Carboxamidas fungicidas.

Un compuesto seleccionado de la Fórmula 1, un N- óxido o una sal apropiada para el uso agrícola del mismo,

**Fórmula**

en la que

la línea punteada indica que el enlace puede ser un enlace simple o un enlace doble;

R1 es un fenilo o anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, opcionalmente sustituido con 1 a 2 sustituyentesindependientemente seleccionados de R4;

cada R4 es independientemente alquilo C 1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilalquilo C4-C1Q,alquilcicloalquilo C4-C1Q, alquilcicloalquilalquilo C5-C1Q, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6,halocicloalquilo C3-C6, halógeno, hidroxi, ami no, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloallcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfiniloC1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4,dialquilamino C2-CS, cicloalquilamino C3-C6, alcoxialquilo C2-C4, hidroxialquilo C 1-C4, alquilcarbonilo C2-C4,alcoxicarbonilo C2-C6,alquilcarboniloxi C2-C6, alquilcarboniltio C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarboniloC3-CS o trialquilsililo C3-C6;

Aes CH 20 NH;

W 1 es O o S;

X es un radical seleccionado de **Fórmula**

Carboxamidas fungicidas Campo de la invención La presente invención se refiere a ciertas carboxamidas, sus N-óxidos, sales apropiadas para uso agrícola y 5 composiciones, y procedimientos de su uso como fungicidas.

Antecedentes de la invención El control de enfermedades vegetales provocadas por patógenos vegetales micóticos es extremadamente importante en el logro de la alta eficiencia del cultivo. El daño de enfermedades vegetales a cultivos de plantas ornamentales, vegetales, de campo, cereales, y frutas puede provocar significativa reducción en la productividad y de ese modo resultar

en costos incrementados para el consumidor. Muchos productos están comercialmente disponibles para estos fines, pero continúa la necesidad de nuevos compuestos que sean más efectivos, menos costosos, menos tóxicos, ambientalmente más seguros o que tengan diferentes sitios de acción.

La Publicación de Patente Mundial WO 05/003128 divulga derivados de tiazolilpiperidina de Fórmula i como inhibidores de MTP (Proteína de Transferencia de Triglicéridos Microsomales) .

en la que A es un radical seleccionado de los radicales a1 y a2 más abajo ..........O'R2'

o or al a2

La Publicación de Patente Mundial WO 04/058751 divulga derivados de piperidinil-tiazol carboxamida para alterar el tono vascular. El documento WO 02/059086 divulga diversas carboxamidas para su uso como fungicidas.

Compendio de la invención La presente invención está dirigida a compuestos de Fórmula 1 incluyendo todos los isómeros geométricos y estereoisómeros, N-óxidos, y sales apropiadas para el uso agrícola de los mismos, composiciones agrícolas que 25 contienen los mismos y su uso como fungicidas:

En la que la línea punteada indica que el enlace puede ser un enlace simple o un enlace doble;

R1

es un fenilo o anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, opcionalmente sustituido con 1 a 2 sustituyentes 5 independientemente seleccionados de R4;

cada Res independientemente alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilalquilo C4-C1Q, alquilcicloalquilo C4-C1Q, alquilcicloalquilalquilo C5-C1Q, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, hidroxi, ami no, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4,

dialquilamino C2-CS, cicloalquilamino C3-C6, alcoxialquilo C2-C4, hidroxialquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarboniloxi C2-C6, alquilcarboniltio C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-CSo trialquilsililo C3-C6;

Aes CH20 NH; W1

es O o S;

X es un radical seleccionado de

t/""...N/ V

I

u u u u r< l r ( r<

[ 1 Y and

en los que el enlace de X que está identificado con "t" está conectado al átomo de carbono identificado con "q" de Fórmula 1, el enlace que está identificado con "u" está conectado al átomo de carbono identificado con "r" de Fórmula 1, Yel enlace que está identificado con "v" está conectado a G;

cada Res independientemente alquilo C 1-C4, alquenilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi Cr C4, halógeno, ciano o hidroxi; n es O, 1 o 2; o dos R2 se toman juntos como alquileno C1-C3º alquenileno C2-C3 para formar un sistema anular bicíclico con puente; o 2

dos Runidos a átomos de carbono anulares adyacentes unidos por un enlace doble se toman juntos como -CH=CH-CH=CH-opcionalmente sustituido con 1-3 sustituyentes seleccionados de alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4,

alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, halógeno, hidroxi, amino, ciano y nitro;

