Antranilamidas sustituidas con triazol como pesticidas.

Antranilamidas sustituidas con triazol de fórmula general (I),

**Fórmula**

en la que

R1 representa hidrógeno, amino, hidroxilo o representa alquilo C1-5 C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6, cada uno dado el caso sustituido una o más veces con sustituyentes idénticos o diferentes, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí entre halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, (alcoxi C1-C4)carbonilo, alquil C1-C4- amino, di(alquil C1-C4)amino, cicloalquil C3-C6-amino o (alquil C1-C4)cicloalquil C3-C6-amino,

R2 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C4, alquil C1-C4-amino, di(alquil C1-C4)amino, cicloalquil C3-C6-amino, alcoxi C2-C6-carbonilo o alquil C2-C6-carbonilo, R3 representa hidrógeno o representa alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6, cada uno dado el caso sustituido una o más veces con sustituyentes idénticos o diferentes, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí entre halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4- sulfimino, alquil C1-C4-sulfimino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfimino-alquil C2-C5-carbonilo, alquil C1-C4- sulfoximino, alquil C1-C4-sulfoximino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfoximino-alquil C2-C5-carbonilo, alcoxi C2-C6- carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo o trialquil C3-C6-sililo,

R3 representa adicionalmente alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cada uno dado el caso sustituido una o más veces con sustituyentes idénticos o diferentes, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí entre amino, cicloalquil C3-C6-amino o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros,

R3 representa asimismo adicionalmente cicloalquilo C3-C12, cicloalquil C3-C12-alquilo C1-C6 y bicicloalquilo C4-C12, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí entre halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-amino, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-sulfimino, alquil C1-C4-sulfimino-alquilo C1-C4, alquil C1- C4-sulfimino-alquil C2-C5-carbonilo, alquil C1-C4-sulfoximino, alquil C1-C4-sulfoximino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4- sulfoximino-alquil C2-C5-carbonilo, alcoxilo C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo, trialquil C3-C6-sililo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros,

R2 y R3 pueden estar unidos entre sí a través de dos a seis átomos de carbono y forman un anillo que dado el caso contiene adicionalmente otro átomo de nitrógeno, azufre u oxígeno y puede estar dado el caso sustituido de una a cuatro veces con alquilo C1-C2, halógeno, ciano, amino o alcoxilo C1-C2,

R2, R3 juntos representan adicionalmente ≥S(alquilo C1-C4)2, ≥S(O)(alquilo C1-C4)2,

R4 representa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, SF5, alquiltio C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4- sulfonilo, haloalquiltio C1-C4, haloalquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, di(alquil C1- C4)amino, cicloalquil C3-C6-amino, (alcoxi C1-C4)imino, (alquil C1-C4)(alcoxi C1-C4)imino, (haloalquil C1-C4)(alcoxi C1-C4)imino o trialquil C3-C6-sililo, o

dos radicales R4 forman, mediante átomos de carbono adyacentes, un anillo que representa -(CH2)3-, -(CH2)4-, - (CH2)5-, -(CH≥CH-)2-, -OCH2O-, -O(CH2)2O-, -OCF2O-, -(CF2)2O-, -O(CF2)2O-, -(CH≥CH-CH≥N)- o -(CH≥CHN≥ CH)-,

adicionalmente dos radicales R4 forman, mediante átomos de carbono adyacentes, los siguientes anillos condensados, que están dado el caso sustituidos una o más veces con sustituyentes idénticos o diferentes, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí entre hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, alcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C4(alquilo C1-C6), alquil C1- C4-sulfinil(alquilo C1-C6), alquil C1-C4-sulfonil(alquilo C1-C6), alquil C1-C4-amino, di(alquil C1-C4)amino o cicloalquil C3-C6-amino.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2011/055693.

Solicitante: Bayer Intellectual Property GmbH.

