Carbonatos orgánicos con olor a vainilla.

Uso como ingrediente perfumante de un compuesto de fórmula (I),



en la que R1 representa un grupo hidrocarburo de C1-3;

R2 representa un grupo hidrocarburo de C1-3; y

un R3 representa un grupo hidrocarburo de C1-3, y el otro R3 representa un átomo de hidrógeno.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IB2011/051427.

Solicitante: FIRMENICH SA.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: 1, ROUTE DES JEUNES, P.O. BOX 239 1211 GENEVA 8 SUIZA.

Inventor/es: GAUDIN, JEAN-MARC.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C11B9/00 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C11 ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES O VEGETALES; SUS ACIDOS GRASOS; DETERGENTES; VELAS.C11B PRODUCCION, ej. POR PRENSADO DE MATERIAS PRIMAS O POR EXTRACCION DE MATERIAS RESIDUALES, REFINO O CONSERVACION DE GRASAS, SUSTANCIAS GRASAS, p. ej. LANOLINA, ACEITES GRASOS O CERAS; ACEITES ESENCIALES; PERFUMES (aceites secantes C09F). › Aceites esenciales; Perfumes (síntesis de sustancias químicas C07).

PDF original: ES-2444633_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Carbonatos orgánicos con olor a vainilla Campo de la técnica La presente invención se refiere al campo de perfumería. Más particularmente, se refiere a algunos alquil aril

carbonatos como ingredientes perfumantes para impartir notas de especies y/o balsámicas. La presente invención se refiere al uso de dichos compuestos en la industria de la perfumería así como también las composiciones o artículos que contienen dichos compuestos.

Técnica anterior

El mundo de la perfumería siempre está buscando nuevos ingredientes interesantes que proporcionan olores a especies, balsámicos, en particular del tipo vainilla. Además, si tales nuevos ingredientes no tienen el problema inconveniente de coloración en el envejecimiento (similar a vainilla) , es aún más interesante.

Algunos compuestos de la invención se han publicado en la literatura. Sin embargo, a entender de los inventores, no se ha notificado ni sugerido que alguno de ellos tenga propiedades organolépticas y aún menos algún uso de dichos compuestos como ingredientes perfumantes.

Por ejemplo, Scarpati et al. (en Synthetic Communication, 20, 2565, 1990) han notificado el carbonato de 2-metoxi-4metilfenil metilo como material de partida químico simple. Además, Challis et al. (en J.Chem.Soc, 1692, 1947) han notificado el carbonato de 2-metoxi-4- (prop 2-enil) etilo como material de partida químico simple. Sin embargo, este documento de la técnica anterior no notifica ni sugiere que los compuestos de fórmula (i) tengan propiedades organolépticas de los compuestos de fórmula (I) ni ningún uso de dichos compuestos en el campo de perfumería.

El documento EP-A-0179532 divulga el uso de una mezcla de 2-etoxi-4-metilo y 2-etoxi-5-metilfenol para proporcionar una fragancia de vainilla.

Descripción de la Invención Los inventores han descubierto ahora que un compuesto de fórmula en la que R1 representa un grupo hidrocarburo de C1-3; R2 representa un grupo hidrocarburo de C1-3; y un R3 representa un grupo hidrocarburo de C1-3, y el otro R3 representa un átomo de hidrógeno;

se puede usar como ingrediente perfumante, por ejemplo para impartir notas de olor del tipo a especies y/o balsámico. De acuerdo con una realización particular de la invención, dicho compuesto (I) es de fórmula en la que R1 y R2 tienen el significado indicado anteriormente y R4 representa un grupo hidrocarburo de C1-3.

De acuerdo con un aspecto particular de una cualquiera de las realizaciones anteriores de la invención, dichos grupos hidrocarburo son grupos alquilo.

De acuerdo con un aspecto particular de una cualquiera de las realizaciones anteriores de la invención, R1 puede 5 representar un grupo metilo o etilo, y en particular un grupo metilo.

