Compuesto de piridina y su uso para el control de plagas.

Un compuesto de piridina representado por la fórmula general (I):

**Fórmula**

[en donde, R1 representa un grupo alquilo C1-C7 sustituido opcionalmente con halógeno, un grupo alcoxi C1-C7sustituido opcionalmente con halógeno, un grupo alquiltio C1-C7 sustituido opcionalmente con halógeno, un gruponitro, un grupo ciano o halógeno,

m representa un número entero de 1 a 5,

A representa un enlace sencillo, un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, NR10, CH2 o CH2O,R10 representa un grupo alquilo C1-C7 sustituido opcionalmente con halógeno, un grupo alquenilo C3-C7 sustituidoopcionalmente con halógeno, un grupo alquinilo C3-C7 sustituido opcionalmente con halógeno, un grupoalcoxialquilo C2-C7, un grupo cianometilo o hidrógeno,

R2 representa un grupo alquilo C1-C7 sustituido opcionalmente con halógeno, un grupo cianometilo, un grupo(cicloalquil C3-C7)metilo sustituido opcionalmente con uno o más miembros seleccionados del Grupo α, un grupobencilo sustituido opcionalmente con uno o más miembros seleccionados del Grupo β o hidrógeno, alternativamente,representa cualquier grupo seleccionado entre los siguientes Q1, Q2, Q3, Q4 y Q5 **Fórmula**

Compuesto de piridina y su uso para el control de plagas

Campo técnico La presente invención se refiere a un compuesto de piridina y su uso para el control de una plaga.

Técnica anterior

Convencionalmente, se han desarrollado una gran cantidad de compuestos para el control de una plaga. Por ejemplo, ciertos compuestos de piridina son conocidos por ser eficaces para el control de una plaga (véase, la Publicación Nacional de la Solicitud de Patente Japonesa (Abierta a la Inspección Pública) Núm. 2001-520666, JP-A Núm. 2002-205991) . Sin embargo, estos compuestos de piridina no necesariamente tienen un efecto suficiente sobre el control de una plaga en algunos casos, por lo tanto, hay un deseo para el desarrollo de un compuesto que tenga un excelente efecto sobre el control de una plaga.

Descripción de la invención Los autores de la presente invención han investigado intensamente para encontrar un compuesto que tenga un excelente efecto sobre el control de una plaga, y como resultado han encontrado que un compuesto representado por la siguiente fórmula general (I) tiene un excelente efecto sobre el control de una plaga, conduciendo a la finalización de la presente invención.

Es decir, la presente invención incluye las siguientes invenciones.

[1] Un compuesto de piridina representado por la fórmula general (I) :

en donde, R1 representa un grupo alquilo C1-C7 sustituido opcionalmente con halógeno, un grupo alcoxi C1-C7 sustituido opcionalmente con halógeno, un grupo alquiltio C1-C7 sustituido opcionalmente con halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano o halógeno, m representa un número entero de1a5, A representa un enlace sencillo, un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, NR10, CH2 oCH2O,

R10

representa un grupo alquilo C1-C7 sustituido opcionalmente con halógeno, un grupo alquenilo C3-C7 sustituido opcionalmente con halógeno, un grupo alquinilo C3-C7 sustituido opcionalmente con halógeno, un grupo alcoxialquilo C2-C7, un grupo cianometilo o hidrógeno, R2 representa un grupo alquilo C1-C7 sustituido opcionalmente con halógeno, un grupo cianometilo, un grupo (cicloalquil C3-C7) metilo sustituido opcionalmente con uno o más miembros seleccionados del Grupo α, un grupo bencilo sustituido opcionalmente con uno o más miembros seleccionados del Grupo β o hidrógeno, alternativamente representa un grupo cualquiera seleccionado entre los siguientes Q1, Q2, Q3, Q4 yQ5

