Pesticidas mesoiónicos.

Un compuesto de la Fórmula 1,**Fórmula**

en la que

X es O o S;

Y es O o S;

R1 es H, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6,haloalquinilo C2-C6, CR24≥C(R24)R10 o C-CR10; o

R1 es cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C8 o cicloalquenilo C5-C7, donde cada uno está opcionalmentesustituido con 1 a 4 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, 1 ciclopropilo, ICF3 y 1 OCF3; o

R1 es fenilo, naftenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 3sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4,alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, alquilcarbonilo C2-C4, haloalquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilaminocarbonilo C2-C4, dialquilaminocarbonilo C3-C7, C(O)N-(CH2Z2CH2)-, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxialquilo C2-C6, S(O)nR12, S(O)2R13, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C6, SF5, Si(CH3)3,CHO, hidroxi, OC(O)R19 y N(R20)C(O)R19;o

R1 es **Fórmula**

Pesticidas mesoiónicos.

Campo de la invención La presente invención se refiere a ciertos compuestos de pirimidinio y a sus composiciones adecuadas para usos agronómicos, no agronómicos y de salud animal, a métodos para su uso en el control de plagas de invertebrados tales como artrópodos tanto en entornos agronómicos como no agronómicos, y para el tratamiento de infecciones parasitarias en animales o infestaciones en el ambiente en general.

Antecedentes de la invención El control de plagas de invertebrados es extremadamente importante para conseguir una alta eficacia en los cultivos.

El daño ocasionado por las plagas de invertebrados en los cultivos agronómicos en crecimiento y almacenados puede provocar una reducción significativa en la productividad y, por lo tanto, puede ocasionar un aumento de costes para el consumidor. También es importante el control de las plagas de invertebrados en silvicultura, cultivos de invernaderos, plantas ornamentales, cultivos de viveros, productos de fibra y alimentarios almacenados, en ganadería, en artículos domésticos, césped, productos de la madera, y en la salud pública. Muchos productos están comercialmente disponibles para estos fines, pero sigue existiendo la necesidad de nuevos compuestos que sean más eficaces, menos costosos, menos tóxicos, más seguros desde el punto de vista medioambiental o que tengan diferentes modos de acción.

El control de parásitos animales en la salud animal es esencial, especialmente en las áreas de producción de alimentos y en animales de compañía. Los métodos existentes de tratamiento y control de parásitos están comprometidos debido a la resistencia cada vez mayor a muchos parasiticidas comerciales actuales. Por lo tanto, es imperativo el descubrimiento de modos más eficaces de controlar los parásitos animales.

La patente de Estados Unidos núm. 5.151.427 describe compuestos de pirimidinio mesoiónicos de Fórmula i como antihelmínticos en donde, entre otros, R1 y R2 son independientemente alquilo C1-C6, R3 es un anillo heteroaromático de 6 miembros y R4 y R5 son independientemente hidrógeno o alquilo C1-C4.

Los compuestos de pirimidinio isoxazolinas de la presente invención no se describen en esta publicación. La patente de Estados Unidos núm. 5.089.501 describe además compuestos de pirimidinio mesoiónicos de Fórmula i como antihelmínticos Compendio de la invención La presente invención se refiere a compuestos de Fórmula 1 (incluidas todas las formas geométricas y estereoisómeros) , a composiciones que los contienen y a su uso para controlar plagas de invertebrados:

en donde X es O o S;

Y es O o S;

R1 es H, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, 5 haloalquinilo C2-C6, CR24=C (R24) R10 o C=CR10; o R1 es cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C8 o cicloalquenilo C5-C7, donde cada uno está opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, 1 ciclopropilo, 1 CF3 y 1 OCF3; o R1 es fenilo, naftalenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 3

sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, alquilcarbonilo C2-C4, haloalquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilaminocarbonilo C2-C4, dialquilaminocarbonilo C3-C7, C (O) N- (-CH2Z2CH) -, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxialquilo C2-C6, S (O) nR12, S (O) 2R13, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C6, SF5, Si (CH3) 3, CHO, hidroxi, OC (O) R19 y N (R20) C (O) R19; o R1 es o R1 es C (X1) R18, C (=NOR23) R18, C (O) NR16R18a, C (=NNR20aR23) R18, C (=NNR20aC (O) R23) R18, C (=NNR20aC (O) OR23a) R18 o C (=NNR20aC (O) NR20aR23) R18; o R1 es un sistema de anillo bicíclico heteroaromático de 8 a 10 miembros opcionalmente sustituido en miembros del anillo de carbono con hasta 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, SF5, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, haloalquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilaminocarbonilo C2-C4, dialquilaminocarbonilo C3-C7, C (O) N (-CH2Z2CH2) -, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxialquilo C2-C6, S (O) nR12, S (O) 2R13, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C6, Si (CH3) 3, CHO, hidroxi, OC (O) R19 y N (R20) C (O) R19, y opcionalmente sustituido en los miembros del anillo de nitrógeno con metilo; o R1 es fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno sustituido con GQ1, cada uno opcionalmente sustituido con 1 Q2 y cada uno opcionalmente sustituido con 1 o 2 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, SF5, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1

C4, alquilcarbonilo C2-C4, haloalquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilaminocarbonilo C2-C4, dialquilaminocarbonilo C3-C7, C (O) N- (CH2Z2CH2) -, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxialquilo C2-C6, S (O) nR12, S (O) 2R13, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C6, Si (CH3) 3, CHO, hidroxi, OC (O) R19 y N (R20) C (O) R19; o R1 es fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno sustituido con LQ1 y opcionalmente sustituido con 1 o 2 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, haloalquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilaminocarbonilo C2-C4, dialquilaminocarbonilo C3-C7, C (O) N- (CH2Z2CH2) -, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxialquilo C2-C6, S (O) nR12, S (O) 2R13, alquilamino C1-C4 y dialquilamino C2-C6;

cada A es independientemente C (R16) 2, O, S (O) n o NR15;

cada A1 es independientemente C (R17) 2;

X1 l es O o S;

G es un enlace directo, O, S (O) n, NH, N (CH3) , CH2, CH2O, OCH2, C (O) , C (O) O, OC (O) , C (O) NH o NHC (O) ;

L es un fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido con 1 o 2 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, haloalquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C4,

alquilaminocarbonilo C2-C4, dialquilaminocarbonilo C3-C7, C (O) N- (CH2Z2CH2) -, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxialquilo C2-C6, S (O) nR12, S (O) 2R13, alquilamino C1-C4 y dialquilamino C2-C6;

Q1 es fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4,

alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, haloalquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilaminocarbonilo C2-C4, dialquilaminocarbonilo C3-C7, C (O) N- (-CH2Z2CH2) -, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxialquilo C2-C6, S (O) nR12, S (O) 2R13, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C6, SF5, Si (CH3) 3, CHO, hidroxi, OC (O) R19 y N (R20) C (O) R19;

Q2 es un fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 o 2 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, haloalquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilaminocarbonilo C2-C4, dialquilaminocarbonilo C3-C7, C (O) N- (CH2Z2CH2) -, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxialquilo C2-C6, S (O) nR12, S (O) 2R13, alquilamino C1-C4 y dialquilamino C2-C6;

R2 es CR5R6Q;

R3 es H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6 o C=CR10; o R3 es cicloalquilo C3-C6 o cicloalquil C4-C7 alquilo, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C2, 1 ciclopropilo y 1 CF3; o R3 es fenilo, naftalenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 o 2 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, haloalquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilaminocarbonilo C2-C4, dialquilaminocarbonilo C3-C6, C (O) N- (CH2Z2CH2) -, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxialquilo C2-C6, S (O) nR12, S (O) 2R13, alquilamino C1-C4 y dialquilamino C2-C6;

R4 es H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6,... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de la Fórmula 1,

en la que X es O o S;

Y es O o S;

