Nuevo derivado de indol que tiene actividad inhibidora de cinasa I B.

Un compuesto representado por la siguiente fórmula general (1) o su sal

[donde R1 representa un átomo de hidrógeno,

un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono, que puede tenerun sustituyente, un grupo arilo que puede tener un sustituyente, un grupo hidroxi o un grupo alcoxi que tiene 1 a 8átomos de carbono, que puede tener un sustituyente;

R2 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que puede tener unsustituyente, un grupo alquenilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono que puede tener un sustituyente, un grupoalquinilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono que puede tener un sustituyente, -X1-COR3, -X1-COOR3, -X1-CONRaRb,-X1-SR3, -X1-NRaRb, -X1-NHCO-R3, -X1-CN, -X1-N3 o un grupo representado por la siguiente fórmula general (2):

Nuevo derivado de indol que tiene actividad inhibidora de cinasa I B.

La presente invención se refiere a un nuevo derivado de indol o a una de sus sales útiles como producto farmacéutico que tiene actividad inhibidora de IkB cinasa º (en lo sucesivo "IKK º") . El derivado o su sal poseen la actividad inhibidora de IKKº y por lo tanto son útiles como agente preventivo y/o terapéutico de enfermedades asociadas con IKKº.

El factor nuclear kB (en lo sucesivo "NF-kB") asociado con la señalización desde el exterior de una célula hacia el interior de un núcleo es un factor de transcripción asociado con la expresión de muchos genes inducidos en reacciones inmunológicas/inflamatorias. NF-kB como el factor de transcripción forma un complejo con una proteína de control generalmente denominada IkB y localizada como inactiva en el citoplasma. Cuando la IkB del complejo es fosforilada por una cinasa llamada IKKº, se desarrolla la degradación de IkB. El NF-kB que es liberado debido a la degradación de IkB se activa y transloca desde el citoplasma hacia el núcleo para activar la transcripción de un gen diana, aumentando así la producción de citocinas tales como un factor de necrosis tumoral (en lo sucesivo "TNF") , interleucina 1 (en los sucesivo "IL-1") e interleucina 6 (en lo sucesivo "IL-6") y la proliferación celular.

Por tanto, es posible inhibir la activación de NF-kB mediante el control de IKKº, que hace posible suprimir la producción de citocinas tales como TNF, IL-1 y IL-6, y la proliferación celular, concretando así la prevención y/o el tratamiento de enfermedades asociadas con los factores.

Diversas enfermedades como la artritis reumatoidea, el asma, la diabetes y el cáncer se conocen como enfermedades asociadas con IKKº (véanse Journal of Molecular Medicine, 82, 434-448 (2004) y documento WO 06/036031) .

Como compuestos que poseen actividad inhibidora de IKKº se conocen los derivados de furano condensados descritos en el documento WO 06/036031, derivados de carboxamida de anillo de 5 miembros heterocíclicos y aromáticos descritos en el documento WO 01/58890, derivados de carboxamida y tiofeno sustituidos descritos en el documento WO 04/009582 y similares.

Los compuestos que tienen una estructura de urea en la posición 2 de un anillo indol se describen en Gazzete Chimica Italiana 48, II, 151-182 (1918) , y los compuestos que tienen una estructura de amida en la posición 3 de un anillo indol se describen en el documento WO 96/020198. No obstante, estas publicaciones no contienen ninguna descripción ni sugerencia específica de compuestos que tienen una estructura de urea en la posición 2 y una estructura de amida en la posición 3 de un anillo indol y no se refieren al efecto inhibidor de IKKº de estos compuestos en absoluto.

La síntesis e investigación de un nuevo derivado de indol y el descubrimiento de una acción farmacológica del derivado son temas muy interesantes.

Los inventores llevaron a cabo la síntesis e investigación sobre nuevos derivados de indol que tienen una nueva estructura química y tuvieron éxito en crear muchos compuestos nuevos.

El documento WO 2005/023818 describe compuestos que yacen dentro de una fórmula de Markush que inhiben IKKº; estos compuestos pueden tener un núcleo Z-ureidoindol-3-carboxamida. El documento WO 2005/067923 describe compuestos que contienen indol-7-carboxamida como inhibidores de IKK2 (IKKº) .

