenoalqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, halogenoalquiniloxi C3-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, halogenoalquilsulfonilo C1-C6, alqueniltio C2-C6, halogenoalqueniltio C2-C6, halogenoalquenilsulfonilo C2-C6, alquiniltio C3-C6, alquinilsulfonilo C3-C6, halogenoalquinilsulfonilo C3-C6, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C8, dialquilaminocarbonilo C3-C8, trialquilsililo C3-C6;

fenilo en donde el anillo de fenilo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R20; o un anillo saturado o insaturado de 5 o 6 miembros que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo pude estar opcionalmente sustituido con 1-3 R11;

R33 es independientemente:

alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, fenilo o tienilo opcionalmente sustituido con 1-3 R20; o un anillo saturado o insaturado de 5 o 6 miembros que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo pude estar opcionalmente sustituido con 1-3 R11;

R34

es:

alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxialquilo C2-C6, alquilamino C1-C6; o un anillo saturado o insaturado de 5 o 6 miembros que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo pude estar opcionalmente sustituido con 1-3 R11;

R35

es:

alquilo C1-C6, alquilcarbonilo C2-C6; o un anillo saturado o insaturado de 5 o 6 miembros que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo pude estar opcionalmente sustituido con 1-3 R11;

R36 es H, ciano, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, bencilo o fenilo, en donde cada uno del bencilo o fenilo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R20;

alternativamente R32 y R36 se pueden considerar juntos para formar:

un anillo saturado o insaturado de 5 o 6 miembros que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo pude estar opcionalmente sustituido con 1-3 R11; y

R37 es independientemente:

H, halógeno o fenilo opcionalmente sustituido con 1-5 R20;

alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, hidroxilo, alcoxi C1-C6, o halogenoalcoxi C1-C6; o un anillo saturado o insaturado de 5 o 6 miembros que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo pude estar opcionalmente sustituido con 1-3 R11,

con la condición de que el compuesto no es 4-amino-5-fluoro-2-tri- (alquil C1-C7) -sililoxipirimidina, 2-etoxi-4-amino-5fluoropirimidina o 2-metoxi-4-amino-5-fluoropirimidina.

2. El compuesto de la fórmula I según la reivindicación 1, en donde R3 es H; R4 es H, R21 es -C (=O) R32, -N=C (R32) (R36) , -SO2R33, NR25C (=O) OR25, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, R25 es H, alquilo C1-C6, R32 es alquilo C1-C6, fenilo en donde el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R20, R33 es alquilo C1-C6, fenilo o tienilo R20 R36

opcionalmente sustituido con 1-3 , es ciano, alquilo C1-C6, fenilo en donde el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R20, y R20 es halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6.

3. El compuesto de la fórmula I según la reivindicación 1, en donde R3 es H; R4 es H, R21 es (-CHR22) mR23, m es 1, R22 es H, alquilo C1-C4, fenilo, R23 es un anillo heteroaromático condensado con anillo seleccionado del grupo que consiste en benzotiofenilo, quinolinilo, isoquinolinilo, tieno[2, 3-b]piridilo, 1-metil-1H-tieno[2, 3-c]pirazolilo, benzofuranilo y benzoimidazolilo, 2, 3-dihidro-benzofuran-2-ilo, 4-metil-4H-tieno[3, 2-b]pirrol-5-ilo, 1-metil-1H-indol-5ilo, imidazo[1, 2-a]piridin-2-ilo, imidazo[2, 1-b]tiazol-6-ilo, benzotiazol-2-ilo, benzo[b]tiofen-7-ilo, 1-metil-1H-indazol-3ilo, en donde cada uno de los anillos puede estar además sustituido con 1-3 R20, R20 es halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6.

4. El compuesto de la fórmula I según la reivindicación 1, en donde R3 es H; R4 es H, R21 es (-CHR22) mR23, m es 1, R22 es H, R23 es un anillo saturado o insaturado de 5 o 6 miembros que contiene 1-3 heteroátomos en donde cada anillo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R11.

5. El compuesto de la fórmula I según la reivindicación 1, en donde R3 es H; R4 es H, R21 es (-CHR22) mR23, m es 1, R22 es H, R23 es un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros seleccionado del grupo que consiste en furanilo, piridinilo, N-óxido de piridinilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, pirazolilo, tiazolilo, triazinilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, triazolilo, imidazolilo, tiofeno-2-ilo y tiofen-3-ilo, 1-metil-1H-pirazol-3-ilo, en donde cada anillo heteroaromático puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R20, R20 es halógeno, nitro, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6.

6. El compuesto de la fórmula I según la reivindicación 1, en donde R3 es H; R4 es H, R21 es (-CHR22) mR23, m es 1, R22 es alquilo C1-C6, fenilo opcionalmente sustituido con 1-5 R20, R23 es naftilo, fenilo opcionalmente sustituido con 1-5 R20, R20 es halógeno, nitro, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, fenoxi, fenilo en donde cada fenoxi, fenilo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 sustituyentes independientemente seleccionados de R31, R31 es halógeno, alquilo C1-C5, halogenoalquilo C1-C6, bencilo, piridilo.

