Nuevos compuestos de hetaril (tio)carboxamida para controlar plagas de invertebrados.

Compuestos de hetaril (tio)carboxamida de fórmula I**Fórmula**

en la que

X es S u O;

R1 es alquilo C1-C10, haloalquilo C1-C10, alquenilo C3-C10, alquinilo C3-C10, alquileno C1-C4-CN, alquileno C1-C4- ORa, fenil-alquilo C1-C4, cicloalquil C3-C10-alquilo C1-C4, heterociclil-alquilo C1-C4 de 5 o 6 miembros saturado, o hetaril-alquilo C1-C4 de 5 o 6 miembros, en el que el anillo de cicloalquilo y el anillo de heterociclilo en cicloalquil C3-C10-alquilo C1-C4 y heterociclil-alquilo C1-C4, respectivamente, está sin sustituir o lleva 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Ry idénticos o diferentes, y en el que el anillo de fenilo y el anillo de hetarilo en fenil-alquilo C1-C4 y hetaril-alquilo C1-C4, respectivamente, está sin sustituir o lleva 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Ry idénticos o diferentes;

A es un hetarilo de 5 miembros que tiene las fórmulas A1, A2, A3, A4, A5, A6, o A7:**Fórmula**

en las que

representa el punto de unión al resto de fórmula I,

Z es O, S o N-RN, en el que RN es tal como se define en la reivindicación 1,

n es 0, 1, 2, o 3,

RA' es hidrógeno, o tiene uno de los significados dados para RA;

o es seleccionado entre el grupo que consiste en los radicales de fórmulas A8-1, A8-2, A8-3, A8-4, A8-5, A8-6,

A8-7, A8-8, y A8-9:**Fórmula**

seleccionados independientemente entre sí entre hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquileno C1-C3-CN, alquileno C1-C3-ORa, cicloalquilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquilo C1- C3, heterociclil-alquilo C1-C3 saturado de 3 a 7 miembros, en los que cicloalquilo y heterociclilo en los 3 últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Ry idénticos o diferentes;

RA es seleccionado entre el grupo que consiste en halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10 y alquinilo C2-C10, en el que los tres últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir, pueden estar parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, y también entre el grupo que consiste en ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)mRd, NReRf, heterociclilo, fenilo, hetarilo, cicloalquilo C3-C10 y cicloalquenilo C5-C10, en el que los cinco últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Ry idénticos o diferentes; y

RN es seleccionado entre el grupo que consiste en hidrógeno, CN, NO2, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10 y alquinilo C2-C10, en el que los tres últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir, pueden estar parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, y también entre el grupo que consiste en ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)mRd, NReRf, C(Y)NRgRh, S(O)mNReRf, C(Y)NRiNReRf, alquileno C1-C5-ORa, alquileno C1-C5-CN,

alquileno C1-C5-C(Y)Rb, alquileno C1-C5-C(Y)ORc, alquileno C1-C5-NReRf, alquileno C1-C5-C(Y)NRgRh, alquileno C1-C5-S(O)mRd, alquileno C1-C5-S(O)mNReRf, alquileno C1-C5-NRiNReRf, heterociclilo, hetarilo, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C5-C10, heterociclil-alquilo C1-C5, hetaril-alquilo C1-C5, cicloalquil C3-C10- alquilo C1-C5, cicloalquenil C5-C10-alquilo C1-C5, fenil-alquilo C1-C5 y fenilo, en el que los anillos de los diez últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Ry idénticos o diferentes.

Nuevos compuestos de hetaril (tio) carboxamida para controlar plagas de invertebrados La presente invención se refiere a nuevos compuestos de hetaril (tio) carboxamida, a sus diastereómeros, N-óxidos, sales o los enantiómeros o sales agrícola o veterinariamente aceptables de los mismos que son útiles para combatir

o controlar plagas de invertebrados, en particular plagas de artrópodos y nemátodos. La invención también se refiere a procedimientos para controlar plagas de invertebrados mediante el uso de estos compuestos. La invención también se refiere a un procedimiento para proteger el material de propagación vegetal y/o las plantas que crecen a partir del mismo mediante el uso de estos compuestos. La presente invención también se refiere a un material de propagación vegetal y a unas composiciones agrícolas y/o veterinarias que comprenden dichos compuestos.

