Derivados de compuestos de octahidro-cicloprop-indeno y su uso en composiciones de perfume.

Un compuesto de fórmula seleccionada del grupo consistente en

y

en las que R es un hidrógeno o un resto hidrocarburo lineal,

ramificado o cíclico que consiste en menos de 15 átomosde carbono y que contiene enlaces sencillos y/o dobles.

Derivados de compuestos de octahidro-cicloprop-indeno y su uso en composiciones de perfume Campo de la invención La presente invención se refiere a nuevas entidades químicas y la incorporación y uso de las nuevas entidades químicas como materiales de fragancia.

Antecedentes de la invención Existe una necesidad continua en la industria de las fragancias de proporcionar nuevos productos químicos para dar a los perfumistas y otras personas la capacidad de crear nuevas fragancias para perfumes, colonias y productos de cuidado personal. Los expertos en la materia apreciarán cómo las diferencias en la estructura química de la molécula pueden dar como resultado diferencias significativas en el olor, notas y características de una molécula. Estas variaciones y la necesidad continua de descubrir y usar los nuevos productos químicos en el desarrollo de nuevas fragancias permiten a los perfumistas aplicar los nuevos compuestos para crear nuevas fragancias.

La patente de EE.UU. nº 3.754.039 da a conocer propiedades odoríferas particulares para éteres bicíclicos de la serie de ciclododecano de fórmula general:

en la que R significa un grupo alquilo que contiene 1-4 átomos de carbono y R1 así como R2 significan independientemente entre sí H, CH3, o CH2CH3.

Sumario de la invención La presente invención proporciona productos químicos novedosos y el uso de los productos químicos para potenciar la fragancia de perfumes, aguas de baño, colonias y productos personales. Además, la presente invención está dirigida al uso de los productos químicos novedosos para potenciar la fragancia en perfumes, aguas de baño, colonias y productos personales.

Más específicamente, la presente invención está dirigida a compuestos de octahidrocicloprop[e]indeno novedosos, representados por las estructuras generales de fórmulas I y II expuestas a continuación:

fórmula I fórmula II

en las que R representa un hidrógeno o un resto hidrocarburo lineal, ramificado o cíclico que consiste en menos de 15, preferiblemente menos de 10, lo más preferiblemente menos de 7 átomos de carbono y que contiene enlaces sencillos y/o dobles.

Es otra realización de la invención un procedimiento para potenciar una composición de perfume al incorporar una cantidad olfativamente aceptable de los compuestos proporcionados anteriormente.

Estas y otras realizaciones de la presente invención resultarán evidentes al leer la siguiente memoria descriptiva.

Descripción detallada de la invención En las fórmulas I y II anteriores, R representa un hidrógeno o un resto hidrocarburo lineal, ramificado o cíclico que consiste en menos de 15, preferiblemente menos de 10, lo más preferiblemente menos de 7 átomos de carbono y que contiene enlaces sencillos y/o dobles. Los restos hidrocarburo lineales adecuados incluyen etilo, propilo, butilo, pentilo, hexilo y similares. Los restos hidrocarburo ramificados adecuados incluyen isopropilo, sec-butilo, terc-butilo y 2etilpropilo. Los restos hidrocarburo cíclicos adecuados incluyen ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, 1, 4ciclopenteno, ciclohexano y ciclohexeno. Los restos hidrocarburo adecuados que contienen dobles enlaces incluyen eteno, propeno, 1-buteno, 2-buteno, penta-1, 3-dieno y hepta-1, 3, 5-trieno.