Como resultado del estudio sobre la acción farmacológica del derivado o su sal, los inventores descubrieron que el derivado o su sal posee actividad inhibidora de IKKº y es útil como producto farmacéutico, logrando de este modo la presente invención.

Más específicamente, la presente invención se refiere a un compuesto representado por la siguiente fórmula general

(1) o su sal (en lo sucesivo "el presente compuesto") y una composición farmacéutica que comprende el presente compuesto o su sal. Además, una invención preferida para uso medicinal se refiere a un inhibidor de IKKº, y los ejemplos de una enfermedad diana del inhibidor de IKKº incluyen enfermedades asociadas con IKKº, como una enfermedad inflamatoria, una enfermedad autoinmunitaria, una enfermedad alérgica, una enfermedad infecciosa, una enfermedad degenerativa, una enfermedad vascular, una enfermedad de los órganos nerviosos/sensoriales, una enfermedad endocrina/metabólica, una enfermedad neoplásica, una enfermedad congénita, una enfermedad traumática y una reacción adversa posterior a un trasplante de órgano, y los ejemplos más específicos de dichas enfermedades incluyen queratitis, conjuntivitis, uveítis, artrosis, enfermedad pulmonar obstructiva crónica, bronquitis, neumonía, hepatitis, pancreatitis, nefritis, septicemia, síndrome de respuesta inflamatoria sistémica, artritis reumatoidea, psoriasis, esclerosis múltiple, enfermedad de Crohn, colitis ulcerosa, lupus eritematoso sistémico, síndrome de Sjogren, miositis múltiple, dermatomiositis, asma, rinitis alérgica, urticaria, dermatitis atópica, degeneración macular relacionada con el envejecimiento, retinopatía del prematuro, vasculopatía coroidea polipoidal, oclusión venosa retiniana, diabetes y sus complicaciones (retinopatía diabética, edema macular diabético, neuropatía diabética, nefropatía diabética) , leucemia, mieloma múltiple, linfoma maligno, tumor sólido, caquexia, enfermedad de Alzheimer, síndrome de Parkinson, infarto cerebral, apoplejía cerebral, glaucoma, síndrome de inmunodeficiencia adquirida, osteoporosis, obesidad, fibrosis, gota, fiebre, cefalea, dolor agudo/crónico, hipertensión, hiperlipemia, arteriosclerosis, infarto cardiaco, angina, distrofia, síndrome de dificultad respiratoria aguda y similares.

Una invención particularmente preferida para uso medicinal se refiere a un agente preventivo o terapéutico de estas enfermedades, que comprende el presente compuesto como un ingrediente activo [donde R1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo inferior que puede tener un sustituyente, un grupo arilo que puede tener un sustituyente, un grupo hidroxi o un grupo alcoxi inferior que puede tener un sustituyente;

R2 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo inferior que puede tener un sustituyente, un grupo alquenilo inferior que puede tener un sustituyente, un grupo alquenilo inferior que puede tener un sustituyente, un grupo alquinilo inferior que puede tener un sustituyente, -X1-COR3, -X1-COOR3, -X1-CONRaRb, -X1-SR3, -X1-NRaRb, -X1-NHCO-R3, -X1-CN, -X1-N3 o un grupo representado por la siguiente fórmula general (2) :

donde X1 representa un enlace sencillo, un grupo alquileno inferior que puede tener un sustituyente, un grupo alquenileno inferior que puede tener un sustituyente o un grupo alquinileno inferior que puede tener un sustituyente;

R3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo inferior que puede tener un sustituyente o un grupo alquenilo inferior que puede tener un sustituyente:

Ra y Rb pueden ser iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo inferior que puede tener un sustituyente, un grupo alquenilo inferior que puede tener un sustituyente, un grupo alcoxi inferior que puede tener un sustituyente, un grupo alquilsulfonilo inferior que puede tener un sustituyente o un grupo arilsulfonilo que puede tener un sustituyente;

X2 representa un enlace sencillo, un grupo alquileno inferior que puede tener un sustituyente, un grupo alquenileno inferior que puede tener un sustituyente, un grupo alquinileno inferior que puede tener un sustituyente, -X3-CO-, -X3-CONH-, -X3-S--X3-NH-, -X3-NHCO- o -X3-NHCONH-:

X3 representa un enlace sencillo, un grupo alquileno inferior que puede tener un sustituyente, un grupo alquenileno inferior que puede tener un sustituyente o un grupo alquinileno inferior que puede tener un sustituyente.

