Derivados fungicidas de N-cicloalquil-N-biciclometileno-carboxamina.

Un compuesto de fórmula (I)

en la que

* A representa un grupo heterociclilo de 5 miembros,

parcialmente saturado o insaturado, enlazado acarbono que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos R que pueden ser iguales o diferentes,

* T representa O o S,

* Z1 representa un cicloalquilo(C3-C7) no sustituido o un cicloalquilo(C3-C7) sustituido con hasta 10 átomos ogrupos que pueden ser iguales o diferentes y que se pueden seleccionar de la lista que consiste en átomosde halógeno, ciano, alquilo(C1-C8), haloalquilo(C1-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno quepueden ser iguales o diferentes, alcoxi(C1-C8), haloalcoxi(C1-C8) que comprende hasta 9 átomos dehalógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi(C1-C8)carbonilo, haloalcoxi(C1-C8)carbonilo quecomprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquil(C1-C8)aminocarbonilo,di-alquil(C1-C8)aminocarbonilo o carbamoílo,

* Z2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, grupo hidroxilo, ciano, alquilo(C1-C8),alcoxi(C1-C8), haloalquilo(C1-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales odiferentes, amino o alquil(C1-C8)amino.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2010/050883.

Solicitante: Bayer Intellectual Property GmbH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: Alfred-Nobel-Str. 10 40789 Monheim ALEMANIA.

Inventor/es: DAHMEN, PETER, DESBORDES, PHILIPPE, HARTMANN,BENOIT, GARY,STEPHANIE, GENIX,PIERRE, BENTING,Jürgen.

Fecha de Publicación: 5 de Junio de 2013.

Clasificación Internacional de Patentes:

A01N43/56 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
C07D231/16 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › Atomos de halógeno o radicales nitro.
C07D311/20 C07D […] › C07D 311/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que contienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo, condensados con otros ciclos. › hidrogenados en el heterociclo.
C07D405/12 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

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Fragmento de la descripción:

Derivados fungicidas de N-cicloalquil-N-biciclometileno-carboxamina La presente invención se refiere a derivados de N-cicloalquil-N-biciclometileno-carboxamida o tiocarboxamida, su procedimiento de preparación, preparación de compuestos intermedios, su uso como agentes activos fungicidas, en particular en forma de composiciones fungicidas, y procedimientos para el control de hongos fitopatógenos, notablemente de plantas, usando estos compuestos o composiciones.

En la solicitud de patente internacional WO2007060164 determinadas fenetilamidas están comprendidas genéricamente en una amplia divulgación de numerosos compuestos de la siguiente fórmula:

en la que Het representa un heterociclo de 5, 6 o 7 miembros con de 1 a 3 heteroátomos. Het está enlazado por un átomo de carbono. Sin embargo, este documento no divulga ni sugiere específicamente compuestos en los que R1 o R2 junto con X (en la posición orto) formen un anillo condensado al anillo fenilo.

En agricultura siempre es de gran interés el uso de compuestos pesticidas novedosos para evitar o controlar el desarrollo de cepas resistentes a los principios activos. También es de gran interés el uso de compuestos novedosos que son más activos que los ya conocidos, con el propósito de disminuir las cantidades del principio activo que se va a usar, mientras que al mismo tiempo se mantiene una efectividad al menos equivalente a los compuestos ya conocidos. Ahora se ha descubierto una nueva familia de compuestos que poseen los efectos o las ventajas mencionados anteriormente.

En consecuencia, la presente invención proporciona derivados de N-cicloalquil-N-biciclometileno-carboxamida o 20 tiocarboxamida de fórmula (I)

en la que ! A representa un grupo heterociclilo de 5 miembros, parcialmente saturado o insaturado, enlazado a carbono que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos R que pueden ser iguales o diferentes,

! T representa O o S,

! Z1 representa un cicloalquilo (C3-C7) no sustituido o un cicloalquilo (C3-C7) sustituido con hasta 10 átomos o grupos que pueden ser iguales o diferentes y que se pueden seleccionar de la lista que consiste en átomos de halógeno, ciano, alquilo (C1-C8) , haloalquilo (C1-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C1-C8) , haloalcoxi (C1-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C1-C8) carbonilo, haloalcoxi (C1-C8) carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquil (C1-C8) aminocarbonilo, di-alquil (C1-C8) aminocarbonilo o carbamoílo,

