Agentes plaguicidas basados en 1-aril-aminopirrol.
Un compuesto de fórmula (I):
en la que
Q es CN o CSNH2;
R1 es CN,
CF3 o CSNH2;
R2 es alquilo (C1-C3) o halogenoalquilo (C1-C3);
R3 es alquenilo (C3-C6), alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6) o alquilo (C1-C4)
R4 es alquilo (C2-C4) o halogenoalquilo (C2-C4), cada uno de los cuales está sustituido con un radical seleccionadodel grupo que consiste en S(O)p(CH2)qR6, S(O)p(CH2)qR6a, y S(O)mR7; en el que dos radicales S(O)mR7 pueden estarunidos al mismo átomo de carbono para formar un grupo tioacetal o un tioacetal cíclico que contiene 5 ó 6 átomosen el anillo;
R5 es CF3, OCF3, SF5 o halógeno;
W es C-halógeno, C-NR11R12 o N;
R6 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno,alquilo (C1-C4), halogenoalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), halogenoalcoxi (C1-C4), CN, NO2, S(O)pR7 y NR11R12.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2005/006326.
Solicitante: MERIAL LIMITED.
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: 3239 SATELLITE BLVD DULUTH, GA 30096-4640 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.
Inventor/es: CHOU, DAVID, TEH-WEI, SEEGER, KARL, KNAUF, WERNER, HUBER, SCOT, KEVIN, MAIER, MICHAEL, LOCHHAAS,FRIEDERIKE, MALASKA,MICHAEL,JAMES, MCINTYRE,DON.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/36 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › ciclos de cinco elementos.
- C07D207/36 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › Atomos de oxígeno o azufre.
PDF original: ES-2394468_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Agentes plaguicidas basados en 1-aril-aminopirrol
La invención se refiere a nuevos derivados de 1-aril-5-disustituido-aminopirrol, a procedimientos para su preparación, a composiciones de los mismos y a su uso para la represión de plagas (incluyendo artrópodos y helmintos) .
La represión de insectos, arácnidos y helmintos con compuestos de 1-arilpirrol se ha descrito en las 10 publicaciones de patente número EP 0372982, EP 0460940 y US 5.187.185. La represión de plagas con derivados de 1-arilpirazol se describe en el documento WO 2003074492.
Sin embargo, puesto que los plaguicidas modernos deben satisfacer una amplia variedad de exigencias, por ejemplo en relación al nivel, duración y espectro de acción, espectro de uso, toxicidad, combinación con otras sustancias activas, combinación con auxiliares de formulación o síntesis, y puestos que es posible la aparición de resistencia, el desarrollo de dichas sustancias no se puede considerar nunca que haya concluido, y hay una demanda alta constante de nuevos compuestos que sean ventajosos frente a compuestos conocidos, al menos en lo que se refiere a algunos aspectos.
Un objeto de la presente invención es proporcionar nuevos plaguicidas que se puedan usar en animales de compañía domésticos.
Es ventajoso aplicar plaguicidas a animales en forma oral para así prevenir la posible contaminación de seres humanos o del entorno.
Otro objeto de la invención es proporcionar nuevos plaguicidas que se puedan usar con dosis menores que los plaguicidas existentes.
Otro objeto de la invención es proporcionar nuevos plaguicidas que sean sustancialmente no eméticos.
Otro objeto de la invención es proporcionar nuevos plaguicidas que sean más seguros para el usuario y el medio ambiente.
Otro objeto de la invención es proporcionar nuevos plaguicidas que proporcionen una represión de 35 plagas eficaz a lo largo de un periodo prolongado con una sola aplicación oral.
La presente invención satisface estos objetos enteramente o en parte.