El anillo A representa un anillo hidrocarbonado o un anillo heterocíclico: R4 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo inferior que puede tener un sustituyente. -X4-OR5, -X4-OCOR5, -X4-COR5, -X4-COOR5, -X4-CONRcRd, -X4-SR5, -X4-SOR5, -X4-SONRcRd, -X4-SO2R5, -X4-SO2NRcRd, -X4-NRcRd, -X4-NHCOR5, -X4-NHCOOR5, -X4-NHSOR5, -X4-NHSO2R5, -X4-CN o -X4-NO2

X4 representa un enlace sencillo, un grupo alquileno inferior que puede tener un sustituyente o un grupo cicloalquileno inferior que puede tener un sustituyente;

R5 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo inferior que puede tener un sustituyente, un grupo cicloalquilo inferior que puede tener un sustituyente o un grupo arilo que puede tener un sustituyente;

Rc y Rd pueden ser iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo inferior que puede tener un sustituyente,... [Seguir leyendo]

1) Un compuesto representado por la siguiente fórmula general (1) o su sal

[donde R1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono, que puede tener un sustituyente, un grupo arilo que puede tener un sustituyente, un grupo hidroxi o un grupo alcoxi que tiene 1 a 8 átomos de carbono, que puede tener un sustituyente;

R2 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que puede tener un sustituyente, un grupo alquenilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono que puede tener un sustituyente, un grupo alquinilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono que puede tener un sustituyente, -X1-COR3, -X1-COOR3, -X1-CONRaRb, -X1-SR3, -X1-NRaRb, -X1-NHCO-R3, -X1-CN, -X1-N3 o un grupo representado por la siguiente fórmula general (2) :

donde X1 representa un enlace sencillo, un grupo alquileno que tiene 1 a 8 átomos de carbono que puede tener un sustituyente, un grupo alquenileno que tiene 2 a 8 átomos de carbono que puede tener un sustituyente o un grupo alquinileno que tiene 2 a 8 átomos de carbono que puede tener un sustituyente;

R3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que puede tener un sustituyente o un grupo alquenilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono que puede tener un sustituyente:

Ra y Rb pueden ser iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que puede tener un sustituyente, un grupo alquenilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono que puede tener un sustituyente, un grupo alcoxi que tiene 1 a 8 átomos de carbono que puede tener un sustituyente, o un grupo arilsulfonilo que puede tener un sustituyente;

X2 representa un enlace sencillo, un grupo alquileno que tiene 1 a 8 átomos de carbono que puede tener un sustituyente, un grupo alquenileno que tiene 2 a 8 átomos de carbono que puede tener un sustituyente, un grupo alquinileno que tiene 2 a 8 átomos de carbono que puede tener un sustituyente, -X3-CO-, -X3-CONH-, -X3-S-, -X3-NH-, -X3-NHCO- o -X3-NHCONH-:

X3 representa un enlace sencillo, un grupo alquileno que tiene 1 a 8 átomos de carbono que puede tener un sustituyente, un grupo alquenileno que tiene 2 a 8 átomos de carbono que puede tener un sustituyente o un grupo alquinileno que tiene 2 a 8 átomos de carbono que puede tener un sustituyente.