Inventor/es: VOERSTE, ARND, FISCHER, RUDIGER, WROBLOWSKY, HEINZ-JURGEN, GESING, ERNST RUDOLF, DR., HENSE, ACHIM, GORGENS, ULRICH, FRANKEN,Eva-Maria, GRONDAL,CHRISTOPH.

Fecha de Publicación: 4 de Marzo de 2015.

Clasificación Internacional de Patentes:

A01N43/647 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › Triazoles; Triazoles hidrogenados.
C07D401/14 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › que contienen tres o más heterociclos.
C07D403/06 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.

PDF original: ES-2534877_T3.pdf

Fragmento de la descripción:

Antranilamidas sustituidas con triazol como pesticidas La presente invención se refiere a antranilamidas sustituidas con triazol, a varios procedimientos para su preparación y a su uso como ingredientes activos, también junto con agentes adicionales para impulsar su actividad, 5 en particular a su uso como pesticidas.

Ya se ha descrito en la bibliografía la posesión de ciertas antranilamidas (por ejemplo, los documentos WO 01/70671, WO 03/015519, WO 03/016284, WO 03/015518, WO 03/024222, WO 03/016282, WO 03/016283, WO 03/062226, WO 03/027099, WO 04/027042, WO 04/033468, WO 2004/046129, WO 2004/067528, WO 2005/118552, WO 2005/077934, WO 2005/085234, WO 2006/023783, WO 2006/000336, WO 2006/040113, WO 2006/111341, WO

2007/006670, WO 2007/024833, WO 2007/020877 y WO 07/144100) de propiedades insecticidas.

A continuación, se ha descubierto que las nuevas antranilamidas que contienen triazol representan ventajas sobre la técnica anterior, por medio de, por ejemplo, mejores propiedades biológicas o ambientales. Las ventajas adicionales que pueden mencionarse incluyen, a modo de ejemplo, procedimientos de aplicación más amplios, una mejor actividad insecticida, acaricida, y también una buena tolerancia por las plantas de cultivo. Las antranilamidas que contienen triazol pueden usarse junto con otros agentes para mejorar la actividad, particularmente frente a insectos que son difíciles de controlar.

El objeto de la presente invención son antranilamidas de fórmula general (I)

R2 N

R3 O R1

N R5

(I)

en la que R1 representa hidrógeno, amino, hidroxilo o representa alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6, cada uno dado el caso sustituido una o más veces con sustituyentes idénticos o diferentes, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí entre halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, (alcoxi C1C4) carbonilo, alquil C1-C4-amino, di (alquil C1-C4) amino, cicloalquil C3-C6-amino o (alquil C1-C4) cicloalquil C3

C6-amino,

R3 representa hidrógeno o representa alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cada uno dado el caso sustituido una o más veces con sustituyentes idénticos o diferentes, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí entre halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4sulfonilo, alquil C1-C4-sulfimino, alquil C1-C4-sulfimino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfimino-alquil C2-C5carbonilo, alquil C1-C4-sulfoximino, alquil C1-C4-sulfoximino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfoximino-alquil C2C5-carbonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo o trialquil C3-C6-sililo,

R3 representa adicionalmente alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cada uno dado el caso sustituido una o más veces con sustituyentes idénticos o diferentes, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí entre amino, cicloalquil C3-C6-amino o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros,

R3 representa asimismo adicionalmente cicloalquilo C3-C12, cicloalquil C3-C12-alquilo C1-C6 y bicicloalquilo C4

C12, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí entre halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-amino, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-sulfimino, alquil C1-C4-sulfiminoalquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfimino-alquil C2-C5-carbonilo, alquil C1-C4-sulfoximino, alquil C1-C4-sulfoximinoalquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfoximino-alquil C2-C5-carbonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo,

trialquil C3-C6-sililo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros,

R2, R3 juntos representan adicionalmente =S (alquilo C1-C4) 2, =S (O) (alquilo C1-C4) 2,