La presente invención proporciona un compuesto que es un derivado de 1-aril-5-disustituido-aminopirrol de 40 fórmula (I) :
en la que Q es CN o CSNH2;
R1 es CN, CF3 o CSNH2; R2 es alquilo (C1-C3) o halogenoalquilo (C1-C3) ; R3 es alquenilo (C3-C6) , alquinilo (C3-C6) , cicloalquilo (C3-C6) o alquilo (C1-C4) R4 es alquilo (C2-C4) o halogenoalquilo (C2-C4) , cada uno de los cuales está sustituido con un radical seleccionado del grupo que consiste en S (O) p (CH2) qR6, S (O) p (CH2) qR6a, y S (O) mR7; en el que dos radicales S (O) mR7 pueden estar unidos al mismo átomo de carbono para formar un grupo
tioacetal o un tioacetal cíclico que contiene 5 ó 6 átomos en el anillo; R5 es CF3, OCF3, SF5 o halógeno; W es C-halógeno, C-NR11R12 o N; R6 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno,
alquilo (C1-C4) , halogenoalquilo (C1-C4) , alcoxi (C1-C4) , halogenoalcoxi (C1-C4) , CN, NO2, S (O) pR7 y NR11R12; R6a es un heteroarilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en
halógeno, alquilo (C1-C4) , halogenoalquilo (C1-C4) , alcoxi (C1-C4) , halogenoalcoxi (C1-C4) , CN, NO2, S (O) pR7, NR11R12, OH y oxo; R7 es alquilo (C1-C4) o halogenoalquilo (C1-C4) ; R8 es alquilo (C1-C4) , halogenoalquilo (C1-C4) , cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C3) o (CH2) qR6;
R11R12
y son cada uno independientemente H, alquilo (C1-C4) , halogenoalquilo (C1-C4) , alquenilo (C3-C4) , halogenoalquenilo (C3-C4) , alquinilo (C3-C4) , cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C4) ; o R11 y R12 junto con el átomo de N al que están unidos forman un anillo saturado o insaturado, de 5 ó 6 miembros que contiene opcionalmente un heteroátomo adicional en el anillo que se selecciona de O, S y N, estando el anillo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo (C1-C4) y halogenoalquilo (C1-C4) ;
m, n y p son cada uno independientemente 0, 1 ó 2;
q es 0 ó 1; y
cada heteroarilo en los radicales mencionados antes es independientemente un radical heteroaromático que tiene de 3 a 7 átomos en el anillo y 1, 2 ó 3 heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo que consiste en N, O y S;
o una sal del mismo aceptable como plaguicida.
Estos compuestos tienen propiedades plaguicidas valiosas.
La invención también abarca cualquier estereoisómero, enantiómero o isómero geométrico, y mezclas de los mismos.
Por la expresión “sales aceptables como plaguicidas” se entiende sales de los aniones que son conocidos y aceptados en la materia para la formación de sales para uso plaguicida. Las sales de adición de ácido adecuadas, p. ej., formadas por los compuestos de fórmula (I) que contienen un grupo amino, incluyen sales con ácidos inorgánicos, por ejemplo hidrocloruros, sulfatos, fosfatos y nitratos y sales con ácidos orgánicos, por ejemplo ácido acético.
En la presente memoria descriptiva, incluyendo las reivindicaciones que acompañan, los sustituyentes mencionados antes tienen los siguientes significados:
Átomo de halógeno significa flúor, cloro, bromo o yodo.
El término “halógeno” antes del nombre de un radical significa que este radical está parcial o completamente halogenado, es decir, sustituido con F, Cl, Br o I, en cualquier combinación, preferiblemente F o Cl.
Los grupos alquilo y partes de los mismos (salvo que se define otra cosa) pueden ser de cadena lineal o ramificada.
La expresión “alquilo (C1-C4) ” debe entenderse como un radical hidrocarburo no ramificado o ramificado que tiene 1, 2, 3 ó 4 átomos de carbono, tal como por ejemplo un radical metilo, etilo, propilo, isopropilo, 1-butilo, 2-butilo, 2metilpropilo o terc-butilo.
Los radicales alquilo y también en grupos compuestos, salvo que se defina otra cosa, preferiblemente tienen de 1 a 4 átomos de carbono.
“Halogenoalquilo (C1-C4) ” significa un grupo alquilo mencionado en la expresión “alquilo (C1-C4) ” en el que uno o más átomos de hidrógeno se sustituyen por el mismo número de átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como monohalogenoalquilo, perhalogenoalquilo, CF3, CHF2, CH2F, CHFCH3, CF3CH2, CF3CF2, CHF2CF2, CH2FCHCl, CH2Cl, CCl3, CHCl2 o CH2CH2Cl.