El anillo A representa un anillo hidrocarbonado o un anillo heterocíclico;

R4 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que puede tener un sustituyente. -X4-OR5, -X4-OCOR5, -X4-COR5, -X4-COOR5, -X4-CONRcRd, -X4-SR5, -X4-SOR5, -X4-SONRcRd, -X4-SO2R5, -X4-SO2NRcRd, -X4-NRcRd, -X4-NHCOR5, -X4-NHCOOR5, -X4-NHSOR5, -X4-NHSO2R5, -X4-CN o -X4-NO2;

X4 representa un enlace sencillo, un grupo alquileno que tiene 1 a 8 átomos de carbono que puede tener un sustituyente o un grupo cicloalquileno que tiene 3 a 8 átomos de carbono que puede tener un sustituyente;

R5 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que puede tener un sustituyente, un grupo cicloalquilo que tiene 3 a 8 átomos de carbono que puede tener un sustituyente o un grupo arilo que puede tener un sustituyente;

Rc y Rd pueden ser iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que puede tener un sustituyente, un grupo cicloalquilo que tiene 3 a 8 átomos de carbono que puede tener un sustituyente, un grupo arilo que puede tener un sustituyente o un grupo heterocíclico que puede tener un sustituyente;

Rc y Rd pueden unirse uno con el otro para formar un anillo heterocíclico saturado monocíclico que puede tener un sustituyente;

m representa 0, 1, 2, 3 o 4, siempre que R2 pueda ser igual o diferente cuando m sea 2, 3 o 4; y

n representa 0, 1, 2, 3 o 4, siempre que R4 pueda ser igual o diferente cuando n sea 2, 3 o 4.

las expresiones "grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que puede tener un sustituyente", "grupo alquenilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono que puede tener un sustituyente", "grupo alquinilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono que puede tener un sustituyente", "grupo alcoxi que tiene 1 a 8 átomos de carbono que puede tener un sustituyente", "grupo alquilsulfonilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que puede tener un sustituyente", "grupo alquileno que tiene 1 a 8 átomos de carbono que puede tener un sustituyente", "grupo alquenileno que tiene 2 a 8 átomos de carbono que puede tener un sustituyente" y/o "grupo alquinileno que tiene 2 a 8 átomos de carbono que puede tener un sustituyente" significan o significa "grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono", "grupo alquenilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono, "grupo alquinilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono", "grupo alcoxi que tiene 1 a 8 átomos de carbono", "grupo alquilsulfonilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono", "grupo alquileno que tiene 1 a 8 átomos de carbono", "grupo alquenileno que tiene 2 a 8 átomos de carbono" y/o "grupo alquinileno que tiene 2 a 8 átomos de carbono" que pueden tener uno o una pluralidad de sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo cicloalquilo que tiene 3 a 8 átomos de carbono, un grupo arilo que puede tener un sustituyente, un grupo heterocíclico, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo oxo, un grupo alquilsililo que tiene uno o una pluralidad de grupos alquilo que tienen 1 a 8 átomos de carbono, -ORp, -CORq, -COORr, -CONRsRt y -NRURV;

las expresiones "grupo cicloalquilo que tiene 3 a 8 átomos de carbono que puede tener un sustituyente", "grupo arilo que puede tener un sustituyente", "grupo heterocíclico que puede tener un sustituyente", "anillo heterocíclico saturado, monocíclico que puede tener un sustituyente", "grupo arilsulfonilo que puede tener un sustituyente" y/o "grupo cicloalquileno que tiene 3 a 8 átomos de carbono que puede tener un sustituyente" significan o significa "grupo cicloalquilo que tiene 3 a 8 átomos de carbono", "grupo arilo", "grupo heterocíclico", "anillo heterocíclico saturado, monocíclico", "grupo arilsulfonilo" y/o "grupo cicloalquileno que tiene 3 a 8 átomos de carbono" que pueden tener uno o una pluralidad de sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alquenilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono, un grupo alquinilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo que tiene 3 a 8 átomos de carbono, un grupo arilo, un grupo heterocíclico, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo oxo, un grupo alquilsililo que tiene uno o una pluralidad de grupos alquilo que tienen 1 a 8 átomos de carbono, -ORp, -CORq, -COORr, -CONRsRt y -NRuRv; y

Rp, Rq, Rr, Rs, Rt, Ru y Rv pueden ser iguales o diferentes y cada uno representa un grupo seleccionado del grupo que consiste en un átomo dé hidrógeno, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alquenilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono, un grupo alquinilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo que tiene 3 a 8 átomos de carbono, un grupo arilo, un grupo heterocíclico y un grupo alcoxicarbonilo que tiene un grupo alcoxi que tiene 1 a 8 átomos de carbono.