R1 es H, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, CR24=C (R24) R10 o C=CR10; o R1 es cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C8 o cicloalquenilo C5-C7, donde cada uno está opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, 1 ciclopropilo, ICF3 y 1 OCF3; o R1 es fenilo, naftenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, alquilcarbonilo C2-C4, haloalquilcarbonilo C2

C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilaminocarbonilo C2-C4, dialquilaminocarbonilo C3-C7, C (O) N- (CH2Z2CH2) -, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxialquilo C2-C6, S (O) nR12, S (O) 2R13, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C6, SF5, Si (CH3) 3, CHO, hidroxi, OC (O) R19 y N (R20) C (O) R19;o R1 es o R1 es C (X1) R18, C (=NOR23) R18, C (O) NR16R18a, C (=NNR20aR23) R18, C (=NNR20aC (O) R23) R18, C (=NNR20aC (O) OR23a) R18 o C (=NNR20aC (O) NR20aR23) R18; o R1 es un sistema de anillo bicíclico heteroaromático de 8 a 10 miembros opcionalmente sustituido en miembros del anillo de carbono con hasta 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno,

ciano, nitro, SF5, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, haloalquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilaminocarbonilo C2-C4, dialquilaminocarbonilo C3-C7, C (O) N (-CH2Z2CH2) -, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxialquilo C2-C6, S (O) nR12, S (O) 2R13, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C6, Si (CH3) 3, CHO, hidroxi, OC (O) R19 y N (R20) C (O) R19, y opcionalmente además sustituido en los miembros del anillo de nitrógeno con metilo; o R1 es fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno sustituido con GQ1, cada uno opcionalmente sustituido con 1 Q2 y cada uno opcionalmente sustituido con 1 o 2 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, SF5, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, haloalquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilaminocarbonilo C2-C4, dialquilaminocarbonilo C3-C7, C (O) N- (CH2Z2CH2) -, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxialquilo C2-C6, S (O) nR12,

S (O) 2R13, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C6, Si (CH3) 3, CHO, hidroxi, OC (O) R19 y N (R20) C (O) R19; o R1 es fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno sustituido con LQ1 y opcionalmente sustituido con 1 o 2 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, haloalquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilaminocarbonilo C2-C4, dialquilaminocarbonilo C3-C7, C (O) N- (CH2Z2CH2) -, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxialquilo C2-C6, S (O) nR12, S (O) 2R13, alquilamino C1-C4 y dialquilamino C2-C6;

cada A es independientemente C (R16) 2, O, S (O) n o NR15;

cada A1 es independientemente C (R17) 2;

X1 es O o S;

G es un enlace directo, O, S (O) n, NH, N (CH3) , CH2, CH2O, OCH2, C (O) , C (O) O, OC (O) , C (O) NH o NHC (O) ;

L es un fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido con 1 o 2 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, haloalquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilaminocarbonilo C2-C4, dialquilaminocarbonilo C3-C7, C (O) N- (CH2Z2CH2) -, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxialquilo C2-C6, S (O) nR12, S (O) 2R13, alquilamino C1-C4 y dialquilamino C2-C6;

Q1 es fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, haloalquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilaminocarbonilo C2-C4, dialquilaminocarbonilo C3-C7, C (O) N- (-CH2Z2CH2) -, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxialquilo C2-C6, S (O) nR12, S (O) 2R13, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C6, SF5, Si (CH3) 3, CHO, hidroxi, OC (O) R19 y N (R20) C (O) R19;

Q2 es un fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 o 2 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, haloalquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilaminocarbonilo C2-C4, dialquilaminocarbonilo C3-C7, C (O) N- (CH2Z2CH2) -, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxialquilo C2-C6, S (O) nR12, S (O) 2R13, alquilamino C1-C4 y dialquilamino C2-C6;

R2 es CR5R6Q;

R3 es H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6 o C=CR10; o R3 es cicloalquilo C3-C6 o cicloalquil C4-C7 alquilo, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C2, 1 ciclopropilo y 1 CF3; o R3 es fenilo, naftalenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 o 2 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, haloalquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilaminocarbonilo C2-C4, dialquilaminocarbonilo C3-C7, C (O) N- (CH2Z2CH2) -, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxialquilo C2-C6, S (O) nR12, S (O) 2R13, alquilamino C1-C4 y dialquilamino C2-C6;