En la realización preferida de la invención, los compuestos novedosos de la presente invención están representados por las siguientes estructuras:

fórmula IV fórmula V

10

fórmula VI fórmula VII

15 Los expertos en la materia appentametiloctahidrocicloprop[e]indeno; pentametiloctahidrocicloprop[e]indeno pentametiloctahidrocicloprop[d]indeno; reciarán el y el y el que el comcompuesto compuesto compuesto puestodedede de fórmula fórmula fórmula fórmula IV V VI VII es es es es 6b-metoxi-4, 4, 5, 6, 66b-etoxi-4, 4, 5, 6, 61a-metoxi-5, 5, 6, 7, 71a-etoxi-5, 5, 6, 7, 7

pentametiloctahidrocicloprop[d]indeno.

La tabla siguiente enumera los compuestos adicionales derivados de la fórmula I que se describen en la presente invención:

R Compuesto

(CH2) 2CH3 6b-propoxi-4, 4, 5, 6, 6-pentametiloctahidrocicloprop[e]indeno

(CH2) 4CH3 6b-pentiloxi-4, 4, 5, 6, 6-pentametiloctahidrocicloprop[e]indeno

CHCH (CH2) 3CH3 6b-hex-1-eniloxi-4, 4, 5, 6, 6-pentametiloctahidrocicloprop[e]indeno

CH (CH3) 2 6b-isopropoxi-4, 4, 5, 6, 6-pentametiloctahidrocicloprop[e]indeno

C (CH3) 3 6b-terc-butoxi-4, 4, 5, 6, 6-pentametiloctahidrocicloprop[e]indeno

CHCH2 6b-viniloxi-4, 4, 5, 6, 6-pentametiloctahidrocicloprop[e]indeno

6b-ciclopentiloxi-4, 4, 5, 6, 6-pentametiloctahidrocicloprop[e]indeno

6b-ciclohexiloxi-4, 4, 5, 6, 6-pentametiloctahidrocicloprop[e]indeno

6b- (ciclohex-2-eniloxi) -4, 4, 5, 6, 6-pentametiloctahidrocicloprop[e]indeno

6b-ciclofeniloxi-4, 4, 5, 6, 6-pentametiloctahidrocicloprop[e]indeno

La tabla siguiente enumera los compuestos adicionales derivados de la fórmula II que se describen en la presente invención:

R R1 Compuesto

CH3CHCH2CH3 CH3 1-sec-butil-2-metoxiciclopropano

CHC (CH3) 3 CH3 1- (2, 2-dimetilpropil) -2-metoxiciclopropano

CH3 (CH2) 2 (CH2) 4CH3 CH3 1-metoxi-2-oct-2-enilciclopropano

(CH2) 6CH CH3 1-metoxi-2-oct-7-inilciclopropano

(CH2) 7CH3 CH2CH3 1-etoxi-2-octilciclopropano

(CH2) 2CH3 (CH2) 2CH3 1-propoxi-2-propilciclopropano

(CH2) 7CH3 (CH2) 7CH3 1-octil-2-octiloxiciclopropano

CH3 [2- (2-metoxiciclopropil) etil]ciclopentano

(CH2) 3CH3 [2- (2-butoxiciclopropil) etil]ciclopentano

CH3 (2-metoxiciclopropilmetil) ciclohexano

CH2CH3 (2-etoxiciclopropilmetil) ciclohexano

Los compuestos de la presente invención pueden prepararse a partir de los correspondientes compuestos que contienen un doble enlace mediante reacción de Simmon-Smith de las siguientes secuencias:

Los alquenos usados en la reacción anterior para preparar los compuestos de la presente invención se dan a conocer en las patentes de EE.UU. nº 5.665.698 y 5.733.866. Son dos de los posibles precursores de los compuestos de la presente invención 1-metoxi-1-deceno y 1-etoxi-1-deceno.

Los expertos en la materia reconocerán que algunos de los compuestos de la presente invención tienen una serie de centros quirales, proporcionando así numerosos isómeros de los compuestos reivindicados. Se pretende en la presente memoria que los compuestos descritos en la presente memoria incluyan mezclas isoméricas de dichos compuestos, así como aquellos isómeros que puedan separarse usando técnicas conocidas por los expertos en la materia. Las técnicas adecuadas incluyen cromatografía tal como cromatografía líquida de alta resolución ("HPLC") , y particularmente cromatografía en gel con microextracción en fase sólida ("SPME") .