2. El compuesto o su sal de acuerdo con la reivindicación 1, en el que en la fórmula general (1) ,

R1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos arilo como sustituyente, un grupo arilo, un grupo nitroarilo, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi que tiene 1 a 8 átomos de carbono, o un grupo alcoxi que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos arilo como sustituyente;

R2 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de átomos de halógeno como sustituyente, un grup alquenilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono, un grupo alquenilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de átomos de halógeno como sustituyente, un grupo alquinilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono, un grupo alquinilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de átomos de halógeno como sustituyente, -X1COR3, -X1-COOR3, -X1CONRaRb, -X1-SR3, -X1-NRaRb, -X1 NHCO-R3, -X1CN, -X1-N3, o un grupo representado por la siguiente fórmula general (2) :

donde X1 representa un enlace sencillo, un grupo alquileno que tiene 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alquenileno que tiene 2 a 8 átomos de carbono o un grupo alquinileno que tiene 2 a 8 átomos de carbono;

R3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de átomos de halógeno como sustituyente, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos arilo como sustituyente, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos heterocíclicos como sustituyente, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de de grupos hidroxi como sustituyente, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos alcoxi que tiene 1 a 8 átomos de carbono como sustituyente, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos ciano como sustituyente, un grupo alquenilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono, un grupo alquenilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de átomos de halógeno como sustituyente, un grupo alquenilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos arilo como sustituyente, un grupo alquenilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos heterocíclicos como sustituyente, un grupo alquenilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos hidroxi como sustituyente, un grupo alquenilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos alcoxi que tiene 1 a 8 átomos de carbono como sustituyente, o un grupo alquenilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos ciano como sustituyente;

Ra y Rb pueden ser iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos arilo como sustituyente, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de de grupos heterocíclicos como sustituyente, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos hidroxi como sustituyente, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos alcoxi que tiene 1 a 8 átomos de carbono como sustituyente, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos ciano como sustituyente, un grupo alquenilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono, un grupo alquenilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos arilo como sustituyente, un grupo alquenilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos heterocíclicos como sustituyente, un grupo alquenilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos hidroxi como sustituyente, un grupo alquenilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos alcoxi que tienen 1 a 8 átomos de carbono como sustituyente, un grupo alquenilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos ciano como sustituyente, un grupo alcoxi que tiene 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos arilo como sustituyente, un grupo alcoxi que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos heterocíclicos como sustituyente, un grupo alcoxi que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos hidroxi como sustituyente, un grupo alcoxi que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos alcoxi que tiene 1 a 8 átomos de carbono como sustituyente, un grupo alcoxi que tiene 1 a 8 átomos de carbono, que tiene uno o una pluralidad de grupos ciano como sustituyente, un grupo alquilsulfonilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono, o un grupo arilsulfonilo;

X2 representa un enlace sencillo, un grupo alquileno que tiene 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alquenileno que tiene 2 a 8 átomos de carbono, un grupo alquinileno que tiene 2 a 8 átomos de carbono, -X3-CO-, -X3-CONH-, X3-S-, -X3-NH-, -X3-NHCO- o X3-NHCONH-;

X3 representa un enlace sencillo, un grupo alquileno que tiene 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alquenileno que tiene 2 a 8 átomos de carbono o un grupo alquinileno que tiene 2 a 8 átomos de carbono;

el anillo A representa un anillo hidrocarbonado o un anillo heterocíclico;

R4 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de átomos de halógeno como sustituyente, -X4-OR5, X4-OCOR5, -X4-COR5, -X4-COOR6, X4-CONRcRd, -X4-SR5, -X4-SOR5, -X4-SONRcRd, -X4-SO2R5, -X4-SO2NRcRd, X4-NRcRd, -X4-NHCOR6, -X4-NHCOOR5, -X4-NHSOR5. –X4-NHSO2R6, -X4-CN o -X4-NO2;