! Z2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, grupo hidroxilo, ciano, alquilo (C1-C8) , alcoxi (C1-C8) , haloalquilo (C1-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o 35 diferentes, amino o alquil (C1-C8) amino,

! Y1 eY2 independientemente representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, ciano, alquilo (C1-C8) , haloalquilo (C1-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C1-C8) , haloalcoxi (C1-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C1-C8) carbonilo, haloalcoxi (C1-C8) carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquil (C1-C8) aminocarbonilo, di-alquil (C1-C8) aminocarbonilo o carbamoílo,

! L1 yL2 independientemente representa CZ4Z5, NZ6, O, S, S (O) o S (O) 2,

! m representa 1, 2 o 3,

! X representa CZ7 oN,

! Z3 yZ7 independientemente representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, nitro, ciano,

5 hidroxilo, tio, amino, pentafluoro-λ6-tio, alquilo (C1-C8) , haloalquilo (C1-C8) que comprende hasta 9 átomos de

halógeno que pueden ser iguales o diferentes, arilalquilo (C1-C8) , alquil (C1-C8) amino, di-alquil (C1-C8) amino,

alcoxi (C1-C8) , haloalcoxi (C1-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o

diferentes, alcoxi (C1-C8) -alquilo (C1-C8) , alquil (C1-C8) sulfanilo, haloalquil (C1-C8) sulfanilo que comprende

hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquenilo (C2-C8) , haloalquenilo (C2-C8)

10 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, arilalquenilo (C2-C8) ,

(cicloalquil (C3-C7) ) -alquenilo (C1-C8) , alquinilo (C2-C8) , haloalquinilo (C2-C8) que comprende hasta 9 átomos

de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, arilalquinilo (C2-C8) , (cicloalquil (C3-C7) ) alquinilo (C1-C8) ,

alquenil (C2-C8) oxi, haloalquenil (C2-C8) oxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser

iguales o diferentes, alquinil (C2-C8) oxi, haloalquinil (C2-C8) oxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno

15 que pueden ser iguales o diferentes, cicloalquilo (C3-C7) , cicloalquil (C3-C7) -alquilo (C1-C8) , halocicloalquil (C3-

C7) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, formilo, formiloxi,

formilamino, carboxi, carbamoílo, N-hidroxicarbamoílo, carbamato, (hidroxiimino) -alquilo (C1-C8) , alquil (C1

C8) carbonilo, haloalquil (C1-C8) carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser

iguales o diferentes, alquil (C1-C8) carbamoílo, di-alquil (C1-C8) carbamoílo, N-alquil (C1-C8) oxicarbamoílo,

20 alcoxi (C1-C8) carbamoílo, N-alquil (C1-C8) -alcoxi (C1-C8) carbamoílo, alcoxi (C1-C8) carbonilo, haloalcoxi (C1

C8) carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquil (C1

C8) aminocarbonilo, di-alquil (C1-C8) aminocarbonilo, alquil (C1-C8) carboniloxi, haloalquil (C1-C8) carboniloxi que

comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquil (C1-C8) carbonilamino,

haloalquil (C1-C8) carbonilamino que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o

25 diferentes, alquil (C1-C8) aminocarboniloxi, di-alquil (C1-C8) aminocarboniloxi, alquil (C1-C8) oxicarboniloxi,

alquil (C1-C8) sulfenilo, haloalquil (C1-C8) sulfenilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden

ser iguales o diferentes, alquil (C1-C8) sulfinilo, haloalquil (C1-C8) sulfinilo que comprende hasta 9 átomos de

halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquil (C1-C8) sulfonilo, haloalquil (C1-C8) sulfonilo que

comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C1-C8) imino,

30 (alcoxi (C1-C8) imino) -alquilo (C1-C8) , (C1-C8-alqueniloxiimino) -alquilo (C1-C8) , (C1-C8-alquiniloxiimino)

alquilo (C1-C8) , un (benciloxiimino) -alquilo (C1-C8) , tri (alquil (C1-C8) ) sililo, tri (alquil (C1-C8) ) silil-alquilo (C1-C8) ,

fenilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes, benciloxi que

puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes, benciltio que puede estar

sustituido con hasta 5 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes, bencilamino que puede estar

35 sustituido con hasta 5 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes, naftilo que puede estar sustituido con

hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes, fenoxi que puede estar sustituido con hasta 5 grupos