G es un anillo heteroaromático de 5 miembros o anillo heterocíclico saturado o parcialmente saturado de 5 miembros,

cada anillo opcionalmente sustituido con hasta 2 sustituyentes seleccionados de R3 en los miembros anulares de carbono y seleccionados de R 11 en los miembros anulares de nitrógeno; cada R3 es independientemente alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3 o halógeno; R11 es alquilo C1-C3; W 2 esOoS;

Q es un radical seleccionado de

Q-1 Q~I 1 _ (R9) . N ~) /' R 1S > (S (R8) m , Q-2 Q~I 1 . .·~~.N ; J /' alS ~NR10 (R8) m , Q-3 Qá N~ I~...L~') N ~ J./" al5 >< (R8) m

Q-4Q8~ I . -;:¡- (R9) j/' ~ R 15 ~ Q-7 , Q-S Q'ff~\ .h-JN ./ . R I5 \ (R8) m Q-8 , Q-6 ~»~') \ . J /N RI~ \-0 (R8) m Q-9

»Q~I, /N. R I5 \-8 (R8) m . ~ Qa I - (R9) .\. J N / R I5 \-NR IO (R8) m R I5

0.10 Q. l l

/ , (R9) . Q~l' ' N :::::.... ° R IS (R9) , ?ü./"N :::::.... S 15 R (R9) jQúI NR10 /N ~ R 1S ,

~ (R8) q¡ Q-13 Q~I ~ /N :::::.... R I5 ~ (R8) m Q-16 ~ (R\n Q-14 (R9) jQ;aI , ~ /N :::::.... ' R 15 ~ (R8) m Q-17 , ~ (R8) m Q-15 R IO 9 Q~1 ~ /N ~ 15 R >.: 8 (R ) rn Q-18

QB I /N IS R

Q-25 Q-26 Q-27

Q-28 Q-29

~aJ;i0 (R) j

N ,

/ R15 . \ . (R8) m Q-35

;;Q~9~

(R') m '0-38

Qi1,

N

/ R 15

Q-4Q

Q-49

Q-S4

Q-53

Qa,

./N .

-

R

I I 8

(R8) rn (R ) m

(R8) m

Q-60

Q~59

Q-58

Q-63 .

Q-62

Q-61

Q-66

Q-64

Q-69

Q-68

Q-67

- N~ (R') CO~~j

. J , .......N. .

R1S R1S R5

RS R1S

Q-72

Q-71

Q-70

Q-75

/OO~l6¡m

Q-81

Qa QS

/ '10N .·.· . ... . . ( .16) R 1S -R m .....J~ R" 0 (R16¡"

Q-82 Q-83 Q-84

y

Qa I

- ;~Q, 6¡"

Q-85

en la que el átomo de carbono identificado con el asterisco (*) contiene un estereocentro; y para Q-2 a Q-76, cada RS está independientemente unido a los átomos de carbono del anillo carbocíclico no aromático o anillo heterocíclico del grupo Q, y cada R9 está independientemente unido a los átomos de carbono del fenilo o anillo heteroaromático del grupo Q; cada RS es independientemente H, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C3-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C 1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C 1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C6, cicloalquilo C3-C6 amino, alcoxialquilo C2-C4, hidroxialquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alcoxicarboniloxi C2-C4, alquilcarboniltio C2-C4, alquilaminocarbonilo C2-C4, alquilaminocarboniloxi C2-C4, dialquilaminocarbonilo C3-C6 o trialquilsililo C3-C6; cada R9 es independientemente alquilo C 1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C 1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, alcoxi C1"C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C 1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C 1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-Cs, cicloalquilamino C3-C6, alcoxialquilo C2"C4, hidroxialquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarboniloxi C2"C6, alquilcarboniltio C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-CS o trialquilsililo C3-C6;

R10

es H o alquilo C1-C3;

m es O, 1 02;

j es O, 1 02;

cada R 16 es independientemente alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, Alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, Cicloalquilalquilo C4-C1Q, Alquilcicloalquilo C4-C1Q, alquilcicloalquilalquilo C5-C10, haloalquilo C 1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-CS, cicloalquilamino C3-C6, alcoxialquilo C2-C4, hidroxialquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarboniloxi C2-C6, alquilcarboniltio C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-CSo trialquilsililo C3-C6; o un anillo fenilo o bencilo, opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes seleccionados de R13; o dos R16 unidos a átomos de carbono anulares adyacentes se toman juntos como - (CH2h-o - (CH 2k opcionalmente sustituido con 1-3 sustituyentes seleccionados de alquilo C1-C4, haloalquilo C 1-C4, alcoxi C1"C4, haloalcoxi C1-C4, halógeno, hidroxi, amino, ciano y nitro;