R4 representa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, SF5, alquiltio C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1C4-sulfonilo, haloalquiltio C1-C4, haloalquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, di (alquil C1-C4) amino, cicloalquil C3-C6-amino, (alcoxi C1-C4) imino, (alquil C1-C4) (alcoxi C1-C4) imino, (haloalquil C1-C4) (alcoxi C1-C4) imino o trialquil C3-C6-sililo, o dos restos R4 forman, mediante átomos de carbono adyacentes, un anillo que representa - (CH2) 3-, - (CH2) 4-, - (CH2) 5-, - (CH=CH-) 2-, -OCH2O-, -O (CH2) 2O-, -OCF2O-, - (CF2) 2O-, -O (CF2) 2O-, - (CH=CH-CH=N) -o (CH=CH-N=CH) -,

adicionalmente dos restos R4, a través de átomos de carbono adyacentes, forman los anillos condensados que se indican a continuación, que están dado el caso sustituidos una o más veces con sustituyentes idénticos o diferentes, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí entre hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, alcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C4 (alquilo C1-C6) , alquil C1-C4-sulfinil (alquilo C1-C6) , alquil C1-C4-sulfonil (alquilo C1-C6) , alquil C1-C4-amino, di (alquil C1-C4) amino o cicloalquil C3-C6-amino,

H H

N N N

N N

H N

N H

N N

N N NN

H H

n representa de 0 a 3,

R5 representa alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halocicloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquiltio C1-C4, haloalquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4sulfonilo, halógeno, ciano, nitro o trialquil C3-C6-sililo,

R6 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6 o (R7)

, R6 representa adicionalmente cicloalcoxilo C3-C6, R7 independientemente en cada caso representa hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6,

halógeno, ciano, nitro, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4 o haloalquiltio C1-C4,

m representa de 0 a 4,

X representa N, CH, CF, CCl, CBr o CI,

A representa -CH2-, -CH2O-, -CH2OCH2-, -CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2N (alquil C1-C6) -, -CH2N (alquil C1-C6) CH2-, CH[CO2 (alquil C1-C6) ]-, -CH (CN) -, -CH (alquil C1-C6) -, -C (di-alquil C1-C6) -, -CH2CH2-, -C=NO (alquil C1-C6) -,

Q representa un anillo heteroaromático de 5 miembros o un sistema de anillos heterobicíclico condensado aromático de 9 miembros, conteniendo el anillo o el sistema de anillos tres nitrógenos y ocupando los nitrógenos en el anillo o en el sistema de anillos posiciones adyacentes y realizándose el enlace del anillo o del sistema de anillos al resto A en la fórmula (I) a través de nitrógeno; el anillo o el sistema de anillos están dado el caso sustituidos una o más veces con sustituyentes idénticos o diferentes, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí entre hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, CO2H, CO2NH2, NO2, OH, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4, alquil C1-C4sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquiltio C1-C4, haloalquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, di (alquil C1-C4) amino, cicloalquil C3-C6-amino, (alquil C1-C6) carbonilo, (alcoxi C1-C6) carbonilo,

(alquil C1-C6) aminocarbonilo, di (alquil C1-C4) aminocarbonilo, trialquil (C1-C2) sililo, (alquil C1-C4) (alcoxi C1C4) imino,

o donde los sustituyentes pueden... [Seguir leyendo]

Reivindicaciones:

1. Antranilamidas sustituidas con triazol de fórmula general (I) , R3

R2 N

O R1

N R5

N R6

(I)

en la que R1 representa hidrógeno, amino, hidroxilo o representa alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6, cada uno dado el caso sustituido una o más veces con sustituyentes idénticos o diferentes, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí entre halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, (alcoxi C1-C4) carbonilo, alquil C1-C4amino, di (alquil C1-C4) amino, cicloalquil C3-C6-amino o (alquil C1-C4) cicloalquil C3-C6-amino,