R4 es H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6 o C"CR10; o R4 es cicloalquilo C3-C6 o cicloalquil C4-C7 alquilo, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C2, 1 ciclopropilo y 1 CF3; o R4 es fenilo, naftalenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 o 2 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, haloalquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilaminocarbonilo C2-C4, dialquilaminocarbonilo C3-C7, C (O) N- (CH2Z2CH2) -, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxialquilo C2-C6, S (O) nR12, S (O) 2R13, alquilamino C1-C4 y dialquilamino C2-C6; o R3 y R4 se toman juntos con el nitrógeno enlazador contiguo y los átomos de carbono para formar un anillo opcionalmente sustituido R-1

o el anillo R-2

Z es C (R8a) =C (R8b) , S, O o NCH3, siempre que el resto C (R8a) =C (R8b) esté orientado de modo que el átomo de carbono unido a R8b esté conectado como R3 en la Fórmula 1; cada R5 es independientemente H, F, Cl, ciano o alquilo C1-C4; cada R6 es independientemente H, F, Cl o CH3; Q es

Z1 es O, S o NR14;

cada R7 es independientemente H, halógeno, ciano, CF3, alquilo C1-C3 o cicloalquilo C3-C6; R8a es H o F;

R8b es H, F, CF2H o CF3;

cada R9a es independientemente H, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C4,

haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, haloalquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, haloalcoxicarbonilo C2-C4, C (O) NH2, alquilaminocarbonilo C2-C4, dialquilaminocarbonilo C3-C7, C (O) N- (CH2Z2CH2) -, haloalquilaminocarbonilo C2-C4, halodialquilaminocarbonilo C3-C7, SF5, S (O) nR12 o S (O) 2R13; o cicloalquilo C3-C6 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C2, 1 ciclopropilo y 1 CF3; o fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 o 2 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4,

alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, haloalquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilaminocarbonilo C2-C4, dialquilaminocarbonilo C3-C7, C (O) N- (CH2Z2CH2) -, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxialquilo C2-C6, S (O) nR12, S (O) 2R13, alquilamino C1-C4 y dialquilamino C2-C6;

cada R9b es independientemente H, halógeno, ciano, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4; o fenilo o piridinilo, cada uno opcionalmente sustituido con 1 o 2 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, S (O) nR12 y S (O) 2R13;

cada R10 es independientemente Si (R11) 3; o fenilo o piridinilo, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, SF5, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4; haloalquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilaminocarbonilo C2-C4, dialquilaminocarbonilo C3-C7, C (O) N (-CH2Z2CH2) - alcoxialquilo C2-C6, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, S (O) nR12, S (O) 2R13, alquilamino C1-C4 y dialquilamino C2-C6;

cada R11 es independientemente alquilo C1-C4;

cada R12 es independientemente alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4;

cada R13 es independientemente alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C6 o -N- (-CH2Z2CH2) -;

R14 es H, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxicarbonilo C2-C5, alquilaminocarbonilo C2-C5, dialquilaminocarbonilo C3-C7, C (O) N- (CH2Z2CH2) -, S (O) nR12 o S (O) 2R13; o fenilo o piridinilo, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, S (O) nR12 y S (O) 2R13;

cada R15 es independientemente alquilo C1-C4;

cada R16 es independientemente H o alquiloC1-C4;

cada R17 es independientemente H, F o CH3;

R18 es H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alquilamino C1-C6 o dialquilamino C2-C7; o fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, S (O) nR12 y S (O) 2R13;

R18a

es fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, S (O) nR12 y S (O) 2R13;

cada R19 es independientemente alquilo C1-C4;

cada R20 es independientemente H o alquiloC1-C4;

cada R20a es independientemente alquilo C1-C4;

cada R21 es independientemente H o alquilo C1-C4;