"Alcoxi (C1-C4) " significa un grupo alcoxi cuya cadena de carbonos tiene el significado dado en la expresión "alquilo (C1-C6) ". "Halogenoalcoxi" es, por ejemplo, OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 o OCH2CH2Cl.
"Alquenilo (C2-C4) " significa una cadena de carbonos no cíclica, ramificada o no ramificada, que tiene un número de átomos de carbono que corresponde a este intervalo indicado y que contiene al menos un doble enlace que puede estar localizado en cualquier posición del respectivo radical insaturado. Por consiguiente, "alquenilo (C2-C4) " indica, por ejemplo, vinilo, alilo, 2-metil-2-propenilo o 2-butenilo.
"Alquinilo (C3-C4) " significa una cadena de carbonos no cíclica, ramificada o no ramificada, que tiene un número de átomos de carbono que corresponde a este intervalo indicado y que contiene un triple enlace que puede estar localizado en cualquier posición del respectivo radical insaturado. Por consiguiente, "alquinilo (C3-C4) " indica, por ejemplo, propargilo, 1-metil-2-propinilo, 2-butinilo o 3-butinilo.
Los grupos cicloalquilo preferiblemente tienen de 3 a 7 átomos de carbono en el anillo y están opcionalmente sustituidos con halógeno o alquilo.
“Cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C4) ” significa un grupo alquilo (C1-C4) que está sustituido con un anillo de cicloalquilo (C3-C6) .
En los compuestos de fórmula (I) se proporcionan los siguientes ejemplos de radicales:
Un ejemplo de alquilo sustituido con alquiltio es metiotiometilo (CH2SCH3) . “Heteroarilo” significa un anillo heteroaromático que preferiblemente contiene uno o más, en particular 1, 2 ó 3 heteroátomos en el anillo de heteroarilo, preferiblemente seleccionados del grupo que consiste en N, O y S; preferiblemente tiene de 5 a 7 átomos en el anillo. El radical heteroarilo es, por ejemplo, un sistema aromático mono, bi o policíclico en el que al menos 1 anillo contiene uno o más heteroátomos, por ejemplo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo y triazolilo.
El término plagas significa plagas de artrópodos (incluyendo insectos y arácnidos) y helmintos (incluyendo... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un compuesto de fórmula (I) :
en la que
Q es CN o CSNH2;
R1 es CN, CF3 o CSNH2;
R2 es alquilo (C1-C3) o halogenoalquilo (C1-C3) ;
R3 es alquenilo (C3-C6) , alquinilo (C3-C6) , cicloalquilo (C3-C6) o alquilo (C1-C4)
R4 es alquilo (C2-C4) o halogenoalquilo (C2-C4) , cada uno de los cuales está sustituido con un radical seleccionado del grupo que consiste en S (O) p (CH2) qR6, S (O) p (CH2) qR6a, y S (O) mR7; en el que dos radicales S (O) mR7 pueden estar unidos al mismo átomo de carbono para formar un grupo tioacetal o un tioacetal cíclico que contiene 5 ó 6 átomos en el anillo;
R5 es CF3, OCF3, SF5 o halógeno;
W es C-halógeno, C-NR11R12 o N;
R6 es fenilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo (C1-C4) , halogenoalquilo (C1-C4) , alcoxi (C1-C4) , halogenoalcoxi (C1-C4) , CN, NO2, S (O) pR7 y NR11R12;
R6a es un heteroarilo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo (C1-C4) , halogenoalquilo (C1-C4) , alcoxi (C1-C4) , halogenoalcoxi (C1-C4) , CN, NO2, S (O) pR7, 30 NR11R12, OH y oxo;
R7 es alquilo (C1-C4) o halogenoalquilo (C1-C4) ;
R8 es alquilo (C1-C4) , halogenoalquilo (C1-C4) , cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C4) o (CH2) qR6; 35
R11 R12
y son cada uno independientemente H, alquilo (C1-C4) , halogenoalquilo (C1-C4) , alquenilo (C3-C4) , halogenoalquenilo (C3-C4) , alquinilo (C1-C4) , cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C4) ; o R11 y R12 junto con el átomo de N al que están unidos forman un anillo saturado o insaturado, de 5 ó 6 miembros que contiene opcionalmente un heteroátomo adicional en el anillo que se selecciona de O, S y N, estando el anillo no sustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo (C1-C4) y halogenoalquilo (C1-C4) ;
m, n y p son cada uno independientemente 0, 1 ó 2; 45 q es 0 ó 1; y
cada heteroarilo en los radicales mencionados antes es independientemente un radical heteroaromático que tiene de 3 a 7 átomos en el anillo y 1, 2 ó 3 heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo que consiste en N, O y S;