Las plagas de invertebrados y en particular de artrópodos y de nemátodos, destruyen los cultivos en crecimiento y recolectados y atacan a las estructuras de madera de viviendas y comerciales, causando de este modo grandes pérdidas económicas en el suministro de alimentos y a los propietarios. Aunque se conoce una gran cantidad de agentes plaguicidas, debido a la capacidad de las plagas diana para desarrollar resistencias a dichos agentes, existe una necesidad en desarrollo de nuevos agentes para combatir las plagas de invertebrados tales como insectos, arácnidos y nemátodos. Por lo tanto, un objeto de la presente invención es proporcionar compuestos que tengan una buena actividad plaguicida y que muestren un amplio espectro de actividad frente al un gran número de diferentes plagas de invertebrados, especialmente frente a insectos, arácnidos y nemátodos difíciles de controlar.

El documento EP 78989 y el documento DE 3436550 describen N-acil amidas de 1-fenilpiridazinoiminas. Se menciona que los compuestos son útiles como un medicamento para tratar enfermedades tales como hipertonía, Parkinson y depresión.

El documento WO 2010034737 y el documento WO 2010034738 describen compuestos de pirazol y se menciona su uso para combatir plagas de invertebrados.

Es un objeto de la presente invención proporcionar compuestos que tengan una buena actividad plaguicida, en particular actividad insecticida, y que muestren un amplio espectro de actividad frente al un gran número de diferentes plagas de invertebrados, especialmente frente a plagas de artrópodos y/o nemátodos difíciles de controlar.

Se ha encontrado que estos objetivos se pueden conseguir con compuestos de fórmula I, tal como se define a continuación, incluyendo cualquier estereoisómero posible de fórmula I, con sus sales, con sus tautómeros y con sus N-óxidos y con las sales de dichos tautómeros y N-óxidos, en particular sus sales agrícola o veterinariamente aceptables.

Por lo tanto, en un primer aspecto, la presente invención se refiere a compuestos de hetaril (tio) carboxamida de fórmula I,

en la que X es So O;

R1 es alquilo C1-C10, haloalquilo C1-C10, alquenilo C3-C10, alquinilo C3-C10, alquileno C1C4-CN, alquileno C1-C4-ORa, fenil-alquilo C1-C4, cicloalquil C3-C10-alquilo C1-C4, heterociclil-alquilo C1-C4 de 5 o 6 miembros saturado, o hetaril-alquilo C1-C4 de 5 o 6 miembros, en el que el anillo de cicloalquilo y el anillo de heterociclilo en cicloalquil C3-C10-alquilo C1-C4 y heterociclil-alquilo C1-C4, respectivamente, está sin sustituir o llevan 1, 2, 3, 4 o 5, en particular 1, 2 o 3, sustituyentes Ry idénticos o diferentes, y en el que el anillo de fenilo y el anillo de hetarilo en fenil-alquilo C1-C4 y hetaril-alquilo C1-C4, respectivamente, está sin sustituir o lleva 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Ry idénticos o diferentes;

A es un hetarilo de 5 miembros que tiene las fórmulas A1, A2, A3, A4, A5, A6, o A7:

en las que # representa el punto de unión al resto de fórmula I, Z es O, S o N-RN, en el que RN es tal como se define en la reivindicación 1, n es 0, 1, 2 o3, RA' es hidrógeno, o tiene uno de los significados dados para RA; o se selecciona entre el grupo que consiste en los radicales de las fórmulas A8-1, A8-2, A8-3, A8-4, A8-5, A8-6, A8-7, A8-8, y A8-9:

en las que # representa el punto de unión al resto de fórmula I, y RZ1, RZ2, RZ3, RZ4 y RZ5 si están presentes, se seleccionan independientemente entre sí entre hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquileno C1-C3-CN, alquileno C1-C3-ORa, cicloalquilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C3, y heterociclil-alquilo C1-C3 saturado de 3 a 7 miembros, en el que cicloalquilo y heterociclilo en los 3 últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Ry idénticos o diferentes; RA se selecciona entre el grupo que consiste en halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10 y alquinilo C2-C10, en el que los tres últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir, pueden estar parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, y también entre el grupo que consiste en ORa, C (Y) Rb, C (Y) ORc, S (O) mRd, NReRf, heterociclilo, fenilo,

hetarilo, cicloalquilo C3-C10 y cicloalquenilo C5-C10, en el que los cinco últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Ry idénticos o diferentes; y RN se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, CN, NO2, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10 y alquinilo C2-C10, en el que los tres últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir, pueden estar parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes,

y también entre el grupo que consiste en ORa, C (Y) Rb, C (Y) ORc, S (O) mRd, NReRf, C (Y) NRgRh,

S (O) mNReRf, C (Y) NRNReRf, alquileno C1-C5-ORa, alquileno C1-C5-CN, alquileno C1-C5-C (Y) Rb, C1-C5alquilen-C (Y) ORc , alquileno C1-C5-NReRf , alquileno C1-C5-C (Y) NRgRh , alquileno C1-C5-S (O) mRd , alquileno C1-C5-S (O) mNReRf , alquileno C1-C5-NRiNReRf , heterociclilo, hetarilo, cicloalquilo C3-C10,

cicloalquenilo C5-C10, heterociclil-alquilo C1-C5, hetaril-alquilo C1-C5, cicloalquil C3-C10-alquilo C1-C5,

5 cicloalquenil C5-C10-alquilo C1-C5, fenil-alquilo C1-C5 y fenilo, en el que los anillos de los diez últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Ry

idénticos o diferentes;

m es 0, 1 o 2

Ra, Rb, Rc Y es O o S; se seleccionan independientemente entre sí entre hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4,

cicloalquilo C3-C6, cicloalquilmetilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4,

alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, fenilo, hetarilo, heterociclilo, fenil-alquilo C1-C4, hetaril

alquilo C1-C4 y heterociclil-alquilo C1-C4, en los que el anillo en los seis últimos radicales mencionados

puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o sustituyentes que, independientemente entre sí, se

15 seleccionan entre halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-

Rd C4; se selecciona entre alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilmetilo C3-C6,

halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4,

fenilo, hetarilo, heterociclilo, fenil-alquilo C1-C4, hetaril-alquilo C1-C4 y heterociclil-alquilo C1-C4 en el que

el anillo en los seis últimos radicales mencionados puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5

sustituyentes que se seleccionan independientemente entre sí entre halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-

Re, Rf C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; se seleccionan independientemente entre sí entre hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4,

cicloalquilo C3-C6, cicloalquilmetilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4,

25 alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, haloalquilcarbonilo C1-C4,

alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, hetarilo,

hetarilcarbonilo, hetarilsulfonilo, heterociclilo, heterociclilcarbonilo, heterociclilsulfonilo, fenil-alquilo C1-

C4, hetaril-alquilo C1-C4 y heterociclil-alquilo C1-C4 en los que el anillo en los doce últimos radicales

mencionados puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que,

independientemente entre sí, se seleccionan entre halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-

Re y Rf C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; o junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo de 5 o 6 miembros,

saturado o insaturado, que puede llevar un... [Seguir leyendo]

1. Compuestos de hetaril (tio) carboxamida de fórmula I

en la que X es S u O; R1 es alquilo C1-C10, haloalquilo C1-C10, alquenilo C3-C10, alquinilo C3-C10, alquileno C1-C4-CN, alquileno C1-C4-ORa, fenil-alquilo C1-C4, cicloalquil C3-C10-alquilo C1-C4, heterociclil-alquilo C1-C4 de 5 o 6 miembros saturado, o hetaril-alquilo C1-C4 de 5 o 6 miembros, en el que el anillo de cicloalquilo y el anillo de heterociclilo en cicloalquil C3-C10-alquilo C1-C4 y heterociclil-alquilo C1-C4, respectivamente, está sin sustituir o lleva 1, 2, 3, 4 o 5

