Perácidos alfa-ceto y métodos para su producción y uso.

Un método para producir un perácido a-ceto que comprende el contacto de un ácido a- cetocarboxílico o una sal derivada de dicho ácido con peróxido de hidrógeno sin ninguna agitación y con una temperatura de reacción de 10°C o menos,

preferiblemente entre -30°C y 10°C.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2009/064450.

Solicitante: CHD Bioscience, Inc.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: Research Innovation Ctr., At Colorado State University, 3185-A Rampart Road, 0922 Campus Delivery Fort Collins, CO 80523 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: NEAS,EDWIN D, SKINNER,JOHN D.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N31/00 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › Biocidas, productos que repelen o atraen los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos del oxígeno o del azufre.
  • A61K31/185 A […] › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › Acidos; Sus anhídridos, cloruros o sales, p. ej. ácidos de azufre, ácidos imídicos, hidrazónicos o hidroxímicos (ácidos hidroxámicos A61K 31/16; peroxiácidos A61K 31/327).
  • A61P31/04 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.A61P 31/00 Antiinfecciosos, es decir antibióticos, antisépticos, quimioterápicos. › Agentes antibacterianos.
  • C07C407/00 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › Preparación de compuestos peroxi.
  • C07C409/02 C07C […] › C07C 409/00 Compuestos peroxi. › en que el grupo —O—O—está unido a un átomo de carbono, que no está sustituido por átomos de oxígeno, y a un átomo de hidrógeno, es decir, hidroperóxidos.
  • C11D1/00 C […] › C11 ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES O VEGETALES; SUS ACIDOS GRASOS; DETERGENTES; VELAS.C11D COMPOSICIONES DETERGENTES; UTILIZACION DE UNA SOLA SUSTANCIA COMO DETERGENTE; JABON O SU FABRICACION; JABONES DE RESINA; RECUPERACION DE LA GLICERINA.Composiciones de detergentes a base esencialmente de compuestos tensioactivos; Utilización de estos compuestos como detergentes.

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Fragmento de la descripción:

Peráddos alfa-ceto y métodos para su producción y uso Sector de la invención

La presente invención se relaciona con los perácidos a-ceto y los métodos para la producción y uso de los mismos. Antecedentes de la invención

Los perácidos o peroxiácidos, tal como se usan en el presente documento, se refieren a ácidos carboxílicos en los que el grupo acídico -OH ha sido sustituido por un grupo -OOH. Son agentes oxidantes fuertes y generalmente inestables. Se utilizan con más frecuencia como agentes oxidantes en diversas reacciones químicas. Los peroxiácidos no son, en general, muy estables incluso en solución y se descomponen en su correspondiente ácido carboxílico y oxígeno. Puesto que la mayoría de los perácidos se descomponen relativamente rápido bajo condiciones ambientales, usualmente no se utilizan para ningún otro fin salvo en reacciones químicas. Incluso en esos casos, muchos peroxiácidos se sintetizan justo antes de usarlos.

Algunos peroxiácidos, por ejemplo, el ácido meta-cloroperoxibenzoico (MCPBA), son algo estables a una temperatura más baja siempre que no se presenten en forma pura. El MCPBA puro puede detonar por impacto o chispas. Por tanto, se vende comercialmente como una mezcla mucho más estable con una pureza inferior al 72 %.

Normalmente, los peroxiácidos se preparan mediante oxidación electrolítica de ácidos carboxílicos ordinarios o mediante un catalizador metálico de transición y un agente oxidante o utilizando un agente oxidante muy fuerte. En la oxidación electrolítica, normalmente debe utilizarse una densidad de alta corriente para formar el peroxiácido en buen rendimiento. Dicho uso de una densidad de alta corriente normalmente aumenta el costo de la producción de los peroxiácidos.

Como se indicó anteriormente, los peroxiácidos también se pueden producir utilizando un catalizador metálico de transición y un agente oxidante o simplemente utilizando un agente oxidante fuerte. Desafortunadamente, el uso de un agente oxidante fuerte en sí crea condiciones potencialmente peligrosas y aumenta el alto costo de la producción de peroxiácidos. Y el uso de un catalizador metálico de transición produce el peroxiácido resultante a menudo contaminado con el metal de transición.

Greenspan, F. "Oxidation Reactionhs with Aiphatic Peracids", Industrial and Engineering Chemistry, Vol. 39, 31 diciembre 1947, páginas 847-848 publica un proceso para la síntesis de ácido peracético por oxidación con peróxido de hidrógeno. US 3.169.986 publica un proceso para la síntesis de ácido peracético a partir de acetato de n-propilo y peróxido de hidrógeno. US 2.86.45 publica un proceso para la preparación de varios perácidos alifáticos por el tratamiento del ácido correspondiente con peróxido de hidrógeno.