R23 es H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6 o CH2CO2R21 ; o R23 es cicloalquilo C3-C6 o cicloalquil C4-C7 alquilo, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C2, ciclopropilo y 1 CF3; o R23

es un fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, haloalquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilaminocarbonilo C2-C4, dialquilaminocarbonilo C3-C7, C (O) N- (CH2Z2CH2) -, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxialquilo C2-C6, S (O) nR12, S (O) 2R13, alquilamino C1-C4 y dialquilamino C2-C6;

R23a es alquilo C1-6, haloalquilo C2-C6, alquenilo C3-C6 o cicloalquilo C3-C6;

cada R24 es independientemente H, F o CH3;

m es 0, 1, 2 o 3;

cada n es independientemente 0, 1 o 2;

p es 0, 1, 2, 3 o 4; cada q es independientemente 0, 1 o 2; y es 1 ó 2; y cada Z2 es independientemente CH2CH2, CH2CH2CH2 o CH2OCH2.

2. Un compuesto según la reivindicación 1, en donde X es O;

Y es O;

R1 es H o halógeno; o R1 es fenilo o un anillo heteroaromático de 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, alquilcarbonilo C2-C4, haloalquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilaminocarbonilo C2-C4, dialquilaminocarbonilo C3-C7, C (O) N- (CH2Z2CH2) -, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxialquilo C2-C6, S (O) nR12, S (O) 2R13, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C6, SF5, Si (CH3) 3, CHO, hidroxi, OC (O) R19 y N (R20) C (O) R19;o R1 es o R1 es C (X1) R18 o C (=NOR23) R18; o R1 es un sistema de anillo bicíclico heteroaromático de 8 a 10 miembros opcionalmente sustituido en miembros del

anillo de carbono con hasta 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, SF5, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, haloalquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilaminocarbonilo C2-C4, dialquilaminocarbonilo C3-C7, C (O) N (-CH2Z2CH2) -, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxialquilo C2-C6, S (O) nR12, S (O) 2R13, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C6, Si (CH3) 3, CHO, hidroxi, OC (O) R19 y N (R20) C (O) R19, y opcionalmente sustituido en los miembros del anillo de nitrógeno con metilo; o R1 es fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno sustituido con GQ1, cada uno opcionalmente sustituido con 1 Q2 y cada uno opcionalmente sustituido con 1 o 2 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, SF5, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, haloalquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilaminocarbonilo C2-C4,

dialquilaminocarbonilo C3-C7, C (O) N- (CH2Z2CH2) -, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxialquilo C2-C6, S (O) nR12, S (O) 2R13, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C6, Si (CH3) 3, CHO, hidroxi, OC (O) R19 y N (R20) C (O) R19;

G es un enlace directo;

Q1 es fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4,

alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, haloalquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilaminocarbonilo C2-C4, dialquilaminocarbonilo C3-C7, C (O) N- (-CH2Z2CH2) -, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxialquilo C2-C6, S (O) nR12, S (O) 2R13, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C6, SF5, Si (CH3) 3, CHO, hidroxi, OC (O) R19 y N (R20) C (O) R19;

R3 es H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6 o 40 C=CR10; o R3 es cicloalquilo C3-C6 o cicloalquil C4-C7 alquilo, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C2, 1 ciclopropilo y 1 CF3;

R4 es H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6 o C"CR10; o

R4 es cicloalquilo C3-C6 o cicloalquil C4-C7 alquilo, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C2, 1 ciclopropilo y 1 CF3; o R3 y R4 se toman juntos con el nitrógeno enlazador contiguo y los átomos de carbono para formar un anillo opcionalmente sustituido R-1

o el anillo R-2

Z es C (R8a) =C (R8b) o S, siempre que el resto C (R8a) =C (R8b) esté orientado de modo que el átomo de carbono unido a R8b esté conectado como R3 en la Fórmula 1; 10 cada R5 es independientemente H, F, Cl, ciano o alquilo C1-C4; cada R6 es independientemente H, F, Cl o CH3; y Q es 3. Un compuesto según la reivindicación 2, en donde 15 R3 es alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6; y

R4 es alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6.