en donde, R4 representa hidrógeno, un grupo alquilo C1-C7 sustituido opcionalmente con halógeno o un grupo cicloalquilo C3-C7 sustituido opcionalmente con uno o más miembros seleccionados del Grupo α, R5 yR6 son iguales o diferentes entre sí y representan un grupo alquilo C1-C7 sustituido opcionalmente con halógeno, un grupo alquenilo C3-C7 sustituido opcionalmente con halógeno, un grupo alcoxi C1-C7 sustituido opcionalmente con halógeno o un grupo cicloalquilo C3-C7 sustituido opcionalmente con uno o más miembros seleccionados del Grupo α, alternativamente R5, R6 y el átomo de nitrógeno al que están unidos representan un grupo pirrolidin-1-ilo sustituido opcionalmente con uno o más miembros seleccionados del Grupo α, un grupo piperidino sustituido opcionalmente con uno o más miembros seleccionados del Grupo α, un grupo hexametilenimin-1-ilo sustituido opcionalmente con uno o más miembros seleccionados del Grupo α, un grupo morfolino sustituido opcionalmente con uno o más miembros seleccionados del Grupo α o un grupo tiomorfolin-4-ilo sustituido opcionalmente con uno o más miembros seleccionados del Grupo α, R7 representa un grupo alquilo C1-C7 sustituido opcionalmente con halógeno, un grupo fenilo sustituido opcionalmente con uno o más miembros seleccionados del Grupo β, un grupo bencilo sustituido opcionalmente con uno o más miembros seleccionados del Grupo β o un grupo cicloalquilo C3-C7 sustituido opcionalmente con uno o más miembros seleccionados del Grupo α, R8 representa un grupo alquilo C1-C7 sustituido opcionalmente con halógeno, un grupo fenilo sustituido opcionalmente con uno o más miembros seleccionados del Grupo β o un grupo cicloalquilo C3-C7 sustituido opcionalmente con uno o más miembros seleccionados del Grupo α, R9 representa un grupo alquilo C1-C7 sustituido opcionalmente con halógeno, o hidrógeno; R3 representa un grupo alquilo C1-C7 sustituido opcionalmente con halógeno, un grupo alcoxi C1-C7 sustituido opcionalmente con halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C7 sustituido opcionalmente con uno o más miembros seleccionados del Grupo α, un grupo cicloalquiloxi C3-C7 sustituido opcionalmente con uno o más miembros seleccionados entre el Grupo α, o halógeno, y n representa un número entero de 0 a 3; Grupo α: un grupo que consiste en halógeno, grupos alquilo C1-C7 y grupos haloalquilo C1-C7. Grupo β: un grupo que consiste en halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, grupos alquilo C1-C7, grupos haloalquilo C1-C7, grupos alcoxi C1-C7 y grupos haloalcoxi C1-C7 (en lo sucesivo, referido como el compuesto de la invención) ;

[2] El compuesto de piridina de acuerdo con [1], en donde al menos un R1 es un grupo haloalquilo C1-C7 o un grupo haloalcoxi C1-C7;

[3] El compuesto de piridina de acuerdo con [1], en donde al menos un R1 es un grupo fluoroalquilo C1-C3 o un grupo fluoroalcoxi C1-C3;

[4] El compuesto de piridina de acuerdo con [2] o [3], en donde R1 es un sustituyente en la posición 2 o la posición 3 en un anillo de benceno;

[5] El compuesto de piridina de acuerdo con uno cualquiera de [1] a [4], en donde n es 0;

[6] El compuesto de piridina de acuerdo con uno cualquiera de [1] a [5], en donde R2 es hidrógeno;

[7] Una composición plaguicida que comprende como ingrediente activo el compuesto de piridina de acuerdo con uno cualquiera de [1] a [6];

[8] Un método para controlar plagas que comprende aplicar una cantidad eficaz del compuesto de piridina de acuerdo con uno cualquiera de [1] a [6] a una plaga o a un lugar donde habita una plaga.

Efecto de la invención El compuesto de la invención es útil como un ingrediente activo de una composición plaguicida puesto que el compuesto tiene un excelente efecto de control de plagas.