X4 representa un enlace sencillo, un grupo alquileno que tiene 1 a 8 átomos de carbono o un grupo cicloalquileno que tiene 3 a 8 átomos de carbono;

R5 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de átomos de halógeno como sustituyente, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos cicloalquilo que tiene 3 a 8 átomos de carbono como sustituyente, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos arilo como sustituyente, un grupo cicloalquilo que tiene 3 a 8 átomos de carbono o un grupo arilo;

Rc y Rd pueden ser iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos hidroxi como sustituyente, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos alcoxi que tiene 1 a 8 átomos de carbono como sustituyente, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene –NReRf como sustituyente, un grupo cicloalquilo que tiene 3 a 8 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo que tiene 3 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono como sustituyente, un grupo arilo, un grupo arilo que tiene uno o una pluralidad de grupos alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono como sustituyente, un grupo heterocíclico o un grupo heterocíclico que tiene uno o una pluralidad de grupos alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono como sustituyente; Rc y Rd pueden estar unidos uno al otro para formar un anillo heterocíclico saturado monocíclico; Re y Rf pueden ser iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo que tiene 1

a 8 átomos de carbono; Re y Rf pueden estar unidos uno al otro para formar un anillo heterocíclico saturado, monocíclico; m representa 0, 1, 2, 3 o 4, siempre que R2 pueda ser igual o diferente cuando m sea 2, 3 o 4; y n representa 0, 1, 2, 3 o 4, siempre que R4 pueda ser igual o diferente cuando n sea 2, 3 o 4.

3. El compuesto o su sal de acuerdo con la reivindicación 1, en el que en la fórmula general (1) ,

R1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos arilo como sustituyente, un grupo nitroarilo o un grupo hidroxi;

R2 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de átomos de halógeno como sustituyente, un grupo alquenilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono, un grupo alquinilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono, -X1COR3, -X1COOR3, -X1CONRaRb, -X1-SR3, -X1NRaRb, -X1-NHCO-R3, -X1-CN, X1-N3, o un grupo representado por la siguiente fórmula general (2) :

en la que X1 representa un enlace sencillo, un grupo alquileno que tiene 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alquenileno que tiene 2 a 8 átomos de carbono o un grupo alquinileno que tiene 2 a 8 átomos de carbono;

R3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de átomos de halógeno como sustituyente, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos arilo como sustituyente, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos heterocíclicos como sustituyente, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos hidroxi como sustituyente, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos ciano como sustituyente o un grupo alquenilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono;

Ra y Rb pueden ser iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos arilo como sustituyente, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos heterocíclicos como sustituyente, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos hidroxi como sustituyente, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos ciano como sustituyente, un grupo alquenilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi que tiene 1 a 8 átomos de carbono o un grupo arilsulfonilo;

X2 representa un enlace sencillo, un grupo alquileno que tiene 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alquenileno que tiene 2 a 8 átomos de carbono, un grupo alquinileno que tiene 2 a 8 átomos de carbono, -X3-CO-, -X3-CONH-, -X3-S, -X3-NH-, -X3-NHCO- o -X3-NHCONH-;

X3 representa un enlace sencillo, un grupo alquileno que tiene 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alquenileno que tiene 2 a 8 átomos de carbono o un grupo alquinileno que tiene 2 a 8 átomos de carbono;

el anillo A representa un anillo hidrocarbonado o un anillo heterocíclico;

R4 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de átomos de halógeno como sustituyente, -X4-OR5, .X4-OCOR5, -X4-COR5, -X4-COOR5, -X4-CONRcRd –X4-SO2R5, -X4-SO2NRcRd, .X4-NRcRd, -X4-NHCOR5, -X4-NHCOOR5, -X4-NHSO2R5 –X4-CN o X4-NO2;

X4 representa un enlace sencillo, un grupo alquileno que tiene 1 a 8 átomos de carbono o un grupo cicloalquileno que tiene 3 a 8 átomos de carbono;