De acuerdo con un aspecto particular de una cualquiera de las realizaciones anteriores de la invención, R2 puede representar un grupo metilo o etilo, y en particular un grupo metilo.

De acuerdo con un aspecto particular de una cualquiera de las realizaciones anteriores de la invención, R3 o R4 puede representar un grupo metilo, etilo o n-propilo, y en particular un grupo metilo o n-propilo.

De acuerdo con una cualquiera de las realizaciones anteriores de la invención, dicho compuesto es un compuesto de C10-C12.

Como ejemplos específicos de los compuestos de la invención se pueden citar, como ejemplo no limitante, carbonato de 2-metoxi-4-metil-fenil metilo. Dicho compuesto tiene un olor de tipo vainilla dulce (balsámico) , muy cercano a, y recordando el olor de la vainilla. Además, también se encontró que, sorprendentemente, dicho compuesto, al contrario de la vainilla o etil vainilla, es estable, y sin color, en el medio agresivo donde la vainilla o etil vainilla se sabe que es inestable y provoca una coloración fuerte no deseada (por ejemplo, medios tales como composiciones alcohólicas, jabones, champúes o agentes de limpieza de uso general) .

De este modo el carbonato de 2-metoxi-4-fenil-metilo es muy interesante como un sustituto estable no colorante de la vainilla o etil vainilla. En dicho contexto, es interesante señalar que el compuesto de la invención es mucho más similar

al aroma de vainilla, mientras que tiene un impacto de sabor mucho menos pronunciado en el aroma total que los otros compuestos dla técnica previo conocidos como sustitutos posibles de la vainilla (por ejemplo, si se compara con la 3hidroxi-2-metil-4 (4h) -piranona o 2-etil-3-hidroxi-4 (4h) -piranona) , o también mucho más potente (por ejemplo, si se compara con el , 4-dimetoxibenzaldehído) .

Como otros ejemplos específicos, pero no limitantes, de los compuestos de la invención, se pueden citar los siguientes 25 en la Tabla 1:

Tabla 1: Compuestos de la invención y sus propiedades de olor 5

Estructura y nombre del compuesto Notas de olor

Carbonato de 4-alil-2-metoxi-fenilmetilo Una combinación sorprendente de notas de flores blancas y notas de especies, de nuez moscada, de jengibre

Carbonato de 2-metoxi-4-propil-fenilmetilo Nota de especies de clavo

Carbonato de 2-metoxi-5-metil-fenilmetilo Nota de especies de guayacol

Carbonato de 2-metoxi-4-etil-fenilmetilo Notas de vainilla balsámica, ligeramente a guayacol

Carbonato de 1-metoxi-4-propil-feniletilo Olor a especies

De acuerdo con una realización particular de la invención, los compuestos de la fórmula (I) son carbonato de 2-metoxi4-fenil-metilo o carbonato de 4-alil-2-metoxi-fenilmetilo.

Las propiedades olfatorias de los compuestos de la invención son todas las más interesantes considerando que los compuestos de la invención que tienen una nota de vainilla son muy sorprendentes puesto que, a nuestro entender, se sabe que los compuestos de la técnica previo que tienen una nota de vainilla o se usan como sustitutos de vainilla tienen todos una estructura química significativamente diferente de una de la presente invención.

Como se ha mencionado anteriormente, la invención se refiere al uso de un compuesto de la fórmula (I) como ingrediente perfumante. En otras palabras, se refiere a un procedimiento para conferir, aumentar, mejorar o modificar las propiedades de olor de una composición perfumante o de un artículo perfumado, el método comprende agregar a la composición o artículo una cantidad efectiva de al menos un compuesto de la fórmula (I) . Por “uso de un compuesto de la fórmula (I) ” tiene que entenderse aquí también el uso de cualquier composición que contiene un compuesto (I) y que se puede emplear ventajosamente en la industria de perfumería.

Dichas composiciones, que de hecho se pueden emplear ventajosamente como ingredientes perfumantes, también son un objeto de la presente invención.