Modos de llevar a cabo la invención En la presente invención, el átomo de halógeno significa un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo.

En la presente invención, los ejemplos del "grupo haloalquilo C1-C7" incluyen un grupo fluorometilo, un grupo clorometilo, un grupo bromometilo, un grupo difluorometilo, un grupo diclorometilo, un grupo dibromometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo diclorofluorometilo, un grupo clorodifluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo 2, 2, 2-trifluoroetilo, un grupo 1, 1, 2, 2, 2-pentafluoroetilo, un grupo 3, 3, 3-trifluoropropilo, un grupo 2, 2, 3, 3, 3-pentafluoropropilo, un grupo heptafluoropropilo, un grupo 1-metil-2, 2, 2trifluoroetilo, un grupo 1-trifluorometil-2 , 2, 2-trifluoroetilo y un grupo heptafluoroisopropilo.

En la presente invención, los ejemplos del "grupo haloalcoxi C1-C7" incluyen un grupo fluorometoxi, un grupo clorometoxi, un grupo bromometoxi, un grupo difluorometoxi, un grupo diclorometoxi, un grupo dibromometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo triclorometoxi, un grupo diclorofluorometoxi, un grupo clorodifluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo difluorometoxi, un grupo difluoroclorometoxi, un grupo difluorobromometoxi, un grupo 2, 2, 2

trifluoroetoxi, un grupo pentafluoroetoxi, un grupo 3, 3, 3, 2, 2-pentafluoropropoxi, un grupo 1-metil-2, 2, 2-trifluoroetoxi y un grupo 1-trifluorometil-2, 2, 2-trifluoroetoxi.

En la presente invención, el "grupo alquilo C1-C7 sustituido opcionalmente con halógeno" incluye grupos alquilo C1-C7 y los grupos haloalquilo C1-C7 anteriormente descritos.

Los ejemplos del grupo alquilo C1-C7 anteriormente descrito incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo 2-metilpropilo, un grupo 1-metilpropilo, un grupo 1, 1-dimetiletilo, un grupo 3-metilbutilo, un grupo 2, 2-dimetilpropilo, un grupo 1, 1-dimetilpropilo, un grupo hexilo, un grupo 4-metilpentilo, un grupo 3-metilpentilo, un grupo 1, 3-dimetil-butilo, un grupo heptilo y grupo 1-etil-1-metilbutilo.

En la presente invención, el "grupo alcoxi C1-C7 sustituido opcionalmente con halógeno" incluye los grupos alcoxi C1-C7 y los grupos haloalcoxi C1-C7 anteriormente descritos. Los ejemplos del grupo alquilo C1-C7 alcoxi anteriormente descrito incluyen un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo propoxi, un grupo isopropoxi, un grupo hexiloxi, un grupo 5-metilpentiloxi, un grupo 3-metilpentiloxi,... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de piridina representado por la fórmula general (I) :

[en donde, R1 representa un grupo alquilo C1-C7 sustituido opcionalmente con halógeno, un grupo alcoxi C1-C7 sustituido opcionalmente con halógeno, un grupo alquiltio C1-C7 sustituido opcionalmente con halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano o halógeno, m representa un número entero de1a5, A representa un enlace sencillo, un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, NR10, CH2 oCH2O, R10 representa un grupo alquilo C1-C7 sustituido opcionalmente con halógeno, un grupo alquenilo C3-C7 sustituido opcionalmente con halógeno, un grupo alquinilo C3-C7 sustituido opcionalmente con halógeno, un grupo alcoxialquilo C2-C7, un grupo cianometilo o hidrógeno, R2 representa un grupo alquilo C1-C7 sustituido opcionalmente con halógeno, un grupo cianometilo, un grupo (cicloalquil C3-C7) metilo sustituido opcionalmente con uno o más miembros seleccionados del Grupo α, un grupo bencilo sustituido opcionalmente con uno o más miembros seleccionados del Grupo β o hidrógeno, alternativamente, representa cualquier grupo seleccionado entre los siguientes Q1, Q2, Q3, Q4 yQ5

