Odorante de pachulol.

Un compuesto de fórmula

en la que dos R representan átomos de hidrógeno y los otros dos R representan grupos metilo.

Odorante de pachulol

Campo técnico

La presente invención se refiere al campo de la perfumería. Más particularmente, se refiere a algunos derivados de perhidro naftalenol de fórmula (I) que son útiles como odorantes leñoso-terrosos. La presente invención se refiere al uso de dichos compuestos en la industria de la perfumería así como a las composiciones o los artículos que contienen dichos compuestos.

Técnica anterior

Hasta donde alcanza nuestro conocimiento, los compuestos de la invención son nuevos, y no tienen ningún análogo estructural cercano que se conozca como ingrediente perfumante.

Los documentos de Patente EP 167709, EP 1605035 o EP 47154 desvelan todos ellos derivados insaturados de naftalenol o naftalenona como ingredientes perfumantes pero ninguno de ellos posee propiedades de olor cercanas a las de la invención.

Descripción de la invención Sorprendentemente, los inventores han descubierto que un compuesto de fórmula en la que dos R representan átomos de hidrógeno y los otros dos R representan grupos metilo;

se puede usar como ingrediente perfumante, por ejemplo para impartir notas de olor de tipo leñoso-terroso.

Como ejemplos típicos de los compuestos de la invención, se puede citar perhidro-6, 8, 8a-trimetil-1-naftalenol. Dicho compuesto posee un olor leñoso-terroso, combinado con una interesante nota de fondo herbácea-eucalipto. La nota terrosa carece de cualquier connotación de ámbar, que a menudo está presente en los derivados de naftaleno que son odorantes leñosos. Además, el olor global, y en particular la nota terrosa, está muy cercano al olor de suelo de bosque, y de hecho recuerda muy claramente el olor del pachulol puro. Desde un punto de vista perfumístico o del olor, el perhidro-6, 8, 8a-trimetil-1-naftalenol representa el análogo sintético más cercano al pachulol puro.

Además, los presentes compuestos se distinguen del resto de ingredientes perfumantes en que tienen una nota de tipo pachulí que carece de las notas picantes, fenólicas tan típicas del aceite de pachulí.

También es interesante la cuestión de que el perhidro-6, 8, 8a-trimetil-1-naftalenol ha demostrado en diversos ensayos de detergente que está entre los compuestos más importantes de su familia de olor.

Como se ha mencionado anteriormente, la invención se refiere al uso de un compuesto de fórmula (I) como ingrediente perfumante. En otras palabras se refiere a un procedimiento para conferir, aumentar, mejorar o modificar las propiedades de olor de una composición perfumante o de un artículo perfumado, comprendiendo dicho método la adición a dicha composición o artículo de una cantidad eficaz de al menos un compuesto de fórmula (I) . Por quot;uso de un compuesto de fórmula (I) quot; también se pretende incluir en el presente documento el uso de cualquier composición que contenga el compuesto (I) y que se pueda emplear ventajosamente en la industria de la perfumería como ingrediente activo.

Dichas composiciones, que de hecho se pueden emplear ventajosamente como ingrediente perfumante, son también un objetivo de la presente invención.

Por lo tanto, otro objetivo de la presente invención es una composición perfumante que comprende:

i) como ingrediente perfumante, al menos un compuesto de la invención como se ha definido anteriormente; ii) al menos un ingrediente seleccionado entre el grupo constituido por un vehículo de perfumería y una base de perfumería; y iii) opcionalmente al menos un adyuvante de perfumería.

Por quot;vehículo de perfumeríaquot; se incluye en el presente documento un material que es prácticamente neutro desde el punto de vista de la perfumería, es decir que no altera significativamente las propiedades organolépticas que los ingredientes perfumantes. Dicho vehículo puede ser líquido o sólido.

Como vehículo líquido se pueden citar, como ejemplos no limitantes, un sistema emulsionante, es decir un sistema de un disolvente y un tensioactivo, o un disolvente usado habitualmente en perfumería. Una descripción detallada de la naturaleza y tipo de los disolventes usados habitualmente en perfumería no puede ser exhaustiva. Sin embargo, se pueden citar como ejemplos no limitantes disolventes tales como dipropilenoglicol, ftalato de dietilo, miristato de isopropilo, benzoato de bencilo, 2- (2-etoxietoxi) -1-etanol o citrato de etilo, que son los usados más habitualmente.

Como vehículo sólido se pueden citar, como ejemplos no limitantes, gomas y polímeros absorbentes, o también materiales de encapsulado. Los ejemplos de tales materiales pueden comprender materiales de formación de paredes y plastificantes, tales como mono, di o trisacáridos, almidones naturales o modificados, hidrocoloides, derivados de la celulosa, acetatos de polivinilo, alcoholes polivinílicos, proteínas o pectinas, o también los materiales citados en textos de referencia tales como H. Scherz, Hydrokolloids : Stabilisatoren, Dickungs- und Gehermittel in Lebensmittel, Band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie, Lebensinittelqualitit, Behr’s Verlag GmbH & Co., Hamburgo, 1996. La encapsulación es un procedimiento bien conocido para un experto en la materia, y se puede realizar, por ejemplo, usando técnicas tales como secado por pulverización, aglomeración o también extrusión; o consiste en una encapsulación de revestimiento, que incluye coacervación y técnicas de coacervación compleja.