16a

Res H, alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6,... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto seleccionado de la Fórmula 1, un N-óxido o una sal apropiada para el uso agrícola del mismo,

en la que la línea punteada indica que el enlace puede ser un enlace simple o un enlace doble; 1

Res un fenilo o anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, opcionalmente sustituido con 1 a 2 sustituyentes independientemente seleccionados de R4;

cada Res independientemente alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilalquilo C4-C1Q, alquilcicloalquilo C4-C1Q, alquilcicloalquilalquilo C5-C1Q, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6,

halocicloalquilo C3-C6, halógeno, hidroxi, ami no, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloallcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-CS, cicloalquilamino C3-C6, alcoxialquilo C2-C4, hidroxialquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarboniloxi C2-C6, alquilcarboniltio C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-CS o trialquilsililo C3-C6;

Aes CH20 NH; 1

W es O o S;

X es un radical seleccionado de v

') .

t~V t ...............N.... ~v

I

\l \l

u u Xl X2 X3

X"

r- ( r-=<: .~- ( and r'/v

, u I \l

t

X 6 7 X8

X'

en la que el enlace de X que está identificado con "t" está conectado al átomo de carbono identificado con "q" de 20 Fórmula 1, el enlace que está identificado con "u" está conectado al átomo de carbono identificado con "r" de Fórmula 1, Yel enlace que está identificado con "v" está conectado a G; 2

cada Res independientemente alquilo C1-C4, alquenilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halógeno, ciano o hidroxi;

n es O, 1 o 2; o dos R2se toman juntos como alquileno C1-C3º alquenileno C2-C3 para formar un sistema anular bicíclico con puente; o dos R2 unidos a átomos de carbono anulares adyacentes unidos por un enlace doble se toman juntos como -CH=CHCH=CH-opcionalmente sustituido con 1-3 sustituyentes seleccionados de alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, halógeno, hidroxi, ami no, ciano y nitro;

G es un anillo heteroaromático de 5 miembros o anillo heterocíclico saturado o parcialmente saturado de 5 miembros, cada anillo opcionalmente sustituido con hasta 2 sustituyentes seleccionados de R3 en los miembros anulares de carbono y seleccionado de R11 en los miembros anulares de nitrógeno;

cada R3 es independientemente alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3 o halógeno;

R11 es alquilo C1-C3;

W2

es O o S; Q es un radical seleccionado de

Q-l

, 9 (R}j

Q-10 (R~. r~. -. I=\/N . ~ R 15 , . (R8) m Q-13 Q-12 (R8) m

Q-17

Q-23

Q-2S Q-26

Q-2& ~v;;;: (R~j / 15 R (R8>m Q-31

Q-39

1

#

~.a. . 0... ") j

N . .

/ al5 I (R8) m (R8) m

Q-42

Q-40

(RS) m Q-43 Q44 Q-4$

N~

, ~ N J

Q~Oi.... -. .. ('R9) .

.. . . '!'/ RL5 ·I

(R8>m 048

o (RS1n 0-50

Q-52 Q-53

_. . .) - (R

I

~~) j

(R.8) m Q-58

- :~~~j

. (R8) m Q-61

Q.70

(R8>m

(}oSó

-

Q-68

~ (R~j

/~~· '

I

R 15 R5

Q-n I

(RIl) m

Q-60

(RS) m Q-63

Q-<í6

Q-72 Qa

Q"

I I I

/N /N

QB /NXV

R J5 R1.5 RJ5 RS I , . 9_ (R9) j

(R8j (R8~7

Q-74 0-75Q-73

/R!6a

íÁ (Rl~m r.N

0-¡- (Rl~ ..L (Rl~rn m

/NJ /NJ /NJ

Q-78

Q-76 Q-77

r.9 (R Ió) ".. O (R['lm

, /NJ ........... N ........... N

roCR"""