Por tanto, existe la necesidad de un método seguro y económico para producir peroxiácidos.

Resumen de la invención

Algunos aspectos de la invención ofrecen métodos para producir un perácido a-ceto. Dichos métodos normalmentecomprenden el contacto de un ácido a-cetocarboxílico o una sal de dicho ácido con peróxido de hidrógeno sin ninguna agitación o adonde la temperatura de reacción es de 1 °C o menos. En otras realizaciones, la temperatura de reacción varía entre-3 °C y 1 °C.

Los métodos de la invención pueden utilizarse para producir una amplia variedad de perácidos a-ceto.

Algunos de los ácidos a-cetocarboxílicos útiles que se pueden utilizar en métodos de la invención incluyen ácidos a- cetomonocarboxílicos, ácidos a-cetodicarboxílicos o una mezcla de estos. En algunas realizaciones, el ácido a- cetocarboxílico comprende ácido pirúvico, ácido a-cetobutírico, ácido a-cetovalérico, ácido a-cetoglutárico, ácido acético 2-oxo-ciclopental o una mezcla de estos.

Otros aspectos de la invención ofrecen un método para reducir la cantidad de microorganismos en una superficie; dicho método comprende el contacto de la superficie con una solución antimicrobiana que contiene una cantidad efectiva de un perácido a-ceto. En algunas realizaciones, el perácido a-ceto comprende ácido peroxi 2-oxo-monocarboxílico. En otras realizaciones, el perácido a-ceto comprende ácido peroxi 2-oxo-dicarboxílico. En otras realizaciones, el perácido a-ceto comprende peroxiácido de piruvato, ácido peroxi 2-oxo butírico, ácido peroxi 2-oxo valérico, ácido peroxi 2-oxo glutárico o una mezcla de estos. En otras realizaciones, los microorganismos comprenden bacterias vegetativas. En otras realizaciones, los microorganismos comprenden esporas bacterianas, micobacterias, bacterias gram negativas, bacterias

gram positivas vegetativas o una combinación de estas. En una realización concreta, los microorganismos comprenden esporas bacterianas.

En otras realizaciones, la solución antimicrobiana contiene además peróxido de hidrógeno. Normalmente, la solución antimicrobiana comprende al menos 4 ppm de perácido a-ceto. Alternativamente, la solución antimicrobiana comprende 4. ppm o menos, normalmente 1. ppm o menos, con frecuencia 5 ppm o menos, con más frecuencia 1 ppm o menos, y todavía con mayor frecuencia 5 ppm o menos cantidad del perácido a-ceto.[1]

La semivida de los perácidos a-ceto en la solución antimicrobiana normalmente es de unos 12 días o más, con frecuencia de aproximadamente 18 días o más, y con más frecuencia de aproximadamente 36 días o más.

Otros aspectos de la invención ofrecen un método para reducir el número de bacterias vegetativas infecciosas en un sustrato que comprende el contacto del sustrato con una solución antimicrobiana que contiene una cantidad efectiva de un perácido a-ceto. Otros aspectos de la invención ofrecen un método para reducir el número de esporas bacterianas en un sustrato que comprende el contacto del sustrato con una solución antimicrobiana que contiene una cantidad efectiva de un perácido a-ceto.

Otros aspectos de la invención proporcionan métodos para prevenir y/o reducir las enfermedades relacionadas con bacterias en un mamífero que resultan del contacto del mamífero con un sustrato infectado por bacterias. Dichos métodos comprenden el contacto del sustrato con una composición que contiene un perácido a-ceto antes de permitir que el mamífero entre en contacto con el sustrato.

Otros aspectos de la invención proporcionan un producto antimicrobiano que contiene un perácido a-ceto. En algunas realizaciones, el producto es uno de uso doméstico. En dichas realizaciones, en algunos casos el producto de uso doméstico se selecciona de entre el grupo compuesto por limpiadores para superficies duras, desodorantes, detergentes, limpiadores de tejido, detergentes para lavado manual de platos, detergentes para lavado automático de platos, cera para suelos, limpiadores de cocina, limpiadores de baños y combinaciones de dichos productos. En otras realizaciones, el producto antimicrobiano se selecciona de entre el grupo compuesto por limpiadores para superficies duras, desodorantes, detergentes, limpiadores de tejido, detergentes para lavado manual de platos, detergentes para lavado automático de platos, cera para suelos, limpiadores de cocina, limpiadores de baños y combinaciones de dichos productos. Los productos antimicrobianos de la invención se pueden utilizar en una amplia variedad de entornos, incluidos, entre otros, centros de atención médica como hospitales, centros de rehabilitación, vivienda asistida, etc.