4. Un compuesto según la reivindicación 2, en donde R3 y R4 se toman juntos con el nitrógeno enlazador contiguo y los átomos de carbono para formar un anillo opcionalmente sustituido R-2; y

Z es CH=CH o CH=CF, siempre que el resto CH=CF esté orientado de modo que el átomo de carbono unido a F esté conectado como R3 en la Fórmula 1.

5. Un compuesto según la reivindicación 2, en donde

R3 y R4 se toman juntos con el nitrógeno enlazador contiguo y los átomos de carbono para formar un anillo opcionalmente sustituido R-2; y

Z es S

6. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 3 a 5 en donde R1 es fenilo o piridinilo, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, alquilcarbonilo C2-C4, haloalquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alquilaminocarbonilo C2-C4, dialquilaminocarbonilo C3-C7, C (O) N- (CH2Z2CH2) -, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxialquilo C2-C6, S (O) nR12, S (O) 2R13, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C6, SF5, Si (CH3) 3, CHO, hidroxi,

OC (O) R19 y N (R20) C (O) R19.

7. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 3 a 5 en donde R1 es fenilo o piridinilo, cada uno sustituido con GQ1 y además opcionalmente sustituido con 1 o 2 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, SF5, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, haloalquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C4,

alquilaminocarbonilo C2-C4, dialquilaminocarbonilo C3-C7, C (O) N (-CH2Z2CH2) -, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxialquilo C2-C6, S (O) nR12, S (O) 2R13, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C6, Si (CH3) 3, CHO, hidroxi, OC (O) R19 y N (R20) C (O) R19.

8. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 3 a 5 en donde Q es Q-1, Q-5, Q-6 o Q-9;

R5 es H o metilo; R6 es H; donde cada R9a es independientemente H, halógeno, ciano, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, SF5 o S (O) nR12; o cicloalquilo C3-C6 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C2, 1 ciclopropilo y 1 CF3; y 25 cada R9b es independientemente H, halógeno, ciano, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4.

9. Un compuesto según la reivindicación 1 seleccionado del grupo que consiste en sal interna de 1-[ (6-cloro-3-piridinil) metil]-3- (2, 4-difluorofenil) -2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (6-cloro-3-piridinil) metil]-3- (4-fluorofenil) -2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio;

sal interna de 3- (3-clorofenil) -1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-3-[3- (trifluorometil) fenil]-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-3-[3- (trifluorometoxi) fenil]-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-3- (4-fluorofenil) -2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-3-fenil-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio;

sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-3- (2, 4-difluorofenil) -2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-3- (4-metoxifenil) -4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-3- (3-metoxifenil) -4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (6-fluoro-3-piridinil) metil]-3- (4-fluorofenil) -2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 3- (3-bromofenil) -1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio;

sal interna de 3- (3-bromofenil) -1-[ (6-cloro-3-piridinil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (6-cloro-3-piridinil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-3-[3- (trifluorometoxi) fenil]-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-3-[4- (trifluorometil) -2-piridinil]-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-3- (2-cianofenil) -2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio;