R2 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C4, alquil C1-C4-amino, di (alquil C1-C4) amino, cicloalquil C3-C6-amino, alcoxi C2-C6-carbonilo o alquil C2-C6-carbonilo, R3 representa hidrógeno o representa alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6, cada uno dado el caso sustituido una o más veces con sustituyentes idénticos o diferentes, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí entre halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6,

alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4sulfimino, alquil C1-C4-sulfimino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfimino-alquil C2-C5-carbonilo, alquil C1-C4sulfoximino, alquil C1-C4-sulfoximino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfoximino-alquil C2-C5-carbonilo, alcoxi C2-C6carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo o trialquil C3-C6-sililo, R3 representa adicionalmente alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cada uno dado el

caso sustituido una o más veces con sustituyentes idénticos o diferentes, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí entre amino, cicloalquil C3-C6-amino o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, R3 representa asimismo adicionalmente cicloalquilo C3-C12, cicloalquil C3-C12-alquilo C1-C6 y bicicloalquilo C4-C12, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí entre halógeno, ciano, nitro, hidroxilo,

amino, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-amino, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-sulfimino, alquil C1-C4-sulfimino-alquilo C1-C4, alquil C1C4-sulfimino-alquil C2-C5-carbonilo, alquil C1-C4-sulfoximino, alquil C1-C4-sulfoximino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4sulfoximino-alquil C2-C5-carbonilo, alcoxilo C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo, trialquil C3-C6-sililo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros,

R2 y R3 pueden estar unidos entre sí a través de dos a seis átomos de carbono y forman un anillo que dado el caso contiene adicionalmente otro átomo de nitrógeno, azufre u oxígeno y puede estar dado el caso sustituido de una a cuatro veces con alquilo C1-C2, halógeno, ciano, amino o alcoxilo C1-C2, R2, R3 juntos representan adicionalmente =S (alquilo C1-C4) 2, =S (O) (alquilo C1-C4) 2, R4 representa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, SF5, alquiltio C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4sulfonilo, haloalquiltio C1-C4, haloalquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, di (alquil C1C4) amino, cicloalquil C3-C6-amino, (alcoxi C1-C4) imino, (alquil C1-C4) (alcoxi C1-C4) imino, (haloalquil C1-C4) (alcoxi C1-C4) imino o trialquil C3-C6-sililo, o dos radicales R4 forman, mediante átomos de carbono adyacentes, un anillo que representa - (CH2) 3-, - (CH2) 4-,

(CH2) 5-, - (CH=CH-) 2-, -OCH2O-, -O (CH2) 2O-, -OCF2O-, - (CF2) 2O-, -O (CF2) 2O-, - (CH=CH-CH=N) -o - (CH=CH-N=CH) -, adicionalmente dos radicales R4 forman, mediante átomos de carbono adyacentes, los siguientes anillos condensados, que están dado el caso sustituidos una o más veces con sustituyentes idénticos o diferentes, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí entre hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo 45 C3-C6, haloalquilo C1-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, alcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C4 (alquilo C1-C6) , alquil C1C4-sulfinil (alquilo C1-C6) , alquil C1-C4-sulfonil (alquilo C1-C6) , alquil C1-C4-amino, di (alquil C1-C4) amino o cicloalquil C3-C6-amino,

NN HH

N N N

N N

H N

N H

N N

N N NN

n representa de 0 a 3, R5 representa alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halocicloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquiltio C1-C4, haloalquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo, halógeno, ciano, nitro o trialquil C3-C6-sililo, R6 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6 o

(R7)