En otras realizaciones, el producto antimicrobiano es un desinfectante de dispositivos médicos. En otras realizaciones, el producto microbiano se utiliza como un desinfectante para equipo de llenado aséptico. En otras realizaciones, el producto antimicrobiano se utiliza en un sistema de procesamiento aséptico de alimentos. En otras realizaciones, el producto antimicrobiano se utiliza como un desinfectante para biopelículas en sistemas acuosos. En otras realizaciones, el producto antimicrobiano se utiliza como un desinfectante para el tratamiento de aguas residuales.

En algunas realizaciones, la cantidad del ácido peroxi a-cetocarboxílico presente en el producto antimicrobiano es de 1 ppm o menos. En otras realizaciones, la semivida del ácido peroxi a-cetocarboxílico es como mínimo de 2 días.

Descripción breve de los dibujos

La Figura 1 muestra el gráfico de eficacia del ácido peroxi a-cetopirúvico frente a C. Difficile.

Descripción detallada de la invención

Algunos aspectos de la invención ofrecen métodos para producir perácidos a-ceto. Tal como se usan en el presente documento, los términos perácido a-ceto y peroxiácido a-ceto se utilizan de manera intercambiable y se refieren a un compuesto que tiene un grupo carbonilo en la posición a (es... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

un ácido a- cetocarboxílico o una sal una temperatura de reacción de 1°C

comprende ácido pirúvico, ácido a- cetobutírico,ácido a-cetovalérico, ácido a-cetoglutárico, ácido acético 2-oxo-ciclopental o una mezcla de estos.

3. Un método para reducir la cantidad de microorganismos en una superficie, el cual comprende el contacto de la superficie con una solución antimicrobiana que contiene una cantidad efectiva de un perácido a-ceto.

4. El método de la Reivindicación 3, donde el perácido a-ceto comprende perácido de piruvato, ácido peroxi 2-oxo butírico, ácido peroxi 2-oxo valérico, ácido peroxi 2-oxo glutárico o una mezcla de estos.

5. El método de las Reivindicaciones 3 o 4, donde los microorganismos comprenden bacterias vegetativas, esporas bacterianas, micobacterias, bacterias gram negativas, bacterias gram positivas o una combinación de estas.

6. El método de cualquiera de las Reivindicaciones 3 a 5, donde la solución antimicrobiana comprende además peróxido de hidrógeno.

7. Un perácido alfa-ceto para usar en un método para prevenir y/o reducir las enfermedades bacterianas en un mamífero resultantes del contacto del mamífero con un sustrato infectado por bacterias; dicho método comprende el contacto del sustrato con una composición que contiene un perácido a-ceto antes de permitir que el mamífero entre en contacto con el sustrato.

8. Un producto antimicrobiano que comprende un perácido a-ceto.

9. El producto antimicrobiano de la Reivindicación 8, donde dicho producto es un producto de uso doméstico, y preferiblemente dicho producto de uso doméstico se selecciona de entre el grupo de limpiadores para superficies duras, desodorantes, detergentes, limpiadores de tejido, detergentes para lavado manual de platos, detergentes para lavado automático de platos, cera para suelos, limpiadores de cocina, limpiadores de baños y combinaciones de dichos productos.

1. El producto anti microbiano de la Reivindicación 8, donde dicho producto se selecciona de entre el grupo de limpiadores para superficies duras, desodorantes, detergentes, limpiadores de tejido, detergentes para lavado manual de platos, detergentes para lavado automático de platos, cera para suelos, limpiadores de cocina, limpiadores de baños y combinaciones de dichos productos.

11. El producto antimicrobiano de la Reivindicación 8, donde dicho producto es un desinfectante para dispositivos

médicos.

12. El producto antimicrobiano de la Reivindicación 8, donde dicho producto se utiliza como un desinfectante para equipos de llenado aséptico, en un sistema de procesamiento aséptico de alimentos, como desinfectante para biopelículas en sistemas acuosos o como desinfectante para el tratamiento de aguas residuales.

13. El producto antimicrobiano de cualquiera de las Reivindicaciones 8 a 12, donde la cantidad de dicho ácido peroxi a- cetocarboxílico presente en dicho producto es de 1 ppm o menos.

1. Un método para producir un perácido a-ceto que comprende el contacto de derivada de dicho ácido con peróxido de hidrógeno sin ninguna agitación y con

o menos, preferiblemente entre -3°C y 1°C.

2. El método de la Reivindicación 1, donde el ácido a-cetocarboxílico


 

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