Q-19 Q-80 Q-8 1

QB

Qa ~~ (Ft16) I

N

/ND '" \-;0 /ND

/ ""'- (R 16) R 15 -. (Rl~m

R15 m

Q-82 Q--83 Q-84

Y

en la que el átomo de carbono identificado con el asterisco (*) contiene un estereocentro; y para Q-2 a Q-76, cada R8 está independientemente unido a los átomos de carbono del anillo carbocíclico no aromático o anillo heterocíclico del grupo Q, y cada R9 está independientemente unido a los átomos de carbono del fenilo o anillo heteroaromático del grupo Q;

cada R8 es independientemente H, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C3-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, hidroxi, ami no, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C6, cicloalquilamino C3-C6, alcoxialquilo C2-C4,

hidroxialquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C4, alcoxicarboniloxi C2-C4, alquilcarboniltio C2-C4, alquilaminocarbonilo C2-C4, alquilaminocarboniloxi C2-C4, dialquilaminocarbonilo C3-C6º trialquilsililo C3-C6;

cada R9 es independientemente alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, hidroxi, ami no, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4,

haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-CS, cicloalquilamino C3-C6, alcoxialquilo C2-C4, hidroxialquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarboniloxi C2""C6, alquilcarboniltio C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, diaquilaminocarbonilo C3-CS o trialquilsililo C3-C6;

R10 es H o alquilo C1-C3;

m es 0, 10 2;

j es O, 1 02;

cada R16 es independientemente alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilalquilo C4-C1Q, alquilcicloalquilo C4-C1Q, alquilcicloalquilalquilo C5-C 10, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, hidroxi, ami no, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-CS, cicloalquilamino C3-C6, alcoxialquilo C2-C4, hidroxialquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarboniloxi C2-C6, alquilcarboniltio C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-CSo trialquilsililo C3-C6; o un anillo fenilo o bencilo, opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes seleccionados de R13; o dos R 16 unidos a átomos de carbono anulares adyacentes se toman juntos como - (C.

2. o - (CH2k opcionalmente sustituido con 1-3 sustituyentes seleccionados de alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, halógeno, hidroxi, ami no, ciano y nitro;

16a

Res H, alquilo C 1-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilalquilo C4-C1Q, alquilcicloalquilo C4-C1Q, alquilcicloalquilalquilo C5-C1Q, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C3-C6, haloalquinilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi Cr C4, haloalcoxi Cr C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, amino, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-CS, cicloalquilamino C3-C6, alcoxialquilo C2-C4, hidroxialquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6 o dialquilaminocarbonilo C3-CS; o un anillo fenilo o bencilo, opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes seleccionados de R 13;

cada R 13 es independientemente alcilo C1-C6, alquenilo C2""C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilalquilo C4-C10, alquilcicloalquilo C4-C1Q, alquilcicloalquilalquilo C5-C10, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloaluinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, hidroxi, ami no, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-CS, cicloalquilamino C3-C6, alcoxialquilo C2-C4, hidroxialquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarboniloxi C2-C6, alquilcarboniltio C2-C6, alcilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-CSo trialquilsililo C3-C6;

Res un fenilo, bencilo, naftalenilo, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6 o anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcional mente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados de R 7 en los miembros anulares de carbono y

Ren los miembros anulares de nitrógeno;

cada R 7 es independientemente alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilalquilo C4-C1Q, alquilcicloalquilo C4-C1Q, alquilcicloalquilalquilo C5-C1Q, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-CS, cicloalquilamino C3-C6, alcoxialquilo C2-C4, hidroxialquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarboniloxi C2-C6, alquilcarboniltio C2-C6, alquilaminocarbonilo C2""C6, dialquilaminocarbonilo C3-CS o trialquilsililo C3-C6;

Res H o alquilo C1-C3;

Qa es H, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C3, alquinilo C2-C3, cicloalquilalquilo C4-C10, alquilcicloalquilo C4-C10, alquilcicloalquilalquilo C5-C10, haloalquilo C1-C3, haloalquenilo C2-C3, ciano, hidroxi, alcoxi Cr C3, alcoxialquilo C2-C3, hidroxialquilo C1-C3, alquilcarbonilo C2-C3, alcoxicarbonilo C2-C3, alquilaminocarbonilo C2-C3 o dialquilaminocarbonilo C3-C5;

Res H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilalquilo C4-C1Q, alquilcicloalquilo C4-C1Q, alquilcicloalquilalquilo C5-C1Q, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2""C6, haloalquinilo C2""C6, halocicloalquilo C3-C6, ciano, nitro, alcoxialquilo C2""C4, hidroxialquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2""C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-CSo trialquilsililo C3-C6; y

R15

es H, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C4, cicloalquilalquilo C4-C1Q, alquilcicloalquilo C4-C1Q, alquilcicloalquilalquilo C5-C1Q, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C3-C4 o alcoxialquilo C2""C4;

siempre que:

(a) el compuesto de Fórmula 1 es distitno que 2-[1 ([ ( clorofenil) acetil]-4-pi peridi nil]-N-metil-N-[ (1 R) -1-feniletil]-4-tiazolcarboxamida;

(b) cuando X es X2, X3, X4, X6 o X8, después G no está unido a X a través de un heteroátomo del anillo G; y

(c) R1 es distinto que 4-fluorofenilo.