Q que pueden ser iguales o diferentes, fenilamino que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q que

pueden ser iguales o diferentes, feniltio que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q que pueden ser

iguales o diferentes, fenilmetileno que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q que pueden ser iguales

40 o diferentes, piridinilo que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos Q que pueden ser iguales o

diferentes, piridiniloxi que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos Q que pueden ser iguales o

diferentes, o fenoximetileno que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; o

! Z3 oZ7 junto con los átomos de carbono consecutivos a los que están enlazados pueden formar un carbo-o

heterociclo, saturado o no saturado, de 5 o 6 miembros, que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos

45 Q que pueden ser iguales o diferentes,

! p representa 1, 2, o 3,

! R representa un átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, ciano, nitro, amino, tio, pentafluoro-λ-6-tio,

alquil (C1-C8) amino, di-alquil (C1-C8) amino, tri (alquil (C1-C8) ) sililo, alquil (C1-C8) sulfanilo, haloalquil (C1

C8) sulfanilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquilo (C1

50 C8) , haloalquilo (C1-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes,

alquenilo (C2-C8) , haloalquenilo (C2-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales

o diferentes, alquinilo (C2-C8) , haloalquinilo... [Seguir leyendo]

Reivindicaciones:

1. Un compuesto de fórmula (I)

en la que • A representa un grupo heterociclilo de 5 miembros, parcialmente saturado o insaturado, enlazado a carbono que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos R que pueden ser iguales o diferentes,

• T representa O o S,

• Z1 representa un cicloalquilo (C3-C7) no sustituido o un cicloalquilo (C3-C7) sustituido con hasta 10 átomos o grupos que pueden ser iguales o diferentes y que se pueden seleccionar de la lista que consiste en átomos

de halógeno, ciano, alquilo (C1-C8) , haloalquilo (C1-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C1-C8) , haloalcoxi (C1-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C1-C8) carbonilo, haloalcoxi (C1-C8) carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquil (C1-C8) aminocarbonilo, di-alquil (C1-C8) aminocarbonilo o carbamoílo,

• Z2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, grupo hidroxilo, ciano, alquilo (C1-C8) , alcoxi (C1-C8) , haloalquilo (C1-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, amino o alquil (C1-C8) amino • Y1 e Y2 independientemente representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, ciano, alquilo (C1-C8) , haloalquilo (C1-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C1-C8) , haloalcoxi (C1-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C1-C8) carbonilo, haloalcoxi (C1-C8) carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquil (C1-C8) aminocarbonilo, di-alquil (C1-C8) aminocarbonilo o carbamoílo,

• L1 yL2 independientemente representan CZ4Z5, NZ6, O, S, S (O) o S (O) 2,

• m representa 1, 2 o 3,

• X representa CZ7 oN,

• Z3 yZ7 independientemente representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, nitro, ciano, hidroxilo, tio, amino, pentafluoro-λ6-tio, alquilo (C1-C8) , haloalquilo (C1-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, arilalquilo (C1-C8) , (cicloalquil (C3-C7) ) -alquilo (C1-C8) ,

alquil (C1-C8) amino, di-alquil (C1-C8) amino, alcoxi (C1-C8) , haloalcoxi (C1-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C1-C8) -alquilo (C1-C8) , alquil (C1-C8) sulfanilo, haloalquil (C1-C8) sulfanilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquenilo (C2-C8) , haloalquenilo (C2-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, arilalquenilo (C1-C8) , (cicloalquil (C3-C7) ) -alquenilo (C1-C8) , alquinilo (C2-C8) , haloalquinilo (C2-C8)

que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, arilalquinilo (C1-C8) , (cicloalquil (C3-C7) ) -alquinilo (C1-C8) , alquenil (C2-C8) oxi, haloalquenil (C2-C8) oxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquinil (C2-C8) oxi, haloalquinil (C2-C8) oxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, cicloalquilo (C3-C7) , cicloalquil (C3-C7) -alquilo (C1-C8) , halocicloalquil (C3-C7) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, formilo, formiloxi, formilamino, carboxi, carbamoílo, N-hidroxicarbamoílo, carbamato, (hidroxiimino) -alquilo (C1-C8) , alquil (C1-C8) carbonilo, haloalquil (C1-C8) carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquil (C1-C8) carbamoílo, di-alquil (C1C8) carbamoílo, N-alquil (C1-C8) oxicarbamoílo, alcoxi (C1-C8) carbamoílo, N-alquil (C1-C8) -alcoxi (C1C8) carbamoílo, alcoxi (C1-C8) carbonilo, haloalcoxi (C1-C8) carbonilo que comprende hasta 9 átomos de 45 halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquil (C1-C8) aminocarbonilo, di-alquil (C1-C8) aminocarbonilo, alquil (C1-C8) carboniloxi, haloalquil (C1-C8) carboniloxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquil (C1-C8) carbonilamino, haloalquil (C1-C8) carbonilamino que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquil (C1-C8) aminocarboniloxi, dialquil (C1-C8) aminocarboniloxi, alquil (C1-C8) oxicarboniloxi, alquil (C1-C8) sulfenilo, haloalquil (C1-C8) sulfenilo