cicloalquilo C3-C7 sustituido opcionalmente con uno o más miembros seleccionados del Grupo α, R5 yR6 son iguales o diferentes entre sí y representan un grupo alquilo C1-C7 sustituido opcionalmente con halógeno, un grupo alquenilo C3-C7 sustituido opcionalmente con halógeno, un grupo alcoxi C1-C7 sustituido opcionalmente con halógeno o un grupo cicloalquilo C3-C7 sustituido opcionalmente con uno o más miembros seleccionados del Grupo α, alternativamente R5, R6 y el átomo de nitrógeno al que están unidos representan un grupo pirrolidin-1-ilo sustituido opcionalmente con uno o más miembros seleccionados del Grupo α, un grupo piperidino sustituido opcionalmente con uno o más miembros seleccionados del Grupo α, un grupo hexametilenimin-1-ilo sustituido opcionalmente con uno o más miembros seleccionados del Grupo α, un grupo morfolino sustituido opcionalmente con uno o más miembros seleccionados del Grupo α o un grupo tiomorfolin-4-ilo sustituido opcionalmente con uno o más miembros seleccionados del Grupo α, R7 representa un grupo alquilo C1-C7 sustituido opcionalmente con halógeno, un grupo fenilo sustituido opcionalmente con uno o más miembros seleccionados del grupo β, un grupo bencilo sustituido opcionalmente con uno o más miembros seleccionados del grupo β o un grupo cicloalquilo C3-C7 sustituido opcionalmente con uno o más miembros seleccionados del grupo α, R8 representa un grupo alquilo C1-C7 sustituido opcionalmente con halógeno, un grupo fenilo sustituido opcionalmente con uno o más miembros seleccionados del grupo β o un grupo cicloalquilo C3-C7 sustituido opcionalmente con uno o más miembros seleccionados del grupo α, R9 representa un grupo alquilo C1-C7 sustituido opcionalmente con halógeno, o hidrógeno; R3 representa un grupo alquilo C1-C7 sustituido opcionalmente con halógeno, un grupo alcoxi C1-C7 sustituido opcionalmente con halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C7 sustituido opcionalmente con uno o más miembros seleccionados del grupo α, un grupo cicloalquiloxi C3-C7 sustituido opcionalmente con uno o más miembros seleccionados entre el Grupo α, o halógeno, y

n representa un número entero de 0 a 3; Grupo α: un grupo que consiste en halógeno, grupos alquilo C1-C7 y grupos haloalquilo C1-C7. Grupo β: un grupo que consiste de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, grupos alquilo C1-C7, grupos haloalquilo C1-C7, grupos alcoxi C1-C7 y grupos haloalcoxi C1-C7.

2. El compuesto de piridina de acuerdo con la reivindicación 1, en donde al menos un R1 es un grupo haloalquilo C1-C7 o un grupo haloalcoxi C1-C7.

3. El compuesto de piridina de acuerdo con la reivindicación 1, en donde al menos un R1 es un grupo fluoroalquilo C1-C3 o un grupo fluoroalcoxi C1-C3.

4. El compuesto de piridina de acuerdo con la reivindicación 2 o 3 en donde al menos un R1 es un sustituyente en la posición 2 o la posición 3 en el anillo de benceno.

5. El compuesto de piridina de acuerdo con la reivindicación 1, en donde n es 0.

6. El compuesto de piridina de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R2 es hidrógeno.

7. Una composición plaguicida que comprende como ingrediente activo el compuesto de piridina de acuerdo con la reivindicación 1.

8. Un método para controlar plagas que comprende aplicar una cantidad eficaz del compuesto de piridina de acuerdo con la reivindicación 1 a una plaga o un lugar donde habita la plaga; con la excepción de que el lugar donde habita la plaga es un ser humano o animal.