R5 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de átomos de halógeno como sustituyente, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos arilo como sustituyente o un grupo arilo;

Rc y Rd pueden ser iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos hidroxi como sustituyente, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos alcoxi que tiene 1 a 8 átomos de carbono como sustituyente, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene –NReRf como sustituyente, un grupo cicloalquilo que tiene 3 a 8 átomos de carbono, un grupo heterocíclico o un grupo heterocíclico que tiene uno o una pluralidad de grupos alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono como sustituyente;

Rc y Rd pueden estar unidos uno al otro para formar un anillo heterocíclico saturado, monocíclico;

Re y Rf pueden ser iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono;

Re y Rf pueden estar unidos uno al otro para formar un anillo heterocíclico saturado, monocíclico;

m representa 0, 1 o 2, siempre que R2 pueda ser igual o diferente cuando m sea 2; y

n representa 0, 1, 2, 3 o 4, siempre que R4 pueda ser igual o diferente cuando n sea 2, 3 o 4.

4. El compuesto o su sal de acuerdo con la reivindicación 1, en el que, en la fórmula general (1) ,

R1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos arilo como sustituyente, un grupo nitroarilo o un grupo hidroxi;

R2 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de átomos de halógeno como sustituyente, un grupo alquenilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono, un grupo alquinilo que tiene 2 a 8 átomos de carbono, -X1-COOR3 –X1-SR3, -X1NRaRb, -X1-NHCO-R3, o un grupo representado por la siguiente fórmula general (2) :

en la que X1 representa un enlace sencillo, un grupo alquileno que tiene 1 a 8 átomos de carbono o un grupo

alquinileno que tiene 2 a 8 átomos de carbono; R3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono o un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene uno o una pluralidad de grupos arilo como sustituyente;

Ra y Rb pueden ser iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo que tiene 1

a 8 átomos de carbono; X2 representa un enlace sencillo, un grupo alquileno que tiene 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alquinileno que tiene 2 a 8 átomos de carbono, -X3-NHCO o -X3-NHCONH-;

X3 representa un enlace sencillo; el anillo A representa un anillo hidrocarbonado o un anillo heterocíclico; R4 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono, -X4-OR5, -X4-NRcRd, -X4-

NHSO2R5, X4-CN o -X4-NO2; X4 representa un enlace sencillo o un grupo alquileno que tiene 1 a 8 átomos de carbono; R5 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono; Rc y Rd pueden ser iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene 1 a

átomos de carbono, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono que tiene -NReRf como sustituyente, o un grupo cicloalquilo que tiene 3 a 8 átomos de carbono; Rc y Rd pueden estar unidos uno al otro para formar un anillo heterocíclico saturado, monocíclico;

Re y Rf pueden ser iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono; Re y Rf pueden estar unidos uno al otro para formar un anillo heterocíclico saturado, monocíclico; m representa 0, 1 o 2, siempre que R2 pueda ser igual o diferente cuando m sea 2; y n representa 0, 1 o 2, siempre que R4 pueda ser igual o diferente cuando n sea 2.

5. El compuesto o su sal de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el anillo A es un anillo hidrocarbonado.

6. El compuesto o su sal de acuerdo con la reivindicación 5, en el que el anillo hidrocarbonado se selecciona del grupo que consiste en ciclopropano, ciclopentano, ciclohexano, ciclohexeno, adamantano, benceno y naftaleno.

7. El compuesto o su sal de acuerdo con la reivindicación 5, en el que el anillo hidrocarbonado se selecciona del grupo que consiste en ciclohexano y benceno.

8. El compuesto o su sal de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el anillo A es un anillo heterocíclico.

9. El compuesto o su sal de acuerdo con la reivindicación 8, en el que el anillo heterocíclico se selecciona del grupo que consiste en pirrolidina, pirrolidona, pirrol, imidazol, pirazolo, indol, piridina, pirimidina, quinolina, furano, benzofurano. tiofeno, benzotiofeno, isoxazol, tiazol, morfolina, tiomorfolina, dioxaborano y diotiolano.