Por lo tanto, otro objeto de la presente invención es una composición perfumante que comprende:

i) como ingrediente perfumante, al menos un compuesto de la invención como se ha definido anteriormente;

ii) al menos un ingrediente seleccionado del grupo que consiste en un vehículo perfumería y una base de perfumería; y

iii) opcionalmente al menos un adyuvante de perfumería.

Por “vehículo de perfumería” los presentes inventores quieren significar en el presente documento un material que es prácticamente neutro desde un punto de vista de perfumería, es decir, que significativamente no altera las propiedades organolépticas de los ingredientes perfumantes. El vehículo puede ser un líquido o un sólido.

Como vehículo líquido se puede citar, como ejemplo no limitante, un sistema emulsionante, es decir un disolvente y un sistema tensioactivo, o un disolvente usadote uso habitual en perfumería. Una descripción detallada de la naturaleza y tipo de los disolventes de uso habitual en perfumería no puede ser exhaustiva. Sin embargo, se pueden citar ejemplos disolventes no limitantes, tales como dipropilenglicol, ftalato de dietilo, miristato de isopropilo, benzoato de bencilo, 2 (2-etoxietoxi) -1-etanol o citrato de etilo, que son los usados con mayor frecuencia. Para las composiciones que comprenden tanto un vehículo de perfumería como una base de perfumería, otros vehículos de perfumería adecuados, además de aquellos previamente especificados, también pueden ser etanol, mezclas de agua/etanol, limoneno u otros terpenos, isoparafinas tales como las conocidas con la marca registrada Isopar® (origen: Exxon Chemical) o éteres de glicol y ésteres de éter de glicol tales como los conocidos con la marca registrada Dowanol® (origen: Dow Chemical Company) .

Como vehículo sólido se puede citar, como ejemplos no limitantes, polímeros o gomas absorbentes, o incluso materiales encapsulantes. Ejemplos de tales materiales pueden comprender materiales plastificantes... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Uso como ingrediente perfumante de un compuesto de fórmula (I) ,

en la que R1 representa un grupo hidrocarburo de C1-3; R2 representa un grupo hidrocarburo de C1-3; y un R3 representa un grupo hidrocarburo de C1-3, y el otro R3 representa un átomo de hidrógeno.

2. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque dicho compuesto es de fórmula en la que R1 y R2 tienen el mismo significado con que en la reivindicación 1, y R4 representa un grupo hidrocarburo de C1-3.

3. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque dicho compuesto es un compuesto de C10-C12.

4. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque dicho compuesto es carbonato de 2-metoxi-4-fenilmetilo o carbonato de 4-alil-2-metoxi-fenilmetilo .

5. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque dicho compuesto se usa para conferir, aumentar, mejorar o modificar las notas de olor a especies y/o balsámico de una composición perfumante o de un artículo perfumado.

6. Una composición perfumante, que comprende:

i) como ingrediente perfumante, al menos un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4; ii) al menos un ingrediente seleccionado del grupo que consiste en un vehículo de perfumería y una base de perfumería; y 30 iii) opcionalmente al menos un adyuvante de perfumería.

7. Un producto de consumo perfumante , que comprende: i) al menos un compuesto de la fórmula (I) , como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5; y ii) una base de perfumería de consumo.

8. Un producto de consumo perfumante de acuerdo con la reivindicación 7, caracterizado porque la base de perfumería de consumo es un perfume, un producto para el cuidado de textiles, un producto para el cuidado del cuerpo, un producto para el cuidado del aire o un producto para el cuidado del hogar.

9. Un producto de consumo perfumante de acuerdo con la reivindicación 7, caracterizado porque la base de perfumería de consumo es un perfume fino, una colonia, una loción para después de afeitar, un detergente líquido o sólido, un suavizante de textiles, un refrescador de textiles, agua para planchar, un papel, un blanqueador, un champú, una preparación colorante, un aerosol para el cabello, crema de dia, un desodorante o antitranspirante, un jabón perfumado, espuma para ducha o baño, aceite o gel, un producto de higiene; un ambientador, un ambientador en polvo “listo para usar”, una toallita, un detergente para lavavajillas o detergente para superficies duras.


 

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