2. Un compuesto de la reivindicación 1 en el que R1 es uno de U-1 a U-50

" ,

() /R') .

I

U~l

u-s

~ (R~

S

U-9 J..3<R4

>k

N

U..13

N-N

ÁS>-'R~

U~17

OCR'

N

,

U-2t

Q (R') .

N,

U-25

4

. ... r y <R'Ik , ~{R~

~/ O

U-2 U-3

U-6 U-7

fí7r.) ( ( (R~

, ~ ;N

N

U-u

- (') . -{'J,

JJ. ~~..

, ..., N

S U-l8 U-19

OíR') . O (R4}.

aY , s U-22 U-23

O (R"l· C;- (R'J,

,

..... N

N o U-26 U-27

U-4

u-s

, J['5{R44; , N U-12

() K (R~

N'N

U..20

O (R'J,

U~24

C* (R~

s U~28

o (R4) k

O

U-JO N-N 4

tz yCR h

N

I

U-34

~ (0 4% U-37 U-38

U41 U-42

) ) (~'l.

U-45

~) (R'l,

¡-..~\L.. '

'd'-- (R~

U-32

, ) -J-- (R~

U-35

U-39

U-43

U-47

.~4

e l. . ..

;a

b-'j

U-49 U-50 k es 0, 1 02; G es uno de G-1 a G-55

U-36

U-40

U-44

N~N

A) (R4) k , U48

(R'1k

R311

R3i1 RJa R3a N ~

"~

~1. ~ R, ~' 5 4

N 2 N 2 N G~l 0-2 G-3 G-4

o ~

~ 4

kR3a J

a

0-5 0-6

lla

a 'N_N

~r' ~

R G-9 0-10

Rlh.

R3a I

R) )

) C}-,

0-13 0~14

R) c (-R) c (-

RJa RJa 0-11 0-18

RHa I

N-S

) L.

5. Rla 0..21 0-22

R

aJa

R'* 3a R''ON h ,

/'

/, N-N

3a 0-25 0-26

) :}

0"7

KR3a 0-11

R) cl

0-15

Rila I

5}

0-19

(-

RJa 0-23 a3a I h

N~

/, N

3. 0..27

) :j

G-8

Rila 'N_N

~,

0-12

Rlta RJa I

. XC, R3a 0-16

N-O

) Lr

0-20

(

R3a 0-24

R) : (

R3a 0-28

K --

Rla R\--}-N: (

N/N-N I R3a .~ ~ ~IN

/~ 4 R~ N~

N

R.3a 0-29 0·30 0-31 0-32

R3a R3i1 R3!

N~ R~_. R) :)

~N-N

I~

~/

R30 N /N-N

R3a 0-33 0-34 0-35 0-36

'

"

3a > ~~4 ah k~ R , :::-. .

~1-R3' 0:i-:i. 4 4 R3.

N 2 N N R3¡

0-37 0-38 0-39 0..40

RII1

R3a

~R3' Jc'}-R) cj

R38 a3a N 0 -41 Q-42 0-43 G44

R Ila Y°}-I

) c>-"tI-Y'}

R3 N , N"'N

N-N

G-45 0-46 0-47 0-48

R~a RJa RJa R"' -!>

~N

k ~->-'N k

0-49 O-50 O-51 O-52

RJa R3~

N~

o I Ó

/N-N

J--) -J--)

\ l1a

R O-53 O-54 0·55

R3a es H, alquilo C1-C3, haloalquilo C 1-C3 o halógeno; R11a

es H o alquilo C1-C3; R6

es uno de H-1 a H-46

7. -O (R . -O (R7) p ~ (R'lo

>P , -/ (J<R7) p S O S

RI2 H-l H-2 H-3 H-4

J:) (R'l, \ (R) p --f) (R'l,

AN~ 7 ~ (R7) p

/N

s;> S

H-S H-ó H-7 H-8

~ (R\ --ff:.J«:<R7) p , JZ) (R'lo

~ (Rlp

N/ f)

O/ I I

R12 RI2 RI2 H-9 H-IO H-ll H-12

N-N 7

A , JZ~ (R\ N-N

y (R) p

..... N

N R

I N ~}- (R\ , A>-7

S (R ) p

R 12 1'1 H~13 H-14 H-15 H-16

(R7>p

, JZ--- ( -{'lo O (R, ~ O (R'l,

if'N , JZ;N sy

S H-17 H-18 Il-19 H-20

o N "'l, O CR'''' (jCR\

N,

N/

"o"'"

I I I O

Rl2 pp RI2 J:i. 21 H-22 H-Z3 H·24

(JkCR\

tJkCR'~ O (R'>'

sy "0"\ N'

S" I

R 12 H-2S H-26 H-27 H.28

'>r-\ '>r-\ '>r-, '] , » (R?)