que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquil (C1-C8) sulfinilo, haloalquil (C1-C8) sulfinilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquil (C1-C8) sulfonilo, haloalquil (C1-C8) sulfonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C1-C8) imino, (alcoxi (C1-C8) imino) -alquilo (C1-C8) , (C1-C8-alqueniloxiimino) 5 alquilo (C1-C8) , (C1-C8-alquiniloxiimino) -alquilo (C1-C8) , un (benciloxiimino) -alquilo (C1-C8) , tri (alquil (C1C8) ) sililo, tri (alquil (C1-C8) ) silil-alquilo (C1-C8) , fenilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes, benciloxi que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes, benciltio que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes, bencilamino que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes, naftilo que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes, fenoxi que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes, fenilamino que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes, feniltio que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes, fenilmetileno que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes, piridinilo que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos Q que pueden ser iguales o diferentes, piridiniloxi que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos Q que pueden ser iguales o diferentes, o fenoximetileno que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; o • Z3 oZ7 junto con los átomos de carbono consecutivos a los que están enlazados pueden formar un carbo

o heterociclo, saturado o no saturado, de 5 o 6 miembros, que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos Q que pueden ser iguales o diferentes,

• p representa 1, 2, o 3,

• R representa átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, ciano, nitro, amino, tio, pentafluoro-λ-6-tio, alquil (C1-C8) amino, di-alquil (C1-C8) amino, tri (alquil (C1-C8) sililo, alquil (C1-C8) sulfanilo, haloalquil (C1C8) sulfanilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquilo (C1

C8) , haloalquilo (C1-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquenilo (C2-C8) , haloalquenilo (C2-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquinilo (C2-C8) , haloalquinilo (C2-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C1-C8) , haloalcoxi (C1-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquenil (C2-C8) oxi, alquinil (C2-C8) oxi, cicloalquilo (C3-C7) , cicloalquil (C3-C7) alquilo (C1-C8) , alquil (C1-C8) sulfinilo, alquil (C1-C8) sulfonilo, alcoxi (C1-C8) imino, (alcoxi (C1-C8) imino) alquilo (C1-C8) , (benciloxiimino) -alquilo (C1-C8) , fenoxi, benciloxi, benciltio, bencilamino, naftilo, halofenoxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquil (C1-C8) carbonilo, haloalquil (C1-C8) carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C1-C8) carbonilo, haloalcoxi (C1-C8) carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquil (C1-C8) aminocarbonilo, o di-alquil (C1-C8) aminocarbonilo,

• Z4 yZ5 independientemente representan un átomo de hidrógeno, átomos de halógeno, ciano, nitro, alquilo (C1-C8) , haloalquilo (C1-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C1-C8) , haloalcoxi (C1-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C1-C8) -alquilo (C1-C8) , alquenilo (C2-C8) , haloalquenilo (C2-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquinilo (C2-C8) , haloalquinilo (C2-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, cicloalquilo (C3-C7) , cicloalquil (C3-C7) -alquilo (C1-C8) , halocicloalquilo (C3-C7) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, formilo, alquil (C1-C8) carbonilo, haloalquil (C1-C8) carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquil (C1-C8) sulfanilo, haloalquil (C1

C8) sulfanilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquil (C1C8) sulfinilo, haloalquil (C1-C8) sulfinilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquil (C1-C8) sulfonilo, o haloalquil (C1-C8) sulfonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes,