2. Un compuesto o una sal del mismo según la reivindicación 1, en el que Q y R1 son cada uno CN.
3. Un compuesto o una sal del mismo según la reivindicación 1 ó 2, en el que R2 y R5 son cada uno CF3.
W es C-Cl; y los otros radicales son como se han definido en la reivindicación 1.
Q y R1 son cada uno CN;
R2 es CF3;
R4 es alquilo (C2-C4) o halogenoalquilo (C2-C4) , cada uno de los cuales está sustituido con un radical seleccionado del grupo que consiste en S (O) p (CH2) qR6, S (O) p (CH2) qR6a, y S (O) mR7 (en el que dos radicales S (O) mR7 pueden estar unidos al mismo átomo de carbono para formar un grupo tioacetal o un tioacetal cíclico que contiene 5 ó 6 átomos en el anillo) ;
R5 es CF3;
W es C-Cl; y
los otros radicales son como se definen en la reivindicación 1.
6. Un procedimiento para preparar un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, cuyo procedimiento comprende:
cuando Q es CN, R1 es CN o CF3, y R2, R3, R4, R5, W y n son como se definen en la reivindicación 1, hacer reaccionar un compuesto correspondiente de fórmula (II) :
en la que los diferentes valores son como se definen en la reivindicación 1, con un compuesto de fórmula (III) : R4-L (III)
en la que R4 es como se define en la reivindicación 1, y L es un grupo saliente; o
b) cuando Q es CN, R1 es CN o CF3, y R2, R3, R4, R5, W y n son como se definen en la reivindicación 1, hacer reaccionar un compuesto de fórmula (IV) :
en la que L1 es un grupo saliente, y los otros valores son como se definen en la reivindicación 1, con un compuesto de fórmula (V) :
R3R4N-H (V)
en la que R3 y R4 son como se definen en la reivindicación 1, en presencia de una base; o c) cuando Q y/o R1 es CSNH2, y los otros valores son como se definen en la reivindicación 1, hacer reaccionar el correspondiente compuesto de fórmula (I) en la que Q y/o R1 son CN, con un hidrosulfuro de metal alcalino o alcalinotérreo, o con H2S en presencia de una base orgánica, o con el reactivo Ph2PS2; o d) cuando Q y/o R1 es CSNH2, y los otros valores son como se definen en la reivindicación 1, hacer reaccionar el
correspondiente compuesto de fórmula (I) en la que Q y/o R1 son CN, con sulfuro de bis (trialquilsililo) , en presencia de una base; o e) cuando n es 1 ó 2 y R1, R2, R3, R4, R5 y W son como se definen en la reivindicación 1, oxidar el correspondiente compuesto en el que n es 0 ó 1; y
f) si se desea, convertir un compuesto resultante de fórmula (I) en una sal del mismo aceptable como plaguicida.
7. Una composición plaguicida que comprende un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo aceptable como plaguicida como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en asociación con un diluyente o 30 vehículo y/o agente tensioactivo aceptables para plaguicidas.
8. El uso de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 o de una composición de acuerdo con la reivindicación 7, para preparar un medicamento veterinario.
9. El uso de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 o de una composición de acuerdo con la reivindicación 7, para preparar un medicamento para la represión de plagas.
10. Un procedimiento para la represión de plagas en un sitio que comprende aplicar en el mismo una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, o de una composición de acuerdo con la reivindicación 7, en el que el sitio es la propia plaga, el suelo, un cultivo, un sitio de crecimiento de cultivos, una semilla, un producto almacenado, artículos del hogar, una propiedad o una zona del entorno general.
11. Un compuesto de fórmula (I) o una sal del mismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, para usar en la represión de plagas.
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