Compuesto epoxi y procedimiento de preparación del mismo.

Compuesto epoxi representado por la siguiente fórmula:**Fórmula**

[Estructura química 1]

en la que R1 se selecciona del grupo que comprende hidrógeno,

un grupo hidrocarburo alifático que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo hidrocarburo alicíclico que tiene de 3 a 6 átomos de carbono, un grupo hidrocarburo aromático que tiene de 6 a 10 átomos de carbono, un átomo de halógeno, un grupo éter, un grupo éster, un grupo acilo y un grupo nitro, n es un número entero de 1 a 4, y en la que R2 es hidrógeno, un grupo hidrocarburo alifático que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo hidrocarburo aromático que tiene de 6 a 9 átomos de carbono, o un grupo nitro, y m es un número entero de 1 a 5.

Compuesto epoxi y procedimiento de preparación del mismo Sector técnico La presente invención se refiere a un nuevo compuesto epoxi útil en la industria y a un procedimiento para producir el mismo.

Técnica anterior

Los compuestos epoxi son compuestos que se han utilizado en el sector de la química orgánica y el sector de la química de polímeros y son compuestos que tienen utilidad en una amplia variedad de sectores para aplicaciones industriales, tales como productos de química fina, productos intermedios médicos y agroquímicos, materias primas de resinas y otros materiales de información electrónica y materiales ópticos.

Además, los compuestos epoxi multifuncionales se curan con diferentes agentes de curado para convertirse en productos curados que, de forma habitual, tienen excelentes propiedades mecánicas, resistencia al agua, resistencia química, resistencia al calor y propiedades eléctricas y, por lo tanto, se han utilizado en una amplia variedad de sectores, tales como en adhesivos, pinturas, tableros laminados y materiales compuestos.

De forma convencional, se conocen la N, N-diglicidilanilina y las N, N-diglicidilanilinas que tienen un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono como compuestos epoxi que tienen un esqueleto de N, N-diglicidilanilina. Sin embargo, cuando la N, N-diglicidilanilina y las N, N-diglicidilanilinas que tienen un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono se han curado con una amina, no se han obtenido resinas epoxi curadas con una resistencia suficiente (véanse los documentos de patente 1 y 2) .

Lista de referencias Bibliografía de patentes Bibliografía de Patente 1: Documento JP 2003-113.223 A

Bibliografía de Patente 2: Documento JP 2003-119244 A

Características de la invención Problema técnico La mejora de la eficiencia de una resina epoxi curada, tal como la resistencia, el módulo de elasticidad, la adherencia, la dureza, la resistencia al calor, la resistencia a la intemperie, la resistencia a los disolventes, y la resistencia al impacto, ha sido deseada en varios sectores.

Un objetivo de la presente invención es dar a conocer un nuevo compuesto epoxi que mejora la eficiencia de una resina epoxi curada, y un procedimiento para la producción de la misma.

Solución al problema En vista del estado de las tecnologías convencionales mencionadas anteriormente, los presentes inventores estudiaron intensamente nuevos compuestos epoxi y, como resultado, han descubierto un nuevo compuesto epoxi a 50 partir del que se puede obtener una resina epoxi curada de eficacia elevada y un procedimiento para producir el mismo.

Es decir, el nuevo compuesto epoxi de la presente invención es un compuesto epoxi representado por la siguiente fórmula:

[Estructura química 1]

en la que R1 se selecciona del grupo que comprende hidrógeno, un grupo hidrocarburo alifático que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo hidrocarburo alicíclico que tiene de 3 a 6 átomos de carbono, un grupo hidrocarburo aromático que tiene de 6 a 10 átomos de carbono, un átomo de halógeno, un grupo éter, un grupo éster, un grupo acilo y un grupo nitro, n es un número entero de 1 a 4, y en la que R2 es hidrógeno, un grupo hidrocarburo alifático que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo hidrocarburo aromático que tiene de 6 a 9 átomos de carbono, o un grupo nitro, y m es un número entero de 1 a 5.