R6 representa adicionalmente cicloalcoxilo C3-C6, R7 independientemente en cada caso representa hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, ciano, nitro, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4 o haloalquiltio C1-C4, m representa de 0 a 4, X representa N, CH, CF, CCl, CBr o CI, A representa -CH2-, -CH2O-, -CH2OCH2-, -CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2N (alquil C1-C6) -, -CH2N (alquil C1-C6) CH2-, CH[CO2 (alquil C1-C6) ]-, -CH (CN) -, -CH (alquil C1-C6) -, -C (di-alquil C1-C6) -, -CH2CH2-, -C=NO (alquil C1-C6) -, Q representa un anillo heteroaromático de 5 miembros o un sistema de anillos heterobicíclico condensado aromático de 9 miembros, conteniendo el anillo o el sistema de anillos tres nitrógenos y ocupando los nitrógenos en el anillo o en el sistema de anillos posiciones adyacentes y realizándose el enlace del anillo o del sistema de anillos al resto A en la fórmula (I) a través de nitrógeno. El anillo o el sistema de anillos están dado el caso sustituidos una o más veces con sustituyentes idénticos o diferentes, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí entre hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, CO2H, CO2NH2, NO2, OH, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquiltio C1-C4, haloalquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, di (alquil C1-C4) amino, cicloalquil C3-C6-amino, (alquil C1-C6) carbonilo, (alcoxi C1-C6) carbonilo, (alquil C1-C6) aminocarbonilo, di (alquil C1C4) aminocarbonilo, trialquil (C1-C2) sililo, (alquil C1-C4) (alcoxi C1-C4) imino,

o donde los sustituyentes pueden seleccionarse independientemente entre sí entre fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, donde el fenilo o el anillo pueden estar dado el caso sustituidos una o más veces con sustituyentes alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, NO2, OH, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4 idénticos o diferentes; los compuestos de fórmula general (I) comprenden adicionalmente N-óxidos y sales.

2. Antranilamidas de fórmula general (I) de acuerdo con la reivindicación 1, en la que R1 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, ciano (alquilo C1-C6) ,

haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfinil-alquilo C1-C4 o alquil C1-C4-sulfonil-alquilo C1-C4, R2 representa hidrógeno o alquilo C1-C6, R3 representa hidrógeno o representa alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cada uno dado el caso sustituido una o más veces con sustituyentes idénticos o diferentes, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí entre halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4sulfimino, alquil C1-C4-sulfimino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfimino-alquil C2-C5-carbonilo, alquil C1-C4sulfoximino, alquil C1-C4-sulfoximino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfoximino-alquil C2-C5-carbonilo, alcoxi C2-C6carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo o trialquil C3-C6-sililo, R3 representa adicionalmente cicloalquilo C3-C12 y bicicloalquilo C4-C10, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí entre halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-sulfimino, alquil C1C4-sulfimino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfimino-alquil C2-C5-carbonilo, alquil C1-C4-sulfoximino, alquil C1-C4sulfoximino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfoximino-alquil C2-C5-carbonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6carbonilo o trialquil C3-C6-sililo, R4 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, halógeno, ciano, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4 o haloalquiltio C1-C4, además, dos restos adyacentes R4 representan - (CH2) 3-, - (CH2) 4-, - (CH2) 5-, - (CH=CH-) 2-, -OCH2O-, -O (CH2) 2O-, -OCF2O-, - (CF2) 2O-, -O (CF2) 2O-, - (CH=CH-CH=N) -o - (CH=CH-N=CH) -, n es 1, 2 ó 3, R5 representa alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, halocicloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquiltio C1-C4, haloalquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo, halógeno, ciano, nitro o trialquil C3-C6-sililo, R6 representa alquilo C1-C6 o (R7)