Por quot;vehículo de perfumeríaquot; se incluye en el presente documento una composición que comprende al menos un coingrediente perfumante.

Dicho coingrediente perfumante no es de fórmula (I) . Además, por quot;coingrediente perfumantequot; se incluye en el presente documento un compuesto que se usa en una preparación o composición perfumante para dar un efecto hedonista. En otras palabras, para que tal coingrediente se considere perfumante, un experto en la materia debe apreciar que es capaz de impartir o modificar de una forma positiva o agradable el olor de una composición, y no sólo que tiene olor.

La naturaleza y tipo de los coingredientes perfumantes presentes en la base no justifica una descripción más detallada en el presente documento, que en cualquier caso no debería ser exhaustiva, siendo capaces los expertos en la materia de seleccionarlos en base a su conocimiento general y de acuerdo con el uso o aplicación destinada y el efecto organoléptico deseado. En términos generales, estos coingredientes perfumantes pertenecen a clases químicas tan diversas como alcoholes, aldehídos, acetonas, éteres, ésteres, acetatos, nitrilos, terpenoides, compuestos heterocíclicos de nitrógeno o azufre y aceites esenciales, y dichos coingredientes perfumantes pueden ser de origen natural o sintético. La mayoría de estos coingredientes se enumeran en cualquier caso en textos de referencia tales como el libro de S. Arctander, Perfume y Flavor Chemicals, 1969, Montclair, Nueva Jersey, USA, o sus versiones recientes, o en otros trabajos de naturaleza similar, así como en la abundante literatura de patentes en el campo de la perfumería. También se entiende que dichos coingredientes pueden ser también compuestos conocidos para liberar de una forma controlada diversos tipos de compuestos perfumantes.

Para las composiciones que comprenden tanto un vehículo de perfumería como una base de perfumería, otros vehículos de perfumería adecuados, distintos de los que se han especificado previamente, también pueden ser etanol, mezclas de agua/etanol, limoneno u otros terpenos, isoparafinas tales como las conocidas con el nombre comercial Isopar® (origen: Exxon Chemical) o glicol éteres y ésteres de glicol éter tales como los conocidos con el nombre comercial Dowanol® (origen: Dow Chemical Company) .

Por quot;adyuvante de perfumeríaquot; se quiere decir en el presente documento un ingrediente capaz de impartir beneficios añadidos adicionales tales como color, una resistencia a la luz particular, estabilidad química, etc. Una descripción detallada de la naturaleza y tipo de los adyuvantes usados habitualmente en las bases de perfumería no puede ser exhaustiva, pero se tiene que mencionar que dichos ingredientes se conocen bien por los expertos en la materia.

Una composición de la invención que consiste en al menos un compuesto de fórmula (I) y al menos un vehículo de perfumería representa una realización particular de la invención así como una composición perfumante que comprende al menos un compuesto de fórmula (I) , al menos un vehículo de perfumería, al menos una base de perfumería, y opcionalmente al menos un adyuvante de perfumería.

Es útil mencionar en el presente documento que es importante la posibilidad de tener, en las... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de fórmula en la que dos R representan átomos de hidrógeno y los otros dos R representan grupos metilo.

2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque es perhidro-6, 8, 8a-trimetil-1-naftalenol.

3. Una composición perfumante que comprende i) al menos un compuesto como se ha definido en la reivindicación 1 ó 2; ii) al menos un ingrediente seleccionado entre el grupo constituido por un vehículo de perfumería y una base de perfumería; y

iii) opcionalmente al menos un adyuvante de perfumería.

4. Un artículo perfumado que comprende:

i) al menos un compuesto como se ha definido en la reivindicación 1 ó 2, o una composición como se ha definido en la reivindicación 3; y ii) una base de producto de consumo.

5. Un artículo perfumado de acuerdo con la reivindicación 4, caracterizado porque la base de producto de consumo es un detergente sólido o líquido, un suavizante de tejido, un perfume, una colonia o una loción para después del afeitado, un jabón perfumado, una sal, espuma, aceite o gel de ducha o de baño, un producto de higiene, un producto de cuidado capilar, un champú, un producto de cuidado corporal, un desodorante o un antitranspirante, un ambientador de aire, una preparación cosmética, un ambientador de tejido, agua de planchado, un papel, una toallita oun blanqueador.

6. El uso como ingrediente perfumante de un compuesto como se ha definido en la reivindicación 1 ó 2.