El procedimiento de la presente invención para la producción de un compuesto epoxi es un procedimiento para la producción de un compuesto epoxi representado por la siguiente fórmula:

[Estructura química 1]

en la que R1 se selecciona del grupo que comprende hidrógeno, un grupo hidrocarburo alifático que tiene de 1 a 4

átomos de carbono, un grupo hidrocarburo alicíclico que tiene de 3 a 6 átomos de carbono, un grupo hidrocarburo aromático que tiene de 6 a 10 átomos de carbono, un átomo de halógeno, un grupo éter, un grupo éster, un grupo acilo y un grupo nitro, n es un número entero de 1 a 4, y en la que R2 es hidrógeno, un grupo hidrocarburo alifático que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo hidrocarburo aromático que tiene de 6 a 9 átomos de carbono, o un grupo nitro, y m es un número entero de 1 a 5,

que comprende la etapa de hacer reaccionar un derivado de fenoxianilina representado por la siguiente fórmula:

[Estructura química 5] en la que R1 se selecciona del grupo que comprende hidrógeno, un grupo hidrocarburo alifático que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo hidrocarburo alicíclico que tiene de 3 a 6 átomos de carbono, un grupo hidrocarburo aromático que tiene de 6 a 10 átomos de carbono, un átomo de halógeno, un grupo éter, un grupo éster, un grupo acilo y un grupo nitro, n es un número entero de 1 a 4, y en la que R2 es hidrógeno, un grupo hidrocarburo alifático que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo hidrocarburo aromático que tiene de 6 a 9 átomos de carbono, o un grupo nitro, y m es un número entero de 1 a 5, y epiclorhidrina.

Efectos ventajosos de la invención Mediante el curado del compuesto epoxi de la presente invención con un agente de curado, se puede obtener una resina epoxi curada de alta eficiencia que tiene una elevada resistencia, módulo de elasticidad, adherencia, dureza, resistencia al calor, resistencia a la intemperie, resistencia a los disolventes, resistencia al impacto, y otros. Además, mediante la mezcla del compuesto epoxi de la presente invención y una resina epoxi de curado ordinario y con una amina, se puede conseguir un producto curado que se puede utilizar, por ejemplo, para adhesivos o pinturas.

El compuesto epoxi de la presente invención es útil en una amplia variedad de sectores para aplicaciones industriales, tales como para productos de química fina, productos intermedios médicos y agroquímicos, materias primas de resinas, y otros materiales de información electrónicos y materiales ópticos.

El procedimiento para la producción de un compuesto epoxi de la presente invención puede producir un compuesto epoxi útil con buen rendimiento.

Breve Descripción de los Dibujos Figura 1. La figura 1 es un espectro parcial ampliado del espectro RMN de 1H de la 4-fenoxi-N, N-diglicidilanilina obtenida en el ejemplo 2.

Figura 2. La figura 2 es un espectro parcial ampliado del espectro RMN de 1H de la 4-fenoxi-N, N-diglicidilanilina 30 obtenida en el ejemplo 2.

Figura 3. La figura 3 es un espectro de IR de la 4-fenoxi-N, N-diglicidilanilina obtenida en el ejemplo 2.

Figura 4. La figura 4 es un espectro parcial ampliado del espectro RMN de 1H de la 4- (4-metilfenoxi) -N, N35 diglicidilanilina obtenida en el ejemplo 9.

Figura 5. La figura 5 es un espectro parcial ampliado del espectro RMN de 1H de la 4- (4-metilfenoxi) -N, Ndiglicidilanilina obtenida en el ejemplo 9.

Figura 6. La figura 6 es un espectro de IR de la 4- (4-metilfenoxi) -N, N-diglicidilanilina obtenida en el ejemplo 9.