• Z6 representa un átomo de hidrógeno, alquilo (C1-C8) , haloalquilo (C1-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C1-C8) -alquilo (C1-C8) , alquenilo (C2-C8) , haloalquenilo (C2-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquinilo (C2-C8) , haloalquinilo (C2-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, cicloalquilo (C3-C7) , cicloalquil (C3-C7) -alquilo (C1-C8) , halocicloalquilo (C3-C7) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, formilo, alquil (C1-C8) carbonilo,

haloalquil (C1-C8) carbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquil (C1-C8) sulfonilo, haloalquil (C1-C8) sulfonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, fenilsulfonilo puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes, o bencilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q que pueden ser iguales o diferentes,

• Q representa un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo (C1-C8) , haloalquilo (C1-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C1-C8) , haloalcoxi (C1-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquil (C1-C8) sulfanilo, haloalquil (C1C8) sulfanilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, trialquil (C1C8) sililo o trialquil (C1-C8) silil-alquilo (C1-C8) ,

así como sales, N-óxidos, complejos metálicos, complejos metaloides e isómeros ópticamente activos o geométricos de los mismos.

2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que A se selecciona de la lista que consiste en: -un heterociclo de fórmula (A1)

en la que:

R1 a R3 independientemente representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo (C1-C5) , haloalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C1-C5) o haloalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes,

-un heterociclo de fórmula (A2)

en la que:

R4 a R6 independientemente representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo (C1-C5) , haloalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C1-C5) o haloalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes,

-un heterociclo de fórmula (A3)

en la que: R7 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo (C1-C5) , haloalquilo (C1-C5) que

comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C1-C5) o haloalcoxi (C1- C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; R8 representa un átomo de hidrógeno o un alquilo (C1-C5) , -un heterociclo de fórmula (A4)

en la que:

R9, R10, R11 independientemente representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo (C1-C5) , amino, alcoxi (C1-C5) , alquil (C1-C5) sulfanilo, haloalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o haloalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes,

-un heterociclo de fórmula (A5)

en la que:

R12, R13, R14 independientemente representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo (C1-C5) , alcoxi (C1-C5) , amino, haloalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o haloalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes,

-un heterociclo de fórmula (A6)

en la que:

R15

representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un ciano, alquilo (C1-C5) , alcoxi (C1-C5) ,

haloalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o haloalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes,

R16 yR18

independientemente representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alcoxi (C1C5) carbonilo, alquilo (C1-C5) , haloalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o haloalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes,

R17 representa un átomo de hidrógeno o alquilo (C1-C5) ,

- un heterociclo de fórmula (A7) en la que:

R19 representa un átomo de hidrógeno o un alquilo (C1-C5) ,

R20, R21, R22 independientemente representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo (C1-C5) o haloalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C1-C5) , haloalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes,

-un heterociclo de fórmula (A8)

en la que:

R23

representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo (C1-C5) o haloalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C1-C5) , o haloalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes,

R24 representa un átomo de hidrógeno o alquilo (C1-C5) o haloalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes,

-un heterociclo de fórmula (A9)

en la que:

R25

C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes,

R26 representa un átomo de hidrógeno, alquilo (C1-C5) o haloalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes,

-un heterociclo de fórmula (A10)

en la que:

R27

C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes,

R28 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, amino, alquilo (C1-C5) o haloalquilo (C1-C5)

que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C1-C5) , haloalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquil (C1-C5) sulfanilo o haloalquil (C1-C5) sulfanilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquil (C1-C5) amino o di (alquil (C1-C5) ) amino,

-un heterociclo de fórmula (A11)

en la que:

R29 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo (C1-C5) , alcoxi (C1-C5) , haloalcoxi (C15 C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o haloalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes,

R30

representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo (C1-C5) , haloalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C1-C5) , haloalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alquil (C1-C5) sulfanilo o haloalquil (C1-C5) sulfanilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, amino, alquil (C1-C5) amino o di-alquil (C1-C5) amino,

-un heterociclo de fórmula (A12)

en la que:

R31 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un alquilo (C1-C5) ,

R32

representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo (C1-C5) o haloalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes,

R33

representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un nitro, alquilo (C1-C5) , alcoxi (C1-C5) , haloalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o 20 haloalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes,

-un heterociclo de fórmula (A13)

en la que:

R34

representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo (C1-C5) , cicloalquilo (C3-C5) ,

haloalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C1-C5) , alquinil (C2-C5) oxi o haloalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes,

R35

representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo (C1-C5) , un ciano, alcoxi (C1-C5) , alquil (C1-C5) sulfanilo, haloalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser 30 iguales o diferentes, haloalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, amino, alquil (C1-C5) amino o di (alquil (C1-C5) ) amino,

