Forma cristalina estable de carbonato de 2-etil-3,7-dimetil-6-(4-(trifluorometoxi)fenoxi)quinolin-4-il-metilo, método de producción de la misma, y composición química agrícola que contiene cristales de la misma.

Un cristal de cristal de carbonato de 2-etil-3,7-dimetil-6-(4-(trifluorometoxi)fenoxi)quinolin-4-il-metilo que muestra picos de difracción a al menos los siguientes ángulos de difracción (2θ

) determinados por 5 difractometría de rayos X de polvo:

Ángulo de difracción (2θ)

5,3±0,2º

6,9±0,2º

8,5±0,2º

10,0±0,2º

10,3±0,2º

11,3±0,2º

20,3±0,2º

21,0±0,2º

Forma cristalina estable de carbonato de 2-etil-3,7-dimetil-6-(4-(trifluorometoxi)fenoxi)quinolin-4-il-met¡lo, método de producción de la misma, y composición química agrícola que contiene cristales de la misma

Campo técnico

La presente invención se refiere a un cristal estabilizado de carbonato de 2-etil-3,7-dimetil-6-(4- (trifluorometox¡)fenoxi)quinolin-4-il-metilo que tiene alta actividad insecticida y un proceso para producir el cristal. La presente invención también se refiere a una composición química agrícola que comprende el cristal estabilizado.

Antecedentes técnicos

Cuando un cierto compuesto tiene dos o más estados cristalinos, estos diferentes estados cristalinos se llaman polimorfos cristalinos. Generalmente se sabe que, cuando existe polimorfismo cristalino, la transición de la forma cristalina se puede producir y, además, los polimorfos cristalinos (formas cristalinas) en el polimorfismo cristalino son diferentes entre sí en estabilidad y propiedades físicas.

La transición de la forma cristalina en los polimorfos cristalinos es un fenómeno que se encuentra con frecuencia, por ejemplo, en el secado, molido y almacenamiento en la industria química. La transición de la forma cristalina algunas veces produce problemas serios tal como consolidación, extensión del cristal, pulverización y generación de calor. En particular, en el campo de los productos químicos agrícolas, la transición de la forma cristalina después de la formulación algunas veces tiene un efecto significativo sobre las propiedades y calidad de los productos químicos agrícolas, por ejemplo, la eficacia de los productos químicos agrícolas y la estabilidad de almacenamiento de las formulaciones. Se han desarrollado formas cristalinas muy estables para evitar tales problemas.

Por ejemplo, el documento de patente 1 describe el polimorfismo cristalino de metazacloro que es un ingrediente activo para desherbar. Específicamente, una composición en suspensión acuosa que comprende un polimorfo cristalino (1A) obtenido mediante cristalización de ciclohexano o tolueno produce aglomeración y, consecuentemente, la composición se vuelve heterogénea y no pulverizare. Por otra parte, una composición en suspensión acuosa que comprende un polimorfo cristalino (1B) obtenido mediante cristalización en presencia de un solvente orgánico que es miscible con agua, polar e inerte no produce aglomeración y puede mantener buenas propiedades.

En el documento de patente 2, se evitan problemas tales como la consolidación y la generación de calor causados por la transición de fase sólida del cristal polimórfico de Quizalofop-P-etilo obteniendo cristales estabilizados. Además, en los documentos de patente 3 y 4, se mejora la eficacia de tifluzamida que es un ingrediente activo fungicida a través de la mejora en la elución de tifluzamida en agua mediante la transición de una forma cristaliza de tifluzamida.

El carbonato de 2-et¡l-3,7-d¡met¡l-6-(4-(trifluorometoxi)fenoxi)quinolin-4-il-metilo (de aquí en adelante denominado algunas veces simplemente "compuesto I") es un compuesto que tiene una alta actividad insecticida (documentos de patente 5 y 6). El compuesto I ejerce una alta actividad insecticida particularmente contra Lepidoptera, Hemiptera, Coleóptera, Acari, Hymenoptera, Orthoptera, Díptera y el orden Thysanoptera y se espera que sea útil como un Ingrediente activo para insecticidas agrícolas y hortícolas. Hasta ahora, no se ha descrito ningún cristal del compuesto I que tuviera alta estabilidad fisicoquímica.

Documentos del estado de la técnica

Documentos de patente

Documento de patente 1: Solicitud de patente japonesa accesible al público No. 66671/1991 Documento de patente 2: Solicitud de patente japonesa accesible al público No. 11477/21 Documento de patente 3: Solicitud de patente japonesa accesible al público No. 227538/1997 Documento de patente 4: Solicitud de patente japonesa accesible al público No. 1476/1998 Documento de patente 5: WO 26/13896 Documento de patente 6: WO 21/7964

Compendio de la invención

Problemas que se van a resolver mediante la invención

Cuando se prepara una formulación química agrícola que comprende el compuesto I al poner el compuesto I que tiene una alta actividad insecticida como ingrediente activo para productos químicos agrícolas en uso práctico, se debe proporcionar una sustancia original del compuesto I que puede realizar la preparación de formulaciones que tienen alta estabilidad de almacenamiento. En particular, cuando se formula el compuesto I en una forma de

dosificación que contiene cristales de un ingrediente activo para productos químicos agrícolas, por ejemplo, polvos, gránulos y polvos humedecibles, existe una posibilidad de que la calidad de las formulaciones químicas agrícolas disminuya por la transición de la forma cristalina durante el almacenamiento de las formulaciones.