Figura 7. La figura 7 es un espectro parcial ampliado del espectro RMN de 1H de la 4- (4-nitrofenoxi) -N, Ndiglicidilanilina obtenida en el ejemplo 10.

Figura 8. La figura 8 es un espectro parcial ampliado del espectro RMN de 1H de la 4- (4-nitrofenoxi) -N, Ndiglicidilanilina obtenida en el ejemplo 10.

Figura 9. La figura 9 es un espectro de IR de la 4- (4-nitrofenoxi) -N, N-diglicidilanilina obtenida en el ejemplo 10.

Figura 10. La figura 10 es un espectro parcial ampliado del espectro de RMN de 1H de la 2-fenoxi-N, N-diglicidilanilina obtenida en el ejemplo 11.

Figura 11. La figura 11 es un espectro parcial ampliado del espectro RMN de 1H de la 2-fenoxi-N, N-diglicidilanilina obtenida en el ejemplo 11. 55 Figura12. La figura 12 es un espectro de IR de la 2-fenoxi-N, N-diglicidilanilina obtenida en el ejemplo 11.

Figura 13. La figura 13 es un espectro parcial ampliado del espectro RMN de 1H de la 2- (2-metilfenoxi) -N, Ndiglicidilanilina obtenida en el ejemplo 13.

Figura 14. La figura 14 es un espectro parcial ampliado del espectro RMN de 1H de la 2- (2-metilfenoxi) -N, Ndiglicidilanilina obtenida en el ejemplo 13.

Figura 15. La figura 15 es un espectro de IR de la 2- (2-metilfenoxi) -N, N-diglicidilanilina obtenida en el ejemplo 13. 65 Figura 16. La figura 16 es un espectro parcial ampliado del espectro RMN de 1H de la 3-fenoxi-N, N-diglicidilanilina obtenida en el ejemplo 14.

Figura 17. La figura 17 es un espectro parcial ampliado del espectro RMN de 1H de la 3-fenoxi-N, N-diglicidilanilina 5 obtenida en el ejemplo 14.

Figura18. La figura 18 es un espectro de IR de la 3-fenoxi-N, N-diglicidilanilina obtenida en el ejemplo 14.

Descripción de las realizaciones... [Seguir leyendo]

1. Compuesto epoxi representado por la siguiente fórmula: [Estructura química 1]

en la que R1 se selecciona del grupo que comprende hidrógeno, un grupo hidrocarburo alifático que tiene de 1 a 4

átomos de carbono, un grupo hidrocarburo alicíclico que tiene de 3 a 6 átomos de carbono, un grupo hidrocarburo aromático que tiene de 6 a 10 átomos de carbono, un átomo de halógeno, un grupo éter, un grupo éster, un grupo acilo y un grupo nitro, n es un número entero de 1 a 4, y en la que R2 es hidrógeno, un grupo hidrocarburo alifático que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo hidrocarburo aromático que tiene de 6 a 9 átomos de carbono, o un grupo nitro, y m es un número entero de 1 a 5.

2. Compuesto epoxi, según la reivindicación 1, en el que R1 es hidrógeno, un grupo hidrocarburo alifático que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, o un grupo hidrocarburo aromático que tiene de 6 a 9 átomos de carbono.

3. Compuesto epoxi, según la reivindicación 1, en el que R1 es hidrógeno. 20

4. Compuesto epoxi, según la reivindicación 1, en el que R2 es hidrógeno, un grupo metilo, o un grupo nitro.

5. Compuesto epoxi, según la reivindicación 1, representado por la siguiente fórmula:

[Estructura química 2]

en la que R3 es hidrógeno, un grupo metilo, o un grupo nitro.