Se ha descubierto que los compuestos de fórmulas IV-VII tienen notas cálidas, amaderadas, de madera de Cachemira, ambaradas y nitroalmizcladas que son bien adecuadas para uso como ingrediente de fragancia.

El uso de los compuestos de la presente invención es ampliamente aplicable en productos de perfumería actuales, incluyendo la preparación de perfumes y colonias, el perfumado de productos de cuidado personal tales como jabones, geles de ducha y productos de cuidado capilar así como ambientadores y preparaciones cosméticas. La presente invención puede usarse también para perfumar agentes de limpieza tales como, pero sin limitación, detergentes, materiales lavaplatos, composiciones de fregado y limpiacristales.

En estas preparaciones, los compuestos de la presente invención pueden usarse solos o en combinación con otras composiciones perfumantes, disolventes y coadyuvantes. La naturaleza y variedad de los demás ingredientes que pueden emplearse también son conocidas por los expertos en la materia Pueden emplearse en la presente invención muchos tipos de fragancias, siendo la única limitación la compatibilidad con los demás componentes que se estén empleando. Las fragancias adecuadas incluyen, pero sin limitación, frutas tales como almendra, manzana, cereza, uva, pera, piña, naranja, fresa, frambuesa, almizcle, aromas de flores tales como de tipo lavándula, de tipo rosa, de tipo lirio o de tipo clavel. Otros aromas agradables incluyen aromas de hierbas y forestales derivados de pino, pícea y otros olores de bosque. Las fragancias pueden derivar también de diversos aceites tales como aceites esenciales, o de materiales vegetales tales como menta piperita y hierbabuena.

Se proporciona una lista de las fragancias adecuadas en la patente de EE.UU. nº 4.534.891. Se encuentra otra fuente de fragancias adecuadas en “Perfumes, Cosmetics and Soaps”, 2ª edición, editado por W. A. Poucher, 1959. Entre las fragancias proporcionadas en este tratado, están... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de fórmula seleccionada del grupo consistente en en las que R es un hidrógeno o un resto hidrocarburo lineal, ramificado o cíclico que consiste en menos de 15 átomos 5 de carbono y que contiene enlaces sencillos y/o dobles.

2. El compuesto de la reivindicación 1, en el que R es un resto hidrocarburo que consiste en menos de 10 átomos de carbono.

3. El compuesto de la reivindicación 1, en el que R es un resto hidrocarburo que consiste en menos de 7 átomos de carbono.

4. Un procedimiento para mejorar, potenciar o modificar una formulación de fragancia mediante la adición de una cantidad olfativamente aceptable del compuesto de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.

5. El procedimiento de la reivindicación 4, en el que la formulación de fragancia se incorpora a un producto seleccionado del grupo consistente en perfumes, colonias, aguas de baño, productos cosméticos, productos de cuidado personal, productos de cuidado de tejidos, productos limpiadores y ambientadores.

6. El procedimiento de la reivindicación 5, en el que los productos de limpieza se seleccionan del grupo consistente en detergentes, composiciones lavaplatos, compuestos de fregado y limpiacristales.

7. El procedimiento de cualquiera de las reivindicaciones 4 a 6, en el que la cantidad olfativamente aceptable es de 0, 005 a 10% en peso.

8. El procedimiento de cualquiera de las reivindicaciones 4 a 6, en el que la cantidad olfativamente aceptable es 20 de 0, 5 a 8% en peso.

9. El procedimiento de cualquiera de las reivindicaciones 4 a 6, en el que la cantidad olfativamente aceptable es de 1 a 7% en peso.

10. Una formulación de fragancia que contiene una cantidad olfativamente eficaz del compuesto de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.

11. Un producto de fragancia que contiene un compuesto de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.