R6 representa adicionalmente cicloalcoxilo C3-C6, R7 independientemente en cada caso representa hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, haloalquilo C1-C4 o haloalcoxilo C1-C4, m representa 1, 2 ó 3, X representa N, CH, CF, CCl, CBr o CI, A representa -CH2-, -CH2O-, -CH2OCH2-, -CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2N (alquil C1-C6) -, -CH2N (alquil C1-C6) CH2-, - CH (CN) -, -CH (alquil C1-C6) -, -C (di-alquil C1-C6) -, -CH2CH2-, -C=NO (alquil C1-C6) -, Q representa un anillo heteroaromático de 5 miembros o un sistema de anillos heterobicíclico condensado aromático de 9 miembros, conteniendo el anillo o el sistema de anillos tres nitrógenos y ocupando los nitrógenos en el anillo o en el sistema de anillos posiciones adyacentes, y realizándose el enlace del anillo o del sistema de anillos al resto A en la fórmula (I) a través de nitrógeno. El anillo o el sistema de anillos están dado el caso sustituidos una o más veces con sustituyentes idénticos o diferentes, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí entre hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, CO2H, CO2NH2, NO2, OH, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquiltio C1-C4, haloalquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, di (alquil C1-C4) amino, cicloalquil C3-C6-amino, (alquil C1-C6) carbonilo, (alcoxi C1-C6) carbonilo, (alquil C1-C6) aminocarbonilo, di (alquil C1C4) amino-carbonilo, trialquil (C1-C2) sililo, (alquil C1-C4) (alcoxi C1-C4) imino,

o donde los sustituyentes pueden estar seleccionados independientemente entre sí entre fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, donde el fenilo o el anillo pueden estar dado el caso sustituidos una o más veces con sustituyentes alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, NO2, OH, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4 idénticos o diferentes.

3. Antranilamidas de fórmula general (I) de acuerdo con las reivindicaciones 1 ó 2, en la que R1 representa hidrógeno, metilo, ciclopropilo, cianometilo, metoximetilo, metiltiometilo, metilsulfinilmetilo o metilsulfonilmetilo, R2 representa hidrógeno o metilo, R3 representa hidrógeno o representa alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, cada uno dado el caso sustituido una o más veces con sustituyentes idénticos o diferentes, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí entre halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4,

alquiltio C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-sulfimino, alquil C1-C4-sulfimino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfimino-alquil C2-C5-carbonilo, alquil C1-C4-sulfoximino, alquil C1-C4-sulfoximino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-sulfoximino-alquil C2-C5-carbonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo o trialquil C3-C6-sililo, R3 representa adicionalmente cicloalquilo C3-C6 dado el caso sustituido una o más veces con sustituyentes idénticos o diferentes, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí entre halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4, alquil C1C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-sulfimino, alquil C1-C4-sulfimino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4sulfimino-alquil C2-C5-carbonilo, alquil C1-C4-sulfoximino, alquil C1-C4-sulfoximino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4sulfoximino-alquil C2-C5-carbonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo o trialquil C3-C6-sililo,

R4 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C2, halógeno, ciano o haloalcoxilo C1-C2, además, dos restos adyacentes R4 representan - (CH2) 4-, - (CH=CH-) 2-, -O (CH2) 2O-, -O (CF2) 2O-, - (CH=CHCH=N) -o - (CH=CH-N=CH) -, n representa 1 ó 2, R5 representa alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, halocicloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6,

haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro o trialquil C3-C6-sililo, R6 representa metilo o (R7) m ,

R7 independientemente en cada caso representa hidrógeno, halógeno o haloalquilo C1-C4,

m representa 1 ó 2, X representa N, CH, CF, CCl o CBr, A representa -CH2-, -CH (CH3) , C (CH3) 2 o CH2CH2, A representa adicionalmente -CH (CN) -, Q representa un anillo heteroaromático de 5 miembros o un sistema de anillos heterocíclico condensado aromático de 9 miembros, conteniendo el anillo o el sistema de anillos tres nitrógenos y ocupando los nitrógenos en el anillo o en el sistema de anillos posiciones adyacentes, y realizándose el enlace del anillo o del sistema de anillos al resto A en la fórmula (I) a través de nitrógeno. El anillo o el sistema de anillos están dado el caso sustituidos una o más veces con sustituyentes idénticos o diferentes, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí entre hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6,

haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, CO2H, CO2NH2, NO2, OH, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquiltio C1-C4, haloalquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, di (alquil C1-C4) amino, cicloalquil C3-C6-amino, (alquil C1-C6) carbonilo, (alcoxi C1-C6) carbonilo, (alquil C1-C6) aminocarbonilo, di (alquil C1C4) aminocarbonilo, trialquil (C1-C2) sililo, (alquil C1-C4) (alcoxi C1-C4) imino,

4. Mezclas de compuestos de fórmula general 1 de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3, estando el anillo o el sistema de anillos Q unido al resto (A) en cada caso a través de átomos de carbono o de átomos de nitrógeno diferentes.