6. Compuesto epoxi, según la reivindicación 1, representado por la siguiente fórmula.

[Estructura química 3] 7. Compuesto epoxi, según la reivindicación 1, representado por la siguiente fórmula. [Estructura química 4]

8. Procedimiento para la producción de un compuesto epoxi representado por la siguiente fórmula: 10 [Estructura química 1]

en la que R1 se selecciona del grupo que comprende hidrógeno, un grupo hidrocarburo alifático que tiene de 1 a 4

átomos de carbono, un grupo hidrocarburo alicíclico que tiene de 3 a 6 átomos de carbono, un grupo hidrocarburo aromático que tiene de 6 a 10 átomos de carbono, un átomo de halógeno, un grupo éter, un grupo éster, un grupo acilo y un grupo nitro, n es un número entero de 1 a 4, y en la que R2 es hidrógeno, un grupo hidrocarburo alifático que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo hidrocarburo aromático que tiene de 6 a 9 átomos de carbono, o un grupo nitro, y m es un número entero de 1 a 5,

que comprende la etapa de hacer reaccionar un derivado de fenoxianilina representado por la siguiente fórmula:

[Estructura química 5]

en la que R1 se selecciona del grupo que comprende hidrógeno, un grupo hidrocarburo alifático que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo hidrocarburo alicíclico que tiene de 3 a 6 átomos de carbono, un grupo hidrocarburo aromático que tiene de 6 a 10 átomos de carbono, un átomo de halógeno, un grupo éter, un grupo éster, un grupo acilo y un grupo nitro, n es un número entero de 1 a 4, y en la que R2 es hidrógeno, un grupo hidrocarburo alifático que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo hidrocarburo aromático que tiene de 6 a 9 átomos de carbono, o un grupo nitro, y m es un número entero de 1 a 5, y epiclorhidrina.

9. Procedimiento para la producción de un compuesto epoxi, según la reivindicación 8, que comprende la etapa de hacer reaccionar el derivado de fenoxianilina y la epiclorhidrina en un disolvente que contiene un alcohol.

10. Procedimiento para la producción de un compuesto epoxi, según la reivindicación 9, que comprende las etapas de hacer reaccionar el derivado de fenoxianilina y la epiclorhidrina en un disolvente que contiene un alcohol, y a continuación hacer reaccionar el derivado de diclorhidrina formado representado por la siguiente fórmula:

[Estructura química 7]

en la que R1 se selecciona del grupo que comprende hidrógeno, un grupo hidrocarburo alifático que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo hidrocarburo alicíclico que tiene de 3 a 6 átomos de carbono, un grupo hidrocarburo aromático que tiene de 6 a 10 átomos de carbono, un átomo de halógeno, un grupo éter, un grupo éster, un grupo acilo y un grupo nitro, n es un número entero de 1 a 4, y en la que R2 es hidrógeno, un grupo hidrocarburo alifático que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo hidrocarburo aromático que tiene de 6 a 9 átomos de carbono, o un grupo nitro, y m es un número entero de 1 a 5, y un compuesto alcalino, produciendo un compuesto diepoxi por deshidrocloración.

11. Procedimiento para la producción de un compuesto epoxi, según la reivindicación 10, en el que se produce un compuesto diepóxido a partir del derivado de diclorhidrina mediante deshidrocloración, estando presentes una sal de amonio cuaternario y/o una sal de fosfonio cuaternario con un compuesto diepóxido y/o el derivado de diclorhidrina.

12. Procedimiento para la producción de un compuesto epoxi, según la reivindicación 8, en el que R1 es hidrógeno o un grupo hidrocarburo alifático que tiene de 1 a 4 átomos de carbono.

13. Procedimiento para la producción de un compuesto epoxi, según la reivindicación 8, en el que R2 es hidrógeno,

un grupo hidrocarburo alifático que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, o un grupo nitro. 30

14. Procedimiento para la producción de un compuesto epoxi, según la reivindicación 8, en el que R1 es hidrógeno.

15. Procedimiento para la producción de un compuesto epoxi, según la reivindicación 8, en el que R2 es hidrógeno,

un grupo metilo, o un grupo nitro. 35