10. El compuesto o su sal de acuerdo con la reivindicación 8, en el que el anillo heterocíclico se selecciona del grupo que consiste en pirrolidina, pirrol, indol, piridina, quinolina, furano, tiofeno y ditiolano.

11. Un compuesto o su sal de acuerdo con la reivindicación 1 seleccionado entre 2-Aminocarbonilamino-6-bromo-1-hidroxi-indol-3-carboxamida, 2-Aminocarbonilamino-5-metilindol-3-carboxamida, 6-Acetilamino-2-amlnocarbonilaminoindoI-3-carboxamida, 2-Aminocarbonilamino-6-benzoilaminoindol-3-carboxamida, 2-Aminocarbonilamino-6- (3-fenilfureido) indol-3-carboxamida, 2-Aminocarbonilamino-6-dimetilaminoindol-3-carboxamida, 2-Amlnocarbonilamino-6- (pirrolidin-1-il) indol-3-carboxamida, 2-AminocarboniIamino-6- (pirrol-1-il) indol-3-carboxamida, 2-Aminocarbonilaminoindol-3-carboxamida, 2-Aminocarbonilamino-6-bromo-7-metilindol-3-carboxamida, 2-Aminocarbonilamino-6-trifluorometilindol-3-carboxamida, 2-Aminocarbonilamino-6-metoxicarbonilindol-3-carboxamida, 2-Aminocarbonilamino-6-bromoindoI-3-carboxamida, 2-Amlnocarbonilamino-6- (4-fluorofenil) indol-3-carboxamida, 2-Aminocarbonilamino-6-fenilindoI-3-carboxamlda, 2-Aminocarbonilamino-6- (3-metoxifenil) indol-3-carboxamida, 2-Aminocarbonilamnino-6- (tiofen-2-il) indol-3-carboxamida, 2-Aminocarbonilamino-6- (piridin-3-il) indol-3-carboxamida, 2-Aminocarbonilamino-6- (2-fluorofenil) indo!-3-carboxamidal, 2-Aminocarbonilamino-6- (3- (fluorofenil) lndoI-3'-carboxamida, 2-AminocarboniIamino-6- (3-cianofenil) indoI-3-carboxamida, 2-Aminocarbonilamino-6- (3-nitrofenil) indoI-3-carboxamida,

2. Aminocarbonilamino-6- (3-metilsulfonilaminofenil) indol-3-carboxamida, 2-Amlnocarbonilamino-6- (tiofen-3-il-indol-3-carboxamida, 2-Aminocarbonilamino-6- (furan-2-il) indol-3-carboxamida, 2-Aminocarbonilamino-6- (furan-3-il) indol-3-carboxamida, 2-Amlnocarbonilamino-6- (2-cIorotiofen-3-il) indol-3-carboxamida, 2-AminocarboniIamino-6- (quinolin-3-il) (indol-3-carboxamida, 2-Aminocarbonilamino-6-vinilindoI-3-carboxamlda, 2-AminocarboniIamino-6- (3-metoxi-1-propenil-indol-3-carboxamida, 2-Aminocarbonilamino-6- (lndol-5-il) indoI-3-carboxamida, 2-Aminocarbonilamino-6-[ (6) -1-fenil-indol-3-carboxamida, 2-Aminocarbonilamino-6- (4-dimetilaminofenil) indo!-3-carboxamlda, 2-Aminocarbonilamino-6- (furan-3-iI) -7-metilindol-3-carboxamida, 2-AminocarboniIamino-6- (pirro!-2-il) indol-3-carboxamida, 2-Aminocarbonilamino-6-[3- (2-hidroxietil) fenil]indol-3-carboxamida, 2-Amlnocarbonilamino-6- (piridin-4-il) indol-3-carboxamidal 2-Aminocarbonilamino-6- (4-hidroximetil-3-metoxifenil) indol-3-carboxamida, 2-Aminocarbonilamino-6- (2-cloropiridin-4-iI) indol-3-carboxamida, 2-Aminocarbonilamino-6- ( (-3- (1-hidroxietiI) fenillindol-3-carboxamida, 2-Amlnocarbonilamino-6-