R36 representa un átomo de hidrógeno o alquilo (C1-C5) , 40

-un heterociclo de fórmula (A14)

en la que:

R37, y R38 independientemente representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo (C1-C5) , haloalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C1-C5) , haloalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, o un alquil (C1-C5) sulfanilo,

R39 representa un átomo de hidrógeno o alquilo (C1-C5) ,

-un heterociclo de fórmula (A15)

en la que:

R40 yR41 independientemente representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo (C1-C5) o haloalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C1-C5) , o haloalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes,

-un heterociclo de fórmula (A16)

en la que:

R42 yR43 independientemente representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo (C1-C5) , haloalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C1-C5) , o haloalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o amino,

-un heterociclo de fórmula (A17)

en la que:

R44 yR45 independientemente representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo (C1-C5) , haloalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C1-C5) o haloalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, -un heterociclo de fórmula (A18)

en la que:

R47

R46

C5) sulfanilo,

-un heterociclo de fórmula (A19)

en la que:

R48 yR49 independientemente representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo (C1-C5) , haloalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C1-C5) , haloalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o alquil (C1-C5) sulfanilo,

-un heterociclo de fórmula (A20)

en la que:

R50 yR51 independientemente representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo (C1-C5) , haloalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C1-C5) , haloalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes o alquil (C1-C5) sulfanilo,

-un heterociclo de fórmula (A21)

en la que:

R52

representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo (C1-C5) o haloalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C1-C5) , haloalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes,

-un heterociclo de fórmula (A22)

en la que:

R53

C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes,

- un heterociclo de fórmula (A23)

en la que:

R54 yR55 independientemente representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo (C1-C5) o haloalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C1-C5) , haloalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes,

R56 representa un átomo de hidrógeno o alquilo (C1-C5) ,

-un heterociclo de fórmula (A24)

en la que:

R57 yR59 independientemente representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo (C1-C5) o haloalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C1-C5) , o haloalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes,

R58 representa un átomo de hidrógeno o alquilo (C1-C5) ,

-un heterociclo de fórmula (A25) en la que:

R60 yR61 independientemente representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo (C1-C5) o haloalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, R62 representa un átomo de hidrógeno o alquilo (C1-C5) , -un heterociclo de fórmula (A26)

en la que: R63

representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo (C1-C5) , un ciano, alcoxi (C1-C5) , 10 alquil (C1-C5) sulfanilo, haloalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, haloalcoxi (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, amino, alquil (C1-C5) amino o di (alquil (C1-C5) ) amino,

R64 representa un átomo de hidrógeno o alquilo (C1-C5) , R65

representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo (C1-C5) , cicloalquilo (C3-C5) ,

3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 2, en el que A se selecciona de la lista que consiste en A2, A6, A10 yA13

4. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 3, en el que A representa A13, en el que R34 representa alquilo (C1-C5) o haloalquilo (C1-C5) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, R35 representa un hidrógeno o un átomo de flúor y R36 representa metilo.

5. Un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 4, en el que T representa O.

6. Un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 5, en el que Z1 representa un ciclopropilo sustituido o no 25 sustituido.

7. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 6, en el que Z1 representa un ciclopropilo no sustituido.

8. Un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 7, en el que Y1 representa alquilo (C1-C5) e Y2 representa hidrógeno.

9. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 8, en el que Y1 representa metilo e Y2 representa hidrógeno. 30 10. Un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 7, en el que Y1 e Y2 representan ambos alquilo (C1-C5) .

11. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 10, en el que Y1 e Y2 representan ambos metilo.

12. Un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 11, en el que Z2 representa un átomo de hidrógeno.

13. Un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 12, en el que L1 representa CZ4Z5.

14. Un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 13, en el que L2 representa CZ4Z5 y m representa 1 o 2.

15. Un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 14, en el que Z3 yZ7 independientemente representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo (C1-C8) , haloalquilo (C1-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, alcoxi (C1-C8) o haloalcoxi (C1-C8) que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes.

16. Un compuesto de fórmula (IIe)

en la que Z2, Y1, Y2, L1, L2, m, X, Z3 y p son como se define en las reivindicaciones 1 a 16, a condición de que (IIe) no represente N-[ (5-metoxi-1, 2, 3, 4-tetrahidronaftalen-1-il) metil]ciclopropanamina o 3-ciclohexil-110

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