N ~

'N (R lp ~ p

N'}- (R\ N'S, ;\-- (R7:>¡, N

I

ltU H-29 H-30 fl-3 ! H·3 2

N D

» (R'>, . N-9

~~ (Rl) P , I .do' (R7) p , "l~i (R7>p

H-33 H-34 H.35 H-36

"i N ..... N

?II N » (R~

.....!- (R) , (R7,

~) (R7) p , ~NI ? N \¡ I .', )

p p

h H-37 H-38 H-39 H·40

JN~ N~N

AN~ ~ (1\\ I "T"" (R \, . , .....Jl '_ (R~N"'N

Ñ _)

. ~ 'p

~N N N

N-17ºt\

H-41 H· 42 H·4 3 H -44

or ~. ... .. ::

yq

(R\, H-45 H-46

y p es 0, 1 02; siempre que cuando U es U-4, U-11 a U-15, U-24 a U-26, U-31 y U-35, y un radical R4 está unido a un átomo de nitrógeno di anillo, dicho radical Res alquilo C1-C6, alquenilo C2""C6, alquinilo C2""C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6º alcoxialquilo C 2-C4.

3. Un compuesto de la reivindicación 2 en el que 2

cada Res independientemente alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, halógeno, ciano o hidroxi; 4

cada Res independientemente alquilo C1-C3, alquenilo C2-C3, alquinilo C2-C3, ciclopropilo, haloalquilo C1-C3, haloalquenilo C2-C3, haloalquinilo C2-C3, halociclopropilo, halógeno, ciano, nitro, alcoxi C1-C2º haloalcoxi C1-C2; 12 3

X es un radical seleccionado de X, Xy X ;

Qa es H o CH3; 5

Res alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C3-C4, ciano o alcoxialquilo C2-C4;

cada R7 es independientemente alquilo C1-C3, alquenilo C2-C3, alquinilo C2-C3, ciclopropilo, haloalquilo C1-C3, haloalquenilo C2-C3, haloalquinilo C2-C3, halociclopropilo, halógeno, ciano, nitro, alcoxi C1-C2º haloalcoxi C1-C2;

cada R8 es independientemente H, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C3-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, alcoxi C1-C4º alquilcarboniloxi C2-C4;

cada R9 es independientemente alquilo C1-C3, ciclopropilo, haloalquilo C1-C3, halociclopropilo, halógeno, hidroxi, alquilcarboniloxi C2-C3, alcoxi C1-C2 o haloalcoxi C1-C2; 10

Res H o metilo;

cada R16 es independientemente alquilo C1-C3, alquenilo C2-C3, alquinilo C2-C3, ciclopropilo, haloalquilo C1-C3, haloalquenilo C2-C3, haloalquinilo C2-C3, halociclopropilo, halógeno, ciano, nitro, alcoxi C1-C2 o haloalcoxi C1-C2; o un anillo fenilo o bencilo, opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes seleccionados de R; 16a

Res H, alquilo C1-C3, alilo, propargilo, ciclopropilo o haloalquilo C1-C3; o un anillo fenilo o bencilo, opcionalmente sustituido con hsta 3 sustituyentes seleccionados de R;

cada R13 es independientemente alquilo C1-C3, alquenilo C2-C3, alquinilo C2-C3, ciclopropilo, haloalquilo C1-C3, haloalquenilo C2-C3, haloalquinilo C2-C3, halociclopropilo, halógeno, ciano, nitro, alcoxi C1-C2 o haloalcoxi C1-C2; y R 15 es H o CH3.

4. Un compuesto de la reivindicación 3 en el que 1

Res uno de U-1 a U-3, U-13, U-20, U-22, U-23, U-37 a U-39 y U-50; Y cada R4es independientemente halógeno, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi CrC2º haloalcoxi C 1-C2.

5. Un compuesto de la reivindicación 3 en el que G es G-1, G-2, G-7, G-8, G-14, G-15, G-23, G-24, G-26, G-27, G-36, G-37, G-38, G-49 o G-50; 3a

Res H, CH3, CI o Br; y 11

Res H o CH3.