sal interna de 8-[ (6-cloro-3-piridinil) metil]-7-hidroxi-5-oxo-6-fenil-5H-tiazolo[3, 2-a]pirimidinio; sal interna de 8-[ (6-cloro-3-piridinil) metil]-6- (4-fluorofenil) -7-hidroxi-5-oxo-5H-tiazolo[3, 2-a]pirimidinio; sal interna de 8-[ (6-cloro-3-piridinil) metil]-7-hidroxi-5-oxo-6-[3- (trifluorometoxi) fenil]-5H-tiazolo[3, 2-a]pirimidinio; sal interna de 8-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-7-hidroxi-5-oxo-6-fenil-5H-tiazolo[3, 2-a]pirimidinio; sal interna de 8-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-6- (4-fluorofenil) -7-hidroxi-5-oxo-5H-tiazolo[3, 2-a]pirimidinio; sal interna de 8-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-7-hidroxi-5-oxo-6-[3- (trifluorometoxi) fenil]-5H-tiazolo[3, 2-a]pirimidinio; sal interna de 3-[3- (6-cloro-3-piridinil) fenil]-1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (6-fluoro-3-piridinil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-3-[3- (trifluorometoxi) fenil]-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 3- (5-cloro-2-fluorofenil) -1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-3-[2-cloro-5- (trifluorometoxi) fenil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 3- (4-fluorofenil) -2-hidroxi-1-[ (1-metil-1H-pirazol-4-il) metil]-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 2-hidroxi-1-[ (1-metil-1H-pirazol-4-il) metil]-4-oxo-3-fenil-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-3- (3, 5-dimetoxifenil) -2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-3-[2-fluoro-5- (trifluorometoxi) fenil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 3- (2-cloro-4-piridinil) -1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-loro-5-tiazolil) metil]-3- (2-fluoro-5-bromofenil) -2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-3- (2, 4, 5-trifluorofenil) -4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 3-[3-bromo-5- (trifluorometoxi) fenil]-1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2

a]pirimidinio; sal interna de 3-[3-bromo-5- (trifluorometil) fenil]-1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-3-[2-fluoro-5- (trifluorometil) fenil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-3- (2-metoxifenil) -4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-3- (2-fluorofenil) -2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 8-[ (6-cloro-3-piridinil) metil]-6- (2-fluorofenil) -7-hidroxi-5-oxo-5H-tiazolo[3, 2-a]pirimidinio; sal interna de 3-[ (6-cloro-3-piridinil) metil]-5- (4-fluorofenil) -3, 6-dihydro-4-hidroxi-1, 2-dimetil-6-oxopirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-3-[3- (6-fluoro-3-piridinil) -5- (trifluorometil) fenil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2

a]pirimidinio; sal interna de 1-[1- (6-cloro-3-piridinil) etil]-3- (4-fluorofenil) -2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-3- (etoxicarbonil) -2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 3-benzoil-1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 3- (2, 4-difluorofenil) -1-[ (6-fluoro-3-piridinil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (6-cloro-3-piridinil) metil]-2-hidroxi-3- (3-metoxifenil) -4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (6-cloro-3-piridinil) metil]-3- (2, 3-difluorofenil) -2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (6-cloro-3-piridinil) metil]-3- (2-fluoro-3-metoxifenil) -2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 3- (3, 5-dimetoxifenil) -1-[ (6-fluoro-3-piridinil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (6-fluoro-3-piridinil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-3-[3- (trifluorometil) fenil]-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 3- (4-fluorofenil) -2-hidroxi-1-[ (2-metil-5-tiazolil) metil]-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 2-hidroxi-4-oxo-3-fenil-1-[ (5-tiazolil) metil]-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio;

sal interna de 3- (4-fluorofenil) -2-hidroxi-4-oxo-1-[ (5-tiazolil) metil]-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio;

sal interna de 3- (2-fluorofenil) -1-[ (6-fluoro-3-piridinil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio;

sal interna de 1-[ (6-cloro-3-piridinil) metil]-3-[2-cloro-5- (trifluorometil) fenil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio;

sal interna de 3- (2-fluoro-4-cianofenil) -1-[ (6-fluoro-3-piridinil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio;

sal interna de 1-[ (6-fluoro-3-piridinil) metil]-3- (2-fluoro-5- (trifluorometil) fenil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; y

sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-3-[3- (6-trifluorometil-3-piridinil) fenil]-4H-pirido[1, 2a]pirimidinio.

10. Una composición que comprende un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 y al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos, en donde dicha composición opcionalmente comprende adicionalmente al menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo.

11. La composición según la reivindicación 10, en la que por lo menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional se selecciona del grupo que consiste en abamectina, acefato, acequinocilo, acetamiprid, acrinatrina, 15 amidoflumet, amitraz, avermectina, azadiractina, azinfos-metilo, bifentrín, bifenazato, bistriflurón, borato, 3-bromo-1 (3-cloro-2-piridinil) -N-[4-ciano-2-metil-6-