Según esto, un objeto de la presente invención es proporcionar un cristal del compuesto I que no experimente un cambio en las propiedades cristalinas producido por la transición de la forma cristalina en condiciones de almacenamiento, un proceso para producir un cristal estabilizado del compuesto I, y una composición química agrícola que tiene una alta estabilidad de almacenamiento.

Medios para resolver los problemas

Los presentes Inventores han encontrado que los compuestos I cristalinos que tienen propiedades fisicoquímicas estables (de aquí en adelante algunas veces denominado simplemente como "forma cristalina B") se obtienen disolviendo un producto de aislamiento del compuesto I en un solvente y precipitando los cristales del compuesto I a una temperatura de 4°C o por encima desde la solución. Los presentes inventores también han encontrado que las formulaciones químicas agrícolas que comprenden la forma cristalina B pueden experimentar poco deterioro en calidad durante el almacenamiento, es decir, en consolidación y extensión de cristales del compuesto I y una disminución en la eficacia debido a la consolidación y extensión del cristal. La presente invención se ha hecho basándose en tal descubrimiento.

La presente invención se resumirá a continuación.

(1) Un cristal de carbonato de 2-etil-3,7-dimetil-6-(4-(trifluorometoxi)fenoxi)quinolin-4-il-metilo que muestra picos de difracción a al menos los siguientes ángulos de difracción (2) determinados por difractometría de rayos X de polvo:

Ángulo de difracción (29)

5,3±,2°

6,9±,2°

8,5±,2°

1,±,2°

1,3±,2°

11,3±,2°

2,3±,2°

_________21,±,2°__________

(2) El cristal de carbonato de 2-etil-3,7-dimetil-6-(4-(trifluorometoxi)fenoxi)quinolin-4-il-metilo según (1), que muestra además picos de difracción en los siguientes ángulos de difracción (2) determinados por difractometría de rayos X de polvo:

Ángulo de difracción (29)

12,2±,2°

16,6±,2°

17,1 ±,2°

18,4±,2°

________22,5±,2°_________

(3) Un proceso para producir el cristal según (1) o (2), el proceso comprende precipitar cristales de una solución en alcanol de carbonato de 2-etil-3,7-dimetil-6-(4-(trifluorometoxi)fenoxi)quinolin-4-il-metilo a una temperatura de 4°C o por encima.

(4) Un proceso para producir el cristal según (1) o (2), el proceso comprende añadir agua a una solución en alcanol de carbonato de 2-et¡l-3,7-dimetil-6-(4-(trifluorometoxi)fenoxi)quinolin-4-il-metilo y precipitar cristales de la misma a una temperatura de 4°C o por encima.

(5) Una composición química agrícola que comprende el cristal según (1) o (2) como un ingrediente activo.

(6) La composición química agrícola según (5), que comprende además un tensioactivo y agua.

(7) La composición química agrícola según (5), que comprende además un tensioactivo y un soporte sólido.

El cristal según la presente invención tiene alta estabilidad fisicoquímica y puede evitar fenómenos tales como extensión de cristales, consolidación y aglomeración del compuesto I en condiciones de almacenamiento en un estado cristalino. Según esto, la presente invención puede proporcionar ventajosamente formulaciones químicas agrícolas del compuesto I que pueden evitar un fenómeno de transición de forma cristalina de un ingrediente actico y son muy estables en propiedades de formulación en un estado almacenado y actividad insecticida.

Breve descripción de las figuras

[Figura 1] La figura 1 es un diagrama de difracción de rayos X de polvo de la forma cristalina B del compuesto I.

[Figura 2] La figura 2 es un gráfico analítico de calorimetría diferencial de barrido (DSC) de la... [Seguir leyendo]

1. Un cristal de cristal de carbonato de 2-et¡l-3,7-dimetil-6-(4-(trifluorometoxi)fenoxi)quinolin-4-il-metilo que muestra picos de difracción a al menos los siguientes ángulos de difracción (2) determinados por 5 difractometrfa de rayos X de polvo:

Ángulo de difracción (26)

5,3±,2°

6,9±,2°

8,5±,2°

1,±,2°

1,3±,2°

11,3±,2°

2,3±,2°

_________21,±,2°_______

2. El cristal de carbonato de 2-etil-3,7-dimetil-6-(4-(trifluorometoxi)fenoxi)quinolin-4-il-metilo según la reivindicación 1, que muestra además picos de difracción a al menos los siguientes ángulos de difracción (2) 1 determinados por difractometrfa de rayos X de polvo:

Ángulo de difracción (26)

12,2±,2°

16,6±,2°

17,1 ±,2°

18,4±,2°

_______22,5±,2°_______

3. Un proceso para producir el cristal según la reivindicación 1 o 2, el proceso comprende precipitar cristales de una solución en alcanol de carbonato de 2-etil-3,7-dimetil-6-(4-(trifluorometoxi)fenoxi)quinolin-4-il-metilo a una

temperatura de 4°C o por encima.

4. Un proceso para producir el cristal según la reivindicación 1 o 2, el proceso comprende añadir agua a una solución en alcanol de carbonato de 2-etil-3,7-dimetil-6-(4-(trifluorometoxi)fenoxi)quinolin-4-il-metilo y precipitar cristales de la misma a una temperatura de 4°C o por encima.

5. Una composición química agrícola que comprende el cristal según la reivindicación 1 o 2 como un ingrediente activo.

6. La composición química agrícola según la reivindicación 5, que comprende además un tensioactivo y agua.

7. La composición química agrícola según la reivindicación 5, que comprende además un tensioactivo y un soporte sólido.