sustituyentes Ry idénticos o diferentes, y en el que el anillo de fenilo y el anillo de hetarilo en fenil-alquilo C1-C4 y hetaril-alquilo C1-C4, respectivamente, está sin sustituir o lleva 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Ry idénticos o diferentes; A es un hetarilo de 5 miembros que tiene las fórmulas A1, A2, A3, A4, A5, A6, o A7:

en las que # representa el punto de unión al resto de fórmula I,

Z es O, S o N-RN, en el que RN es tal como se define en la reivindicación 1, n es 0, 1, 2, o3, RA' es hidrógeno, o tiene uno de los significados dados para RA;

o es seleccionado entre el grupo que consiste en los radicales de fórmulas A8-1, A8-2, A8-3, A8-4, A8-5, A8-6, 20 A8-7, A8-8, y A8-9:

en las que # representa el punto de unión al resto de fórmula I, y RZ1, RZ2, RZ3, RZ4 y RZ5 si están presentes, son seleccionados independientemente entre sí entre hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquileno C1-C3-CN, alquileno C1-C3-ORa, cicloalquilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquilo C1

C3, heterociclil-alquilo C1-C3 saturado de 3 a 7 miembros, en los que cicloalquilo y heterociclilo en los 3 últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Ry idénticos o diferentes;

RA es seleccionado entre el grupo que consiste en halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10 y alquinilo C2-C10, en el que los tres últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir, pueden estar

parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, y también entre el grupo que consiste en ORa, C (Y) Rb, C (Y) ORc, S (O) mRd, NReRf, heterociclilo, fenilo, hetarilo, cicloalquilo C3-C10 y cicloalquenilo C5-C10, en el que los cinco últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Ry idénticos o diferentes; y RN es seleccionado entre el grupo que consiste en hidrógeno, CN, NO2, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10 y

alquinilo C2-C10, en el que los tres últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir, pueden estar parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, y también entre el grupo que consiste en ORa, C (Y) Rb, C (Y) ORc, S (O) mRd, NReRf, C (Y) NRgRh, S (O) mNReRf, C (Y) NRiNReRf, alquileno C1-C5-ORa, alquileno C1-C5-CN, alquileno C1-C5-C (Y) Rb, alquileno C1-C5-C (Y) ORc, alquileno C1-C5-NReRf, alquileno C1-C5-C (Y) NRgRh,

alquileno C1-C5-S (O) mRd, alquileno C1-C5-S (O) mNReRf, alquileno C1-C5-NRiNReRf, heterociclilo, hetarilo, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C5-C10, heterociclil-alquilo C1-C5, hetaril-alquilo C1-C5, cicloalquil C3-C10alquilo C1-C5, cicloalquenil C5-C10-alquilo C1-C5, fenil-alquilo C1-C5 y fenilo, en el que los anillos de los diez últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Ry idénticos o diferentes;

y cuando m es 0, 1 o 2

Y es O, o S;

Ra, Rb, Rc son seleccionados independientemente entre sí entre hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilmetilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, fenilo, hetarilo, heterociclilo, fenil-alquilo C1-C4, hetaril-alquilo C1-C4 y heterociclil-alquilo C1-C4, en los que el anillo en los seis últimos radicales mencionados puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o sustituyentes que, independientemente entre sí, son seleccionados entre halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; Rd es seleccionado entre alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilmetilo C3-C6,

halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, fenilo, hetarilo, heterociclilo, fenil-alquilo C1-C4, hetaril-alquilo C1-C4 y heterociclil-alquilo C1-C4, en el que el anillo en los seis últimos radicales mencionados puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que son seleccionados independientemente entre sí entre halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4;