6. Un compuesto de la reivindicación 5 en el que G no está sustituido.

7. Un compuesto de la reivindicación 3 en el que

Q es Q-1, Q-2, Q-3, Q-4, Q-8, Q-9, Q-10, Q-12, Q-14, Q-22, Q-23, Q-24, Q-40, Q-41, Q-59, Q-62, Q-74 o Q-84; 5

Res alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2""C4, cicloalquilo C3-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C3-C4, ciano o alcoxialquilo C2-C4; R6

es H-1, H-20, H-32, H-45 o H-46; cada R7 es independientemente halógeno, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C2 o haloalcoxi C 1-C2; cada R8 es independientemente alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalcoxi C1-C2, alcoxicarboniloxi C2-C4 o hidroxi; y cada R9 es independientemente halógeno, hidroxi, OCH3º CH 3.

8. Un compuesto de la reivindicación 7 en el que Q es Q-1, Q-2, Q-8, Q-14, Q-23, Q-41, Q-59 o Q-62; Qa es CH 3;

R5

es alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4º ciano; R6 es H-1 o H-45; R12

es H o CH3; cada R7 es independientemente F, CI, Br, OCH 30 metilo;

R8

es CH3, OCH3 o hidroxi; R10

es H o CH3; y R15

es H.

9. Un compuesto de la reivindicación 3 en el que W1yW2son independientemente O; Qa es CH 3;

R3a es H; m, j, n y p son todos independientemnete Oo 1; cada R7 es independientemente F, CI, Br, OCH 30 metilo; cada R8 es independientemente alquilo C 1-C2, alcoxi C1-C2 o hidroxi; y cada R9 es independientemente F, CI, Br, hidroxi,

OCH 30 CH3.

10. Un compuesto de la reivindicación 9 en el que R1es U-1 o U-50; cada R4es independientemente halógeno, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3 o alcoxi C1-C2; k es 1 02; G es G-1 , G-2, 0-15, G-26, G-27, G-36, G-37 o G-38; Q es Q-1, Q-2, Q-8, Q-23 o Q-41;

R5

es alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4º ciano; y R6

es H-45; 4

siempre que cuando k es 1, Restá conectado a la posición 3 o 5 de U-1 ya la posición 2 o 3 de U-50; y cuando k es 2, un R4 independientemente seleccionado está conectado a cada una de las posiciones 3 y 5 de U-1 ya cada una de las posiciones 2 y 5 de U-50.

11. Un compuesto de la reivindicación 10 en el que XesX1; y G es G-1.

12. Un compuesto de la reivindicación 10 en el que XesX1; y G es G-2.

13. Un compuesto de la reivindicación 10 en el que XesX\ y G es G-15.

14. Un compuesto de la reivindicación 10 en el que XesX1;y G es G-26.

15. Un compuesto de la reivindicación 10 en el que XesX1; y G es G-36.

16. Un compuesto de la reivindicación 10 en el que

X es X2; y G es G-1.

17. Un compuesto de la reivindicación 10 en el que

X es X2; y G es G-2.

18. El compuesto de la reivindicación 1 seleccionado del grupo que consiste en: 2-[1-[ (2, 5-di metilfenil) acetil]-4-pi peridi nil]-N-metil-N-[ (1 R) -1 , 2, 3, 4-tetrahidro-1-naftalenil]-4 -tiazolcarboxamida, 2-[1-[ (2, 5-diclorofenil) acetil]-4-pi peridi nil]-N-metil-N-[ (1 R) -1 , 2, 3, 4-tetrahidro-1-naftalen il]-4 -tiazolcarboxamida, N-metil-2-[1-[[5-metil-3- (trifluorometil) -1 H-pirazol-1-il]acetil]-4-piperidinil]-N-[ ( 1 R) -1 , 2, 3, 4-tetrahidro-1-naftatenil]

4. tiazolcrboxamida,

N-[ ( 1 R) -2, 3-dihidro-1 H-inden-1-il]-N-metil-2-[1-[[5-metil-3- (trifluorometil) -1 H-pirazol-1-il]acetil]-4-piperidinil]4-tiazolcarboxamida, N-metil-2-[1-[[5-metil-3- (trifluorometil) -1 H-pirazol-1-il]acetil) -4-piperidinil]-N-[ ( 1 R) -1 , 2, 3, 4-tetrahydra-1-naftalenil]