5. Procedimiento para la preparación de compuestos de fórmula general (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque 45 (A) anilinas de fórmula (II)

R2 N

en la que A, R1, R2, R3, R4, R5 y n tienen los significados que se han indicado anteriormente se hacen reaccionar con cloruros de carbonilo de fórmula (III)

en la que R6, A y Q tienen los significados que se han indicado anteriormente, en presencia de un agente de unión a ácido,

(B) anilinas de la fórmula (II)

en la que A, R1, R2, R3, R4, R5 y n tienen los significados que se han indicado anteriormente se hacen reaccionar con un ácido carboxílico de fórmula (IV)

en la que R6, A y Q tienen los significados que se han indicado anteriormente, en presencia de un agente de condensación o

(V)

en la que R4, R5, R6, A, Q y n tienen los significados que se han indicado anteriormente se hacen reaccionar con una amina de fórmula (VI)

R2 N (VI)

R3 H

en la que R2 y R3 tienen los significados que se han indicado anteriormente, en presencia de un diluyente.

6. Composiciones agroquímicas que contienen al menos un compuesto de fórmula (I) o una mezcla de compuestos de fórmula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3 ó 4, y también diluyentes y/o tensioactivos.

7. Composiciones que contienen al menos un compuesto de fórmula (I) o una mezcla de compuestos de fórmula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3 ó 4, y también al menos una sal de fórmula (XI)

R10

D+

R13

R11

R14

(XI)

R12

en la que D representa nitrógeno o fósforo, R10, R11, R12 y R13 independientemente entre sí representan hidrógeno o cada uno alquilo C1-C8 dado el caso

sustituido o alquileno C1-C8 insaturado de forma individual o múltiple y dado el caso sustituido, pudiendo seleccionarse los sustituyentes entre halógeno, nitro y ciano, m representa 1, 2, 3 ó 4, R14 representa un anión inorgánico u orgánico.

8. Composiciones que contienen al menos un compuesto de fórmula (I) o una mezcla de compuestos de fórmula (I) 10 de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3 ó 4, y también al menos un agente de penetración de fórmula (XII)

R-O- (-AO) v-R’ (XII) ,

en la que R representa alquilo de cadena lineal o ramificado con 4 a 20 átomos de carbono, R' representa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, t-butilo, n-pentilo o n-hexilo, 15 AO representa un resto de óxido de etileno, un resto de óxido de propileno, un resto de óxido de butileno o representa mezclas de restos de óxido de etileno y óxido de propileno o restos de óxido de butileno y V representa números de 2 a 30.

9. Procedimiento para la preparación de composiciones agroquímicas, caracterizado porque al menos un compuesto de la fórmula general (I) o una mezcla de compuestos de la fórmula general (I) de acuerdo con una de 20 las reivindicaciones 1 a 3 ó 4 se mezclan con diluyentes y/o tensioactivos.

10. Uso de un compuesto de la fórmula general (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3, de una mezcla de compuestos de acuerdo con la reivindicación 4 o de una composición de acuerdo con una de las reivindicaciones 6 a 8 para controlar plagas animales, excepto para el tratamiento terapéutico del cuerpo animal y humano.

11. Procedimiento para el control de plagas animales, caracterizado porque un compuesto de la fórmula general (I)

de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3, una mezcla de compuestos de la fórmula general (I) de acuerdo con la reivindicación 4 o una composición de acuerdo con una de las reivindicaciones 6 a 8 se hace actuar sobre plagas animales y/u hongos fitopatógenos y/o su hábitat y/o semilla, excepto para el tratamiento terapéutico del cuerpo animal y humano.

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