Re, Rf son seleccionados independientemente entre sí entre hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilmetilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, haloalquilcarbonilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, hetarilo, hetarilcarbonilo, hetarilsulfonilo, heterociclilo, heterociclilcarbonilo, heterociclilsulfonilo, fenil-alquilo C1-C4, hetaril-alquilo C1-C4 y heterociclil-alquilo C1-C4 en los 45 que el anillo en los doce últimos radicales mencionados puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que, independientemente entre sí, son seleccionados entre halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; o Re y Rf junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo de 5 o 6 miembros, saturado o insaturado, que puede llevar un heteroátomo adicional que es seleccionado entre O, S y N como un átomo 50 miembro del anillo y en los que el heterociclo puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que son seleccionados independientemente entre sí entre halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; Rg, Rh son seleccionados independientemente entre sí entre hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4

alquilo C1-C4, fenilo, hetarilo, heterociclilo, fenil-alquilo C1-C4, hetaril-alquilo C1-C4 y heterociclil-alquilo C1-C4 en los que el anillo en los seis últimos radicales mencionados puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes que son seleccionados independientemente entre sí entre halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; Ri es seleccionado entre hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilmetilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, fenilo y fenil-alquilo C1-C4 en el que el anillo de fenilo en los dos últimos radicales mencionados puede estar sin sustituir

o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que son seleccionados independientemente entre sí entre halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; Rx es seleccionado independientemente de los otros entre ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, C1-C4alquiltio, C1-C4-haloalquiltio, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C10, cicloalquilo C3-C6, heterociclilo de 5 a 7 miembros, fenilo, cicloalcoxi C3-C6, heterocicliloxi de 3 a 6 miembros y fenoxi, en el que los 6 últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; Ry es seleccionado entre halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, S (O) mRd, S (O) mNReRf, alquilcarbonilo C1-C4, haloalquilcarbonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, haloalcoxicarbonilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, heterociclilo de 5 a 7 miembros, hetarilo, fenilo, cicloalcoxi C3-C6, heterocicliloxi de 3 a 6 miembros, hetariloxi y fenoxi, en el que los 8 últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados entre halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4;

y las sales de los mismos, los N-óxidos de los mismos, los tautómeros de los mismos y las sales de dichos N-óxidos o tautómeros.

2. Compuestos de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en la que X es oxígeno.

3. Compuestos de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en la que A es un radical A2.

4. Compuestos de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en la que A es un radical A1.

5. Compuestos de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en la que A es un radical A3.

6. Compuestos de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en la que A es seleccionado entre el grupo que consiste en los radicales A4, A5, A6, y A7.

7. Compuestos de fórmula I de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en la que Z es NRN con RN siendo seleccionado entre el grupo que consiste en alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, heterociclil-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquileno C1-C4-CN, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, en el que el resto de cicloalquilo en los dos últimos radicales mencionados está sin sustituir o lleva 1 o 2 radicales seleccionados entre halógeno, CN y haloalquilo C1-C2.

8. Compuestos de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 7, en la que A es un radical A2, X es O y Z es NRN con RN siendo alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6.

9. Compuestos de fórmula I de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en la que RA, si está presente, es seleccionado entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 y halocicloalquilo C3-C6.

10. Compuestos de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en la que RZ1, RZ2, RZ3, RZ4 y RZ5, si estuvieran presentes, son seleccionados independientemente entre sí entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 y halocicloalquilo C3-C6.

11. Un procedimiento de control de plagas de invertebrados, procedimiento que comprende tratar las plagas, su suministro de alimentos, su hábitat o su lugar de reproducción o una planta, semilla, suelo, área, material o entorno en el que crecen o pueden crecer las plagas, o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o espacios a proteger del ataque o infestación por plagas con una cantidad plaguicidamente eficaz de un compuesto de fórmula I, un tautómero o un N-óxido o una sal del mismo tal como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en el que el hábitat o su lugar de reproducción no es un organismo humano ni animal.

12. Compuestos de fórmula I tal como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, un tautómero o un N-óxido o una sal de los mismos para uso en el control de plagas de invertebrados por tratamiento del hábitat o lugar de reproducción de las plagas en el que crecen o pueden crecer las plagas con una cantidad plaguicidamente eficaz de los mismos, en las que el hábitat o su lugar de reproducción es un organismo humano o animal.