4. tiazolcarbotioamida,

N-metil-2-[1-[[5-metil-3- (trifluorometil) -1 H-pirazol-1-il]acetil]-4-piperidinil]-N-[ ( 1 R, 4S) -1 , 2, 3, 4-tetrahidro4-hidroxi-1-naftalenil]-4-tiazolcarboxamida y su enantiómero, N-metil-2-[1-[[5-metil-3- (trifl uorometi 1) -1 H-pi razol-1-il]acetil]-4-pi peridi nil]-N- ( 1, 2, 3, 4-tetrahidro-2-metil-1-naftalenil) -4-tiazol

carboxamida,

N-metil-2-[1-[[5-metil-3- (trifluorometil) -1 H-pirazol-1-il]acetil]-4-piperidinil]-N-[ ( 1 R, 4R) -1 , 2, 3, 4-tetrahidro-4-hidroxi-1naftalenil]-4-tiazolcarboxamida y su enantiómero, 2-[1-[[5-etil-3- (trifluorometil) -1 H-pirazol-1-il]acetil]-4-piperidinil]-N-metil-N-[ ( 1 R) -1 , 2, 3, 4-tetrahidro-1-naftalenil]-4-tiazolcarb

oxamida, 2-[1-[[3, 5-bis (trifluorometil) -1 H-pirazol-1-il]acetil]-4-piperidinil]-N-metil-N-[ ( 1 R) -1 , 2, 3, 4-tetrahidro-1-naftalenil]-4-tiazolcarbo xamida,

N-metil-2-[1-[[5-metil-3- (trifl uorometi 1) -1 H-pi razol-1-il]acetil]-4-pi peridi nil]-N- ( 1, 2, 3, 4-tetrahidro-4-oxo-1-naftalenil) -4 -tiazolcarboxamida,

N-metil-2-[4-[[5-metil-3- (trifluorometil) -1 H-pirazol-1-il]acetil]-1-piperazinil]-N-[ ( 1 R) -1 , 2, 3, 4-tetrahidro-1-naftalenil]-4-tiazolca rboxamida,

N- (2, 3-di hidro-2, 2-di metil-1 H-i nden-1-il) -N-metil-2-[1-[[5-metil-3- (trifl uorometil) -1 H-pi razol-1-il]acetil]-4-pi peridi nil]-4tiazolcarboxamida,

N- (2, 3-di hidro-2-metil-1 H-i nden-1-il) -N-metil-2-[1-[[5-metil-3- (trifl uorometil) -1 H-pi razol-1-il]acetil]-4-pi peridi nil] -4-tiazolcarboxamida,

N-metil-1-[1-[[5-metil-3- (trifluorometil) -1 H-pirazol-1-il]acetil]-4-piperidinil]-N-[ ( 1 R) -1 , 2, 3, 4-tetrahidro-1-naftalenil]-1 H -pirazol-3-carboxamida,

N-metil-2-[1-[[5-metil-3- (trifluorometil) -1 H-pirazol-1-il]acetil]-4-piperidinil]-N-[ ( 1 R) -1 , 2, 3, 4-tetrahidro-1-naftalenil]-2H-1 , 2, 3-tr iazol-4-carboxamida,

N-metil-1-[1-[[5-metil-3- (trifluorometil) -1 H-pirazol-1-il]acetil]-4-piperidinil]-N-[ ( 1 R) -1 , 2, 3, 4-tetrahidro-1-naftalenil) -1 H-pirazol -4-carboxamida,

N-metil-2-[1-[[5-metil-3- (trifluorometil) -1 H-pirazol-1-il]acetil]-4-piperidinil]-N-[ ( 1 R, 2S) -1 , 2, 3, 4-tetrahidro-2-metil-1-naftalenil] -4-tiazolcarboxamida,

N-metil-2-[1-[[5-metil-3- (trifl uorometi 1) -1 H-pi razol-1-il]acetil]-4-pi pendi nil]-N- ( 1, 2, 3, 4-tetrahidro-2, 2-di metil-1-naftalenil]-4-tia zolcarboxamida y su enantiómero,

2. [1-[ (3, 5-dicloro-1 H-pirazol-1-il) acatil]-4-piperidinil]-N-metil-N-[ ( 1 R) -1 , 2, 3, 4-tetrahidro-1-naftalenil]-4-tiazolcarboxamida,

2. [1-[[5-cloro-3- (trifluorometil) -1 H-pirazol-1-il]acetil]-4-piperidinil]-N-metil-N-[ ( 1 R) -1 , 2, 3, 4-tetrahidro-1-naftalenil]4-tiazolcarboxamida,

N-metil-2-[1-[[5-metil-3- (trifluorometil) -1 H-pyraxol-1-il]acetil]-4-piperidinil]-N-