7. El compuesto de la fórmula I según la reivindicación 1, en donde R3 es H; R4 es H, R21 es (-CHR22) mR23, m es 1, R22 es H, R23 es naftilo, benzo[1, 3]dioxolilo, fenilo opcionalmente sustituido con 1-5 R20, R20 es halógeno, ciano,

nitro, amino, alcoxialcoxi C1-C6, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, alcoxialquilo C2-C6, halogenoalcoxialquilo C2-C6, alquenilo C2-C6, hidroxilo, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, halogenoalquiltio C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, alquilamino C1-C6, benciloxi, fenoxi, en donde cada benciloxi, fenoxi,

R31

puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 sustituyentes independientemente seleccionados de R31, es 5 halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6.

8. El compuesto de la fórmula I según la reivindicación 1, en donde R3 es H; R4 es H, R21 es (-CHR22) mR23, m es 1, R22 es -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, bencilo, 4-fluoro-fenilo, R23 es fenilo, 4-fluoro-fenilo, p-tolilo.

9. El compuesto de la fórmula I según la reivindicación 1, en donde R3 es H; R4 es H, R21 es (-CHR22) mR23, m es 1, R22 es H, R23 es fenilo, p-tolilo, 4-fluoro-fenilo, 4-metoxi-fenilo, 3-metoxi-fenilo, tiofen-2-ilo, tiofen-3-ilo, 3-fluoro10 fenilo, 3-bromo-fenilo, benzotiofen-2-ilo, 2, 4, 6-trimetil-fenilo, 1-etil-2-metoxi-fenilo, 3-benzonitrilo, 3-fluoro-4-metoxifenilo.

10. El compuesto de la fórmula I según la reivindicación 1, seleccionado de los compuestos

1

2

3

4

5

15

29

33

35

46

50

55

57

60

61

66

69

70

72

74

76

78

79

82

83

93

95

96

100

103

104

106

109

120

127

129

132

133

136

137

139

141

144

145

154

156

171

172

173

175

178

181

184

185

188

189

190

192

193

194

195

197

207

210

211

212

213

219

221

223

224

232

236

240

246

250

251

256

267

268

270

271

275

284

286

289

296

300

302

305

307

308

311

312

313

315

316

320

323

328

335

337

341

342

345

348

350

351

355

356

365

368

370

372

378

381

382

383

384

385

386

387

391

392

393

396

399

400

401

403

404

406

409

413

423

428

429

430

431

433

436

437

441

442

450

455

460

462

465

468

472

474

476

481

486

488

489

500

502

508

509

510

511

513

514

522

524

526

537

540

543

544

545

546

547

549

551

554

560

564

569

573

574

576

577

578

580

581

582

583

584

590

592

593

596

597

602

604

607

609

611

617

623

625

628

630

631

632

635

637

640

644

645

648

650

653

660

671

673

682

687

689

691

693

696

698

699

705

707

708

710

713

715

716

719

722

725

731

733

734

735

740

743

746

747

748

752

757

763

764

768

772

779

783

787

790

794

796

798

800

802

846

847

848

850

853

856

864

878

891

932

933

936

939

11. Una composición para el control de un patógeno fúngico, que incluye el compuesto de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, y un material vehículo fitológicamente aceptable.

12. La composición de la reivindicación 11, en donde el patógeno fúngico es la sarna del manzano (Venturia

inaequalis) , tizón foliar del trigo (Septoria tritici) , mancha foliar de la remolacha (Cercospora beticola) , mancha foliar del cacahuete (Cercospora arachidicola) , y Sigatoka negra (Mycosphaerella fijiensis) .

13. Un método para el control y prevención de un ataque fúngico en una planta, incluyendo el método las etapas de:

aplicar una cantidad eficaz como fungicida de al menos uno de los compuestos de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, a al menos uno de la planta, una zona adyacente a la planta, suelo adaptado para soportar el crecimiento de la planta, una raíz de la planta, follaje de la planta, y una semilla adaptada para producir al menos uno de la planta y otra planta.

14. Uso de un compuesto de fórmula I

en donde R1 es -N (R3) R4;

R2 es -OR21;

R3 es:

H;

R4 es:

H;

R8 es independientemente alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, amino, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C6, fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R30, o un anillo saturado o insaturado, de 5 o 6 miembros, que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R11;

R11 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1

C6, alquiltio C1-C6, halogenoalquiltio C1-C6, amino, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C5, o alquilcarbonilo C2-C6;

R20 es independientemente halógeno, ciano, nitro, amino, alcoxialcoxi C1-C6, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, alcoxialquilo C2-C6, halogenoalcoxialquilo C2-C6, alquenilo C2-C6, halogenoalquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, halogenoalquinilo C3-C6, hidroxilo, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi 30 C1-C6, alqueniloxi C2-C6, halogenoalqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, halogenoalquiniloxi C3-C6, alquiltio C1-C6, halogenoalquiltio C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, halogenoalquilsulfonilo C1-C6, alqueniltio C2-C6,

halogenoalqueniltio C2-C6, halogenoalquenilsulfonilo C2-C6, alquiniltio C3-C6, alquinilsulfonilo C3-C6, halogenoalquinilsulfonilo C3-C6, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C8, dialquilaminocarbonilo C3-C8, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarbonilo C2-C6, trialquilsililo C3-C6, 2-

 

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